Hóa học đại cương (phần 2: Hóa hữu cơ) pptx

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.36 MB, 11 trang )

H
H
H
HÓ
Ó
Ó
ÓA
A
A
A Đ
Đ
Đ
ĐẠ
Ạ
Ạ
ẠI C
I C
I C
I CƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠNG
NG
NG
NG
Ph
Ph
Ph
Phầ
ầ
ầ

ần
n
n
n 2
2
2
2
– H
H
H
HÓ
Ó
Ó
ÓA H
A H
A H
A HỮ
Ữ
Ữ
ỮU C
U C
U C
U CƠ
Ơ
Ơ
Ơ

N
N
N

Nộ
ộ
ộ
ộ
i
i
i
i
dung:
dung:
dung:
dung:

Gồm 7 chương

Chương I-

Đ
Đ
Đ
Đạ
ạ
ạ
ạ
i
i
i

i

c
c
c
cư
ư
ư
ươ
ơ
ơ
ơng
ng
ng
ng

v
v
v
về
ề
ề
ề

H
H
H
Hó
ó
ó
óa
a
a
a

h
h
h
hữ
ữ
ữ
ữu
u
u
u

c
c
c
cơ
ơ
ơ
ơ

Chương II-

Hidrocarbon
Hidrocarbon
Hidrocarbon
Hidrocarbon

Chương III-

D
D
D
Dẫ
ẫ
ẫ
ẫn

n
n
n

xu
xu
xu
xuấ
ấ
ấ
ất
t
t
t

hidroxi
hidroxi
hidroxi
hidroxi

c

c
c
củ
ủ
ủ
ủa
a
a
a

hidrocarbon
hidrocarbon
hidrocarbon
hidrocarbon

Chương IV-

H
H
H
Hợ
ợ
ợ
ợp

p
p
p

ch
ch
ch
chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t carbonyl
carbonyl
carbonyl
carbonyl

Chương V-

Axit
Axit
Axit
Axit carboxylic

carboxylic
carboxylic
carboxylic v
v
v
và
à
à
à

d
d
d
dẫ
ẫ
ẫ
ẫn
n
n
n

xu
xu
xu

xuấ
ấ
ấ
ất
t
t
t

Chương VI-

H
H
H
Hợ
ợ
ợ
ợp
p
p
p

ch
ch
ch

chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t

ch
ch
ch
chứ
ứ
ứ
ứa
a
a
a

nit
nit
nit
nitơ
ơ

ơ
ơ

Chương VII-

Gluxit
Gluxit
Gluxit
Gluxit
CH
CH
CH
CHƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠNG I
NG I
NG I
NG I

Đ
Đ
Đ
ĐẠ

Ạ
Ạ
ẠI C
I C
I C
I CƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠNG V
NG V
NG V
NG VỀ
Ề
Ề
Ề H
H
H
HÓ
Ó
Ó
ÓA H
A H
A H
A HỮ
Ữ
Ữ
ỮU C
U C
U C
U CƠ

Ơ
Ơ
Ơ
Đ
Đ
Đ
ĐỒ
Ồ
Ồ
ỒNG PH
NG PH
NG PH
NG PHÂ
Â
Â
ÂN
N
N
N

Đ
Đ
Đ
Đị
ị
ị
ịnh
nh
nh
nh

ngh
ngh
ngh
nghĩ
ĩ
ĩ
ĩa
a
a
a :
:
:
:
là hiện tượng cùng một công thức có nhiều chất khác
nhau

Đồng phân cấu tạo (phẳng) : cùng công thức phân

t
ử

nhưng

khác

công

thức

cấu
t
ạo
.

