dãy đồng đẳng của axetilen 2

D y ®ång ®¼ng cña axetilen·
Gi¸o viªn:
Trêng: THPT

Mục đích yêu cầu

Nắm đợc khái niệm dãy đồng đẳng ankin và so
sánh với anken, ankan đã học.

Từ đặc điểm cấu tạo suy ra đợc những tính chất
quan trọng của ankin.

Viết đợc các phơng trình phản ứng minh họa
tính chất của ankin.

Nắm đợc phơng pháp điều chế axetilen và các
đồng phân khác.

Lập bảng so sánh ankan, anken, ankin.

Nội dung bài học

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo

II.Tính chất hoá học

1.Phản ứng cộng.

2.Phản ứng trùng hợp.

3.Phản ứng thế bởi kim loại.

4.Phản ứng oxi hoá

III.Điều chế và ứng dụng


I.§ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh
ph¸p, cÊu t¹o

1. D·y ®ång ®¼ng cña axetilen

D·y ®ång ®¼ng (ankin)

CTTQ : C
n
H
2n-2
( )

Ankin: Lµ nh÷ng hi®rocacbon kh«ng no m¹ch hë
cã mét liªn kÕt ba trong ph©n tö
C
2
H
2
C
3
H
4

C
4
H
6
C
5
H
8
,
,
,

2≥n

2. Danh pháp

Tên ankin cũng xuất phát từ tên ankan tơng ứng
chỉ đổi đuôi an in

Vd : C
3
H
4
: propin C
4
H
6
: Butin

Với các đồng phân mạch nhánh của ankin cách gọi

tên tơng tự anken
CH
3
CH
C
CH
CH
2
CH
3
3- metylbutin-1

2. §ång ph©n

C¸c ankin tõ C
4
trë lªn cã ®ång ph©n vÒ vÞ trÝ liªn
kÕt ba

Ankin kh«ng cã ®ång ph©n cis- trans nh anken
Butin-2
CH
3
C C
CH
3
CHC
CH
2
CH

3
Butin- 1

Gäi tªn c¸c ankin sau theo danh ph¸p quèc
tÕ ?
CH
CH
3
CH
3
C C
CH
3
CH
3
CH C
CH CH
2
CH
3
C
2
H
5
4-Metylpentin-2
4,4-®imetylhexin-1

3. CÊu t¹o ankin
NhËn xÐt: + Bèn h¹t nh©n nguyªn tö trong ph©n tö
axetilen n»m trªn mét mÆt ph¼ng

+ Trong ph©n tö cã mét liªn kÕt ba: Gåm 1
liªn kÕt σ vµ 2 liªn kÕt π

Nhận xét về đặc điểm cấu tạo của
anken và dự đoán tính chất hoá học ?
C
C
H
P cộng
PƯ thế
P trùng hợp
lk đôi
lk đơn
1 liên kết ba
2 liên kết kém bền
1 liên kết đơn

Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng

a. Cộng H
2

:

Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn

Ankin Anken Ankan

Muốn phản ứng dừng ở giai đoạn 1 thì dùng xúc tác

Pd/PbCo
3
và tỉ lệ số mol 1:1
( )

1
2
H
( )

2
2
H
CHCH
+
H
2
Pd/ PbCO
3
t
o
CH
2
CH
2
CH
2
+
H
2

t
o
CH
3
CH
2
CH
3
Ni

b. Cộng halogen X
2

Phản ứng cộng qua hai giai đoạn

C
n
H
2n - 2
C
n
H
2n-2
X
2
C
n
H
2n -2
X

2

Chú ý : Giai đoạn hai xảy ra khó khăn hơn giai đoạn(1) .Nói
chung ankin làm mất màu nớc brom chậm hơn anken
( )

+
2
1 X
( )

+
2
2 X

c. Céng HX

ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng céng axetilen vµ HCl?
Cl
CH
CH
2
trung hop
Cl
Cl
CH
2
CH
n

n
polivinyl clorua(P.V.C)
CH
CH
+
HCl
HgCl
2
150-200
0
Cl
CH
CH
2
vinyl clorua
+
HCl
xt
t
o
,p
CH
3
CH
CH
3
Cl
C
CH
2

Cl
Cl
CH
3
CH
3
C
HCl
xt,t
o
C

d. Céng H
2
O (hi®rat ho¸)

Axetilen + H
2
O → an®ehit axetic

C¸c ®ång ®¼ng + H
2
O → xeton
CH
CH
CH
2
CH
CHOCH
3

H
2
SO
4
OH
2
+
80
o
OH
C
C
CH
C
R
R
C
R
CH
2
O
R
+
o
OH
R
1
HOH
xt,p
t

1
2
2
R
1
khong ben
2

e. Céng axit axetic
+
CH
CH
CH COOH
3
Zn(CH COO)
2
3
t
o
CH
2
CH
O
O
C
CH
3
vinyl axetat
CH
2

CH
O
O
C
CH
3
vinyl axetat
CH
OCOCH
3
CH
2
n

polivinyl axetat

II.4. Phản ứng thế với ion kim loại nặng
hoá trị I (Ag
+
,Cu
+
)

Sục axetilen vào dung dịch có bạc oxit

Bạc axetilua

Bạc axetilua là kết tủa có màu vàng nhạt

Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen

Chú ý : Chỉ có axetilen và các ankin - 1 mới có
phản ứng này
CH
HC
Ag
2
O
NH
3
CAg
AgC
OH
2
+
+

Viết phản ứng thế của axetilen và Cu
+
?
CH
HC
+
CCu
CuC
+
+
NH
3
2

t
o
NH
4
Cl
2
CuCl
CH
HC
+
CAg
AgC
+
AgNO
3
2
+
NH
3
2
t
o
NH
4
NO
3
2
Nhận xét : Trong dãy đồng đẳng ankin chỉ có axetilen
phản ứng thế với các ion kim loại hoá trị Itheo tỉ lệ số
mol 1:2 còn các đồng đẳng theo tỉ lệ 1:1

CH
HC
CAg
AgC
+
2
ClH
+
2
AgCl

3.Ph¶n øng trïng hîp

Axetilen cã c¸c ph¶n øng :
CH
HC
2
Xt,P
t
o
CH
CH
C
CH
2
CH
HC3
600
0
C

C
6
H
6
(Benzen)
( )
n
CH
CH
HC
Xt,P
t
o
n
Nhùa Cupren

4. Phản ứng oxi hoá

aPhản ứng oxi hoá hoàn toàn

C
n
H
2n-2
+ O
2
nCO
2
+(n-1)H
2

O

So sánh tỉ lệ số mol CO
2
và H
2
O trong phản ứng
cháy của ankin và anken, ankan tơng ứng?

Nhận xét : Phản ứng toả nhiệt mạnh và sản phẩm
cháy cho









2
13n
OHCO
nn
22
>

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

C

2
H
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
2CO
2
+ 2MnSO
4
+K
2
SO
4
+4H
2
O
tím không màu

Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận
biết ankin.

So với anken tốc độ phản ứng diễn ra chậm hơn.

IV. øng dông cña ankin
C
2

H
2
P ch¸y
Nhiªn liÖu ®Ìn x×
P céng
(HCl, HCN, CH
3
COOH)
Polime
ViÕt c¸c p thÓ hiÖn c¸c øng dông cña axetilen ?

V. §iÒu chÕ axetilen

1.Thuû ph©n canxicacbua

CaO +3 C = CaC
2
+ CO

2. NhiÖt ph©n metan
CH
HC
CaC
2
+
OH
2
2
+
Ca(OH)

2
CH
HC
CH
4
2
+
3
1500
o
lam lanh nhanh
H
2

Câu hỏi phần một

1. Cho biết định nghĩa dãy đồng đẳng, từ đó cho
biết một vài đồng đẳng của axetilen C
2
H
2
?

2.Cho biết công thức tổng quát của dãy đồng đẳng
của axetilen ?

Đặc điểm cấu tạo trong phân tử axetilen ?Từ đó
cho biết khái niệm ankin

Câu hỏi phần II

1. Viết phơng trình phản ứng cộng của axetilen với
brom.
2. So sánh khả năng phản ứng của anken và ankin với
brom về tốc độ và khả năng phản ứng.
3.

Câu hỏi phần II. 3

1. Viết phơng trình phản ứng của axetilen và
HCl?

2.Viết phơng trình phản ứng trùng hợp của sản
phẩm phản ứng trên ?
3.Viết phơng trình phản ứng của propin và HCl?
Cho biết quy tắc cộng?
4.Viết các phản ứng cộng của axetilen và nớc, axit
axetic ?