tóm tắt: Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hoá học và một số tác dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.1 MB, 27 trang )

Trang 1<div class="page_container" data-page="1">

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VŨ THANH BÌNH

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ

TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA LOÀI MUỒNG LÙN

[Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen]

Chuyên ngành: Dược học cổ truyền Mã số: 62720406

TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

Hà Nô ̣i, năm 2024

</div>Trang 2<div class="page_container" data-page="2">

Cơng trình được hồn thành tại:

- Trườ ng Đại học Dược Hà Nội.

- Viện Hóa ho ̣c và Viện Sinh thái & Tài nguyên Sinh vật - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.

Người hướng dẫn khoa học:

1. PGS. TS. Nguyễn Mạnh Tuyển 2. PGS. TS. Nguyễn Thùy Dương

Phản biện 1: Phản biện 2: Phản biện 3:

Luận án được bảo vệ trước Hội đồng chấm luận án cấp Trường họp tại

Vào hồi giờ, ngày tháng năm

Có thể tìm đọc Luận án tại:

- Thư viện Quốc gia Hà Nội.

- Thư viện Trường ĐH Dược Hà Nội.

</div>Trang 3<div class="page_container" data-page="3">

A. GIỚI THIỆU LUẬN ÁN 1. Tính cấp thiết của luận án

Muồng lùn có tên khoa học là Chamaecrista pumila (Lam.)

K.Larsen từ lâu đã được người dân sử dụng như một vị thuốc cổ truyền. Theo kinh nghiệm dân gian, phần trên mặt đất của cây Muồng lùn thường được đun nước uống giúp mát gan, giải độc trong một số bệnh như xơ gan, viêm gan và được sử dụng trong các bài thuốc chữa bệnh về gan (ở Hịa Bình), bệnh đau cơ xương khớp (ở Quảng Ninh).

Mặc dù đã được sử dụng từ lâu trong y học dân gian, nhưng cho đến nay ở nước ta chưa có nghiên cứu nào về lồi này. Trên thế giới, cũng

có rất ít nghiên cứu về loài Chamaecrista pumila. Từ thực tế trên, đề tài

“Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác

dụng sinh học của loài Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.)

K.Larsen]” được thực hiện để tạo cơ sở khoa học cho việc sử dụng

cũng như góp phần phát triển các sản phẩm chăm sóc sức khỏe từ lồi này.

2. Mục tiêu và nội dung của Luận án

2.1. Mục tiêu của Luận án

1. Giám định tên khoa học, mô tả đặc điểm thực vật, đặc điểm

vi học cây Muồng lùn [Chamaecrista pumila (Lam.) K.Larsen].

2. Phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được từ phần tên mặt đất của cây Muồng lùn.

3. Đánh giá một số tác dụng sinh học của phần trên mặt đất mẫu nghiên cứu.

2.2. Nội dung của Luận án

</div>Trang 4<div class="page_container" data-page="4">

viêm in vitro, ức chế enzym α-glucosidase và α-amylase của các hợp

chất phân lập được).

3. Những đóng góp mới của Luận án

3.1. Về thực vật học

Luận án là tài liệu đầu tiên mô tả đặc điểm giải phẫu thân, lá và xác

định được đặc điểm bột dược liệu thân, lá Muồng lùn (Chamaecrista

pumila), họ Đậu (Fabaceae).

Luận án là công bố đầu tiên về :

- Tác du ̣ng chống oxy hóa in vitro của cao tồn phần và các cao phân

đoa ̣n của phần trên mă ̣t đất Muồng lùn. Phân đoạn ethyl acetat chống

oxy hóa in vitro tốt nhất thông qua đánh giá khả năng thu dọn gốc tự do

DPPH và SOD.

</div>Trang 5<div class="page_container" data-page="5">

- Tác du ̣ng chống viêm in vitro của cao toàn phần và các hợp chất

phân lập được dựa trên hoạt tính ức chế sản sinh nitric oxide ; tác dụng

chống viêm in vivo của cao toàn phần.

