Báo cáo tiểu luận: Cơ chế chống oxy hóa của vitamine E potx

Chào mừng cô và các bạn
Chào mừng cô và các bạn


Ch đ nhóm: c ch ch ng oxy hóa ủ ề ơ ế ố
Ch đ nhóm: c ch ch ng oxy hóa ủ ề ơ ế ố
c a vitamine Eủ
c a vitamine Eủ
GVHD: LÊ TH T NGỊ ƯỞ
L p 50TP3ớ
NHÓM: 5
M đ u ở ầ
•
Vitamin E là n t trong ộ
nh ng vitamin r t c n ữ ấ ầ
thi t cho c th con ng i ế ơ ể ườ
sinh tr ng và phát tri n ưở ể
bình th ng.Ngoài ra nó ườ
còn là m t ch t ch ng oxy ộ ấ ố
hóa h u hi u trong công ữ ệ
nghi p s n xu t d u m ệ ả ấ ầ ỡ
hi n nayệ
N i dungộ
•
1.Khái ni m vitamin ệ
E
•
2.Các d ng vitamin Eạ
•
3.Tác d ng c a ụ ủ
vitamin E

•
4.C ch ch ng oxy ơ ế ố
hóa c a vitamin E ủ
•
5.K t lu n ế ậ
1. Khái ni mệ
•
Vitamin E là tên
g i chung đ ch ọ ể ỉ
hai l p các phân t ớ ử
(bao g m các ồ
tocopherol và các
tocotrienol) có tính
ho t đ ng vitamin ạ ộ
E trong dinh
d ng.ưỡ
2. C u t o và các d ng cu VTM Eấ ạ ạ ả
•
Tất cả đều có vòng chromanol, với nhóm hydroxyl có thể
cung cấp nguyên tử hiđrô để khử các gốc tự do và nhóm
R (phần còn lại của phân tử) sợ nước để cho phép thâm
nhập vào các màng sinh học. Các tocopherol và
tocotrienol đều có dạng alpha, beta, gamma và delta,
được xác định theo số lượng và vị trí của các nhóm metyl
trên vòng chromanol. Mỗi dạng có hoạt động sinh học hơi
khác nhau
•
Tocopherol là ch t g m m t nhân chromanol và ấ ồ ộ
m t dây phytyl no ch a 16 carbon. S l ng ộ ứ ố ượ
carbon và v trí nhóm methyle (CH3) trên nhân ị

chromatol cho ta nh ng d ng tocopherol khác ữ ạ
nhau
Phân lo i ạ
•
Có hai loại vitamin E: Loại có
nguồn gốc thiên nhiên và loại
tổng hợp.
- Vitamin E có nguồn gốc thiên
nhiên: Ðược chiết xuất từ dầu
thực vật như gấc, đậu tương,
ngô, mầm lúa mạch, các loại hạt
có dầu như hạt hướng dương.
- Vitamin E tổng hợp: Có công
thức là dl-alpha tocopherol, gồm
8 đồng phân nhưng chỉ có 1
đồng phân giống vitamin E thiên
nhiên là d - alpha tocopherol (chỉ
chiếm 12,5%), vì vậy tác dụng
của vitamin E tổng hợp thấp hơn
so với loại có nguồn gốc thiên
nhiên.
3. Tác d ng c a VTM Eụ ủ
•
VitaminE đ c bi t đ n là ch t ch ng ượ ế ế ấ ố
oxy m nh, có th ngăn c n đ c nh ng ạ ể ả ượ ữ
tác đ ng có h i c a các ch t oxy hóa ộ ạ ủ ấ
sinh ra b i quá trình chuy n hóa trong ở ể
c th ho c khi trong c th b nhi m ơ ể ặ ơ ể ị ễ
khu n, nó đ c xem là hàng phòng th ẩ ượ ủ

tr c tiên ch ng l i quá trình peroxyd ướ ố ạ
hóa lipid
•
VTM E đ c ng d ng trong công ngh ượ ứ ụ ệ
s n xu t d u m , v i v trí là ch t ả ấ ầ ỡ ớ ị ấ
ch ng oxy hóa lipid.ố
•
Ngoài ra VTM E còn có r t nhi u tác ấ ề
d ng đ i v i c th con ng i nh ụ ố ớ ơ ể ườ ư
ch ng lão hóa, ung th , ba v da, tóc,….ố ư ỏ ệ
4. C ch ch ng oxy hóa ơ ế ố
c a VTM Eủ
•
A. Chất chống oxy hóa:

là m t lo i hóa ch t giúp ngăn ch n ộ ạ ấ ặ
ho c làm ch m quá trình oxi hóa ch t ặ ậ ấ
khác.

