Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 5 ppt

Caùc nucleophile
mang ñieän tích aâm
HO
H
R
3
C
RO
N C
Caùc nucleophile
trung tính
HOH

ROH
H
3
N
RNH
2
ion hydroxid
ion hydrur
Carbanion
ion alkoxid
ion cyanur
a. Cơ chế: Phản ứng qua 2 giai đoạn, giai đoạn
chậm là giai đoạn tác nhân nucleophin tán công
vào nguyên tử cacbon mang một phần điện tích
dương của C=O tạo thành một anion (oxanion)
• Tất cả các yếu tố làm tăng mật độ điện tích
dương ở cacbon và thể tích của các nhóm thế
liên kết cới nhóm C=O không lớn đều làm tăng

khả năng phản ứng. Vì vậy
CCl
3
-CHO > HCHO > CH
3
CHO > R-CHO >
CH
3
-CO-CH3 > CH
3
-CO-R> R-CO-R
b) Một số phản ứng cụ thể
• b1) Cộng nucleophin của HCN
(Cyanohydrin).
C
O
H HCN
C
H
H
O
C
N
Benzaldehyd M andelonitril (88%)
b2). Cộng nucleophin của hợp chất
Grignard: tạo thành alcol.
O
H
1. CH
3

Br; Mg, eter
2. H
3
O
O
H
CH
3
Br
1.
H
3
C
C
O
CH
3
, Mg, eter
2. H
3
O
C
CH
3
CH
3
OH
b3). Cộng nucleophin của ion hydrua:
(phản ứng khử ).
R

C
R'
O
H
Töø NaBH
4
C
O
H
R
R'
H
3
O
C
OH
H
R
R'
+ H
2
O