đề cương ôn thi tốt nghiệp 20092010

Chơng1. este

lipit
A.Lý thuyết
I.ESTE.
1. Khái niệm, danh pháp
Xét các phản ứng :
C
2
H
5
OH + CH
3
COOH

ơ
o
2 4
t , H SO đặc
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
etyl axetat
CH
3

COOH + HO[CH
2
]
2
CHCH
3


ơ
CH
3
COO[CH
2
]
2
CHCH
3
+
H
2
O
isoamyl axetat
Các hợp chất etyl axetat, isoamyl axetat thuộc loại hợp chất este.
Nh vậy, khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm
OR thì đợc este.
Este đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hiđrocacbon
hoặc H ; R' là gốc hiđrocacbon.
Este no đơn chức đợc tạo thành từ axit no đơn chức và ancol no đơn chức có công
thức cấu tạo
1 1 2 2

n 2n 1 n 2n 1
C H COOC H
+ +

1 2
(n 0, n 1)
hay có công thức phân
tử C
n
H
2n
O
2
(với n = n
1
+ n
2
+ 1 2).
Tên của este RCOOR' gồm tên gốc R' cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi at).
Thí dụ : CH
3
COOC
2
H
5
: etyl axetat ; CH
2
=CHCOOCH
3
: metyl acrylat ;

2. Tính chất vật lí
Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thờng và chúng hầu nh không
tan trong nớc. So với các axit đồng phân hoặc ancol có cùng khối lợng mol phân tử
hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon thì este có nhiệt độ sôi và độ tan trong
nớc thấp hơn hẳn.
Thí dụ :
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
(M=88) sôi ở 163,5
0
C
Tan nhiều trong nớc.
CH
3
[CH
2
]
3
CH
2
OH
(M=88) sôi ở 132
0
tan ít trong nớc.
CH

3
COOC
2
H
5
(M=88) sôi ở 77
O
C
không tan trong nớc.
Sở dĩ có sự khác nhau nhiều về độ tan và nhiệt độ sôi giữa este với axit và ancol là
do este không tạo đợc liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và liên kết
hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nớc rất kém.
Các este thờng có mùi đặc trng : isoamyl axetat có mùi chuối chín ; etyl
butirat và etyl propionat có mùi dứa ; geranyl axetat có mùi hoa hồng,

3. Tính chất hoá học
Este dễ bị thuỷ phân trong môi trờng axit hoặc bazơ.
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
o
2 4
t , H SO

ơ
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
3
|
C H
3
|
C H
o
2 4
t ,H SO đặc
Phản ứng thuận nghịch nên este vẫn còn và tạo thành hai lớp chất lỏng.
CH
3
COOC
2
H
5
+ NaOH
o
t

CH
3

COONa + C
2
H
5
OH
Phản ứng xảy ra một chiều nên este đã phản ứng hết. Phản ứng thuỷ phân este
trong dung dịch kiềm còn đợc gọi là phản ứng xà phòng hoá.
Ngoài ra, este còn có phản ứng của gốc hiđrocacbon.
4. Điều chế
Các este thờng đợc điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit
cacboxylic, có axit H
2
SO
4
đặc làm xúc tác (phản ứng este hoá).
RCOOH + R

OH
0
2 4
t , H SO

ơ
RCOOR

+ H
2
O
Tuy nhiên, có một số este không điều chế đợc bằng phơng pháp này mà có ph-
ơng pháp điều chế riêng. Thí dụ : Vinyl axetat (CH

3
COOCH=CH
2
) đợc điều chế
bằng phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen : CH
3
COOH + CHCH
t,
xt
0
CH
3
COOCH=CH
2

5. ứng dụng
Do có khả năng hoà tan tốt nhiều chất nên một số este đợc dùng làm dung môi
để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat) , pha sơn (butyl axetat),
Một số polime của este đợc dùng để sản xuất chất dẻo nh poli(vinyl axetat),
poli(metyl metacrylat), hoặc dùng làm keo dán.
Một số este có mùi thơm, không độc, đợc dùng làm chất tạo hơng trong
công nghiệp thực phẩm (benzyl fomiat, etyl fomiat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat,
geranyl axetat, ).
II. Khái niệm về lipit
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nớc
nhng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.
Về mặt cấu tạo, phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi
là triglixerit), sáp, steroit và photpholipit,
Thí dụ : (C
17

H
35
COO)
3
C
3
H
5
: tristearoylglixerol (tristearin) ;
(C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
: trioleoylglixerol (triolein) ;
(C
15
H
31
COO)
3
C
3
H
5

: tripanmitoylglixerol (tripanmitin).
III. Chất béo
1. Khái niệm
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là
triaxylglixerol
1
Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh.
Các axit béo thờng có trong chất béo là : axit stearic (CH
3
[CH
2
]
16
COOH), axit panmitic
(CH
3
[CH
2
]
14
COOH), axit oleic (cis-CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7

COOH).
1
Axyl l tên của nhóm R-CO- hình thành bằng cách bớt đi nhóm OH của phân tử RCOOH
Công thức cấu tạo chung của chất béo :
2. Tính chất vật lí
ở nhiệt độ thờng, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Khi trong phân tử
có gốc hiđrocacbon không no, thí dụ (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
, chất béo ở trạng thái lỏng. Khi trong
phân tử có gốc hiđrocacbon no, thí dụ (C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
, chất béo ở trạng thái rắn.
Mỡ động vật hoặc dầu thực vật đều không tan trong nớc, nhng tan nhiều trong các dung môi hữu
cơ nh benzen, hexan, clorofom, Khi cho vào nớc, dầu hoặc mỡ đều nổi, chứng tỏ chúng nhẹ hơn n-

ớc.
3. Tính chất hoá học
Về cấu tạo, chất béo là trieste, nên chúng có tính chất của este nói chung, nh tham gia phản ứng
thuỷ phân trong môi trờng axit, phản ứng xà phòng hoá và phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
a) Phản ứng thuỷ phân :
Đun chất béo, thí dụ tristearin, với dung dịch axit H
2
SO
4
loãng sẽ xảy ra phản ứng thuỷ phân :
( )
+

+ +
ơ
o
t , H
3 2 16 3 5 2 3 2 16 3 5 3
3
CH [CH ] COO C H 3H O 3CH [CH ] COOH C H (OH)
tristearin axit stearic gtlixerol
b) Phản ứng xà phòng hoá
( )
0
t
3 53 2 16 3 2 16 3 5 3
3
O C H 3NaOH 3 ONa C H (OH)CH [CH ] CO CH [CH ] CO+ +
tristearin
natri stearat glixerol

Vì muối này đợc dùng làm xà phòng nên phản ứng trên đợc gọi là phản ứng xà phòng hoá.
c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng
Khi đun nóng chất béo lỏng, thí dụ triolein (C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
, rồi sục dòng khí hiđro (xúc tác
Ni) trong nồi kín sau đó để nguội, thu đợc khối chất rắn là tristearin do đã xảy ra phản ứng :
(C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
(lỏng) + 3H
2

o
Ni
175 190 C

(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
(rắn)
(lỏng) (rắn)
Phản ứng này đợc dùng trong công nghiệp để chuyển hoá chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn
thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng.
Dầu mỡ để lâu thờng có mùi khó chịu (hôi, khét) mà ta gọi là hiện tợng mỡ bị ôi. Nguyên nhân
của hiện tợng này là do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi
không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành các anđehit có mùi khó chịu và gây hại cho
ngời ăn. Sau khi đã đợc dùng để rán, dầu mỡ cũng bị oxi hoá một phần thành anđehit, nên nếu dùng
lại dầu mỡ này là không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm.
4. ứng dụng
Chất béo có rất nhiều ứng dụng trong đời sống.
Chất béo là thức ăn quan trọng của con ngời. Nó là nguồn dinh dỡng quan trọng và cung cấp
phần lớn năng lợng cho cơ thể hoạt động. Nhờ những phản ứng sinh hoá phức tạp, chất béo bị oxi hoá
chậm tạo thành CO
2
, H
2
O và cung cấp năng lợng cho cơ thể. Chất béo cha sử dụng đến đợc tích luỹ
trong các mô mỡ.

Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Nó còn có tác
dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hoà tan đợc trong chất béo.
Trong công nghiệp, một lợng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol.
1
2
|
2
|
3
2
R COO C H
R COO C H
R COO CH



(trong đó
1
R ,

2
R ,

3
R
là gốc hiđrocacbon, có thể giống nhau hoặc khác nhau)
Ngoài ra, chất béo còn đợc dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác nh mì sợi, đồ hộp,Dầu mỡ
sau khi rán, có thể đợc dùng để tái chế thành nhiên liệu.
IV. Xà phòng
1. Khái niệm

Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia. Thành
phần chủ yếu của xà phòng thờng là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. Ngoài ra, trong xà
phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc thành bánh), chất tẩy màu, chất diệt khuẩn và chất tạo
hơng,
2. Phơng pháp sản xuất
Muốn điều chế xà phòng, ngời ta đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín ở nhiệt độ
cao.
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
o
t

3RCOONa + C
3
H
5
(OH)
3
Hỗn hợp các muối natri của axit béo sinh ra ở trạng thái keo. Để tách muối này ra khỏi hỗn hợp,
ngời ta thêm muối ăn vào hỗn hợp. Các muối của axit béo nổi lên đợc lấy ra sau đó đợc trộn với các
chất phụ gia rồi ép thành bánh. Phần dung dịch còn lại đợc đem tách lấy glixerol dùng trong nhiều
lĩnh vực khác.
Ngày nay, xà phòng còn đợc sản xuất theo sơ đồ sau :

Thí dụ :

2CH
3
[CH
2
]
14
CH
2
CH
2
[CH
2
]
14
CH
3


o
2
O , t , xt

4CH
3
[CH
2
]
14
COOH
2CH

3
[CH
2
]
14
COOH + Na
2
CO
3
2CH
3
[CH
2
]
14
COONa + H
2
O + CO
2
V. Chất giặt rửa tổng hợp
1. Khái niệm
Để hạn chế việc khai thác dầu, mỡ động, thực vật vào việc sản xuất xà phòng và đáp ứng yêu
cầu đa dạng của đời sống, ngời ta đã tổng hợp nhiều hợp chất không phải là muối natri của axit
cacboxylic nhng có tính năng giặt rửa nh xà phòng. Những hợp chất này đợc gọi là chất giặt rửa tổng
hợp.
2. Phơng pháp sản xuất
Chất giặt rửa tổng hợp đợc tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ. Thí dụ, muối natri
đođexylbenzensunfonat là thành phần chính của chất giặt rửa tổng hợp đợc điều chế theo sơ đồ :
2 3
Na CO

12 25 6 4 3 12 25 6 4 3
C H C H SO H C H C H SO Na
B.Bài tập làm trên lớp
1. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau :
a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.
b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO

.
Hình 1.7. Một góc phân xởng của nhà máy sản xuất xà phòng
Ankan
axit cacboxylic
muối natri của axit cacboxylic
Dầu mỏ
axit đođexylbenzensunfonic
natri đođexylbenzensunfonat
c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C
n
H
2n
O
2
, với n 2.
d) Hợp chất CH
3
COOC
2
H
5
thuộc loại este.
e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

2. ứng với công thức phân tử C
4
H
8
O
2
có bao nhiêu este đồng phân của nhau ?
A. 2 ; B. 3 ; C. 4 ; D. 5.
3. Chất X có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra
chất Y có công thức C
2
H
3
O
2
Na. Công thức cấu tạo của X là
A. HCOOC
3
H
7
. B. C
2
H
5

COOCH
3
.
C. CH
3
COOC
2
H
5.
D. HCOOC
3
H
5
.
4. Phản ứng thuỷ phân của este trong môi trờng axit và môi trờng bazơ khác nhau ở
điểm nào ?
5. Thuỷ phân este X có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
trong dung dịch NaOH thu đợc hỗn
hợp 2 chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 23. Tên của X là
A. etyl axetat. B. metyl axetat.
C. metyl propionat. D. propyl fomiat.
6. Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu đợc 6,72 lít khí CO
2

(đktc) và 5,4
gam nớc.
a) Xác định công thức phân tử của X.
b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu đ-
ợc 3,2 gam ancol X và một lợng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối
lợng của Z.
7. Trong chất béo luôn có một lợng nhỏ axit tự do. Số miligam KOH dùng để trung hoà l-
ợng axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo. Để trung hoà 2,8
gam chất béo cần 3,0 ml dung dịch KOH 0,1M. Tính chỉ số axit của mẫu chất béo trên.
8 Tổng số miligam KOH để trung hoà hết lợng axit tự do và xà phòng hoá hết lợng este
trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hoá của chất béo. Tính chỉ số xà phòng hoá
của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7 chứa tristearoylglixerol còn lẫn một lợng axit
stearic.
9. Làm bay hơi 7,4 gam một este A no, đơn chức thu đợc một thể tích hơi bằng thể tích
của 3,2 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Thực hiện phản ứng xà phòng hoá 7,4 gam A với dung dịch NaOH đến khi phản ứng
hoàn toàn thu đợc sản phẩm có 6,8 gam muối. Tìm công thức cấu tạo và tên gọi của A.
10. Khi thuỷ phân a gam một este X thu đợc 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat
C
17
H
31
COONa và m gam muối của natri oleat C
17
H
33
COONa.
Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
11. Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH

1M (vừa đủ) thu đợc 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là
A. etyl fomiat. B. etyl propionat.
C. etyl axetat. D. propyl axetat.
12. Đốt cháy hoàn toàn 3,7 g một este đơn chức X thu đợc 3,36 lít khí CO
2
(đktc) và
2,7 g nớc. Công thức phân tử của X là
A. C
2
H
4
O
2
. B. C
3
H
6
O
2
.
C. C
4
H
8
O
2
. D. C
5
H
8

O
2
.
13. 10,4 gam hỗn hợp X gồm axit axetic và etyl axetat tác dụng vừa đủ với 150 gam
dung dịch natri hiđroxit 4%. Phần trăm khối lợng của etyl axetat trong hỗn hợp bằng
A. 22 %. B. 40,3 %.
C. 59,7 %. D. 88%.
C.Bài tập làm ở nhà
Chơng 2. Cacbohiđrat
A. Lý thuyết.
I. Glucôzơ- Fructôzơ.
1.Cấu tạo
* Glucozơ là hợp chất tạp chức, phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức. Công
thức cấu tạo của glucozơ dạng mạch hở nh sau :

6 5 4 3 2 1
CH
2
OHCHOHCHOHCHOHCHOHCH=O
hoặc viết gọn hơn là CH
2
OH[CHOH]
4
CHO.
* Fructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở
2
là :
6 5 4 3 2 1
CH
2

OHCHOHCHOHCHOHCOCH
2
OH
2.Tính chất hoá học
a,glucôzơ
- Có tính chất của ancol đa chức và anđêhit:
+ Tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh lam,
+Phản ứng tráng bạc, Cu(OH)
2
ở nhiệt độ cao, H
2
o
t
2 4 3 3 2
HOCH [CHOH] + 2AgNO + 3NH + HC O HO

42 4 4 3
HOCH [CHOH] + 2Ag + 2NHCOONH NO
o
t
2 4 2

HOCH [CHOH] + 2Cu(OH) + NaOH CHO
2 4 2 (đỏ gạch) 2
HOCH [CHOH] + Cu O + COONa 3H O
2
[ ] [ ]
o

Ni, t
2 2
4
22
4
C CHO CH OH OH CHOH + H CH OH CHOH H

sobitol
-Phản ứng lên men:
:


o
enzim
6 12 6 2 5 2
30 35 C
C H O 2C H OH + 2CO
b, Fructôzơ
Tơng tự nh glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch phức Cu(C
6
H
11
O
6
)
2
màu xanh
lam (tính chất của ancol đa chức), cộng hiđro cho poliancol C

6
H
14
O
6
(tính chất của nhóm
cacbonyl).
Tơng tự glucozơ, fructozơ bị oxi hoá bởi dung dịch AgNO
3
trong amoniac. Đây là phản ứng của
nhóm anđehit xuất hiện do fructozơ chuyển thành glucozơ trong môi trờng bazơ :
OH
GFru lucozơctozơ


ơ
II.Saccazôzơ, tinh bột và xen lulôzơ
1. Cấu tạo:
- saccazôzơ có nhiều nhóm OH, không có nhóm CHO. Công thức phân tử C
12
H
22
O
11
-Tinh bột và xenlulozơ đều có CTPT là (C
6
H
10
O
5

)
n
, đều do nhiều nhóm glucôzơ cấu
tạo nên.
2.Tính chất
a, saccazôzơ:
Do không có nhóm chức anđehit nên saccarozơ không có tính khử nh glucozơ, nhng có tính chất
của ancol đa chức. Mặt khác, do đợc cấu tạo từ hai gốc monosaccarit nên saccarozơ có phản ứng thuỷ
phân.
b,Tinhbột và xenlulôzơ
Phản ứng thuỷ phân
Đun nóng tinh bột, xenlulôzơ trong dung dịch axit vô cơ loãng sẽ thu đợc glucozơ :
+ o
H , t
6 10 5 n 2 6 12 6
(C H O ) + nH O nC H O
o
2 4
H SO đ, t
3 n 3 2 32 6 7 2 n7 26
[C H O (O C H O (OH) ] + 3nHNO [ NO ) ] + 3nH O
Xenlulozơ trinitrat rất dễ cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên nó đợc dùng làm thuốc súng
không khói.
B.Bài tập làm trên lớp
1. Tìm từ thích hợp để điền vào chỗ trống trong câu sau :
ở dạng mạch hở glucozơ và fructozơ đều có nhóm C=O, nhng trong phân tử
glucozơ nhóm C=O ở nguyên tử C số , còn trong phân tử fructozơ nhóm C=O
ở nguyên tử C số Trong môi trờng bazơ, fructozơ có thể chuyển hoá thành
2. Cho các dung dịch : Glucozơ, glixerol, fomanđehit, etanol. Thuốc thử nào sau đây
có thể dùng để phân biệt đợc cả 4 dung dịch trên ?

A. Cu(OH)
2
; B. Dung dịch AgNO
3
trong NH
3
;
C. Na kim loại ; D. Nớc brom.
3. Cacbohiđrat là gì ? Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng ? Nêu định nghĩa từng loại
và lấy thí dụ minh hoạ.
4. Những thí nghiệm nào chứng minh đợc cấu tạo phân tử của glucozơ ?
5. Trình bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch của mỗi dãy sau đây bằng
phơng pháp hoá học :
a) Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic ;
b) Fructozơ, glixerol, etanol ;
c) Glucozơ, fomanđehit, etanol, axit axetic.
6. Để tráng một chiếc gơng soi, ngời ta phải đun nóng dung dịch chứa 36 g glucozơ với
lợng vừa đủ dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Tính khối lợng bạc đã sinh ra bám
vào mặt kính của gơng và khối lợng bạc nitrat cần dùng. Biết các phản ứng xảy ra
hoàn toàn.
7. Phát biểu nào dới đây là đúng ?
A. Fructozơ có phản ứng tráng bạc chứng tỏ phân tử fructozơ có nhóm chức -CHO.
B. Thuỷ phân xenlulozơ thu đợc glucozơ.
C. Thuỷ phân tinh bột thu đợc fructozơ và glucozơ.
D. Cả xenlulozơ và tinh bột đều có phản ứng tráng bạc.
8. Những câu phát biểu sau đây, câu nào đúng (Đ), câu nào sai (S) ?
a) Saccarozơ đợc coi là một đoạn mạch của tinh bột.
b) Tinh bột và xenlulozơ đều là polisaccarit, chỉ khác nhau về cấu tạo của gốc
glucozơ.
c) Khi thuỷ phân đến cùng saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ đều cho một loại

monosaccarit.
d) Khi thuỷ phân đến cùng, tinh bột và xenlulozơ đều cho glucozơ.
9. a) So sánh tính chất vật lí của glucozơ, saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ.
b) Tìm mối liên quan về cấu tạo của glucozơ, saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ.
10. Hãy nêu những tính chất hoá học giống nhau của saccarozơ, tinh bột và
xenlulozơ. Viết phơng trình hoá học (nếu có).
11. Viết phơng trình hoá học của các phản ứng xảy ra (nếu có) trong các trờng hợp sau :
a) Thuỷ phân saccarozơ, tinh bột và xenlulozơ.
b) Thuỷ phân tinh bột (có xúc tác axit), sau đó cho sản phẩm tác dụng với dung dịch
AgNO
3
trong NH
3
(lấy d).
c) Đun nóng xenlulozơ với hỗn hợp HNO
3
/H
2
SO
4
.
12. Để tráng bạc một số ruột phích, ngời ta phải dùng 100 gam saccarozơ. Hãy viết các
phơng trình hoá học của phản ứng xảy ra, tính khối lợng AgNO
3
cần dùng và khối l-
ợng Ag tạo ra. Giả thiết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
C.Bài tập làm ở nhà
NH
Chơng 3. Amin, aminoaxit và prôtêin
a.lý thuyết.

I. Khái niệm, đồng phân và danh pháp
1.Amin
-Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH
3
bằng một hay nhiều gốc
hiđrocacbon ta đợc amin. Thí dụ :
CH
3
NH
2
; CH
3
NH CH
3
;
3 3
3
CH N CH
|
CH

; CH
2
= CH CH
2
NH
2
; C
6
H

5
NH
2

Nh vậy, trong phân tử amin, nguyên tử nitơ tạo đợc 1 hoặc 2 hoặc 3 liên kết với nguyên tử cacbon
của gốc hiđrocacbon.
- Phân loại
Amin đợc phân loại theo hai cách thông dụng nhất :
* Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
Amin thơm (thí dụ : anilin C
6
H
5
NH
2
), amin béo (thí dụ : etylamin C
2
H
5
NH
2
), amin dị vòng (thí
dụ : piroliđin ).
* Theo bậc của amin
Bậc của amin đợc tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc
hiđrocacbon. Theo đó, các amin đợc phân loại thành : amin bậc một, bậc hai, bậc ba. Thí dụ :
CH
3
CH
2

CH
2
NH
2
CH
3
CH
2
NHCH
3
(CH
3
)
3
N
Amin bậc một Amin bậc hai Amin bậc
ba
- Danh pháp
Tên của các amin đợc gọi theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay thế. Ngoài ra, một số
amin đợc gọi theo tên thờng (tên riêng) nh ở bảng 3.1. Nhóm NH
2
khi đóng vai trò nhóm thế thì gọi
là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.
Bảng 3.1. Tên gọi của một số amin
Hợp chất
Tên gốc
chức
Tên thay thế Tên thờng
CH
3

NH
2
C
2
H
5
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CH(NH
2
)CH
3
H
2
N[CH
2
]
6
NH
2

C
6
H
5
NH
2
Metylamin
Etylamin
Propylamin
Isopropylamin
Phenylamin
Metanamin
Etanamin
Propan 1amin
Propan 2amin
Hexan-1,6-điamin
Hexametylenđiamin
Anilin
C
6
H
5
NHCH
3
C
2
H
5
NHCH
3

Metylphenylamin
Etylmetylamin
Benzenamin
N-Metylbenzenamin
N-Metyletan-1-amin
N-Metylanilin
N-Metyletanamin
2.Aminoaxit
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
)
và nhóm cacboxyl (COOH). Thí dụ :
2 2
H N CH COOH
;
2
R CH COOH
|
NH

;
2
2
R CH CH COOH
|
NH

;
- Cấu tạo phân tử
Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH

2
có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn
tại ở dạng ion lỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử
:

3
R CH COO
|
NH
+




ơ

2
R CH COOH
|
NH

Dạng ion lỡng cực Dạng phân tử
- Cách gọi tên
Công thức Tên thay thế
Tên bán
hệ thống
Tên thờng Kí hiệu
2
CH COOH
2

Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly
3
2
CH CH COOH
NH


Axit
2-aminopropanoic
Axit
-aminopropionic
Alanin Ala
3
3 2
CH CH CH COOH
CH NH



Axit 2-amino-3-
-metylbutanoic
Axit
-aminoisovaleric
Valin Val
Thêm công thức
Axit-2-amino-3(4-
-hiđrophenyl)

propanoic
Axit

amino-

(p-
-hiđroxiphenyl)
propionic
Tyrosin Tyr
[ ]
2
2
2
HOOC CH CH COOH
NH


Axit
2-aminopentan-1,5-
-đioic
Axit
-aminoglutaric
Axit
glutamic
Glu
[ ]
2 2
4
2
H N CH CH COOH

|
NH

Axit-2,6-điamino
hexanoic
Axit
,
điaminocaproic
Lysin Lys
3. Protêin
* Khái niệm peptit
-Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị amino axit đợc gọi là liên kết peptit. Thí
dụ, đipeptit glyxylalanin : H
2
N- CH
2
-CO-NH-CH-COOH
CH
3
Liên kết peptit
Khi thuỷ phân đến cùng peptit thu đợc hỗn hợp có từ 2 đến 50 phân tử amino
axit.
Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc amino axit liên kết với
nhau bằng các liên kết peptit.

- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật
tự nhất định : amino axit đầu N còn nhóm NH
2
, amino axit đầu C còn nhóm COOH.
H

2
N- CH- CO NH-CH-CO NH-CH-CO- -HN- CH- COOH

R
1
R
2
R
3
R
n

đầu N liên kết peptit đầu C
-cách gọi tên
2 2
3
3 2
H NCH CO NH CHCO NH CH COOH
|
|
CH
CH(CH )

glyxylalanylleuxin (Gly-Ala-Val)
*Khái niệm về prôtêin
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
- Phân tử protein đợc cấu tạo từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với các
thành phần phi protein khác.
Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích amino axit, số lợng và trật tự sắp xếp
của chúng, nên trong các sinh vật khoảng trên 20 amino axit thiên nhiên đã tạo ra một lợng rất lớn

các phân tử protein khác nhau.
II.Tính chất hoá học.
1. Amin
- Tính bazơ: CH
3
NH
2
+ HCl [CH
3
NH
3
]
+
Cl

metylamin metylamoni clorua
C
6
H
5
NH
2
+ HCl
+ -
6 5 3
C H NH Cl
- Phản ứng với axit nitrơ
Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thờng cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.
Thí dụ :
C

2
H
5
NH
2
+ HONO C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2
O
Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 5
O
C) cho muối
điazoni :
C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl
o
0 5 C


+

6 5 2
C H N Cl
+ 2H
2
O
benzenđiazoni clorua
- Phản ứng ankyl hoá
Khi cho amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có
thể bị thay thế bởi gốc ankyl. Thí dụ :
C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
I C
2
H
5
NHCH
3
+ HI
Phản ứng này đợc gọi là phản ứng ankyl hoá amin.
- Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
a
2.Aminoaxit
- Vì có nhóm NH
2

và COOH trong phân tử nên amino axit biểu hiện tính chất lỡng tính, tính chất
của từng nhóm chức và tính chất của hợp chất tạp chức (phản ứng trùng ngng).
H
2
N CH
2
COOH + HCl ClH
3
NCH
2
COOH
hoặc H
3
N
+
- CH
2
COO

+ HCl ClH
3
NCH
2
COOH
H
2
N CH
2
COOH + NaOH H
2

N CH
2
COONa + H
2
O
hoặc H
3
N
+
- CH
2
COO

+ NaOH H
2
N CH
2
COONa + H
2
O
- Phản ứng este hoá nhóm COOH
Tơng tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng đợc với ancol (có axit vô cơ mạnh xúc tác) cho
este. Thí dụ :
H
2
NCH
2
COOH + C
2
H

5
OH
khí HCl

ơ
NH
2
CH
2
COOC
2
H
5
(*)
+ H
2
O
- Phản ứng của nhóm NH
2
với HNO
2
H
2
NCH
2
COOH + HNO
2
HOCH
2
COOH + N

2
+ H
2
O
- Phản ứng trùng ngng
Trong phản ứng trùng ngng amino axit, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp
với H của nhóm NH
2
ở phân tử amino axit kia tạo thành H
2
O và sinh ra polime do các gốc amino axit
kết hợp với nhau, thí dụ :

axit

aminocaproic policaproamit
3.Peptit và protêin
*
- Phản ứng màu biure
- Phản ứng thuỷ phân
H
2
N- CH- CO- NH- CH- CO- NH - CH- COOH + 2H
2
O
O
H , t
+

R

1
R
2
R
3
H
2
N-CH-COOH + H
2
N-CH-COOH + H
2
N-CH-COOH

R
1
R
2
R
3
B.Bài tập làm trên lớp.
1. Sự sắp xếp nào theo trật tự tăng dần tính bazơ của các hợp chất sau đây đúng ?
A. C
2
H
5
NH
2
< (C
2
H

5
)
2
NH < NH
3
< C
6
H
5
NH
2

B. (C
2
H
5
)
2
NH < NH
3
< C
6
H
5
NH
2
< C
2
H
5

NH
2

C. C
6
H
5
NH
2


< NH
3
< C
2
H
5
NH
2
< (C
2
H
5
)
2
NH
D. NH
3
< C
2

H
5
NH
2
< (C
2
H
5
)
2
NH < C
6
H
5
NH
2

2. Đốt cháy hoàn 5,9 g một hợp chất hữu cơ đơn chức X thu đợc 6,72 (lit) CO2, 1,12 (lit)
N
2
(đktc) và 8,1 g H
2
O. Công thức của X là
A. C
3
H
6
O B. C
3
H

5
NO
3
C. C
3
H
9
N D. C
3
H
7
NO
2
3. Khái niệm "bậc" của amin khác với khái niệm "bậc" của ancol và dẫn xuất halogen nh
thế nào ? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân, chỉ rõ bậc của các amin có
cùng công thức phân tử sau :
a) C
3
H
9
N .
b) C
5
H
13
N.
c) C
7
H
9

N (có chứa vòng benzen).
4. a) Vì sao amin dễ tan trong nớc hơn so với dẫn xuất halogen có cùng số nguyên tử C
trong phân tử ?
b) Vì sao benzylamin (C
6
H
5
CH
2
NH
2
) tan vô hạn trong nớc và làm xanh quỳ tím còn
anilin thì tan kém (3,4 g trong 100 g nớc) và không làm đổi màu quỳ tím ?
5. Trình bày cách để tách riêng mỗi chất khỏi hỗn hợp sau đây :
a) Hỗn hợp khí : CH
4
và CH
3
NH
2
.
b) Hỗn hợp lỏng : C
6
H
6
, C
6
H
5
OH và C

6
H
5
NH
2
.
6. Trình bày phơng pháp hoá học phân biệt các dung dịch của các chất trong từng dãy
sau :
a) C
2
H
5
NH
2
, C
6
H
5
NH
2
, CH
2
OH[CHOH]
4
CHO, CH
2
OHCHOHCH
2
OH
b) CH

3
NH
2
, C
6
H
5
OH, CH
3
COOH, CH
3
CHO
7. Hãy tìm phơng pháp hoá học để giải quyết hai vấn đề sau :
a) Rửa lọ đựng anilin.
b) Khử mùi tanh của cá trớc khi nấu. Biết rằng mùi tanh của cá (đặc biệt cá mè) là của
hỗn hợp các amin (nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác.
8. Khi chng cất nhựa than đá, ngời ta thu đợc một phân đoạn chứa phenol và anilin hoà
tan trong ankylbenzen (dung dịch A). Sục khí hiđro clorua vào 100ml dung dịch A thì
thu đợc 1,295 g kết tủa. Nhỏ từ từ nớc brom vào 100 ml dung dịch A và lắc kĩ cho đến
khi ngừng mất màu brom thì hết 300 ml dung dịch nớc brom 3,2 %. Tính nồng độ mol
của anilin và phenol trong dung dịch A.
9. Phát biểu nào sau đây đúng ?
A. Phân tử các amino axit chỉ có một nhóm NH
2
và một nhóm COOH
B. Dung dịch của các amino axit đều không làm đổi màu quỳ tím
C. Dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quỳ tím
D. Các amino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thờng.
10. pH của dung dịch cùng nồng độ mol của ba chất NH
2

CH
2
COOH, CH
3
CH
2
COOH
và CH
3
[CH
2
]
3
NH
2
tăng theo trật tự nào sau đây?
A. CH
3
[CH
2
]
3
NH
2
< NH
2
CH
2
COOH < CH
3

CH
2
COOH
B. CH
3
CH
2
COOH < NH
2
CH
2
COOH < CH
3
[CH
2
]
3
NH
2
C. NH
2
CH
2
COOH < CH
3
CH
2
COOH < CH
3
[CH

2
]
3
NH
2
D. CH
3
CH
2
COOH < CH
3
[CH
2
]
3
NH
2
< NH
2
CH
2
COOH
11. Amino axit là gì ? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các amino axit có công thức
phân tử là C
4
H
9
NO
2
.

