Dẫn xuất Halogen của Hidrocacbon

GV: Traàn Thò Uyeân
KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ GIỜ
LỚP 11A1


I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV/ ỨNG DỤNG
Có mấy loại dẫn xuất halogen của
HC? Là những loại nào?


iii. tÝnh chÊt ho¸ häc
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
C >
X

1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh
KÕt qu¶ thÝ nghiƯm ë b¶ng 8.1 (sgk)
Pt:
VD: Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện)
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, phản ứng tách hiđrohalogenua.
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O
CH
2
=

CHCH
2
Cl + H
2
O
C
6
H
5

Cl + NaOH
CH
3
CH
2
CH
2
OH + HCl
CH
2
=

CHCH
2
OH + HCl
C
6
H
5
ONa + NaCl + H
2
O
300
0
C, 200atm
NaOH ,t
0
C
2
H

5
– Br + NaOHBr
C
2
H
5
–
OH
+Na
t
0
Trang6
24


DÉn xt
halogen ®· rưa
s¹ch Cl
−
L¾c víi n íc, g¹n
lÊy líp n íc, axit
ho¸ b»ng HNO
3
,
nhá vµo ®ã dd
AgNO
3
Đun s«i víi n íc,
g¹n lÊy líp n íc, axit
ho¸ b»ng HNO

3
, nhá
vµo ®ã ddAgNO
3
Đun víi dd NaOH,
g¹n lÊy líp n íc,
axit ho¸ b»ng
HNO
3
, nhá vµo ®ã
dd AgNO
3
CH
3
CH
2
CHCl(
Propyl clorua)
Kh«ng cã kÕt tđa Kh«ng cã kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa
CH
2
=CHCH
2
Cl
(Anlyl clorua)
Kh«ng cã kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa Cã AgCl kÕt tđa
C
6
H
5

Cl
(Clobenzen)
Kh«ng cã kÕt tđa
Kh«ng cã kÕt tđa
Kh«ng cã kÕt tđa
Thực nghiệm cho thấy ở Bảng 8.1 (SGK),
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN
1/ Khả năng pứ thế của các loại dẫn xuất halogen như thế
nào?


1/ Kh n ng ph n ng thế c a các lo i d n xu t ả ă ả ứ ủ ạ ẫ ấ
halogen như thế nào?
Lưu ý
+/ Dẫn xuất halogen không no có khả năng phản ứng
mạnh nhất, rồi đến dẫn xuất halogen no và khó nhất
là dẫn xuất halogen thơm
2/ AgNO
3
có trực tiếp tác dụng với dẫn xuất halogen
không? Vì sao lại có kết tủa?
VD: RX +
NaOH, t
o
ROH + HX
HX +
AgNO
3
AgX + HNO
3

H
2
O
+/ AgNO
3
không

trực tiếp tác dụng với dẫn xuất
halogen mà pư với sản phẩm thế tạo ra kết tủa:
quaylai


Bài tập áp dụng:
1/ Trường hợp nào sau đây tạo được kết tủa trắng, khi
đun sôi với H
2
O sau đó cho một ít dd AgNO
3
vào
C. etyl brômua
2/ Trường hợp nào sau đây pư có kết tủa trắng, khi
đun với dd NaOH vừa đủ sau đó cho 1 ít dd AgNO
3
vào
B. CH
2
= CH CH
2
Cl
A. CH

3
CH
2
CH
2
Cl
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN
C. C
6
H
5
CH
2
Cl
D. C
6
H
5
Cl
A . isopropyl clorua.
B. Anlyl clorua
D. Tất cả đều đúng
1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH


1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
2/ Phản ứng tách hidro halogenua
Thí nghiệm: Đun sôi dung dòch gồm C
2
H

5
Br và KOH
trong C
2
H
5
OH.
+/ Quan sát hiện tượng bình đựng dd KMnO
4
, giải thích ?
+/ viết phương trình.
Dung dòch KMnO
4
phai màu (mất màu) vì CH
2
= CH
2

sinh ra
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN
CH
2
= CH
2
+ KBr + H
2
O
t
0,
ancol

CH
3
– CH
2
Cl + KOH


CH
2
–CH –CH–CH
3
H
HBr
C
2
H
5
OH,
t
0
CH
3
- CH = CH-CH
3
+ KBr + H
2
O
( sp chính)
CH
2

