BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON

Luận băn tốt nghiệp GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
II.4 – BÀI TẬP TỔNG HỢP VỀ HYDROCACBON
 Một số lưu ý khi giải bài tập tổng hợp về hydrocacbon :
Bài tập tổng hợp là một dạng bài tập trong đó có cả phần tính toán kèm theo câu hỏi lý
thuyết hoặc câu hỏi thí nghiệm.
Bài tập hỗn hợp thường có các dạng sau :
Tìm CTPT của một hay nhiều hydrocacbon sau đó yêu cầu :
- Xác định CTCT đúng của các chất đó qua thí nghiệm cho chất đó tác dụng với một
chất nào đó thu được sản phẩm cụ thể.
- Xác định CTCT rồi viết phương trình phản ứng điều chế một chất hydrocacbon khác
hoặc điều chế chất đó từ nguyên liệu chính ban đầu là gì.
- Đưa ra phương pháp phân biệt các hydrocacbon mới tìm được hoặc nêu cách tách
riêng, tinh chế từng chất trong hỗn hợp các chất mới tìm được.
Về phương pháp làm bài tập loại này, chúng ta vận dụng các phương pháp đã hướng
dẫn trong phần bài tập lý thuyết và bài tập tìm CTPT, bài tập hỗn hợp để giải. Sau đây là
một số bài tập ví dụ :
Dạng 1 : Đề bài yêu cầu xác định CTPT của sản phẩm thế, từ đó giả thiết đề cho xác
định đúng CTCT của hydrocacbon ban đầu.
Bài 1 :
Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan B với hơi Br
2
có chiếu sáng người ta thu
được hỗn hợp X chỉ gồm 2 sản phẩm phản ứng (một chất vô cơ và một chất hữu cơ) ở thể
hơi. Tỉ khối hơi của X so với không khí bằng 4.
a) Lập CTPT của B và chọn cho M một CTCT thích hợp.
b) Nếu tiến hành phản ứng thế 3 nguyên tử hidro trong phân tử B bằng Clo thì có thể thu
được mấy đồng phân?
GIẢI :
Đề bài cho tỉ khối hơi của sản phẩm thế nên ta tìm CTPT sản phẩm rồi suy ra CTCT B
a. Lập CTPT của B và chọn CTCT đúng của B.
Gọi k là số nguyên tử Brom đã thế vào phân tử B :

C
n
H
2n+2
+ kBr
2
→ C
n
H
2n+2-k
Br
k
+ kHBr
a → a ak (mol)
Gọi a (mol) là số mol B đã tham gia phản ứng
Sản phẩm phản ứng gồm : C
n
H
2n+2-k
Br
k
: a mol và HBr : ak mol
Xhh
M
= 29.4 = 116 ⇒
116
8)80214(
=
+
+−−+

aka
akakkn
⇒ 14n + 44k = 114
n =
14
44114 k−
SVTH : Phan Thị Thùy
92
Luận băn tốt nghiệp GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
k 1 2 3
n 5 1,8 < 0
⇒ CTPT B : C
5
H
12
và dẫn xuất của B : C
5
H
11
Br
k = 1 : phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol 1:1 và thu được duy nhất một sản phẩm C
5
H
11
Br ⇒ B
phải có cấu tạo đối xứng.
⇒ CTCT B :

CH
3

C
CH
3
CH
3
CH
3
Neopentan hay 2,2 – dimetylpropan
b. Ta thu được 3 đồng phân của dẫn xuất 3 clo của B :

CH
3
C
CH
3
CCl
3
CH
3
CH
3
C
CH
2
Cl
CHCl
2
CH
3
CH

3
C
CH
2
Cl
CH
2
Cl
CH
2
Cl
Dạng 2 : Sau khi tìm được CTPT, CTCT của các hydrocacbon đề bài yêu cầu viết
ptpứ điều chế các chất
Bài 2 :
Hỗn hợp khí X gồm 4 hydrocacbon A, B, C, D ở điiều kiện chuẩn. Trộn X với O
2
vừa đủ để đốt cháy hết X trong một bình kín nhiệt độ T
1
> 100
o
C và áp suất 0,8amt. Bật tia
lửa điện để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa bình về nhiệt độ T
1
, đo lại áp suất trong
bình vẫn được trị số 0,8atm. Làm lại thí nghiệm với các hỗn hợp X có thành phần A, B, C,
D khác nhau vẫn thu được kết quả như cũ.
a) Lập CTPT A, B, C, D biết rằng M
A
< M
B

< M
C
< M
D
.
b) Viết ptpư điều chế D từ A và B từ C
GIẢI :
Nhiệt độ sau khi đốt T
1
> 100
o
C ⇒ H
2
O ở thể hơi
Ở cùng điều kiện nhiệt độ, thể tích áp suất bình trước và sau khi đốt không đổi ⇒ số mol
khí trong bình trước và sau phản ứng bằng nhau.
Khi thay đổi thành phần của hỗn hợp X mà kết quả không thay đổi ⇒ khi đốt cháy
từng chất thì tổng số mol trước và sau phản ứng cũng bằng nhau.
Đặt công thức của một chất trong hỗn hợp là : C
x
H
y

