Tiết 50: Benzen - đồng đẳng benzen (Tiết 1. Ban cơ bản)

TIẾT 50 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức :
 Đặc điểm cấu tạo của benzen, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon
thơm đơn giản. Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng.
 Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác
đều, có hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của
hiđrocacbon no và không no.
2. Kỹ năng :
 Viết được các PTHH minh họa tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng.
 Phân biệt được benzen, đồng đẳng của benzen với các hiđrocacbon khác.
II. Chuẩn bò:
 Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử Benzen.
 Dụng cụ: Ống nghiệm, cặp ống nghiệm, đũa thủy tinh, giá để ống nghiệm.
 Hoá chất: Benzen, H
2
SO
4 đặc
, HNO
3đặc
dd Br
2
trong CCl
4
, nước lạnh

.
III. T ổ chức các hoạt động dạy học :
1. Kiểm tra bài cũ :
2. Bài mới :

HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG CẦN ĐẠT
* Hoạt động 1:
- Hs nhắc lại khái niệm đồng đẳng.
- Gv đưa ra công thức cấu tạo của benzen.
Công thức chung của dãy đồng đẳng
benzen.
* Hoạt động 2:
- Gv cho Hs viết CTCT của CTPT C
8
H
10
- Hs dựa vào các CTCT vừa viết hãy phân
loại các đồng phân vừa viết được.
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng benzen
- C
6
H
6
, C
7
H
8
, C
8
H
10
, C
9

H
12
… → CTPT chung là C
n
H
2n – 6

(n ≥ 6).
2. Đồng phân – danh pháp:
a. Đồng phân: từ C
8
H
10
trở đi có các đồng phân về vò
trí tương đối của nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.
- Thí dụ 1:

C
6
H
6
C
7
H
8
C
8
H
10

CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
* Hoạt động 3:
- Gv cho thí dụ:


- Gv yêu cầu Hs gọi tên các đồng phân của
CTPT C
8
H
10
vừa viết ở trên theo tên thay
thế.
- Hs nhận xét và rút ra quy tắc gọi tên thay

thế của các đồng đẳng benzen.
- Gv hướng dẫn Hs gọi tên thông thường.
- Gv chú ý cho Hs một số nhóm H.C thơm.
- Gv CTCT của benzen cho Hs tham khảo.
* Hoạt động 4: Hs tham khảo sgk cho lý
tính của benzen và đồng đẳng benzen
* Hoạt động 5:
- Gv lưu ý cho Hs tính chất hóa học của
benzen và đồng đẳng của benzen.
- Gv làm thí nghiệm như sgk.
2
35
6
* Chú ý
+ Vò trí 1,2 hoặc 1,6 : ortho (o-)
+ Vò trí 1,3 hoặc 1,5 : meta (m-)
+ Vò trí 1,4 : para (p-)
CH
3
1
4
b. Danh pháp:
* Tên thay thế: Nhóm ankyl + benzen
- Thí dụ 1:
benzen
metylbenzen
Toluen
etylbenzen

CH

3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
1,2-đimetylbenzen
CH
3
CH
3
1,3-đimetylbenzen
CH
3
CH
3
1,4-đimetylbenzen
(o
-
đimetylbenzen)
(
p
-
đimetylbenzen)
(m
-
đimetylbenzen)

(o-xilen)
(p-xilen)
(m-xilen)
* Tên thông thường:
* Chú ý: một số nhóm H.C thơm

(C
6
H
5
) : phenyl
CH
2
(C
6
H
5
CH
2
) : benzyl
3. Cấu tạo:
C
6
H
6

hoặc
II. Lý tính: SGK.
III. Hóa tính:
* Đối với benzen nó thể hiện tính thơm:




+ P.Ư . cộng (khó)
+ P.Ư . thế (dễ)
* Đối với đồng đẳng benzen:



+ tính thơm
+ tính chất của nhánh ankyl
1. Phản ứng thế
a. thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
* Phản ứng với halogen (p.ư halogen hóa)
- Hs quan sát hiện tượng, giải thích và viết
phương trình phản ứng.
- Hs gọi tên sản phẩm.
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ và gọi tên
sản phẩm.
- Hs rút ra quy luật thế
+ Br
2
bột Fe
Br
+ HBr
brombenzen
C
6
H
6

+ Br
2

→
bột Fe
C
6
H
5
Br + HBr↑
bột Fe
+ HBr
CH
3
+ Br
2
CH
3
Br
CH
3
Br
+ HBr
2-bromtoluen (41%)
4-bromtoluen (59%).
(o-bromtoluen)
(p-bromtoluen)
* phản ứng với axit HNO
3
(p.ư nitro hóa)

HO
NO
2
(đ)
H
2
SO
4
đ
+
NO
2
+ H
2
O
nitrobenzen
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
đ
+
CH
3
NO
2

CH
3
NO
2
+ H
2
O
+ H
2
O
2-nitrotoluen (58%)
4-nitrotoluen (42%)
(đ)
CH
3
H
2
SO
4
đ
+ 3HNO
3
(đ)
CH
3
NO
2
O
2
N

NO
2
+3H
2
O
2,4,6-trinitrotoluen (T.N.T)
* Quy tắc thế: SGK.
b. Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh
- Gv hướng dẫn Hs viết PTPƯ và gọi tên
sản phẩm.
- Hs chú ý phản ứng thế nguyên tử hiđro
trong mạch nhánh của các ankylbenzen
tương tự ankan.

CH
3
+ Br
2
t
0
CH
2
Br
+ HBr
benzylbromua
C
6
H
5
– CH

3
+ Br
2

0
t
→
C
6
H
5
– CH
2
Br + HBr
IV. Củng cố – rút kinh nghiệm:
3. Củng cố:
 Hs học bài và chuẩn bò bài tập phần còn lại
 Hs làm một số câu hỏi trắc nghiệm SGK và SBT.
4. Rút kinh nghiệm: