Dược liệu chứa saponin - 1 ppt

DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN

MỤC TIÊU HỌC TẬP
•
ĐỊNH NGHĨA SAPONIN
•
CẤU TRÚC HÓA HỌC
•
TÍNH CHẤT LÝ – HÓA VÀ PHƯƠNG PHÁP KIỂM
NGHIỆM
•
TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG
•
CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN

ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN
Saponin có một số tính chất :
•
Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt,
•
Làm vỡ hồng cầu
•
Độc với cá
•
Kích ứng niêm mạc
•
Tạo phức với cholesterol hoặc dẫn chất 3-
β-hydroxysteroid.

ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN

•
Đa số có vị đắng
•
Tan trong nước, cồn, rất ít tan trong
aceton, ether, hexan.
•
Khó bị thẩm tích
•
Phần genin dễ kết tinh

PHÂN LOẠI SAPONIN
SAPONIN
SAPONIN
TRITERPENOID
SAPONIN
STEROID

CẤU TẠO : SAPONIN TRITERPENOID
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid
PENTACYCLIC
Saponin triterpenoid
TETRACYCLIC
1. OLEAN
2. URSAN
3. LUPAN
4. HOPAN
1. DAMMARAN
2. LANOSTAN
3. CUCURBITAN

5 vòng 6 cạnh
4 vòng 6 cạnh
và 1 vòng 5 cạnh
4 vòng

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
1
2

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
1. OLEAN 2. URSAN

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7

8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
HO
Olean : 3-β-hydroxyolean-12-ene
= β-amyrin
- thường gặp trong tự nhiên.
-
là dẫn chất của β-amyrin
-
ví dụ : acid oleanolic (C17 = COOH)
-
mạch đường : OH – C3 (dây nối acetal)
hoặc theo dây nối ester (nếu có nhóm
COOH)
-
1 mạch đường có đến 6 đơn vị đường
-

nếu có 2 mạch đường : 10-11 đ.v đường

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
HO
Ursan : 3-β-hydroxyursan-12-ene
= α-amyrin
-
Ít gặp hơn nhóm olean.

-
Ví dụ : cinchona glycosid A và B
(canh-ki-na) – C14 và C17 : COOH

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
21
22
20
A
B
C

D
E
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
A
B
C
E
21
D
22
3. LUPAN 4. HOPAN

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
21
22
20
A
B
C
D
E
29
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC

Lupan có Δ20 – 29 : saponin trong rễ
cây Ô rô, ngũ gia bì chân chim

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
A
B
C
E
21
D

22
O
OH
OH
ose
Mollugocin A (Mollugo hirta L.)

SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid
PENTACYCLIC
Saponin triterpenoid
TETRACYCLIC
1. OLEAN
2. URSAN
3. LUPAN
4. HOPAN
1. DAMMARAN
2. LANOSTAN
3. CUCURBITAN
5 vòng 6 cạnh
4 vòng 6 cạnh
và 1 vòng 5 cạnh
4 vòng

SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1
2
3
4

5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
1819
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
Dammaran : đại diện là saponin của nhân sâm
1. DAMMARAN
Aglycon : 4 vòng + 1 mạch nhánh
Đường nối vào OH – C3 hoặc vào
OH mạch nhánh

SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
HO
R
R
O
OH
OH
H
+
Protopanaxadiol R = H
Protopanaxatriol R = OH
HO
HO
Panaxadiol R = H
Panaxatriol R = OH
Genin thật
Genin giả

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

12
13
14
15
16
17
1819
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

12
13
14
15
16
17
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
18
1. DAMMARAN 2. LANOSTAN
4 vòng + 1 mạch nhánh
C18 và C21 khác dammaran
Đại diện : Holothurin A (hải sâm Holothuria spp.)

1
2
3
4
5
6

7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
1819
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1
2
3
4
5
6

7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
18
19
1. DAMMARAN 3. CUCURBITAN
4 vòng + 1 mạch nhánh
C18 và C21 giống Lanostan, khác : CH
3
– C9
Đại diện : saponin thuộc họ Cucurbitaceae

SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid
PENTACYCLIC
Saponin triterpenoid
TETRACYCLIC
1. OLEAN
2. URSAN
3. LUPAN
4. HOPAN
5. DAMMARAN
6. LANOSTAN
7. CUCURBITAN
5 vòng 6 cạnh
4 vòng 6 cạnh
và 1 vòng 5 cạnh
4 vòng

SAPONIN STEROID
1. SPIROSTAN
2. FUROSTAN
3. AMINOFUROSTAN
4. SPIROSOLAN
5. SOLANIDAN
6. CẤU TRÚC KHÁC

SAPONIN STEROID
1. Nhóm Spirostan : 27 C như cholesterol
HO

20
27
Cholesterol
HO
O
O
E
F
22
Khung spirostan
Mạch C 20-27 tạo 2 vòng có oxy
Hydrofuran (E) và hydropyran (F)

SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
HO
O
O
E
F
22
1. Sarsasapogenin
2. Smilagenin
3. Tigogenin
3 đồng phân
spirostan

SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
1. Sarsapogenin (25S)
2. Smilagenin (25R)
3. Tigogenin (25R)

Vòng C và D : trans (khác glycosid tim)
A và B : cis (sarsapogenin và smilagenin)
A và B : trans (tigogenin)
OH – C3 : β
HO
O
O
E
F
22
25
A
B
C
D

SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
1. Nhóm Spirostan : là nguồn nguyên liệu bán tổng
hợp các thuốc steroid
Ví dụ :
Diosgenin từ chi Dioscorea
Hecogenin từ chi Agave

SAPONIN STEROID - FUROSTAN
2. Nhóm Furostan : giống như spirostan, khác vòng F
HO
O
O
E
F

22
25
A
B
C
D
O
O
E
A
B
C
D
OH
CH
2
-O-glc
H
ose
1. Vòng F mở
O
O
E
A
B
C
D
O
ose
H

3
C
CH
2
-O-glc
2. Vòng F 5 cạnh
spirostan
Thủy phân Glc = enz. /acid

3. Nhóm Aminofurostan : giống như furostan với vòng
F mở và NH
2
-C3
SAPONIN STEROID - AMINOFUROSTAN
H
2
N
O
E
A
B
C
D
OH
CH
2
-O-glc
H
Jurubin (Solanum paniculatum)