ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HÓA DƯỢC 2

1



CHƯƠNG 1: THUỐC ẢNH HƯỞNG
CHỨC NĂNG DẠ DÀY - RUỘT
1. Thuốc điều trị loét dạ dày - tá tràng (4)
1.1.Các antacid

Nhôm hydroxyd
gel


Al(OH)
3

1.2. Thuốc
kháng thụ thể H
2

(…tidin)

CIMETIDIN
(CYano + MEthyl
+ TIDIN)



N
N

CH
3
CH
2
-S-CH
2
-CH
2
-NH-C-NH-CH
3
H
N-CN



1.3. Thuốc ức
chế bơm proton

OMEPRAZOL
(Ortho + MEthyl +
PRAZOL)



1.4. Thuốc bảo
vệ niêm mạc, bao
chỗ loét:
BISMUTH
SUBSALICYLAT

2



2. Thuốc nhuận tràng và tẩy (2)

2.1. Thuốc
nhuận tràng do
kích thích
BISACODYL
(BIS + ACetat +
pyriDYL)







2.2. Thuốc nhuận
tràng do làm mềm
phân
MUỐI DOCUSAT

X = Na, K, Ca
3. Thuốc điều trị tiêu chảy (2)


DIPHENOXYLAT
HYDROCLORID
(DIPHENyl +
XYano + AT
(este))







3






LOPERAMID
HYDROCLORID

CHƯƠNG 2: HORMON VÀ CÁC CHẤT
TƯƠNG TỰ HORMON
1. Hormon steroid
1.1. Hormon sinh dục nam (2)


TESTOSTERON
PROPIONAT
(Khung androstan 19C)












METHYLTESTOSTERON

(17α-METHYL

TESTOSTERON)








4



1.2. Hormon sinh dục nữ
1.2.1. Các estrogen (2)



ESTRADIOL
MONOBENZOAT
(17β-hydroxy ESTRA-
1,3,5(10)- trien-3-yl
BENZOAT)

ETHINYLESTRADIOL
(Là 17α-ETHINYL
ESTRADIOL)
(17α-ETHINYL ESTRA-
1,3,5(10)-trien-3,17β-
DIOL)





1.2.2. Các progestin (3)




PROGESTERON
(Pregn(a)-4-en-3,20-dion)










5

NORETHINDRON
ACETAT
(19-nor-3-oxo-17α-pregn-
4-en-20-in-17β-yl acetat)
(17α-ethinyl-19-nor-3-oxo
androst-4-en-17β-yl acetat)
(17α-ethinyl-3-oxo estra-4-
en-17β-yl acetat)





LEVONORGESTREL
[(-)-18,19-dinor-13-ethyl-
17β-hydroxy-17α-preg-4-
en-20-in-3-on]
[(-)-18,19-dinor-17α-
ethinyl-13-ethyl-17β-
hydroxy androst-4-en-3-on]

1.3. Hormon vỏ thượng thận (3)




HYDROCORTISON
ACETAT









6







PREDNISOLON
(Hydrocortison + Δ1)

DEXAMETHASON
(Hydrocortison + Δ1
+ 9-F-16α-CH
3
)








2. Các hormon khác

- Trình bày tính chất lý hoá, ứng dụng / pha chế,
kiểm nghiệm, bảo quản của các chất dưới đây
(trừ Insulin)
- Bản chất cấu tạo, phương pháp điều chế, tác
dụng và chỉ định của INSULIN.