- Tác du ̣ng bảo vệ gan, chống oxy hóa in vivo của cao tồn phần và

cao phân đoạn ethyl acetat trên mơ hình gây độc bằng paracetamol. - Hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-glucosidase của các hợp chất phân lập được.

4. Ý nghĩa của luâ ̣n án

Đây là lần đầu tiên loài Muồng lùn ở Viê ̣t Nam được nghiên cứu đầy đủ về thực vâ ̣t, thành phần hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c.

- Tên khoa học của mẫu nghiên cứu đã được xác định giúp cho các kết quả nghiên cứu về hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c được khẳng đi ̣nh rõ nguồn gốc.

- Đặc điểm vi ho ̣c góp phần nhâ ̣n biết và tiêu chuẩn hóa dược liê ̣u. - Kết quả nghiên cứu về thành phần hóa ho ̣c: đã phân lập và xác định cấu trúc của 12 hợp chất tinh khiết, trong đó có 03 hợp chất mới, 9 hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ lồi Muồng lùn trong đó có 6 hợp

chất lần đầu tiên được phân lập từ chi Chamaecrista. Kết quả nghiên

cứu về thành phần hóa học đã giúp bổ sung tư liệu cho hóa ho ̣c về chi

Chamaecrista và loài C. pumila

-

Kết quả nghiên cứu về tác dụng sinh ho ̣c cho thấy cao tồn phần của phần trên mặt đất có tác dụng chống viêm; cao toàn phần và cao chiết ethyl acetat củ a phần trên mă ̣t đất có tác dụng chống viêm, chống oxy hóa, bảo vệ gan. Trong các hợp chất phân lập được, hợp chất

TB3.1 có tác dụng chống viêm in vitro mạnh nhất với IC50 đạt mức 4,07 ± 0,31 µM tương đương chất đối chứng Cardamonin (IC50 ở mức 2,53 ± 0,58 µM). Kết quả này cũng góp phần tạo cơ sở cho việc sử dụng Muồng lùn trong dân gian để trị các bệnh về gan. Từ đó gợi ý lồi Muồng lùn là ứng viên tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm điều trị các bệnh lý liên quan đến bệnh về gan trong tương lai. Bên cạnh

</div>Trang 6<div class="page_container" data-page="6">

đó, hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-glucosidase của 12 hợp

chất phân lập được cũng bước đầu được đánh giá.

5. Bố cục của luâ ̣n án

Luận án có 126 trang, gồm 4 chương, 25 bảng, 30 hình, 2 sơ đồ, 145 tài liê ̣u tham khảo và 13 phu ̣ lu ̣c. Các phần chính trong luâ ̣n án: Đă ̣t vấn đề (2 trang), Tổng quan (32 trang), Đối tượng và phương pháp nghiên cứ u (19 trang), Kết quả nghiên cứu (56 trang), Bàn luâ ̣n (15 trang), Kết luận và kiến nghi ̣ (2 trang).

</div>Trang 7<div class="page_container" data-page="7">

B. NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁN CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

Đã tổng hợp và trình bày một cách hệ thống các kết quả nghiên cứu từ trước đến nay về thực vâ ̣t, thành phần hóa ho ̣c và tác dụng sinh ho ̣c củ a chi Chamaecrista và loài Muồng lùn (Chamaecrista pumila) trên thế giới và ở Viê ̣t Nam.

CHƯƠNG 2: NGUYÊN VẬT LIỆU, ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Đối tượng nghiên cứu

Phần trên mặt đất loài Muồng lùn thu hái vào tháng 9/2016 tại Lạc Sơn, Hịa Bình.