Đồng phân lập thể (không gian) : cùng công thức

cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các

nguyên
t
ử

trong

không

gian (khác

nhau

về

cấu

h
ì
nh)


Ph
Ph
Ph
Phâ
â
â
ân
n
n
n

lo
lo
lo
loạ
ạ
ạ
ạ
i
i
i
i
:
:
:
:
Tùy

thuộc

vào việc các chấ
t
đồng phân phân

biệ
t
nhau về
cấu tạo
hay phân biệ
t
nhau về
cấu hình
mà

có 2
l
ọai

đồng

phân
I-
I-
I-
I- Đ
Đ
Đ

Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

c
c
c
cấ
ấ
ấ
ấu
u
u

u

t
t
t
tạ
ạ
ạ
ạo
o
o
o:
:
:
: phân biệt nhau về CTHH
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân
mạch carbon
Đồng phân
vị trí
Đồng phân
nhóm chức

Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chấ
t
vậ
t
lý khác nhau (không nhiều), tính chấ
t

hóa học tương

đồng
.

Đồng phân nhóm chức : tính chấ
t
vậ
t
lý hóa học hoàn

toàn

khác

nhau
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH

OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
OCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3


Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân


Trong một số trường hợp, chất hữu cơ có thể tồn tại dưới 2 dạng
cấu tạo khác nhau. Giữa 2 dạng này tồn tại một cân bằng liên tục
chuyển hóa lẫn nhau khiến cho chúng chỉ xử sự như một chất duy
nhất. Hiện tượng này được gọi là
sự hỗ biến
.
C
O
C
H
3
C
O
H
C
H
2
C
O
N
H
C
N
E
no
l
A
m
i

d
I
m
i
d
R
R
X
e
t
on
R
R
'
O
H
R
R
'

Hai dạng hỗ biến không thể tách riêng được do chúng chuyển
hóa (biến đổi) liên tục qua lại  như vậy hỗ biến không phải hiện
tượng đồng phân.
V
V
V
VÍ
Í
Í
Í D

D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ:
:
:
:
CH
OH
O
CH
CH
3
CH
2
C
2
H
4
O
II-
II-
II-
II- Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ

ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

l
l
l
lậ
ậ
ậ
ập
p
p
p

th
th
th
thể
ể
ể
ể:
:
:
:
Đ
Đ
ồ
ồ
ng
ng

ph
ph
â
â
n
n

l
l
ậ

ậ
p
p

th
th
ể
ể
Đồng phân
hình học
Đồng phân
quang học
Các

đồng

phân
l
ập

thể

phân

biệ
t
nhau

về

cấu

h
ì
nh

ngh
ĩ
a
l
à

phân

biệ
t
nhau

về

sự

phân

bố

của

các

nhóm

thế

trong

khơng

gian

Đ
Đ
Đ
Đị
ị
ị
ịnh
nh
nh
nh

ngh
ngh
ngh
nghĩ
ĩ
ĩ
ĩa

a
a
a :
:
:
:
là những hợp chấ
t
có cùng CTPT, cùng

cơng thức khai triển phẳng ( cùng CTCT ) nhưng cách

sắp xếp của những ngun tử hay nhóm ngun tử khác

nhau

đố
i
vớ
i
mộ
t
mặ
t
phẳng

quy

chiếu
.


Tùy vào mặ
t
phẳng qui chiếu đó là mặ
t
phẳng π (mặ
t
phẳng chứa nố
i
σ và π) hay mặ
t
phẳng vòng carbon mà

ta

đồng

phân

h
ì
nh

học
t
ương

ứng
.
Đ

Đ
ồ
ồ
ng
ng

ph
ph
â
â
n
n

h
h
ì
ì
nh
nh

h
h
ọ
ọ
c
c
Đồng phân

của nối đơi
Đồng phân
xiclan
1-
1-
1-
1- Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

h
h
h
hì
ì
ì
ình
nh
nh
nh

h
h
h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c:
:
:
:


Hiện
t
ượng

đồng

phân

có

được là do cơ cấu cứng nhắc

của nố
i
đơ
i
khác vớ
i
nố
i
đơn khơng thể xoay được (nếu

khơng

sẽ

mấ
t
đ
i
sự

xen

phủ

bên

của 2 vân

đạo

π).