NATRI
LEVOTHYROXIN
(T4)
(Hormon tuyến giáp)







7






PROPYLTHIOURA
CIL
(kháng giáp trạng)




H
N
NH
S
O

H
3
C



GLIBENCLAMID
(dẫn chất sulfonyl
ure) (điều trị ĐTĐ)








METFORMIN
(dẫn chất biguanid)
(ĐT đái tháo đường)





H
3
C
N
H

N NH
2
C
H
3
N
H
N
H
. HCl





8



CHƯƠNG 3: THUỐC SÁT TRÙNG, TẨY UẾ,
SULFAMID KHÁNG KHUẨN, CÁC
QUINOLON
 Mục tiêu:
- Phân loại thuốc sát trùng. Cấu tạo, thành phần, tính chất, kiểm
nghiệm, tác dụng của nước oxy già, iod và dung dịch povidon-iod
1%.
- Công thức chung, tính chất chung, cơ chế tác dụng của sulfamid
kháng khuẩn. Công thức, tính chất và công dụng của
SULFACETAMID NATRI, CO-TRIMOXAZOL.
- Với quinolon: Công thức chung, liên quan cấu trúc – tác dụng.

CTCT, tính chất, kiểm nghiệm, công dụng của acid nalixidic,
ciprofloxacin hydroclorid, ofloxacin và levofloxacin.
1. Thuốc sát trùng, tẩy uế
DUNG DỊCH
HYDROPEROXYD
H
2
O
2


IOD


DUNG DỊCH
POVIDON - IOD
1%
(Phức chất của Iod
và Povidon)



I
2

Povidon
2. Sulfamid kháng
khuẩn
Công thức chung:

9





SULFACETAMID
NATRI
(SULFAmid +
ACETAMID)





SULFAMETHOXA
ZOL (SMZ)
(SULFAmid + 5-
METHyl-3-
isoXAZOL)





CO-TRIMOXAZOL

(Phối hợp SMZ với
TRImethoprim
(TMP))
Tỷ lệ: SMZ : TMP
(5 : 1)





3. Kháng sinh
Quinolon

ĐT: Phổ UV,
SKLM, HPLC

ĐL: CH
3
Na/dung
môi DMF








10

ACID NALIDIXIC






N NH
3
C
COOH
O
C
2
H
5
1
6
7




CIPROFLOXACIN

HYDROCLORID
(CYcloPROpyl +
FLOXACIN)










OFLAXACIN và
LEVOFLOXACIN
(đồng phân tả tuyền
của OFLOXACIN)










11

CHƯƠNG 4: KHÁNG SINH

1. Kháng sinh β-lactam





1.1. Penicillins













PENICILLIN G
KALI (Na)
(Benzylpenicilli
n kali (Na))

PENICILLIN G
BENZATHIN








12





PHENOXYME
THYL
PENICILLIN
(PENICILLIN
V)

AMOXICILLIN







N
S
CH
3
CH
3
C
O
O
H
O
H
NC
O
NH
2
HO

1.2.
Cephalosporins










CEPHALEXIN








13

CEFUROXIM
Na











CEFOTAXIM
Na












CEFTRIAXON

Na








2. Kháng sinh
aminosid

Cấu tạo gồm: aglycol + O + ose




14



CHƯƠNG 5: THUỐC ĐIỀU TRỊ LAO
VÀ PHONG
1. Thuốc điều trị lao


ISONIAZID (INH)
(ISONIcotinic +
hydAZID)

PYRAZINAMID
(PYRAZIN +
AMID)







ETHAMBUTOL
HYDROCLORID






2. Thuốc điều trị phong


DAPSON

Di (AminoPhenyl)
SulfON







15



CLOFAZIMIN (tự đọc)


CHƯƠNG 6: CÁC THUỐC ĐIỀU TRỊ NẤM

1. Các azol
CLOTRIMAZOL
Hoá tính:
- Nhân imidazol (tính
base):
+ Tan trong HCl
+ Định lượng = đo
acid / mt khan
- Gốc phenyl:
+ Hấp thụ UV →
định tính, định
lượng = đo UV.

- Vô cơ hoá, xác định ion Cl
-
.