2.2. Phương pháp nghiên cứu

- Thực vât: Xác đi ̣nh tên khoa ho ̣c loài nghiên cứu trên cơ sở phân

tích đă ̣c điểm hình thái thực vâ ̣t, so sánh với các tài liê ̣u đã cơng bớ của loài và các khóa phân loa ̣i thực vâ ̣t; Xác đi ̣nh đă ̣c điểm vi phẫu phần trên mặt đất và đă ̣c điểm bô ̣t dược liê ̣u bằng phương pháp hiển vi.

- Hó a ho ̣c: Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được dựa trên

các thông số vật lý và các dữ liệu phổ bao gồm: Phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều, đồng thời so sánh với dữ liệu phổ của hợp chất đã biết.

- Tá c du ̣ng sinh ho ̣c: Đánh giá khả năng thu dọn gốc tự do DPPH,

khả năng thu dọn gốc tự do SOD; Đánh giá tác dụng bảo vệ gan trên mơ hình gây độc bằng paracetamol ; Đánh giá khả năng ức chế sản sinh NO bằng phương pháp đo quang; Đánh giá tác dụng chống viêm cấp bằng mơ hình gây viêm cấp bằng carrageenin; Đánh giá tác dụng chống viêm mạn bằng mơ hình gây u hạt ở chuột cống trắng ; Đánh giá hoạt tính ức chế enzyme α-amylase và α-

glucosidase in vitro.

</div>Trang 8<div class="page_container" data-page="8">

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 3.1. Kết quả nghiên cứu đặc điểm thực vật

3.1.1. Đặc điểm hình thái và giám định tên khoa học

Cây thảo nằm sát đất, gốc hóa gỗ, cao 60 – 70 cm, ở phía gốc chia nhiều nhánh. Cành, cuống lá, trục lá kép, cuống hoa phủ nhiều lơng cong về phía trên. Lá kép lông chim chẵn, mọc so le; cuống lá dài khoảng 4 mm, trục lá kép dài 4 – 5 mm, cuối trục lá chét có một mũi nhọn dài khoảng 1 mm; trên cuống lá có một tuyến hình đĩa, có chân cao gần 1 cm; lá kèm 2, hình dải – tam giác, mũi nhọn, dài 7 – 8 mm, phiến lá kèm có 7 – 9 gân nổi rõ chạy dọc lá kèm, mép có lơng thưa, cong; lá chét 14 – 17 cặp, không cuống, gốc lệch, hình dải với 2 mép lá gần như song song, kích thước khoảng 12 x 3 mm, gân chính nằm gần mép lá phía trên, gân phụ khoảng 8 – 10 đơi, đỉnh lá có mũi nhọn dài khoảng 0,5 mm. Cụm hoa đơn độc hoặc thành chùm rất ngắn với 2 – 3 hoa, mọc ở nách lá hoặc ngoài nách lá; lá bắc và hai lá bắc con giống như lá kèm nhưng ngắn hơn. Cuống hoa dài khoảng 4 – 5 mm. Đài 5, hình trứng – giáo, đỉnh nhọn, khơng đều nhau, dài 3 – 5 mm, mép đài dạng màng hơi trong, mặt ngoài có lơng cong mọc ở giữa, mặt trong nhẵn. Tràng 5, màu vàng, nhẵn ở cả hai mặt, khơng đều nhau, hình trứng ngược – thìa, dài 3-5 mm, có 4 – 7 gân trong chạy dọc phiến, phần đỉnh tràng có răng cưa không đều nhau. Nhị 5, không bằng nhau; chỉ nhị nhẵn, dài từ 1 – 2 mm; bao phấn thn, đính gốc, mở bằng lỗ ở đỉnh rồi nứt dọc một phần theo bao phấn. Bầu dài khoảng 4 mm, rộng 1 mm, có lơng tơ trắng sát bề mặt; vịi nhụy mọc cong lại như móc câu, nhẵn; núm nhụy hình đĩa, nhỏ. Quả phẳng, dẹt, bề mặt có lơng, hai mép có lơng dày hơn, 4 – 5 cm x 0,4 – 0,5 mm. Hạt 12 – 15.