= CH-CH
2
-CH
3
+ KBr + H
2
O
( sp ph )ụ
I II
2-brom butan p tách HBr cho ra mấy anken?ư
KOH
+
Chú ý: Dẫn xuất halogen bậc 1 khi tách HX cho ra 1
anken duy nhất, các dẫn xuất halogen bậc 2, 3 khi tách
HX có thể cho ra 1; 2; 3; 4 anken (kể cả đồng phân lập
thể).
* Cách tách:
Halogen tách ra cùng với ngtử H ở C bên cạnh, sản
phẩm chính tuân theo quy t ùc Zai xepắ
2-brombutan p tách HBr cho ra 3 anken, trong đó ư
có 2 anken cấu tạo và 1 cặp đồng phân cis-trans.


1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA
DẪN XUẤT HALOGEN
2/ Phản ứng tách hidro halogenua
3/ Phản ứng với magiê
CH
3

– CH
2
Br + Mg
ete khan
CH
3
– CH
2
– Mg – Br
Etyl magie bromua tan trong ete
HS đọc SGK, viết PTPư
IV/ ỨNG DỤNG

IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Ống PVC ng PVC maøuỐ

Vaûi giaû da

Cao su tổng hợp

Teflon
Vật liệu siêu bền
Dụng cụ đun nấu không dính

Bồn chứa dung môi
2. Làm dung môi
Thuốc giảm đau cho
các vận động viên
Thuốc diệt nấm mốc.

3. Các lónh vực khác


BÀI TẬP
1/ Ch dùng n c, dd NaOH và dd AgNOỉ ướ
3
trong nh ng ữ
đi u ki n thích h p có th nhân biệt trong nhóm chất nào ề ệ ợ ể
sau?
4/ Làm bài tập 1,2,3,4,5,6,7,8 (SGK) trang 215, 216.
3/ Số đồng phân anken cấu tạo sinh ra từ phản ứng tách
2-clopentan là bao nhiêu?
2/ Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Etan → etylclorua → etilen → etylclorua → etanol
A. C
2
H
5
Cl, CH
3
CH=CHCl, CH
3
Cl
B. C
6
H
5
Br, C
6
H

5
CHBrCH
3
, C
6
H
5
CH
2
Br
C. C
2
H
5
Cl, CH
2
=CH
2
CHCl, C
6
H
5
Cl
D.C
2
H
5
Cl, C
3
H

7
Cl, C
4
H
9
Cl



GIỜ HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚC!
Quý thầy cô ;
16


§óng
råi !


Sai mÊt
råi !




Ankan
Anken
Dẫn xuất
halogen
Ancol
Anken

+ X
2
+ NaOH(l),t
0
+ X
2
,as,t
0
+ HX

+ KOH/C
2
H
5
OH ,
t
0
Bµi 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Etan → etylclorua → etilen → etylclorua → etanol
10s 20s
30s
V. Điều chế dẫn xuất halogen


§óng
råi !


Sai mÊt
råi !

10s 20s
30s


C
2
H
5
– Br + NaOH
C
2
H
5
–
OHBr
+Na
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH


iii. tÝnh chÊt ho¸ häc
-
-
-
-
-
-
-
-

-
-
-
-
C >
X

1. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -oh
C
2
H
5
Pt:
-Br
oh
oh
Na
+
-br
C
2
H
5
-oh
+ NaBr
Ph ¬ng tr×nh ho¸ häc chung
R-x
+
naOH R-OH
+

NaX
VD: Viết các phương trình phản ứng sau (ghi rõ điều kiện)
t
0
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O
CH
2
=

CHCH
2
Cl + H
2
O
C
6
H
5
Cl + 2NaOH
CH
3
CH

2
CH
2
OH + HCl
CH
2
=

CHCH
2
OH + HCl
C
6
H
5
ONa + NaCl + H
2
O
t
0
300
0
C, 200atm
NaOH t
0


Viết ptpư ( ghi điều kiện)
1/ Vinyl clrua tác dụng với H
2

O
2/ 1,2- điclo etan tác dụng với dd NaOH
3/ Benzyl clorua tác dụng với dd NaOH
Slide 3