12. Viết các phơng trình của phản ứng giữa axit 2 aminopropanoic lần lợt với các
chất sau : NaOH, H
2
SO
4
, CH
3
OH có mặt khí HCl bão hoà, HNO
2
.
13. Viết phơng trình hoá học biểu diễn phản ứng trùng ngng các amino axit sau :
a) Axit 7-aminoheptanoic;
b) Axit 2-aminopropanoic.
14. Viết công thức cấu tạo của các amino axit sau đây:
a) Axit 2-amino-3-phenylpropanoic (phenylalanin);
b) Axit 2-amino-3-metylbutanoic (valin);
c) Axit 2-amino-4-metylpentanoic (leuxin);
d) Axit 2-amino-3-metylpentanoic (isoleuxin).
15. Cho sơ đồ chuyển hoá sau :
CH
3
CH(NH
2
)COOH

o
o
3 2 4
2 2 4
CH OH, H SO đặc,t

HNO H SO đặc,t
X Y Z

Hãy viết công thức cấu tạo của X, Y, Z và viết phơng trình hóa học của các phản ứng
xảy ra.
16. Cho 0,1 mol hợp chất A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 1,25M, sau đó
cô cạn dung dịch thì đợc 18,75g muối. Mặt khác, nếu cho 0,1 mol A tác dụng với l-
ợng dung dịch NaOH vừa đủ, rồi đem cô cạn thì đợc 17,3g muối.
Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, biết rằng A là một

-amino
axit, không làm mất màu dung dịch KMnO
4
.
C.bài tập làm ở nhà
chơng 4. pôlime và vật liệu pôlime
A.lý thuyết.
I. Khái niệm, phân loại và danh pháp
1. Khái niệm
Polime

là những hợp chất có phân tử khối rất lớn do nhiều đơn vị nhỏ (gọi là mắt xích) liên kết với
nhau tạo nên.
Thí dụ : Polietilen
(
2 2
CH CH )
n
do các mắt xích -CH
2

-CH
2
- liên kết với nhau tạo nên ; Nilon-6
(
2 6
NH[CH ] CO )
n
do các mắt xích
2 6
-NH[CH ] CO-
tạo nên, n đợc gọi là hệ số polime hoá hay độ
polime hoá

; Polime thờng là hỗn hợp của các phân tử có hệ số polime hoá khác nhau, vì vậy đôi khi
ngời ta còn dùng khái niệm hệ số polime hoá trung bình ; n càng lớn, phân tử khối của polime càng
cao. Các phân tử tạo nên từng mắt xích của polime (thí dụ : CH
2
=CH
2
) đợc gọi là monome.
2. Phân loại
Ngời ta có thể phân loại polime theo những cách sau đây:
Theo nguồn gốc, ta phân biệt polime thiên nhiên (có nguồn gốc từ thiên nhiên) nh cao su,
xenlulozơ, ; polime tổng hợp (do con ngời tổng hợp nên) nh polietilen, nhựa phenol-fomanđehit,
và polime nhân tạo hay bán tổng hợp (do chế biến một phần polime trong thiên nhiên) nh xenlulozơ
trinitrat, tơ visco,
Theo cách tổng hợp, ta phân biệt polime trùng hợp (tổng hợp bằng phản ứng trùng hợp) và polime
trùng ngng (tổng hợp bằng phản ứng trùng ngng).
Thí dụ:
(

2 2
CH CH )
n
và (
2
|
CH CH )
Cl

n
là các polime trùng hợp ;

(
[ ]
2
6
NH CH CO )
n
là polime trùng ngng.
Theo cấu trúc (xem phần II : cấu trúc).
3. Danh pháp
Tên của các polime đợc cấu tạo bằng cách ghép từ poli trớc tên monome. Thí dụ:
(
2 2
CH CH )
n
(*)
là polietilen, (C
6
H

10
O
5
)
n
là polisaccarit,
Nếu tên monome gồm 2 từ trở lên hoặc từ hai monome tạo nên polime thì tên monome phải để ở
trong ngoặc đơn. Thí dụ:
(
2
CH -CHCl )
n
;
(
2 2 2
CH CH CH CH CH )=
n
6 5
|
C H
poli(vinyl clorua) poli(butađien stiren)
từ vinyl clorua tổng hợp đợc poli(vinyl clorua), poli(metyl metacrylat),
Một số polime có tên riêng (tên thông thờng). Thí dụ :
Teflon:
(
2 2
CF -CF )
n
; nilon-6 :
(

2 5
NH- [CH ] -CO )
n
xenlulozơ: (C
6
H
10
O
5
)
n
;
II. Cấu trúc
1. Các dạng cấu trúc của polime
Các mắt xích của polime có thể nối với nhau thành mạch không nhánh nh amilozơ (hình
4.1a), mạch phân nhánh nh amilopectin, glicogen (hình 4.1.b), và mạng không gian nh cao su lu
hoá, nhựa bakelit (hình 4.1.c)
*
(*) Trong công thức polime rút gọn, hai dấu móc phải cắt ngang hai gạch ngang hai bên, trừ
công thức của polisaccarit.
Hình 4.1. Các kiểu mạch polime (mỗi hình tròn trắng tơng tự một mắt xích monome, mỗi hình tròn đen tợng trng
cho nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử làm cầu nối)
2. Cấu tạo điều hoà và không điều hoà
- Nếu các mắt xích trong mạch polime nối với nhau theo một trật tự nhất định, chẳng hạn theo một
trật tự nhất định kiểu đầu nối với đuôi, ngời ta nói polime có cấu tạo điều hoà. Thí dụ :
CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH

2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-
Cl Cl Cl Cl Cl
- Nếu các mắt xích trong mạch polime nối với nhau không theo trật tự nhất định, chẳng hạn chỗ
thì kiểu đầu nối với đầu, chỗ thì đầu nối với đuôi ngời ta nói polime có cấu tạo không điều hoà. Thí
dụ :
CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
- CH
2
-CH-
Cl Cl Cl Cl Cl
III. Tính chất
1. Tính chất vật lí
Hầu hết các polime là những chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định mà
nóng chảy ở một khoảng nhiệt độ khá rộng. Khi nóng chảy, đa số polime cho chất lỏng nhớt, để
nguội sẽ rắn lại gọi là chất nhiệt dẻo. Một số polime không nóng chảy mà bị phân huỷ khi đun nóng,
gọi là chất nhiệt rắn.
Đa số polime không tan trong các dung môi thông thờng, một số tan đợc trong dung môi thích hợp
cho dung dịch nhớt, thí dụ : cao su tan trong benzen, toluen,

Nhiều polime có tính dẻo (polietilen, polipropilen, ), một số khác có tính đàn hồi (cao su), số
khác nữa có thể kéo đợc thành sợi dai bền (nilon-6, nilon-6,6, ). Có polime trong suốt mà không
giòn nh poli(metyl metacrylat). Nhiều polime có tính cách điện, cách nhiệt (polietilen, poli(vinyl
clorua), ) hoặc có tính bán dẫn (poliaxetilen, polithiophen).
2. Tính chất hoá học
Polime có thể tham gia phản ứng phân cắt mạch, giữ nguyên mạch và phát triển mạch polime.
a) Phản ứng giữ nguyên mạch polime
Các nhóm thế đính vào mạch polime có thể tham gia phản ứng mà không làm thay đổi mạch
polime. Thí dụ : Poli(vinyl axetat) bị thuỷ phân cho poli(vinyl ancol).
(
2
CH CH )
o
t
n
3
nNaOH (
|
OCOCH
+
2
CH CH )
n
3
CH COONa
|
OH
+
Những polime có liên kết đôi trong mạch có thể tham gia phản ứng cộng vào liên kết đôi mà
không làm thay đổi mạch cacbon. Thí dụ : cao su tác dụng với HCl cho cao su hiđroclo hoá :

C=C
CH
2
CH
2
CH
3
H
n
C C
CH
2
CH
2
CH
3
H
Cl
H
n+
nHCl
b) Phản ứng phân cắt mạch polime
Tinh bột, xenlulozơ, protein, nilon, bị thuỷ phân cắt mạch trong môi trờng axit, polistiren bị
nhiệt phân cho stiren, cao su bị nhiệt phân cho isopren,
Thí dụ:

n
+
nH
2

O
( NH[CH
2
]
5
CO )
n H
2
N[CH
2
]
5
COOH
t
xt
0
,
o
t , xt

n
+
nH
2
O
( NH[CH
2
]
5
CO )

n H
2
N[CH
2
]
5
COOH
t
xt
0
,
Polime trùng hợp bị nhiệt phân hay quang phân thành các đoạn nhỏ và cuối cùng là monome
ban đầu, gọi là phản ứng giải trùng hợp hay đepolime hoá.
c) Phản ứng khâu mạch polime
Khi hấp nóng cao su thô với lu huỳnh thì thu đợc cao su lu hoá. ở cao su lu hoá, các mạch
polime đợc nối với nhau bởi các cầu S-S- (xem mục III, bài 17). Khi đun nóng nhựa rezol thu đợc
nhựa rezit, trong đó các mạch polime đợc khâu với nhau bởi các nhóm CH
2
:

Polime khâu mạch có cấu trúc mạng không gian do đó trở nên khó nóng chảy, khó tan và bền
hơn so với polime cha khâu mạch.
IV. điều chế polime
Có thể điều chế polime bằng phản ứng trùng hợp hoặc trùng ngng.
1. Phản ứng trùng hợp
Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống nhau hay tơng tự nhau
thành phân tử rất lớn (polime).
Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có
liên kết bội (nh CH
2

=CH
2
, CH
2
=CHC
6
H
5
, CH
2
= CH-CH=CH
2
) hoặc là vòng kém bền nh :

Thí dụ :
o
xt, t , p
2
|
nCH CH (
Cl
=
2
|
CH CH )
Cl

n

vinyl clorua (VC) poli(vinyl clorua) (PVC)

caprolactam capron
Ngời ta phân biệt phản ứng trùng hợp thờng chỉ của một loại monome (nh trên) và phản ứng
đồng trùng hợp của một hỗn hợp monome. Thí dụ :
o
Na, t
2 2 2
|
6 5
nCH CH CH CH nCH CH
C H
= = + =

(
2 2
2
|
6 5
)
CH CH CH CH CH CH
C H
=
n
Poli(butađien-stiren)
2. Phản ứng trùng ngng
Khi đun nóng, các phân tử axit

-aminocaproic kết hợp với nhau tạo ra policaproamit và giải
phóng những phân tử nớc:

o

t
2 2 5
nH N[CH ] COOH (
2 5
NH[CH ] CO )
n
2
nH O+
(1)
axit

-aminocaproic policaproamit (nilon-6)
Khi đun nóng hỗn hợp axit terephtalic và etylen glicol, ta thu đợc poli(etylen terephtalat) đồng
thời giải phóng những phân tử nớc :

o
t
6 4 2 2
nHOOC C H COOH nHO CH CH OH +
axit terephtalic etylen glicol
(
6 4 2 2
CO C H CO O CH CH O )
n
2
2nH O+
poli(etylen terephtalat)
Các phản ứng trên là phản ứng trùng ngng.
Vậy : Trùng ngng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime)
đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (nh H

2
O ).
Điều kiện cần để có phản ứng trùng ngng : Các monome tham gia phản ứng trùng ngng phải có ít
nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng để tạo đợc liên kết với nhau. Thí dụ : HOCH
2
CH
2
OH và
HOOCC
6
H
4
COOH ; H
2
N[CH
2
]
6
NH
2
và HOOC[CH
2
]
5
COOH ; H
2
N[CH
2
]COOH ;
V.vật liệu polime

1. chấT dẻo
a. Khái niệm
Nếu hơ nóng một số đồ dùng bằng nhựa nh thớc, vỏ bút bi và uốn cong đi, rồi để nguội thì
chúng vẫn giữ nguyên dạng uốn cong đó. Nếu uốn cong một thanh kim loại, tự nó không thẳng lại đ -
ợc. Tính chất đó đợc gọi là tính dẻo. Vậy: Tính dẻo là tính bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt,
áp lực bên ngoài và vẫn giữ nguyên đợc sự biến dạng đó khi thôi tác dụng.
Chất dẻo là những vật liệu polime có tính dẻo.
Thành phần cơ bản của chất dẻo là polime. Ngoài ra còn có các thành phần phụ thêm : chất dẻo
hoá, chất độn để tăng khối lợng của chất dẻo, chất màu, chất hoá rắn, chất ổn định,
b. Một số polime dùng làm chất dẻo
* Polietilen (PE)
o
t , p
2 2
xt
nCH CH (=
2 2
CH CH )
n
PE là chất dẻo mềm, nóng chảy ở nhiệt độ lớn hơn 110
0
C, có tính trơ tơng đối của ankan mạch dài,
đợc dùng làm màng mỏng, bình chứa, túi đựng,
* Poli(vinyl clorua), (PVC)
o
t ,xt, p
2 2
n
| |
nCH CH CH CH

Cl Cl

=
PVC là chất vô định hình, cách điện tốt, bền với axit, đợc dùng làm vật liệu điện, ống dẫn nớc, vải
che ma, da giả,
* Poli(metyl metacrylat)
Poli(metyl metacrylat) đợc điều chế từ metyl metacrylat bằng phản ứng trùng hợp :
o
xt,t
2 3
3
nCH C COOCH (
|
CH
=
2
CH C )
3
n
3
CH
|
|
COOCH
Poli(metyl metacrylat) có đặc tính trong suốt cho ánh sáng truyền qua tốt
(trên 90%) nên đợc dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ plexiglas (xem t liệu).
* Poli(phenol-fomanđehit) (PPF)
PPF có 3 dạng : nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit.
Nhựa novolac : Đem đun nóng hỗn hợp fomanđehit và phenol lấy d, xúc tác axit đợc nhựa novolac
(mạch không phân nhánh).

Nhựa novolac là chất rắn, dễ nóng chảy, dễ tan trong một số dung môi hữu cơ, dùng để sản xuất
bột ép, sơn,
Nhựa rezol : Đun nóng hỗn hợp phenol và fomanđehit theo tỉ lệ mol 1: 1,2 có xúc tác là kiềm ta đ-
ợc nhựa rezol (mạch không phân nhánh), nhng có một số nhóm -CH
2
OH ở vị trí số 4 hoặc 2 của nhân
phenol còn tự do :

Nhựa rezol là chất rắn, chất dễ nóng chảy, tan trong nhiều dung môi hữu cơ dùng để sản xuất vỏ
máy, dụng cụ điện,
Nhựa rezit : Khi đun nóng nhựa rezol ở nhiệt độ 150
0
C thu đợc nhựa có cấu trúc mạng lới không
gian gọi là nhựa rezit hay còn gọi là bakelit. Nhựa rezit không nóng chảy, không tan trong nhiều dung
môi hữu cơ. Để chế tạo đồ vật, ngời ta trộn với phụ gia ngay trong khuôn rồi đun nóng đến 150
o
C.
Khi nguội sẽ thu đợc đồ vật với hình dạng định sẵn.
c. Khái niệm về vật liệu compozit
Khi tổ hợp polime với chất độn có thể thu đợc một vật liệu mới có tính chất của polime và của chất
độn, nhng độ bền, độ chịu nhiệt, của vật liệu tăng lên rất nhiều so với polime thành phần.Vật liệu ấy
gọi là vật liệu compozit.
Vật liệu compozit là vật liệu tổ hợp gồm polime làm nhựa nền và các vật liệu vô cơ và hữu cơ
khác.
Thành phần của vật liệu compozit gồm chất nền là polime và chất độn, ngoài ra còn các chất phụ
gia khác. Chất độn phân tán vào chất nền nhng chúng không hoà tan vào nhau.
Các chất nền có thể là nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn. Chất độn có thể là chất sợi (bông, đay,
sợi poliamit, amiăng, sợi thuỷ tinh,) hoặc bột (silicat, bột nhẹ (CaCO
3
), bột

tan(3MgO.4SiO
2
.2H
2
O)),
Trong vật liệu compozit, polime và chất độn tơng hợp tốt với nhau làm tăng tính rắn, bền, chịu
nhiệt của vật liệu.
2. tơ tổng hợp và tơ nhân tạo
a. Khái niệm
Tơ là những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định.
Trong tơ, những phân tử polime có mạch không phân nhánh sắp xếp song song với nhau.
Polime đó phải rắn, tơng đối bền với nhiệt, với các dung môi thông thờng, mềm, dai, không độc và có
khả năng nhuộm màu.
b. Phân loại
Tơ đợc chia thành 2 loại :
*) Tơ thiên nhiên (sẵn có trong thiên nhiên) nh bông, len, tơ tằm.
*) Tơ hoá học (chế tạo bằng phơng pháp hoá học) : đợc chia làm hai nhóm
Tơ tổng hợp (chế tạo từ các polime tổng hợp) nh các tơ poliamit (nilon, capron), tơ polivinyl
thế (vinilon).
Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo (xuất phát từ polime thiên nhiên nhng đợc chế biến thêm
bằng phơng pháp hóa học) nh tơ visco, tơ xenlulozơ axetat,
*) Tơ nilon-6,6
Tơ nilon-6,6 thuộc loại tơ poliamit vì các mắt xích nối với nhau bằng các nhóm amit -CO-NH
Nilon-6,6 đợc điều chế từ hexametylen điamin NH
2
[CH
2
]
6
NH

2
và axit ađipic (axit hexanđioic):
nNH
2
[CH
2
]
6
NH
2
+ nHOOC[CH
2
]
4
COOH
o
t


(
2 6 2 4
NH[CH ] NHCO[CH ] CO )
n
+ 2nH
2
O
poli(hexametylen ađipamit) (nilon-6,6)
Tơ nilon-6,6 có tính dai bền, mềm mại óng mợt, ít thấm nớc, giặt mau khô nhng kém bền với
nhiệt, với axit và kiềm.
Tơ nilon-6,6 cũng nh nhiều loại tơ poliamit khác đợc dùng để dệt vải may mặc, vải lót săm lốp xe,

dệt bít tất, bện làm dây cáp, dây dù, đan lới,
*) Tơ lapsan
Tơ lapsan thuộc loại tơ polieste đợc tổng hợp từ axit terephtalic và etylen glicol. Tơ lapsan rất bền
về mặt cơ học, bền đối với nhiệt hơn nilon, bền với axit, với kiềm, đợc dùng để dệt vải may mặc.
*) Tơ nitron (hay olon)
Tơ nitron thuộc loại tơ vinylic đợc tổng hợp từ vinyl xianua (hay acrilonitrin) nên đợc gọi là
poliacrilonitrin :
nCH
2
= CH
o
xt,t

CH
2
- CH
n
CN CN
acrilonitrin poliacrilonitrin
Tơ nitron dai, bền với nhiệt và giữ nhiệt tốt nên thờng đợc dùng để dệt vải may quần áo ấm hoặc
bện thành sợi len đan áo rét.
3. cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp
a. Khái niệm
Kéo căng sợi dây cao su rồi buông tay ra, sợi dây trở lại với kích thớc cũ, ngời ta nói : cao su có
tính đàn hồi. Tính đàn hồi là tính biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại dạng ban đầu
khi lực đó thôi tác dụng.
Cao su là vật liệu polime có tính đàn hồi.
Có hai loại cao su : Cao su thiên nhiên và cao su tổng hợp.
b. Cao su thiên nhiên
Cao su thiên nhiên lấy từ mủ cây cao su. Cây cao su có tên khoa học là Hevea brasiliensis, có

nguồn gốc từ Nam Mĩ, đợc trồng ở nhiều nơi trên thế giới và nhiều tỉnh ở nớc ta.
*) Cấu trúc
Sac-lơ Wi-li-am (Charles G. Williams, 1829 1910) đã xác định đợc cao su thiên nhiên là polime
của isopren:
CH
2
- C =CH-CH
2 n
n = 1500 15000
CH
3

Nghiên cứu nhiễu xạ tia X cho biết các mắt xích isopren đều có cấu hình cis, nên ta viết:

*) Tính chất và ứng dụng
Cao su thiên nhiên có tính chất đàn hồi, không dẫn nhiệt và điện, không thấm khí và nớc, không
tan trong nớc, etanol, axeton, nhng tan trong xăng và benzen.
Do có liên kết đôi trong phân tử polime, cao su thiên nhiên có thể tham gia các phản ứng cộng H
2
,
HCl, Cl
2
, và đặc biệt có tác dụng với lu huỳnh cho cao su lu hoá. Cao su lu hoá có tính đàn hồi, chịu
nhiệt, lâu mòn, khó tan trong dung môi hơn cao su không lu hoá.
Bản chất của quá trình lu hoá (đun nóng ở 150
0
C hỗn hợp cao su và lu huỳnh với tỉ lệ khoảng 97:3
về khối lợng) là tạo ra cầu nối -S-S- giữa các mạch phân tử cao su làm cho chúng trở thành mạng
không gian (hình 4.4). Kĩ thuật lu hoá cao su do Sac-lơ Gut-ia (Charles Goodyear ngời Mĩ, 1800
1860) phát minh ra.

Cao su có tính đàn hồi vì mạch phân tử có cấu hình cis, có độ gập khúc lớn. Bình thờng, các mạch
phân tử này xoắn lại hoặc cuộn lại vô trật tự. Khi bị kéo căng, các mạch phân tử cao su duỗi ra có trật
tự hơn theo chiều kéo. Khi buông ra các mạch phân tử lại trở về hình dạng ban đầu.


Hình 4.4. Sơ đồ lu hoá cao su
c. Cao su tổng hợp
Cao su tổng hợp là loại vật liệu polime tơng tự cao su thiên nhiên, thờng đợc điều chế từ các
ankađien bằng phản ứng trùng hợp.
Có nhiều loại cao su tổng hợp, trong đó có một số loại thông dụng sau đây :
*) Cao su buna
Cao su buna chính là polibutađien tổng hợp bằng phản ứng trùng hợp
buta-1,3-đien có mặt Na :
o
Na, t
2 2
nCH CH CH CH (= =
2 2
CH CH CH CH ) =
n
Cao su buna có tính đàn hồi và độ bền kém cao su thiên nhiên.
Khi đồng trùng hợp buta-1,3-đien với stiren C
6
H
5
CH=CH
2
có mặt Na, ta đợc cao su buna-S có tính
đàn hồi cao ; đồng trùng hợp buta-1,3-đien với acrilonitrin CH
2

=CH-CN có mặt Na đợc cao su buna-
N có tính chống dầu cao.
*) Cao su isopren
Khi trùng hợp isopren có hệ xúc tác đặc biệt, ta đợc poliisopren :

CH
2
- C =CH-CH
2 n
CH
3

(hiệu suất 70% với cấu hình cis (

94%) gần giống cao su thiên nhiên)
Tơng tự, ngời ta còn sản xuất policloropren
(
CH
2
- CCl = CH - CH
2
)
n
và polifloropren
(
CH
2
- CF = CH-CH
2
)

n

từ các monome tơng ứng. Các polime này đều có đặc tính riêng biệt.
5. keo dán
*. Khái niệm
Keo dán (keo dán tổng hợp hoặc keo dán tự nhiên) là loại vật liệu có khả năng kết dính hai mảnh
vật liệu giống nhau hoặc khác nhau mà không làm biến đổi bản chất các vật liệu đợc kết dính.
Bản chất của keo dán là có thể tạo ra màng hết sức mỏng, bền vững (kết dính nội) và phải bám
chắc vào hai mảnh vật liệu đợc dán (kết dính ngoại).
*. Phân loại
Có thể phân loại keo dán theo hai cách thông thờng sau :
*) Theo bản chất hoá học, có keo dán hữu cơ nh hồ tinh bột, keo epoxi và keo dán vô cơ nh thuỷ
tinh lỏng, matit vô cơ (hỗn hợp dẻo của thuỷ tinh lỏng với các oxit kim loại nh ZnO, MnO, Sb
2
O
3
, ).
*) Theo dạng keo, có keo lỏng (nh dung dịch hồ tinh bột trong nớc nóng, dung dịch cao su trong
xăng, ), keo nhựa dẻo (nh matit vô cơ, matit hữu cơ, bitum, ) và keo dán dạng bột hay bản mỏng
(chảy ra ở nhiệt độ thích hợp và gắn kết hai mảnh vật liệu lại khi để nguội).
b. Một số loại keo dán tổng hợp thông dụng
*) Keo dán epoxi
Keo dán epoxi gồm hai hợp phần : hợp phần chính là hợp chất hữu cơ chứa hai nhóm epoxi ở hai
đầu, thí dụ :
Thành phần thứ hai gọi là chất đóng rắn, thờng là các triamin nh :
2 2 2 2 2 2
H NCH CH NHCH CH NH .
Khi cần dán mới trộn hai thành phần trên với nhau. Các nhóm amin sẽ phản ứng với các nhóm
epoxi tạo ra polime mạng không gian bền chắc gắn kết hai vật cần dán lại.
Keo dán epoxi dùng để dán các vật liệu kim loại, gỗ, thuỷ tinh, chất dẻo trong các ngành sản xuất