Qua quan sát các đặc điểm của loài nghiên cứu và tham khảo các tài liệu về thực vật của Việt Nam và sự xác nhận của nghiên cứu viên Nguyễn Thế Cường (Phòng thực vật Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật), thạc sỹ Nghiêm Đức Trọng (Giảng viên bộ môn Thực vật – trường Đại học Dược Hà Nội) cây muồng lùn

được giám định tên khoa học là Chamaecrista pumila (Lam.)

</div>Trang 9<div class="page_container" data-page="9">

K.Larsen., họ Đậu (Fabaceae). Tên đồng nghĩa: Cassia pumila

Lamk. Tên Việt Nam: Muồng lùn, Me đất, Muồng đất.

3.1.2. Đặc điểm vi phẫu

- Đặc điểm vi phẫu thân: Mặt cắt ngang thân hình trịn. Đặc điểm

điển hình nhất của cấu tạo giải phẫu thân là có cả mơ dày và mô

cứng. Mô cứng phân bố ở mô mềm và gỗ.

- Đặc điểm vi phẫu lá:

Gân lá: Phần gân lá chỉ lồi lên ở mặt dưới. Đặc điểm đặc trưng

của lá có mơ cứng ở cả phía trên gỗ và libe và khơng có mơ dày.

Phiến lá: Gồm mô giậu, cấu tạo bởi 1 lớp tế bào hình chữ nhật,

xếp đều đặn nhau, có vách mỏng; Mơ xốp, cấu tạo bởi các tế bào hình thù đa dạng có vách mỏng, để hở các khoảng gian bào lớn.

3.1.3. Đặc điểm bột dược liệu

- Đặc điểm bột thân: Bột màu xanh nhạt, không mùi, không vị

gồm các thành phần: Sợi dài có vách dày thấy rõ lõi bên trong. Mảnh mạch xoắn như lò xo. Mảnh mạch mạng. Mảnh bần gồm các tế bào hình chữ nhật xếp xuyên tâm, thành tế bào dày. Hạt tinh bột đơn hoặc kép. Mảnh mô mềm gồm các tế bào hình trịn, vách tế bào

mỏng, bên trong có chứa hạt tinh bột.

- Đặc điểm bột lá: Bột mịn màu xanh lục, khơng mùi, khơng vị.

Có các đặc điểm sau: Lông che chở đơn bào. Mảnh mạch mạng. Mảnh mạch xoắn như lò xo. Mảnh biểu bì mang lỗ khí kiểu song

bào. Sợi có thành dày và rõ lõi bên trong.

3.2. Kết quả nghiên cứu về hóa học

Phần trên mặt đất Muồng lùn Chamaecrista pumila sau khi thu về,

rửa sạch, phơi khô và xay nhỏ thu được 12 kg bột khô. Bột khô này được ngâm chiết với 100 L ethanol 90% thu được 1047,9 g cặn chiết ethanol. Cặn chiết ethanol được phân tán trong nước và tiến hành chiết phân lớp lần lượt với các dung môi n-hexan, dichloromethan, ethyl acetat và butanol thu được lần lượt các cặn chiết n-hexan (105,0 g), dichloromethan (150,0 g), cặn ethyl acetat (116,0 g), cặn n-butanol (125,5 g), và cặn nước (360,5 g). Tiến hành sắc ký phần cặn ethyl acetate trên cột silica gel với hệ dung môi rửa giải gradient dichloromethane (100%) đến methanol (100%) thu

1 2

</div>Trang 10<div class="page_container" data-page="10">

được 15 phân đoạn TB1 → TB15. Từ phân đoạn TB8 tiến hành sắc ký trên cột silica gel và rửa giải với hệ dung môi dichloromethane/methanol (25/1 v/v) thu được 11 phân đoạn (TB2.1 → TB2.11). Từ phân đoạn TB2.4 tiến hành sắc ký trên cột silica gel cùng với hệ dung môi sắc ký dichloromethane/acetone

(10/1 v/v) thì thu được hợp chất sạch TB5.5 (3,4 mg). Hai hợp chất sạch TB6.4 (1,8 mg) và TB3.10 (3,8 mg) thu được khi sắc ký hai

phân đoạn tương ứng TB2.5 và TB2.7. Từ phân đoạn TB2.9 cho sắc ký trên cột silicagel pha đảo với hệ dung môi rửa giải

methanol/nước (1/1 v/v) thu được hợp chất sạch TB4.5 (5,0 mg).

Tiếp tục từ phân đoạn TB2.11 cho sắc ký trên cột silicagel với hệ dung môi rửa giải dichloromethane/acetone/methanol (6/1/0,01

v/v) cũng thu được hai hợp chất sạch TB3.1 (25,0 mg) và TB3.5

(1,6 mg). Từ phân đoạn TB10 phân lập trên các cột sắc ký và hệ

dung mơi thích hợp thu được thêm 4 chất sạch TB11.5 (18,7 mg), TB11.8 (1,5 mg), TB12.10 (5,5 mg), TB12.8 (2,0 mg), TB8.13 (15,0 mg), và TB9.7 (10,3 mg). Và cuối cùng là hợp chất TB14.3

(11,1 mg) thu được khi sắc ký phân đoạn TB13 lần lượt trên cột silica gel pha thường và cột sephadex-LH20 với hệ dung mơi thích

hợp.

Dựa vào các hằng số vật lý, phổ khối lượng (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều, hai chiều (NMR) và đối chiếu với các tài liệu tham khảo, đã xác định được cấu trúc của 12 hợp chất.

a. TB5.5 dimethoxyanthraquinone): Bột vơ định hình màu vàng; ESI-MS

(4,7-dihydroxy-2-hydroxymethyl-5,6-m/z 331,0813 [M + H]+; Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,97

(3H, s, 8-OCH3), 3,99 (3H, s, 7-OCH3), 4,60 (2H, s, 3- CH2), 7,24

(1H, d, J = 2,5 Hz, H-2), 7,51 (1H, s, H-5) và 7,66 (H, d, J = 2,5

Hz, H-4); Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD): C 163,7 (C-1), 122,1 (C-2), 152,2 (C-3), 117,5 (C-4), 112,7 (C-5), 158,5 (C-6), 148,5 (C-7), 157,0 (C-8), 188,7 (C-9), 183,2 (C-10), 134,2 (C-11), 120,1 (C-12), 116,9 (C-13), 132,5 (C-14), 64,1 (3-CH2), 61,5 (7-OCH3) và 61,9 (8-OCH3).

</div>Trang 11<div class="page_container" data-page="11">

b. TB6.4 (Liquiritigenin): Bột vơ định hình màu vàng;

ESI-MS m/z 255 [M-H]-; Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD): H 2,71

(1H, dd, J = 3,0, 17,0 Hz, H-3a), 3,06 (1H, dd, J = 13,0, 17,0 Hz, H-3b), 5,40 (1H, dd, J = 2,5, 13,0 Hz, H-2), 6,37 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,52 (1H, dd, J = 2,0, 9,0 Hz, H-6), 6,84 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3′, 5′), 7,34 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2′, 6′) và 7,75 (1H, d, J =

9,0 Hz, H-5); Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): C 81,4 (C-2), 44.9 (C-3), 193,5 (C-4), 129,8 (C-5), 111,7 (C-6), 165,5 (C-7), 103,8 (C-8), 166,8 (C-9), 115,0 (C-10), 131,3 (C-1′), 129,0 (C-2′, 6′), 116,3 (C-3′, 5′) và 158,9 (C-4′).

