tổng quan về các Oligosaccharide

Tổng quan về các Oligosaccharide GVHD: ThS Tơn Nữ Minh Nguyệt
MỤC LỤC
----₪₪₪₪----

Trang
A- OLIGOSACCHARIDE ------------------------------------------------------ 1
I. Disaccharide -----------------------------------------------2

1. Saccharose ----------------------------------------------------- 2
2. Lactose -------------------------------------------------------- 4
3. Maltose -------------------------------------------------------- 6
4. Cellobiose ------------------------------------------------------- 6
5. Trehalose ------------------------------------------------------ 7
6. Planteobiose -------------------------------------------------- 7
7. Galactobiose ------------------------------------------------------7
 Tính hút ẩm của đường ---------------------------------------7
II. Trisaccharide -----------------------------------------------------------8
III. Tetrasaccharide ----------------------------------------------------------9
IV. Pentasaccharide ----------------------------------------------------------9
B- KHẢ NĂNG CHUYỂN HOÁ CỦA OLIGOSACCHARIDE ---------------9
I. Sự phân giải Oligosaccharide ----------------------------------------9
II. Sự tổng hợp Oligosaccharide --------------------------------------10
III. Sự chuyển hoá tương hỗ giữa Oligosaccharide với Monosaccharide
& Polysaccharide ---------------------------------------------------11
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Trang 1
Tổng quan về các Oligosaccharide GVHD: ThS Tơn Nữ Minh Nguyệt
A- OLIGOSACCHARIDE :
Oligosaccharide là nhóm gluxit cấu tạo bởi sự liên kết của một số ít
Monosaccharide (2 – 10 gốc) bằng liên kết glucoside.
Còn giữ được một số tính chất của Monosaccharide. Khi thuỷ phân bằng

acid hoặc enzyme tương ứng sẽ làm đứt các kết glucoside giữa các
Monosaccharide và giải phóng các Monosaccharide.
Tan tốt trong nước.
Bảng 1: Tính hoà tan c ủ a m ộ t s ố lo ạ i đường đôi trong n ướ c ở 20
0
C

Đường Độ hoà tan
(g/100g nước)
Saccharose
Fructose
Maltose
Lactose
204
375
83
20
 Còn vị ngọt. Độ ngọt được đánh giá bằng thang điểm so với
saccharide
Bảng 2: T ươ ng tác về độ ng ọ t gi ữ a các loại đường
Đường Điểm Đường Điểm
Saccharose
Galactiol
D- fructose
D- galactose
D- glucose
Đường nghịch
đảo
Lactose
Maltose

100
41
173
63
69
95
39
46
D- mannitol
D- mannose
Rafinose
D- rhamnose
D- sorbitol
Xylitol
D- xylose
69
59
22
33
51
102
67
Trong số đó quan trọng và phổ biến hơn cả là các DiSaccharide như
Saccharose, Lactose, Maltose…
Trang 2
Tổng quan về các Oligosaccharide GVHD: ThS Tơn Nữ Minh Nguyệt
I- DISACCHARIDE:
o DiSaccharide là OligoSaccharide đơn giản nhất có hai gốc
MonoSaccharide liên kết với nhau bằng liên kết OH – glucoside. Khi kết
hợp như vậy sẽ loại một phân tử H

2
O.
o Sự kết hợp có thể giữa 2 MonoSaccharide giống nhau hay khác nhau.
Ví dụ:Maltose do 2 phân tử Glucose liên kết với nhau
Saccharose do 1 phân tử Glucose liên kết với 1 phân tử
Fructose
Lactose do 1 phân tử Glucose liên kết với 1 phân tử Galatose
o Kiểu liên kết: Tuỳ kiểu liên kết mà DiSaccharide còn tính khử hay
không:
-OH glucoside + -OH thường → liên kết oside- ose (1,4 hay 1,6)
⇒ Còn một nhóm –OH glucoside nên tính khử giảm một nửa
(Maltose)
-OH glucoside + -OH glucoside → liên kết oside- oside (1,1 hay
1,2)
⇒ Không còn nhóm –OH glucoside nên không còn tính khử
(Saccharose)
1. Saccharose:
a. Trạng thái tự nhiên:
Saccharose rất phổ biến trong tự nhiên, có nhiều trong mía, củ cải
đường (dùng để sản xuất đường) và một số thực vật khác.Trong củ cải đường
và mía có chứa 20 – 25% đường Saccharose.
Trong đời sống Saccharose có những tên gọi khác nhau:
o Đường phèn: Saccharose kết tinh ở 30
0
C dưới dạng những
cục lớn.
o Đường kính: Saccharose có độ tinh khiết khá cao.
o Đường cát: Saccharose có lẫn tạp chất màu vàng nâu, v.v…
b. Cấu tạo:
Saccharose do một α - Glucose ở dạng piranose liên kết với một β -