ôtô, máy bay, xây dựng và trong đời sống hàng ngày.
*) Keo dán ure-fomanđehit
Keo dán ure-fomanđehit đợc sản xuất từ poli(ure-fomanđehit). Poli(ure-fomanđehit) đợc điều chế từ ure
và fomanđehit trong môi trờng axit :
nNH
2
- CO- NH
2
+ nCH
2
O
o
H , t
+

nNH
2
- CO - NH-CH
2
OH
ure fomanđehit monometylolure

o
H , t
(
+

2
NH CO NH CH )
n

2
nH O+

poli(ure-fomanđehit)
Khi dùng, phải thêm chất đóng rắn nh axit oxalic HOOC-COOH, axit lactic CH
3
CH(OH)-
COOH, để tạo polime mạng không gian, rắn lại, bền với dầu mỡ và một số dung môi thông dụng.
Keo ure-fomanđehit dùng để dán các vật liệu bằng gỗ, chất dẻo.
D. Một số loại keo dán tự nhiên
*) Nhựa vá săm
công thức
Nhựa vá săm là dung dịch dạng keo của cao su thiên nhiên trong dung môi hữu cơ nh toluen,
xilen, dùng để nối hai đầu săm và vá chỗ thủng của săm. Hiện nay có nhiều loại nhựa vá săm là keo
dán tổng hợp có chất lợng cao.
*) Keo hồ tinh bột
Trớc kia ngời ta thờng nấu tinh bột sắn hoặc tinh bột gạo nếp thành hồ tinh bột làm keo dán giấy.
Keo hồ tinh bột hay bị thiu, mốc nên ngày nay ngời ta thay bằng keo dán tổng hợp.
b. bài tập làm ở lớp.
1. Phát biểu nào sau đây đúng ?
A. Polime là hợp chất do nhiều phân tử monome hợp thành.
B. Polime là hợp chất có phân tử khối lớn.
C. Các polime đều đợc tổng hợp bằng phản ứng trùng ngng.
D. Các polime đều đợc tổng hợp bằng phản ứng trùng hợp.
2. Chọn phát biểu đúng :
A. Monome là những phân tử nhỏ tham gia phản ứng tạo ra polime (phản ứng
polime hoá).
B. Monome là một mắt xích trong phân tử polime.
C. Monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết bội.
D. Các hợp chất có 2 nhóm chức hoặc có liên kết bội đợc gọi là monome.

3. Hãy phân biệt các khái niệm sau và cho thí dụ minh hoạ :
a) Polime thiên nhiên, polime tổng hợp và polime bán tổng hợp.
b) Polime có cấu trúc điều hoà và cấu trúc không điều hoà.
c) Polime mạch phân nhánh và polime mạng không gian
4. Hãy so sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng trùng ngng (định nghĩa, cấu tạo của
monome và phân tử khối của polime so với monome). Lấy thí dụ minh hoạ.
5. Giải thích hiện tợng sau:
a) Polime không bay hơi đợc.
b) Polime không có nhiệt độ nóng chảy xác định.
c) Nhiều polime không tan hoặc khó tan trong các dung môi thông thờng;
d) Dung dịch polime có độ nhớt cao.
6. Viết phơng trình phản ứng polime hoá các monome sau và cho biết chúng thuộc
loại phản ứng trùng hợp hay trùng ngng :
a) CH
3
-CH = CH
2
;
b) CH
2
=CCl-CH=CH
2
;
c) CH
2
=CH-CH=CH
2
và CH
2
= CH-CN ;

d) CH
2
OH-CH
2
OH và m-C
6
H
4
(COOH)
2
(axit isophtalic) ;
e) NH
2
-CH(CH
3
)-[CH
2
]
10
COOH.
7. Cho biết các monome dùng để điều chế các polime sau:
a) ( CH
2
CCl
2
CH
2
CCl
2
)

n
b) ( CH
2
CHClCH
2
CH(C
6
H
5
) )
n
c) d)
8. Hệ số polime hoá là gì ? Vì sao phải dùng hệ số polime hoá trung bình ?
Tính hệ số polime hoá của PE, PVC và xenlulozơ, biết rằng phân tử khối trung
bình của chúng lần lợt là 420.000 ; 250.000 ; 1.620.000.
9. Nhóm các vật liệu đợc chế tạo từ polime trùng ngng là :
A. cao su ; nilon-6,6 ; tơ nitron. C. tơ axetat ; nilon-6,6
B. nilon -6,6 ; tơ lapsan ; caproamit. D. nilon-6,6 ; tơ lapsan ; nilon-6.
10. a) Nêu những điểm giống và khác nhau chính giữa các vật liệu polime: Chất dẻo,
tơ, cao su và keo dán.
b) Phân biệt chất dẻo và vật liệu compozit.
11. a) Viết phơng trình hoá học các phản ứng từ metan điều chế ra: vinyl clorua, vinyl
axetat (CH
3
COO-CH=CH
2
), acrinonitril (vinyl xianua, CH
2
=CH-CN) và metyl
acrylat (CH

2
=CHCOOCH
3
).
b) Viết phơng trình phản ứng trùng hợp mỗi monome ở trên và gọi tên polime tạo
thành.
12. Phân tử khối trung bình của poli(hexametylen ađipamit) để chế tạo tơ nilon-6,6 là
30.000, của cao su tự nhiên là 105.000. Hãy tính số mắt xích (trị số n) trung bình
của mỗi loại polime trên.
13. Một loại cao su lu hoá chứa 2% lu huỳnh. Hỏi cứ khoảng bao nhiêu mắt xích
isopren có một cầu nối đisunfua -S-S-, giả thiết rằng S đã thay thế cho H ở nhóm
metylen trong mạch cao su ?
c.bài tập làm ở nhà.
1. Điền vào ô trống ở cuối mỗi câu sau chữ Đ nếu phát biểu đó đúng, chữ S nếu phát
biểu đó sai :
a) Polipeptit là polime.
b) Protein là polime.
c) Protein là hợp chất cao phân tử.
d) Poliamit có chứa các liên kết peptit.
2. Polistiren không tham gia phản ứng nào trong các phản ứng sau ?
A. Đepolime hoá
B. Tác dụng với Cl
2
/ ánh sáng ;
C. Tác dụng với NaOH(dd);
D. Tác dụng với Cl
2
khi có mặt bột Fe.
3. Thế nào là hợp chất polime ? Có sự khác nhau gì giữa hai hợp chất có công thức
sau :

(
2 2
CH CH )
n
và
3 2 58 3
CH [CH ] CH
?
4. a) Phân tử polime có những dạng mạch nào ? Lấy thí dụ.
b) Vì sao amilozơ tan đợc một lợng đáng kể trong nớc còn tinh bột và xenlulozơ thì
không ?
5. a) Cho thí dụ về các loại polime có tính dẻo, tính đàn hồi và tính dai bền có thể kéo
thành tơ.
b) Cho thí dụ về các phản ứng cắt mạch, giữ nguyên mạch và tăng mạch polime.
6. Để sản xuất tơ clorin, ngời ta clo hoá PVC bằng clo. Polime thu đợc (có tên là
peclorovinyl) chứa 66,7% clo. Giả thiết rằng hệ số polime hoá n không thay đổi sau
phản ứng.
a) Hãy tính xem trung bình cứ mấy mắt xích CH
2
CHCl trong phân tử PVC thì có
một mắt xích bị clo hoá.
b) Viết công thức cấu tạo một đoạn phân tử peclorovinyl đã cho ở trên.
chơng V. đại cơng về kim loại.
a. lý thuyết.
I. Vị trí ,tính chất vật lý, hoá học chung của kim loại.
1. Vị trí
Trong bảng tuần hoàn, các nguyên tố kim loại có mặt ở :
- Nhóm IA (trừ nguyên tố hiđro) và IIA. Các kim loại này là những nguyên tố s.
- Nhóm IIIA (trừ nguyên tố bo), một phần của các nhóm IVA, VA, VIA. Các kim loại này là

những nguyên tố p.
- Các nhóm B (từ IB đến VIIIB). Các kim loại nhóm B đợc gọi là những kim loại chuyển tiếp,
chúng là những nguyên tố d.
- Họ lantan và actini. Các kim loại thuộc hai họ này là những nguyên tố f. Chúng đợc xếp riêng
thành hai hàng ở cuối bảng.
Nh vậy các nguyên tố kim loại có mặt trong hầu hết các nhóm nguyên tố. Trong 110 nguyên tố mà
ngày nay đã biết, có tới gần 90 nguyên tố là kim loại.
Bảng 5.1. Vị trí của các nguyên tố kim loại trong bảng tuần hoàn
2. Tính chất vật lí của kim loại
*. Tính chất chung
Kim loại có những tính chất vật lí chung là : tính dẻo, tính dẫn điện, tính dẫn nhiệt và ánh
kim.
a) Tính dẻo
Khi tác dụng một lực cơ học đủ mạnh lên miếng kim loại, nó bị biến dạng. Sự biến dạng này là do
các lớp trong tinh thể kim loại trợt lên nhau, nhng không tách rời nhau, mà vẫn liên kết với nhau nhờ
lực hút tĩnh điện của các electron tự do với các cation kim loại trong mạng tinh thể. Do vậy kim loại
có tính dẻo (hình 5.1).