Như vậy nếu trên 2 carbon nố
i
đơ
i
có 2 nhóm thế khác

nhau thì ta sẽ có 2 cách sắp xếp các nhóm thế trong

khơng gian (đố
i
vớ
i
mặ
t
phẳng π - mặ
t
phẳng chứa nố
i

σ

và

π)  2 đồng

phân

h
ì
nh

học
.
H
HOOC
H
COOH
H
HOOC
COOH
H
Axit maleic
Axit fumaric
Axit
cis
-2-butenoic
Axit
trans
-2-butenoic

Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

h
h
h
hì
ì
ì

ình
nh
nh
nh

h
h
h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c

c
c
c
củ
ủ
ủ
ủa
a
a
a

n
n
n
nố
ố
ố
ối
i
i
i

đ
đ
đ
đơ
ơ
ơ
ơi
i
i
i
Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng

ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

h
h
h
hì
ì
ì
ình
nh
nh
nh

h
h

h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c

ở
ở
ở
ở

h
h
h
hợ
ợ
ợ
ợp
p
p
p

ch
ch

ch
chấ
ấ
ấ
ấ
t
t
t
t

v
v
v
vò
ò
ò
òng
ng
ng
ng no
no
no
no
(
(
(
( Đ
Đ

Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

xiclan
xiclan
xiclan
xiclan )
)
)
)
-Các hợp chất vòng no có thể có 3, 4, 5, 6, 7, 8, … carbon

-
Nhưng vòng 3,4
r
ất kém bền (q căng), trên thực tế các chất vòng
chủ yếu là vòng 5,6 (bền nhất). Vòng 7 trở lên
r
ất ít gặp.
Dạng đơn giản
Cấu trạng ưu đãi
thực tế
Công thức
khai triển phẳng
Mô hình phân tử
H
3
C
H
H
H
C
H
3
H
H
3
C
H
H
C
H

3
H
H
Cis- và trans-1,2-dimetilxiclopropan
V
V
V
V
Í
Í
Í
Í
D
D
D
DỤ
Ụ
Ụ
Ụ:
:
:
:
Tùy vào sự phân bố của các nhóm thế so với mặt phẳng vòng
carbon mà ta có đồng phân cis- hay trans-
2-
2-
2-
2- Đ
Đ
Đ

Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

quang
quang
quang
quang

h
h
h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c:
:
:
:
2.1-
2.1-
2.1-
2.1- Thuy
Thuy
Thuy
Thuyế
ế
ế
ết
t
t
t carbon
carbon

carbon
carbon t
t
t
tứ
ứ
ứ
ứ

di
di
di
diệ
ệ
ệ
ện
n
n
n

v
v
v
và
à
à
à qui
qui

qui
qui ư
ư
ư
ướ
ớ
ớ
ớc
c
c
c

bi
bi
bi
biể
ể
ể
ểu
u
u
u

di
di
di
diễ
ễ

ễ
ễn
n
n
n

c
c
c
cơ
ơ
ơ
ơ

c
c
c
cấ
ấ
ấ
ấu
u
u
u

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

t
t
t
tử
ử
ử
ử

trong
trong
trong
trong

kh
kh
kh
khô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

gian
gian
gian
gian:
:
:
:
a-
Thuyế
t
carbon
t
ứ

diện
(
Lebel & Van
’
Hoff, 1874
):
4 nguyên tử, nhóm nguyên tử nố
i
vớ
i
carbon được

phân bố trong không gian tạ
i
4 đỉnh của tứ diện đều có

t
âm
l
à

nguyên
t
ử carbon đó
:
H
H
H
H

C
H
H
H
H
109
o
28'
Nếu 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
li
ên kết vớ
i
nguyên tử carbon hoàn toàn khác nhau thì nguyên tử
carbon trung tâm được gọ
i

l
à
carbon phi đố
i
xứng
hay
carbon bất đố
i
xứng
và được kí hiệu
l
à C
*.

