Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 1 potx

chương 3
HỢP CHẤT CACBONYL
3.1. Khái niệm về hợp chất cacbonyl.
• Hợp chất cacbonyl là các hợp chất hữu cơ
trong phân tử có chứa nhóm cacbonyl C=O.
Nhóm này còn gọi là nhóm oxo do đó hợp chất
cacbonyl còn gọi là hợp chất oxo.
• Phân loại
+ Nếu nhóm C=O có liên kết với nguyên tử H thì ta
có andehit
+ Nếu nhóm C=O lên kết với 2 gốc hydrocacbon
thì ta có hợp chất xeton
+ Tùy theo bản chất của gốc hydrocacbon là no,
không no, thơm…mà ta có andehit hoặc xeton
tương ứng
+ Tùy theo số lượng nhóm cacbonyl trong phân tử
mà ta được hợp chất mono, đi …policacbonyl
3.2. Cấu trúc phân tử
• Trong phân tử hợp chất cacbonyl, nguyên tử
cacbon của nhóm C=O ở trạng thái lai hóa sp
2
,
nguyên tử cacbon sử dụng 3AO lai hóa sp
2
xen
phủ với các ocbital của C, O hoặc H để tạo
thành liên kết xicma, còn 1 ocbital p có 1 e xen
phủ bên với AO p của nguyên tử O tạo thành
liên kết pi. Do oxi có độ âm điện lớn do đó liên
kết C=O luôn luôn phân cực về phía oxi và
nguyên tử cacbon ở C=O mang một phần điện

tích dương là trung tâm của phản ứng cộng
nucleophin.
3.3. Danh pháp.
3.3.1 Gọi tên andehyd.
• a. Tên thông thường.
Tên thường của axit cacboxylic tương ứng,
thay “axit “ bằng chữ “andehit”.
Hoặc đổi tiếp vị ngữ “ic” trong tên của axit bằng
thuật ngữ “andehit”.
Vị trí của nhóm thế xác định bằng chữ cái Hylạp: ,,…
• Ví dụ :
CH
3
CH=O (CH
3
)
2
CH- CH=O
Andehit axetic andehit isobutyric
Axetandehit isobutyrandehit
b. Tên quốc tế: gọi theo tên của hidrocacbon
Tên aldehyd = tên hidrocacbon + al.
• Chọn mạch chính dài nhất chứa nhóm andehit, cacbon
của nhóm –CHO luôn có số thứ tự là 1.tên của andehit
là tên của hidrocacbon mạch chính.
• Ví dụ
•
CH
3
CH

O
CH
3
CH
2
CH
O
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
O
Etanal Propanal 2-Etyl-4-metylpentanal
(Acetaldehyd) ( Propionaldehyd)
5 4 3
2 1