Kết luận thành phần hóa học lá cây cốc đồng

Struchium sparganophorum

Nguyeãn Thò Thu Traâm




CHÖÔNG 3

Struchium sparganophorum Kết luận

Nguyễn Thò Thu Trâm

Trang 53
Cây Cốc đồng Struchium sparganophorum (L). O. Ktze thuộc họ Cúc
(Asteraceae), thu hái ở huyện Phong Điền, Thành phố Cần Thơ vào tháng 12 năm
2006, qua quá trình khảo sát đã thu được các kết quả sau
* Điều chế các loại cao
Lá cây Cốc đồng tươi sau khi phơi khô, được điều chế thành cao etanol bằng
phương pháp ngâm dầm. Tiếp theo từ cao etanol, điều chế thành các loại cao khác
nhau bằng phương pháp trích pha rắn trên silica gel. Các loại cao với thu suất (%)
so sánh trên bột cao khô lần lượt là cao eter dầu hỏa E1 (2,43), cao eter dầu hỏa E2
(3,74), cao eter dầu hỏa E3 (5,11), cao benzen B1 (6,44), cao benzen B2 (1,85), cao
cloroform C1 (3,86), cao cloroform C2 (6,61), tủa acetat etyl (1,35), cao acetat etyl
(14,94), cao metanol (38,16).
* Cô lập các hợp chất hữu cơ
Một số loại cao được chọn sắc ký cột để cô lập hợp chất. Từ cao eter dầu
hỏa E1 cô lập được hợp chất SS-PETRO1, từ cao eter dầu hỏa E2 cô lập được hợp
chất SS-PETRO2, từ cao eter dầu hỏa E3 cô lập được hợp chất SS-PETRO3, từ cao
benzen B2 cô lập được hợp chất SS-BEN2, từ cao cloroform C1 cô lập được hợp
chất SS-CLORO1, từ cao cloroform C2 cô lập được hợp chất SS-CLORO2, từ tủa
acetat etyl (TAE) cô lập được hợp chất SS-AE1.
Sử dụng các phương pháp hóa lý hiện đại NMR, MS kết hợp với các tài liệu
tham khảo, đã đề nghò cấu trúc các hợp chất đã cô lập được như sau:
♦ SS-PETRO1 là 3β-henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en.
♦ SS-PETRO2 là hỗn hợp của β-amyrin và lupeol với tỉ lệ (1:1).
♦ SS-PETRO3 là hỗn hợp của stigmasterol và β-sitosterol với tỉ lệ (1:1).
♦ SS-BEN2 là acid ursolic.

Struchium sparganophorum Kết luận

Nguyễn Thò Thu Trâm

Trang 54
♦ SS-CLORO1 là (3R,4R,5S)-12(13)a-homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-
3,4,11-trihydroxy-5-metyl-14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on.
♦ SS-CLORO2 là 3,7-dimetylquercetin.
♦ SS-AE1 là β-sitosterol-3β-O-D-glucopyranosid.

Phần lớn các hợp chất cô lập trong bài tuy là những hợp chất đã biết có hiện
diện trong các loài cây khác nhưng đây là lần đầu tiên chúng được biết hiện diện
trong cây Cốc đồng. Trong các hợp chất cô lập được, có hợp chất SS-CLORO1
(3R,4R,5S)-12(13)a-homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-3,4,11-trihydroxy-5-metyl-
14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on là hợp chất mới, đã được kiểm tra bởi phần
mềm Scifinder tại đại học Roskilde, Đan Mạch vào tháng 1 năm 2009.
* Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn
Hợp chất 3β-henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en có hoạt tính yếu đối với
chủng vi khuẩn Streptococcus faecalis.
Hợp chất (3R,4R,5S)-12(13)a-homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-3,4,11-
trihydroxy-5-metyl-14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on có hoạt tính mạnh đối với
chủng vi khuẩn Escherichia coli và Streptococcus faecalis.
Hợp chất 3,7-dimetylquercetin có hoạt tính khá mạnh với chủng vi khuẩn
Staphylococcus aureus và Staphylococcus aureus ATCC 43300 methicillin resisant
(MRSA).
* Thử nghiệm Brine shrimp
Hai hợp chất: 3,7-dimetylquercetin (LC
50
= 90μg/ml) và 3β-henicosanoyloxy-

5α-lup-20(29)-en (LC
50
= 150μg/ml) có hoạt tính mạnh trong thử nghiệm Brine
shrimp, là hai hợp chất có nhiều hứa hẹn có hoạt tính kháng ung thư.

Struchium sparganophorum Kết luận

Nguyễn Thò Thu Trâm

Trang 55
HO
1'
2'
3'
4'
5'
6'
7'
8'
14'
15'
16'
17'
20'
22'
23'
24'
25'
26'
27'

29'28'
19'
13'
21'
12'
11'
9'
10'
18'

HO
1
2
3
4
5
6
7
8
14
15
16
17
20
22
23
24
25
26
27
2928
19
13
21
12
11
9

10
18
Stigmasterol
β-Sitosterol
Hỗn hợp stigmasterol và β-sitosterol (1:1) (SS-PETRO3)
3β-Henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en (SS-PETRO1)
OC
O
(CH
2
)
19
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16

17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
1
'
2
'
20
'
21
'
HO
COOH
1
3
5
7
9
12

14
16
18
20
22
23
24
25
26
27
28
29
30
Acid ursolic (SS-BEN2)
Hỗn hợp β-amyrin và lupeol (1:1) (SS-PETRO2)
β-Amyrin
1
3
23
24
5
29
25
26
27
28
HO
30
12
2

4
6
7
8
9
10
11
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
HO
1
'
3
'
5
'
7
'
25
'
26
'

27
'
28
'
29
'
30
'
20
'
23
'
24
'
2
'
4
'
6
'
8
'
9
'
10
'
11
'
12
'

13
'
14
'
15
'
16
'
17
'
18
'
19
'
21
'
22
'
Lupeol

Struchium sparganophorum Kết luận

Nguyễn Thò Thu Trâm

Trang 56

* Các hướng nghiên cứu tiếp theo
Do hạn chế về thời gian và điều kiện thí nghiệm nên bước đầu chúng tôi chỉ
nghiên cứu cao eter dầu hỏa, cao benzen, cao cloroform, một phần cao acetat etyl
và tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học đối với một số hợp chất cô lập được.
Trong thời gian tới, chúng tôi sẽ tiếp tục khảo sát trên cao acetat etyl, cao metanol,
tiến hành thử nghiệm hoạt tính kháng ung thư trên tế bào đối với hai hợp chất là 3β-
henicosanoyloxy-5α-lup-20(29)-en và 3,7-dimetylquercetin để góp phần tìm hiểu
kỹ hơn thành phần hóa - dược của lá cây Cốc đồng Struchium sparganophorum (L).
O. Ktze.
(3R,4R,5S)-12(13)a-Homo-5,10-seco-8-oxa-4,5-epoxy-3,4,11-trihydroxy-5-metyl-
14-etoxycarabra-1(10),6-dien-9-on (SS-CLORO1)
OH
CH
3
O O
O
OCH
3
OH
OH
1
2
3
4

5
6
7
8
9
10
1
'
2
'
3
'
4
'
5
'
6
'
3,7-Dimetylquercetin (SS-CLORO2)
β-Sitosterol-3β-O-D-glucopyranosid (SS-AE1)
O
1
3
5
7
8
9
10
11
12

13
14
16
17
18
24
26
27
25
1
'
2
'
3
'
5
'
HO
HO
OH
O
OH
4
'
6
'
2
4
6
15

19
20
21
22
23
28
29
1
2
3
5
4
6
8
9
10
12
13
12
a
14
15
O
HO
HO
H
1
'
2
'

7
O
O
O
HO
1
''
11