2. Allylamin và các
hợp chất liên quan
NAFTIFIN
HYDROCLORID


3. Kháng sinh chống nấm




AMPHOTERICIN B








CH
2
-N-CH
2
-CH=CH

CH
3
. HCl

16





NYSTATIN
khác 3 điểm so với
AMPHOTERICIN B






GRISEOFULVIN
(tự đọc)





CHƯƠNG 7: THUỐC ĐIỀU TRỊ BỆNH
DO KÝ SINH TRÙNG
1. Thuốc điều trị bệnh giun sán (4)

DIETHYL
CARBAMAZIN
CITRAT







ALBENDAZOL
(nhân BENz
imiDAZOL)







17






MEBENDAZOL
(nhân BENz

imiDAZOL)








NICLOSAMID
(NItro + CLO +
SAlicylic +
AMID)







2. Thuốc điều trị bệnh sốt rét (3)



CLOROQUIN
(CLORO + 4-amino
QUINolin)

PRIMAQUIN
PHOSPHAT (8-amino
QUINolin)






18







ARTEMISININ

3. Thuốc điều trị lỵ amip và Trichomonas


METRONIDAZOL
(MEthyl + NITRO +
imiDAZOL)







CHƯƠNG 8: THUỐC CHỐNG VIRUS
1. Điều trị HIV (3)




ZIDOVUDIN (AZT)
(AZido Thymidin)







HN

O
O
N
O
CH
2
HO
CH
3
N
3
Dinh tinh
- SKLM
- HPLC
Dinh luong
- HPLC
- Pho UV



19







ZALCITABIN
(Dẫn chất của

CYtidin)













LAMIVUDIN
(Thay C3’ của
ZALCITABIN bằng
S)








N
NH
2
O N

S
O
CH
2
HO
Dinh tinh:
- Pho IR
- Do T
nc
Dinh luong:
- HPLC
Cong dung:
- AIDS
- HBV


2. Thuốc điều trị Cúm (2)



AMANTADIN
HYDROCLORID







20

RIBAVIRIN
(đường RIBose)










3. Thuốc điều trị Herpes (1)




ACYCLOVIR

21



CHƯƠNG 9: THUỐC ĐIỀU TRỊ UNG
THƯ

1. Các tác nhân alkyl hoá


PROCARBAZIN
HYDROCLORID
(PROpyl +
CARbamoyl +
Benzyl + hydrAZIN)



2. Các thuốc kháng chuyển hoá

METHOTREXAT
(Khác acid folic (vit.
B9) 2 điểm: 4-OH
→ 4-NH
2

; 10-H →
10-CH
3


ức chế
tổng hợp acid
nucleic ở TB ung
thư)




3. Các chất kháng
sinh chống ung thư


Nhớ tên một số kháng sinh và tác dụng
DACTINOMYCIN
DAUNORUBICIN HYDROCLORID



4. Hợp chất
alcaloid điều trị
ung thư


- Nguồn gốc: Lá, vỏ, rễ của cây Dừa cạn
(Vinca rosea hay Catharanthus roseus)

- Công thức: dimerindol alcaloid
- Tính chất (nêu).
- Tác dụng → CĐ, CCĐ, Liều.


22









VINBLASTIN
SULFAT







N
H
N
OH
C
2

H
5
COOCH
3
N
N
COOCH
3
H
3
CO
C
2
H
5
OCOCH
3
OHCH
3
.
H
2
SO
4

VINCRISTIN
SULFAT
(CTHH giống
VINBLASTIN, chỉ
thay nhóm methyl ở
nhân indol bằng
nhóm aldehyd)















23



Phụ lục:
Nhóm Định tính Định lượng
N amin hoặc N dị
vòng (N:)

- Tạo tủa với một số
thuốc thử chung của
alcaloid
- Đo acid / mt khan
(thường là HClO
4
/
CH
3
COOH khan)
Nhân thơm - Đo UV - Đo UV (HPLC)
-C=O liên hợp với
C=C
VD: hormon steroid
(xem đầy đủ trong
slide)
- Pư Zimmerman →
màu đỏ
- Tạo hydrazon
- TLC, đo UV, HPLC
Đo UV, HPLC
C bất đối (C
*
) Đo α Đo α
C

CH Kết tủa với AgNO
3
Bằng NaOH sau khi
pư với AgNO

3
(định
lượng HNO
3
)