Axit lactic
3-brombutan-2-ol
CH
3
–CHOH–COOHCH
3
–CHBr–CHOH–CH
3
V
V
V
V
í
í
í
í

d
d
d
dụ
ụ
ụ
ụ:
:
:
:
b-

Qui
Qui
Qui
Qui ư
ư
ư
ướ
ớ
ớ
ớc
c
c
c

bi
bi
bi
biể
ể
ể
ểu
u
u
u

di
di
di
diễ
ễ
ễ
ễn
n
n
n

c
c
c
cơ
ơ
ơ
ơ

c
c
c
cấ

ấ
ấ
ấu
u
u
u

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

t
t
t
tử
ử
ử

ử

trong
trong
trong
trong

kh
kh
kh
khô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

gian
gian
gian

gian:
:
:
:

C
C
C
Cô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

th
th
th
thứ
ứ
ứ
ức
c
c
c

ph
ph
ph
phố
ố
ố
ố
i
i
i
i

c
c
c
cả
ả
ả
ảnh
nh
nh
nh:
:
:
:


Các liên kế
t
nằm trong mặ
t
phẳng được biểu diễn bằng

né
t li
ền

mảnh
.

Liên kế
t
hướng ra phía trước mặ
t
phẳng được biểu diễn

bằng

né
t
đậm
.

Liên kế
t
hướng ra phía sau mặ

t
phẳng được biểu diễn

bằng

né
t
đứ
t.
=

Công

thức

phố
i
cảnh

cho

hợp

chấ
t
có

nhiều carbon:

Nố

i
sang phả
i
hướng

ra

bên

ngoà
i
mặ
t
phẳng

Nố
i
sang trá
i
hướng

ra

ph
í
a

sau

mặ

t
phẳng
=
=
CT phố
i
cảnh dạng đố
i
=
CT phố
i
cảnh dạng che khuất
Ví dụ:
Công thức phối cảnh dạng đối và công thức phối cảnh
dạng che khuất của axit 2-brom-3-clobutanoic
CH
3
-CHCl-CHBr-COOH
H
Cl
C
H
3
H
Br
COO
H
C
H
3

Br
COO
H
H
C
l
H

M
M
M
Mô
ô
ô
ô

h
h
h
h
ì
ì
ì
ì
nh
nh
nh

nh

t
t
t
tứ
ứ
ứ
ứ

di
di
di
diệ
ệ
ệ
ện
n
n
n
:

C
C

C
Cô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

th
th
th
thứ
ứ
ứ
ức
c
c
c

chi
chi
chi
chiế

ế
ế
ếu
u
u
u Fischer
Fischer
Fischer
Fischer
:
Đặ
t t
ứ

diện

hoặc

công

thức

phố
i
cảnh

sao

cho 1 cạnh

nằm

ngang

hướng

về

ph
í
a

ngườ
i
quan

sá
t
rồ
i
chiếu

xuống

mặ
t
phẳng

giấy
.

Trục

thẳng

đứng
l
à

mạch carbon đồng

thờ
i
biểu

diễn

các
li
ên

kế
t
hướng

ra

ph
í
a

sau

mặ
t
phẳng
.
Trục

nằm

ngang

biểu

diễn

các
li
ên

kế
t
hướng

ra

ph
í
a

trước

mặ
t
phẳng
.
b
a
c
d
H
COO
H
O
H
C
H
3
H
COO
H
O
H
C
H
3
B
r
H
COO

H
H
C
l
C
H
3
B
r
COO
H
H
C
H
3
H
C
l
COO
H
B
r
H
C
H
3
C
l
H
COO

H
C
H
3
O
H
H
COO
H
O
H H
C
H
3
CH
3
COOH
HClBrH
CH
3
H
Cl
Br
H
COOH
COOH
H
Br
Cl H
CH

3
H Br
COOH
CH
3
HCl
=
Hoặc

Như vậy công thức chiếu Fischer chỉ biểu diễn phân tử

dướ
i
dạng che khuấ
t
, vì vậy nếu phân tử ở dạng đố
i
th
ì
phả
i
xoay

về

cấu

dạng

che

khuấ
t
rồ
i
mớ
i
chiếu
.
Br
COOH
H
CH
3
HCl
Br
H
C
OO
H
C
l
H
CH
3
COOH
BrH
CH
3
HCl