OH
2
y
xCOO
4
y
xHC

22
t
2yx
0
+→






++
a → a(x + y/4) → ax → ay/2 (mol)
Ta có : n
T
= n
S
⇒ a + a(x + 0,25y) = ax + 0,5ay
⇒1 + x + 0,25y = x + 0,5y ⇒ 0,25y = 1 ⇒ y = 4
SVTH : Phan Thị Thùy
93
Luận băn tốt nghiệp GVHD : Cô Vũ Thị Thơ
⇒ Vậy cả 4 hydrocacbon trên đều có 4 nguyên tử H trong phân tử.
Mặt khác do A, B, C, D đều ở thể khí nên x ≤ 4
⇒ Vậy 4 hydrocacbon trong X là CH
4
, C
2
H
4

, C
3
H
4
, C
4
H
4
Theo thứ tự M
A
< M
B
< M
C
< M
D
thì A : CH
4
, B: C
2
H
4
, C: C
3
H
4
, D: C
4
H
4

.
b. Viết các ptpứ điều chế :
• Điều chế D từ A :
2CH
4

 →
ln,1500 lc
O
C
2
H
2
+ 3H
2
2C
2
H
2

 →
CHClCuCl
o
100,,
C
4
H
4
(vinylaxetilen)
• Điều chế B từ C :

C
3
H
4
+ 2H
2

 →
CtNi,
o
C
3
H
8
C
3
H
8
→
Ct
o
CH
4
+ C
2
H
4

Dạng 3 : Tìm CTPT của các hydrocacbon sau đó nêu cách nhận biết hoặc tinh chế
hoặc tách các chất trong hỗn hợp hydrocacbon đó.

Bài 3 :
Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hydrocacbon L, L, M ta thu được lượng CO
2
như nhau và tỉ lệ số mol H
2
O và CO
2
đối với K., L, M tương ứng bằng 0,5; 1, 1,5.
a) Xác định CTPT K, L, M
b) Nêu cách nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn
c) Hãy tách riêng 3 chất trong hỗn hợp trên.
GIẢI
Đặt công thức chung cho 3 hydrocacbon là C
n
H
2n +2-2k
với k là số liên kết
π
trong phân
tử các hydrocacbon trên.
Ok)H-1(nnCOO
2
k-13n
HC
2222k-22nn
++→
+
+
+
a an → a(n+1-k) (mol)

3 hydrocacbon đốt với số mol như nhau thu được lượng CO
2
như nhau nên K, L, M có cùng
số C trong phân tử.
T =
n
kn
n
n
CO
OH
−+
=
1
2
2
• K thì T = 0,5 ⇒ 0,5n = n + 1 – k ⇒ n = 2(k – 1)
0 ≤ n ≤ 4 và k ≥ 0
⇒ n = 2, k = 2 ⇒ K : C
2
H
2

• L thì T = 1 ⇒ n = 2 và k = 1
⇒ CTPT L : C
2
H
4
• M thì T = 1,5 ⇒ n = 2 và k = 0
⇒ CTPT M : C

2
H
6

b) Nhận biết 3 khí trên đựng trong 3 lọ mất nhãn :
- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.
SVTH : Phan Thị Thùy
94
Lun bn tt nghip GVHD : Cụ V Th Th
- Dn ln lt 3 khớ vo dd AgNO
3
/NH
3
, khớ no to c kt ta vng nht l C
2
H
2
.

ddAgNO
3
/NH
3
+ H
2
O
AgC CAgAg
2
O
+

C
2
H
2
(vaứng)
- Hai khớ cũn li khụng cú hin tng gỡ c dn tip qua ddBr
2
d, khớ no lm mt mu
nõu ca dd Br
2
l C
2
H
4
, khớ cũn li khụng cú hin tng gỡ thoỏt ra ngoi l C
2
H
6

H
2
C=CH
2
+ Br
2
BrH
2
CCH
2
Br

c) Cỏch tỏch 3 cht trờn ra khi hn hp ca chỳng :
- Cng thc hin qua cỏc thớ nghim nh trờn ta thu c khớ C
2
H
6
thoỏt ra ngoi.
- Tinh ch li C
2
H
2
bng cỏch cho dd axớt HCl vo kt ta bc axetilua, khớ axetilen c
hon nguyờn s bay ra ngoi :
C
2
Ag
2
+ 2HCl C
2
H
2
+ 2AgCl
- Tinh ch li C
2
H
4
Br
2
bng cỏch cho thờm ddKOHc/ancol vo dd Br
2
b mt mu thỡ khớ

C
2
H
4
c hon nguyờn s bay ra ngoi :
C
2
H
4
+ 2KBrC
2
H
4
Br
2
ancol
+ KOH
ủ
Hoc :
C
2
H
4
+ ZnBr
2
Zn/rửụùu
C
2
H
4

Br
2
Ghi chỳ : Trờn õy ch l mt s bi tp vớ d nh, nu cỏc em lm tt bi tp phn II.1&
II.2 thỡ s lm c bi tp phn ny.
SVTH : Phan Th Thựy
95