Fructose ở dạng furanose bằng liên kết glucoside xảy ra ở C
1
của gốc α -
Glucose và C
2
của gốc β - Fructose , loại đi một phân tử H
2
O. Do vậy
Saccharose còn được gọi là α- D- Glucopiranoside (1→2) β- D-
Frucofuranoside ( có độ quay cực bằng +66.5
0
)
Trang 3
Tổng quan về các Oligosaccharide GVHD: ThS Tơn Nữ Minh Nguyệt
CH
2
OH
O
H HOH
2
C
C
O
H
H
OH
H OH
OH
H
O

H
H
OH
OH
C
H
CH
2
OH
4
6
5
3
2
1
2
1
3
4
5
6
Công thức phân tử: C
12
H
22
O
11
c.Tính chất vật lí:
 Tinh thể không màu.
 Không mùi, vị ngọt.

 Tan nhiều trong nước nhất lànước nóng.
 Nóng chảy ở 185
0
C.
 Tỷ trọng 1.5879 g/cm
3

d. Các tính chất hoá học:
Phản ứng thuỷ phân và sự tạo thành đường nghòch đảo:
Xảy ra do tác dụng của Enzyme invertase hay HCl, nhiệt độ cao.
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
 →
o
THClinvertaseE ;;.
C
6
H
12
O
6
+ C
6

H
12
O
6
Saccharose Glucose Fructose
(+66.5
0
) (+52.5
0
) (-92.4
0
)
Hỗn hợp Glucose và Fructose có gốc quay trái ngược với góc quay
phải của Saccharose, do đó phản ứng trên được gọi là phản ứng nghịch đảo và
hỗn hợp đường được gọi đường nghòch đảo.
Kết quả:
- Tăng lượng chất khô 5.26%
- Tăng vị ngọt
- Tăng độ hoà tan của đường, tránh hiện tượng kết tinh lại
(nhờ tính hoà tan cao của Fructose và tính khó kết tinh
của Glucose )
- Tính chất này được ứng dụng trong kỹ nghệ mứt kẹo đê’
tạo nên các sản phẩm trong đó Saccharose dù ở nồng độ
rất cao nhưng vẫn không kết tinh.
Phản ứng với kiềm tạo Saccharate:
C
12
H
22
O

11
+ NaOH H
2
O + NaC
12
H
21
O
11


Trang 4
Tổng quan về các Oligosaccharide GVHD: ThS Tơn Nữ Minh Nguyệt
Khi tác dụng với vôi sẽ thu được các dạng phức Saccharate sau:

C
12
H
22
O
11
. CaO . 2H
2
O : Monocalci Saccharate

C
12
H
22
O

11
. 2CaO : Dicalci Saccharate

C
12
H
22
O
11
. 3CaO . 3H
2
O : Tricalci Saccharate

Khi thổi CO
2
vào dung dịch tạo Saccharose tinh khiết:
C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O + CO
2
→ C
12
H
22

O
11
+ CaCO
3
↓ + 2 H
2
O
Phản ứng tạo thành Tricalci Saccharate được ứng dụng trong sản
xuất Saccharose từ rỉ đường.
Ngoài ra, ở pH từ 8 đến 9 và đun nóng trong thời gian dài,
Saccharose bị phân huỷ thành hợp chất có màu vàng và nâu.
Phản ứng như một rượu đa chức:
o Tác dụng với Cu(OH)
2
: tạo thành dung dịch màu xanh
thẫm
o Tác dụng với acid : tạo ester
Vì trong dung dịch Saccharose không mở được vòng, do đó không có
dạng hở vì liên kết (1 - 2) không có OH glucoside tự do ở C
1
⇒
Saccharose là đường không khử.
.
2. Lactose
a.Trạng thái tự nhiên: chỉ có trong sữa của động vật và con người ( sữa
bò:2.7 – 5.5%, sữa mẹ: 7%)

b. Cấu tạo:
Công thức phân tử: C
12

H
22
O
11
Cấu

tạo từ 1 phân tử α- Glucose và phân tử β- Galactose liên kết
với nhau bằng liên kết 1,4-O-glucoside ⇒ Phân tử còn 1 nhóm OH-
glucoside tự do nên đường Lactose còn ½ tính khử.
Trang 5