C
OO
H
B
r
H
C
l
H
CH
3


Qui ước

về

sử

dụng

công

thức

chiếu
:
Toàn

bộ

công

thức

chiếu

có

thể quay 180
o

trên

mặ
t
phẳng

nhưng

không

được

phép quay 90
o

trên

mặ

t
phẳng

hoặc

180
o

ngoà
i
mặ
t
phẳng
.
H
O
H
CH
3
C
OO
H
H
O
H
C
OO
H
CH
3

180
o
t
r
on
g
mf
180
0
trong
mp
c
d
a
b
a
b
c
d
d
a
b
c
a
d
c
b
90
0
trong

mp
180
0
ngoaøi
mp


C
C
C
Cô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

th
th
th
thứ
ứ
ứ
ức
c
c

c

chi
chi
chi
chiế
ế
ế
ếu
u
u
u Newman
Newman
Newman
Newman

H
H
CH
3
H H
CH
3
H
CH
3
H

H H
H
3
C
H
CH
3
H
CH
3
H H
H
H
CH
3
H
H
CH
3
C
C
C
Cô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

th
th
th
th
ứ
ứ
ứ
ức
c
c
c Newman
Newman
Newman
Newman d
d
d
dạ
ạ
ạ
ạng
ng
ng
ng

che
che
che

che

khu
khu
khu
khuấ
ấ
ấ
ấ
t
t
t
t
C
C
C
Cô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

th
th
th

th
ứ
ứ
ứ
ức
c
c
c Newman
Newman
Newman
Newman d
d
d
dạ
ạ
ạ
ạng
ng
ng
ng

đ
đ
đ
đố
ố
ố
ối
i

i
i
Nh
ì
n

phân
t
ử

dọc

theo
li
ên

kế
t
giữa

hai

nguyên
t
ử

cacbon

trung
t

âm

thẳng

góc

vớ
i
mặ
t
phẳng

giấy

và

chiếu

xuống
:
Thuyết quay giới hạn của liên kết đơn σ

Liên kế
t
σ có được là do sự xen phủ giữa hai orbital dọc

theo

trục

nố
i
hạ
t
nhân 2 nguyên
t
ử
.

Như vậy liên kế
t

σ
có tính đố
i
xứng trục nghĩa là khi

xoay 2 orbital xen phủ, độ xen phủ hay độ bền (năng

lượng) liên kế
t
không đổ
i
. Do đó, 2 nguyên tử của liên

kế
t
σ

có

thể

xoay

quanh

trục
li
ên

kế
t.
sp
3
s
sp
3
sp
3

Do sự quay
t
ự do này

mà

phân
t
ử

hữu

cơ

có

thể
t
ồn
t
ạ
i

dướ
i
nhiều

cấu

dạng

khác

nhau
,
trong

đó 2 cấu

dạng

ưu
ti
ên
l
à

c
c
c
cấ
ấ
ấ
ấu
u
u
u

d
d
d
dạ
ạ
ạ
ạng
ng

ng
ng

đ
đ
đ
đố
ố
ố
ố
i
i
i
i

và

c
c
c
cấ
ấ
ấ
ấu
u
u
u

d
d
d
dạ
ạ
ạ
ạng
ng
ng
ng

che
che
che
che

khu
khu
khu
khuấ

ấ
ấ
ất
t
t
t
:
V
í
dụ
:
các

CT
phố
i
cảnh, Newman và Fischer

của

n-butan
H
CH
3
H
H
H
CH
3
H

H
CH
3
H
H
CH
3
Cấu dạng đối cấu dạng che khuất
CT phối cảnh
CT Newman
CT Fischer không có
CH
3
H
H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
H
H
CH
3
CH
3
CH

3
H
H
H
H
2.2-
2.2-
2.2-
2.2- Á
Á
Á
Ánh
nh
nh
nh

s
s
s
sá
á
á
áng
ng
ng
ng

ph

ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

c
c
c
cự
ự
ự
ực
c
c
c

v
v
v
và
à

à
à

hi
hi
hi
hiệ
ệ
ệ
ện
n
n
n

t
t
t
tư
ư
ư
ượ
ợ
ợ
ợng
ng
ng
ng

quang
quang
quang
quang

ho
ho
ho
hoạ
ạ
ạ
ạt
t
t
t:
:
:
:
Ánh sáng phân cực: ánh sáng
có vectơ điện chỉ dao động
theo 1 hướng trong không gian.