Ch t ch ng oxi hóa ngăn quá trình ấ ố
phá h y này b ng cách kh đi các g c ủ ằ ử ố
t do, kìm hãm s oxi hóa b ng cách ự ự ằ
oxi hóa chính chúng.
B. C ch ch ng oxy hóa ơ ế ố
c a vitamin Eủ
•
1 Giai đo n phát sinhạ
•
Đây là giai đo n t o ra g c t do ạ ạ ố ự
R

o
.Giai đo n này x y ra theo nhi u m c ạ ả ề ứ
năng l ng khác nhau:ượ
NL / T
O
R
O
RH
+ H
O
2. Giai đo n phát tri nạ ể
•
G c t do đ c t o thành t giai ố ự ượ ạ ừ
đo n phát sinh s tác d ng v i Oạ ẽ ụ ớ
2

t o ra peroxy:ạ
R
O
RO*
2
+ O
2
•
Sau khi t o thành RO*ạ
2
thì chính RO*
2

l i đi tác d ng v i lipid ( RH) đ t o ạ ụ ớ ể ạ

thành hydroperoxyl
+ RH ROOH
+ R
O
RO*
2
Gốc tự do
hydroperoxytPeroxyl
•
Và g c t do t o thành s l i ti p ố ự ạ ẽ ạ ế
t c tác d ng v i Oụ ụ ớ
2
…….ti p t c quá ế ụ
trình oxy hóa.Nh th thì ch t l ng ư ế ấ ượ
d u ngày càng gi m đi và không đ t ầ ả ạ
ch t l ng vì th chúng ta đ a ấ ượ ế ư
vitamin E ( HIn) vào đ th c hi n ể ự ệ
quá trình ch ng oxy hóa:ố
HIn + RO*
2
ROOH + In
o
In
o
+ In
o
In - In
In-In là ch t vô ho t. Còn ROOIn là ch t không ho t đ ng nên ấ ạ ấ ạ ộ
không nh h ng t i ch t l ng d uả ưở ớ ấ ượ ầ
In

o
+ RO*
ROOIn
Ta vd cho tr ng h p c th ườ ợ ụ ể
CH
CH
2
CH
2
OCO
OCO
OCO
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7

(CH
2
)
7
CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
Lipid trioleic
(t
0
, ánh sáng)
CH
CH
2
CH
2
OCO
OCO
OCO

CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)

7
CH
3
C
o
C
o
C
o
Gốc tự do
+ 3H*
(R*)
CH
CH
2
CH
2
OCO
OCO
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH

3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
o
C
o
C
o
CH

CH
2
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7

CH
3
C
O
O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
O
o
+ O
2
NL 4-12Kcal/mol
Peroxyl
Quay l i tác ạ
d ng v i RHụ ớ
CH
CH

2
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH

3
C
O
O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
O
o
CH
CH
2
CH
2
OCO
OCO
OCO
CH

CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH

2
)
7
CH
3
CH
CH
2
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
OCO
CH
(CH
2
)

7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
+
CH
CH
2
CH

2
OCO
OCO
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)

7
(CH
2
)
7
CH
3
C
o
C
o
C
o
+
HydroPeroxyl
Gốc tự do
Ph ng trình 1ươ
•
N u đ ph ng trình 1 c ti p t c ế ể ươ ứ ế ụ
thì d u c a chúng ta s gi m đi l ng ầ ủ ẽ ả ượ
r t l n. Và h n n a ch t l ng d u ấ ơ ơ ữ ấ ượ ầ
cũng gi m đi r t nhi u. Vì th trong ả ấ ề ế
công ngh s n xu t d u m ng i ta ệ ả ấ ầ ỡ ườ
dùng ch t ch ng oxy hóa đó là ấ ố
vitamin E
CH
CH
2
CH
2

OCO
OCO
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
(CH
2
)
7

(CH
2
)
7
CH
3
C
O
C
O
C
O
CH
CH
2
CH
2
OCO
OCO
OCO
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7

CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
CH
3
H
3

C
CH
3
CH
3
O
R’
o
O
VTME nh ng Hườ
+
Cho R* đ tái t o l i phân ể ạ ạ
t Lipidử
R* RH
CƠ CHẾ HOẠT ĐỘNG CỦA VTM E
Trước tiên VTM E ưu tiên nhường H* cho gốc tự do R* khi vừa mới được
tạo thành ở giai đoạn phát triển, hoặc là bản thân trong dầu đã tồn tại 1
lượng gốc tự do R*………
H
3
C
CH
3
HO
CH
3
CH
2
O
(CH

2
)
2
CH
3
(CH
2
)
3
CH
CH
3
(CH
2
)
3
CH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
H
3
C
CH

3
CH
3
O
R’
o
O
Nh n Hậ
+
c a VTM E thay vì tác ủ
d ng ng c l i v i Lipidụ ượ ạ ớ
CH
CH
2
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O

O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
O
o
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3

C
O
O
o
CH
CH
2
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
OCO
CH
(CH
2
)
7

(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
OH
α - Tocopheroxyl radical
CH
3
H
3
C

CH
3
HO
CH
3
O
R’
N u nh g c t do R* ti p t c b oxy hóa t o ra ROO* thì vitamin E ế ư ố ự ế ụ ị ạ
cũng có kh năng cho Hả
+
cho ROO*, đ b t ho t g c ROO*… Nh th ể ấ ạ ố ư ế
quá trình ch ng oxy hóa ngày càng có hi u qu cao.ố ệ ả
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
O
R’
o
O
α - Tocopheroxyl radial t o thành chuy n đ ng ạ ể ồ
phân t ng h t o thành các đ ng phân khác ươ ỗ ạ ồ
nhau nh sau: ư
CH
3

H
3
C
CH
3
CH
3
O
R’
o
O
CH
3
H
3
C
CH
3
O
CH
3
O
R’
o
CH
3
CH
3
CH
3

O
R’
o
O
H
3
C
(α - tocopheroxyl – radical)
Các đ ng phân t i thành l n l c s tham gia các ph n ng, ồ ạ ầ ượ ẽ ả ứ
đ t o thành các ch t có kh năng ch ng oxy hóa nh ể ạ ấ ả ố ư
vitamin E, ho c t o m t s ch t vô ho t không nh h ng ặ ạ ộ ố ấ ạ ả ưở
ch t l ng c a d u.ấ ượ ủ ầ
Trường hợp 1
CH
3
CH
3
CH
3
O
R’
o
O
H
3
C
+ ROO
*
H
3

C
O
CH
3
CH
3
CH
3
O
R’
OR
O
CH
3
R’
O
H
3
C
O
CH
3
CH
3
OH
α– tocopherylquinone
8a lipid dioxy
α-tocophrone
Chất này có vai trò
như chất chống oxy

hóa
+H
2
O
(α - tocopheroxyl – radical)
Công thức cụ thể
của 8a lipid dioxy
α-tocophrone
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
H
3
C
O
CH
3
CH

3
CH
3
O
R’
O
O
CH
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
H
3
C
O
CH
3
CH
3
CH

3
O
R’
O
O
CH
2
OCO
CH
(CH
2
)
7
(CH
2
)
7
CH
3
C
H
3
C
O
CH
3
CH
3
CH
3

O
R’
O
O
CH
3
H
3
C
CH
3
O
CH
3
O
R’
o
CH
3
H
3
C
CH
3
O
CH
3
O
R’
o

+
O
H
3
C
O
CH
3
CH
3
CH
3
O
R’
OH
O
4a,5 – epoxy- 8a- hydroperoxy- α - tocopherone
Trường hợp 2
Vô ho tạ
(α tocopheroxyl – radical)
Trường hợp 3 - 4
CH
3
H
3
C
CH
3
O
CH

3
O
R’
o
+
H
3
C
CH
3
O
O
O
O
R’
R’
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
O
O

R’
H
3
C
CH
3
CH
3
O
R’
CH
3
CH
3
O
O
O
H
3
C
α -tocopherol spirodimer
α - tocopherol trimer
CH
3
H
3
C
CH
3
CH

3
O
R’
o
O
CH T NÀY VÔ HO TẤ Ạ
(α - tocopheroxyl – radical)