c. TB3.10 (1-Propanone, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl): Bột màu vàng. Phổ 1H NMR (500 MHz,

CD3OD): H 2,70 (1H, dd, J = 2,5, 17,0 Hz, Ha-β), 3,07 (1H, dd, J

= 13,0, 17,0 Hz, Hb-β), 5,29 (1H, dd, J = 2,5, 13,0 Hz, H-α), 6,81 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-3′, 5′), 6,81 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5), 5,90 (1H, dd, J = 2,0, 8,0 Hz, H-6) và 6,83 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2);

Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD): C 131,8 (C-1), 114,7 (C-2), 146,5 (C-3), 146,8 (C-4), 116,2 (C-5), 119,2 (C-6), 80,4 (C-α), 44,0 (C-β), 197,6 (-C=O), 103,2 (C-1′), 165,4 (C-2′), 91,0 (C-3′), 164,8

(C-4′), 96,3 (C-5′) và 168,8 (C-6′).

d. TB3.1 (Resveratrol): Bột vơ định hình màu vàng cam;

ESI-MS m/z: 453,1 [M+H]+, 475,2 [M+Na]+ ; Phổ 1H NMR (500

MHz, CD3OD): H 6,19 (1H, t, J = 2,0 Hz, H-4), 6,47 (2H, dd, J = 2,0 Hz, H-2, 6), 6,77 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-3′, 5′), 6,83 (1H, d, J = 16,5 Hz, H-β), 6,99 (1H, d, J = 16,5 Hz, H-α) và 7,37 (2H, d, J =

8,5 Hz, H-2′, 6′); Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD): C 141,3 1), 105,8 (C-2, 6), 159,6 (C-3, 5), 102,6 (C-4), 129,4 (C-α), 127,0 (C-β), 130,4 (C-1′), 128,7 (C-2′, 6′), 116,4 (C-3′, 5′) và 158,3 (C-4′).

(C-e. TB3.5 (Luteolin): Bột màu vàng; ESI-MS m/z 285 [M -

H]-; Phổ 1H NMR (500 MHz, CD3OD): H 6,11 (1H, t, J = 2,0 Hz, H-6), 6,34 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8), 6,44 (1H, s, H-3), 6,80 (1H, d,

J = 9,0 Hz, H-5′), 7,28 (1H, dd, J = 2,0, 9,0 Hz, H-6′) và 7,29 (1H,

d, J = 2,0 Hz, H-2′); Phổ 13C NMR (125 MHz, CD3OD): C 166,1

</div>Trang 12<div class="page_container" data-page="12">

(C-2), 105,0 (C-3), 183,8 (C-4), 163,1 (C-5), 100,1 (C-6), 166,3 (C-7), 95,0 (C-8), 159,4 (C-9), 103,8 (C-10), 123,7 (C-1′), 114,1 (C-2′), 147,0 (C-3′), 151,0 (C-4′), 116,8 (C-5′) và 120,3 (C-6′).

f. TB11.5 (Piceatannol): Bột màu trắng ngà; ESI-MS m/z:

g. TB11.8 (Chamaecristanol A): Bột màu vàng; ESI-MS

m/z 405,1335 [M - H]- Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,06

(1H, ddd, J = 17,0, 8,5, 1,5 Hz, H-8′), 3,56 (1H, t, J = 8,5 Hz, Ha9′), 3,76 (3H, s, 3′-OCH3), 3,78 (1H, m, H-7), 4,15 (1H, br s, H-7′),

-4,48 (1H, t, J = 8,5 Hz, Hb-9′), 4,72 (1H, d, J = 4,5 Hz, H-8), 6,20 (1H, brd, J = 1,5 Hz, H-4), 6,24 (1H, brd, J = 1,5 Hz, H-6), 6,49 (1H, dd, J = 8,0, 2,0 Hz, H-6′), 6,64 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2′), 6,67 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5′), 6,82 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-11, 13) và