Mặt phẳng hợp bởi phương
truyền và phương vectơ điện =
mf dao động của as phân cực.


Hiện tượng quang hoạt: hiện
tượng làm lệch mặt phẳng dao
động của ánh sáng phân cực
đi 1 góc α nào đấy.
Chất gây nên hiện tượng
quang hoạt được gọi là chất
quang hoạt
( hay chất triền quang ).
α được gọi là góc quay cực

Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía phải so
với người quan sát, chất quang hoạt được gọi
là
ch
ch
ch
chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t quay
quay
quay
quay ph
ph
ph
phả
ả

ả
ải
i
i
i
hay
ch
ch
ch
chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t

h
h
h
hữ
ữ
ữ
ữu
u
u
u

tri
tri
tri
triề
ề
ề
ền
n
n
n
và
α
α
α
α

c
c
c
có
ó
ó
ó

tr
tr
tr

trị
ị
ị
ị

s
s
s
số
ố
ố
ố

d
d
d
dư
ư
ư
ươ
ơ
ơ
ơng
ng
ng
ng.
.
.

.

Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía trái so
với người quan sát, chất quang hoạt được gọi
là
ch
ch
ch
chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t quay
quay
quay
quay tr
tr
tr
trá
á
á
ái
i
i
i
hay
ch
ch

ch
chấ
ấ
ấ
ất
t
t
t

t
t
t
tả
ả
ả
ả

tri
tri
tri
triề
ề
ề
ền
n
n
n
và

α
α
α
α

c
c
c
có
ó
ó
ó

tr
tr
tr
trị
ị
ị
ị

s
s
s
số
ố

ố
ố

â
â
â
âm
m
m
m.
.
.
.

V
V
V
Ví
í
í
í

d
d
d
dụ
ụ
ụ

ụ:
:
:
:
(+)-Glucozơ ; (-)-Fructozơ
Để

đo

góc quay cực

ngườ
i
ta

sử

dụng

mộ
t
phân

cực

kế

hay
triền

quang

kế ( Polarimeter )

Điều kiện cần và đủ để 1 chấ
t
có tính quang hoạ
t
là

phân
t
ử

phả
i
bấ
t
đố
i
xứng hay phân
t
ử

phả
i
không

chồng

khí
t
lên được ảnh của nó ở trong gương giống như bàn

tay phả
i
và bàn tay trá
i
: đố
i
xứng qua 1 gương phẳng

nhưng không chồng khí
t
lên nhau và ngườ
i
ta gọ
i
đó là

sự

không

chồng

kh
ít
vậ
t

- ảnh

gương

S
S
S
Sự
ự
ự
ự

ch
ch
ch
chồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

kh

kh
kh
kh
í
í
í
í
t
t
t
t &
&
&
& kh
kh
kh
khô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

ch
ch
ch

chồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

kh
kh
kh
kh
í
í
í
í
t
t
t
t

v
v
v

vậ
ậ
ậ
ật
t
t
t -
-
-
- ả
ả
ả
ảnh
nh
nh
nh

Khi

có

sự

không

trùng

vật-ảnh

th

ì
sẽ

xuấ
t
hiện

hai

đồng

phân

đố
i
xứng

nhau qua mặ
t
phẳng

gương, song không

chồng

kh
ít l
ên

nhau

được
.
2.3-
2.3-
2.3-
2.3- Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

quang
quang
quang
quang

h
h
h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c do
do
do
do ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

t
t
t
tử
ử
ử
ử

c
c
c
có
ó
ó
ó

m
m
m
mộ
ộ
ộ
ột
t
t
t carbon
carbon
carbon

carbon
phi
phi
phi
phi đ
đ
đ
đố
ố
ố
ố
i
i
i
i

x
x
x
xứ
ứ
ứ
ứng
ng
ng
ng:
:
:

:
Ngườ
i
ta nhận thấy trong đa số các hợp chấ
t
hữu cơ có

tính quang hoạ
t
, phân tử của chúng đều có chứa

carbon phi đố
i
xứng
.
V
V
V
Ví
í
í
í

d
d
d
dụ
ụ
ụ

ụ:
:
:
:
Xé
t
phân tử axit lactic CH
3
-CHOH-COOH
.
.
.
.
Ngườ
i
ta

thấy

có 2 loạ
i
axit lactic khác

nhau
:
Mô

h
ì
nh

t
ứ

diện

và

công

thức Fischer của 2 loạ
i
axit lactic:
COOH
HOH
CH
3
COOH
OHH
CH
3
H
COOH
OH
CH
3
OH
COOH
H
CH
3

Axit (-)-lacticAxit (+)-lactic
Coâng thöùc chieáu Fisher Axit (-)-lactic
Axit (+)-lactic

Phân
t
ử

của 2 loạ
i
axit lactic này

có

cấu

h
ì
nh

đố
i
xứng

nhau
,
có
tí
nh

chấ
t
vậ
t l
ý

và

hóa

học

giống

nhau
,
ch
ỉ
khác

nhau

ở
t
ác

dụng

vớ
i

ánh

sáng

phân

cực
,
mộ
t
chấ
t
quay
phả
i
còn

chấ
t
kia quay trá
i.
Hai

axit

này

được

gọ

i l
à

2
đồng

phân

quang

học
.

Vậy
:
Đồng

phân

quang

học
l
à

những

chấ
t
đồng

phân

có

cấu
t
ạo

giống

nhau

nên

có
tí
nh

chấ
t
hóa

học

giống

nhau
,
nhưng

sự

phân

bố

các

nhóm

thế

trong

không

gian

khác

nhau ( cấu

h
ì
nh

khác

nhau ) do vậy

t
ác

dụng

vớ
i
ánh

sáng

phân

cực

khác

nhau
.

Hai

đồng

phân

của

axit lactic nó
i

trên

có

cấu

h
ì
nh

đố
i
xứng

nhau
,
tr
ị
số

góc quay cực

bằng

nhau

nhưng

ngược

dấu
.
Chúng

được

gọ
i l
à

2
chấ
t
đố
i
h
ì
nh
hay 2
chấ
t
đố
i
quang
.
2.4-
2.4-
2.4-
2.4- Đ
Đ

Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

quang
quang
quang
quang

h
h

h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c do
do
do
do ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

t
t
t
tử
ử
ử
ử

c
c
c
có
ó
ó
ó n C
n C
n C
n C
*
*
*
*

kh
kh
kh
khô
ô
ô
ông
ng
ng
ng

t
t
t
tư
ư
ư
ươ
ơ
ơ
ơng
ng
ng
ng

đư
đư
đư
đươ
ơ
ơ
ơng
ng
ng
ng:
:

:
:

Khi

phân
t
ử

có 2 C
*

không
t
ương

đương
:

Xé
t
phân
t
ử 3-brom butan-2-ol: CH
3
-CHBr-CHOH-CH
3
Ngườ
i
ta

thấy

có 4 đồng

phân

quang

học

được

biểu

diễn
bằng

công

thức

phố
i
cảnh

như

sau
:

treo (±) -3-brom butan-2-ol eritro (±) -3-brom butan-2-ol
3
3
CH
CH
H
O
H
B
r
H
3
3
CH
CH
H
OH
Br
H
3
3
CH
CH
H
OH
Br
H
3
3
CH