7,26 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-10, 14); Phổ 13C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 148,4 (C-1), 123,2 (C-2), 156,2 (C-3), 102,8 (C-4), 160,0 (C-5), 103,1 (C-6), 59,8 (C-7), 89,3 (C-8), 134,4 (C-9), 128,8 (C-10, 14), 116,3 (C-11, 13), 158,2 (C-12), 138,6 (C-1′), 112,1 (C-2′), 148,7 (C-3′), 145,5 (C-4′), 116,0 (C-5′), 120,5 (C-6′), 51,6 (C-7′), 56,5 (C-8′), 75,0 (C-9′) và 56,2 (3′-OCH3).

h. TB12.10 (Fisetinidol): Bột màu vàng; ESI-MS: m/z 309 [M +

Cl]+; Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 2,70 (1H, dd, J = 8,0, 16,0 Hz, H-4a), 2,89 (1H, dd, J = 4,5, 16,0 Hz, H-4b), 4,02 (1H, m, H-3), 4,66 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-2), 6,30 (1H, d, J = 2,5 Hz, H-8), 6,36 (1H, dd, J = 2,5, 8,5 Hz, H-6), 6,73 (1H, dd, J = 2,0, 8,0 Hz, H-6′), 6,78 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5′), 6,84 (1H, d, J = 2,0 Hz,

H-2′) và 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5); Phổ 13C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 82,9 (C-2), 68,8 (C-3), 33,1 (C-4), 131,2 (C-5), 109,4

</div>Trang 13<div class="page_container" data-page="13">

(C-6), 157,9 (C-7), 103,6 (C-8), 156,1 (C-9), 112,5 (C-10), 132,2 (C-1′), 115,1 (C-2′), 146,2 (C-3′), 146,2 (C-4′), 116,1 (C-5′) và 119,8 (C-6′).

i. TB12.8 (Chamaecristanol B): Bột màu; ESI-MS m/z 437,1595

[M + H]+; Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): H 3,06 (1H, m,

H-8′), 3,56 (1H, t, J = 8,5 Hz, Ha-9′), 3,75 (6H, s, 3′,5′-OCH3), 3,78

(1H, m, H-7), 4,15 (1H, br s, H-7′), 4,49 (1H, t, J = 8,5 Hz, Hb-9′),

4,72 (1H, d, J = 5,0 Hz, H-8), 6,20 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-4), 6,24 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 6,34 (2H, s, H-2′, 6′), 6,82 (2H, d, J = 8,5

Hz, H-11, 13) và 7,26 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-10, 14); Phổ 13C NMR

(125 MHz, CD3OD): C 148,5 (C-1), 122,9 (C-2), 156,3 (C-3), 102,8 (C-4), 160,1 (C-5), 103,2 (C-6), 59,7 (C-7), 89,3 (C-8), 134,4 (C-9), 128,8 (C-10, 14), 116,3 (C-11, 13), 158,2 (C-12), 137,9 (C-1′), 105,4 (C-2′, 6′), 149,1(C-3′, 5′), 134,6 (C-4′), 52,1 (C-7′), 56,5 (C-8′), 75,0 (C-9′) và 56,6 (3′, 5′-OCH3).

k. TB8.13 ((+)-artabotriol): Dạng dầu nhớt; ESI-MS m/z

7′) và 7,06 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2′,6′); Phổ 13C NMR (125 MHz,

CD3OD): C 134,7 (C-1), 113,7 (C-2), 146,3 (C-3), 146,4 (C-4), 116,2 (C-5), 118,5 (C-6), 94,8 (C-7), 58,2 (C-8), 147,5 (C-9), 107,4 (C-10, 14), 160,0 (C-11, 13), 102,2 (C-12), 130,3 (C-1′), 128,7 (C-2′, 6′), 116,4 (C-3′, 5′), 158,3 (C-4′), 130,4 (C-7′), 123,7 (C-8′),

</div>