CH
H
OH
Br
H
H
O
H
C
H
3
C
H
3
H
B
r
HOH
CH
3
CH
3
H
Br
H
O
H
C
H
3

C
H
3
H
B
r
H
O
H
C
H
3
B
r
C
H
3
H
(1)
(1)
(1)
(1)
(2)
(2)
(2)
(2)
(3)
(3)
(3)
(3)(4)

(4)
(4)
(4)

Dạng

eritro
: 2 nhóm

giống

nhau

nằm

cùng

bên

mạch

carbon

Dạng

treo
: 2 nhóm

giống

nhau

nằm

hai

bên

mạch

carbon

T
T
T
Tổ
ổ
ổ
ổng
ng
ng
ng

qu
qu
qu
quá
á
á

á
t
t
t
t:
:
:
:
Khi phân tử có
nC
nC
nC
nC*
*
*
*
không tương đương, theo qui tắc
Van
’
Hoff ta sẽ có
2
2
2
2
n
n
n
n
đồng phân quang học.
2.5-

Đ
Đ
Đ
Đồ
ồ
ồ
ồng
ng
ng
ng

ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

quang
quang
quang
quang

h
h
h
họ
ọ
ọ
ọc
c
c
c do
do
do
do ph
ph
ph
phâ
â
â
ân
n
n
n

t
t
t
tử
ử
ử

ử

c
c
c
có
ó
ó
ó carbon phi
carbon phi
carbon phi
carbon phi đ
đ
đ
đố
ố
ố
ối
i
i
i

x
x
x
xứ
ứ
ứ

ứng
ng
ng
ng

t
t
t
tư
ư
ư
ươ
ơ
ơ
ơng
ng
ng
ng

đư
đư
đư
đươ
ơ
ơ
ơng
ng

ng
ng
: lúc này qui tắc Van’Hoff không áp dụng được, số đồng phân quang
học < 2
n
.
Ví dụ : axit tartric HOOC-CHOH-CHOH-COOH
C
OO
H
C
OO
H
O
H
H
H
H
O
H
O
H
C
OO
H
C
OO
H
H
O

H
COOH
COOH
HO
OH
H
H
H
O
H
COO
H
COO
H
H
O
H
COO
H
COO
H
O
H
H
H
O
H
H
O
H

COO
H
COO
H
H
O
H
COOH
COOH
HO
H
H
HO
HOH
COOH
COOH
HOH
Axit treo-(±
)-
tartric
L
L
L
Là
à
à
à

m
m
m
m
ộ
ộ
ộ
ộ
t
t
t
t
Dạng eritro

Mặc dù có 2 C
*
nhưng chỉ có 3 đồng phân: 2 đồng phân

treo- có tính quang hoạ
t
, 1 đồng phân eritro- không quang

hoạ
t
vì có đố
i
xứng trong phân tử và có thể chồng khí
t
lên

ảnh của nó ở trong gương. Đồng phân này được gọ
i
là

đồng

phân

meso
COOH
OH
H
H
OH
HOH
COOH
COOH
HOH
A
x
it meso tartric
COOH

Như vậy quy tắc Van
’
Hoff được phá
t
biểu lạ
i
là: Nếu mộ

t
chấ
t
có

nC
nC
nC
nC*
*
*
*

th
ì
số

đồng

phân

quang

học

N
N
N
N ≤
≤

≤
≤ 2
2
2
2
n
n
n
n
2.6-
2.6-
2.6-
2.6- K
K
K
K
í
í
í
í

hi
hi
hi
hiệ
ệ
ệ
ệu

u
u
u

c
c
c
cấ
ấ
ấ
ấu
u
u
u

h
h
h
h
ì
ì
ì
ì
nh

nh
nh
nh:
:
:
:
Để kí hiệu cấu hình của các đồng phân quang học người ta
lấy Glycerandehit CH
2
OH-CHOH-CHO làm chuẩn và qui
ước
Vớ
i
các

phân
t
ử

kiểu R-CHX-R
’
( X= d
ị t
ố = O, N, S,
halogen, …), nhóm

b
ị
oxi