Tổng quan nghiên cứu về Citral

Seminar Hóa hương liệu
Chủ đề : Citral
GV : Cô Vương Ngọc Chính
Thực hiện: Đặng Quang Anh 61000038
Nguyễn Đình Tiến 61003378
Bùi Trường Hận 61000921
Nội dung
1.Giới thiệu về Citral
2.Nguồn nguyên liệu khai thác
3.Phương pháp tách đơn hương
4.Tổng hợp các dẫn xuất từ Citral
5.Hương tính,ứng dụng,family của Citral
1.Giới thiệu về Citral
Citral hay 3,7-dimethyl-2,6-octhandienal hoặc lemonal là terpenoid hoặc hỗn hợp
của 2 terpenoid có cùng công thức C10H16O, là chất lỏng, màu vàng nhạt, không
tan trong nước, tan trong glicerin hoặc benzyl hoặc benzoat.Citral có 2 đồng
phân,gồm đồng phân trans,thường gọi là Geranial hay citral A và đồng phân cis,còn
gọi là neral hay citral B
•
Citral có tác dụng kháng khuẩn mạnh và có tác dụng lên côn
trùng,được ứng dụng chủ yếu để tạo ra geraniol-este hương hoa
hồng,tạo ra Pseudo Ionone-tổng hợp vitamin A
CPPT C10H16O
Phân tử gam 152,24g/mol
Bề ngoài Chất lỏng màu vàng nhạt
Mùi Hương chanh
Tỷ trọng 0.893g/cm3
Điểm sôi 2290C
2.Nguồn nguyên liệu khai thác
•
Citral có trong 1 số tinh dầu thực vật:Litsea cubeba(70-85%),sả

chanh(65-85%),ocimum gratissimum(66.5%),chanh ta(6-9%),chanh
tây và cam
Litsea cubeba
Sả chanh
Ocimum gratissimum
Chanh ta
Chanh tây
Cam
3.Phương pháp tách đơn hương
3.1.Nguyên tắc : Aldehyde (hoặc cetone) tạo phức cộng với natri
bisulfit dạng tủa, sau đó tách tủa, hoàn nguyên aldehyde (hoặc ceton)
bằng dung dịch kiềm loãng.
3.2Tách citral

Chưng cất phân đoạn
Làm khan
Tạo phức dễ kết tinh
Tinh dầu
citral
(*)
(*)
Lọc hút
Hoàn nguyên Citral
Lọc hút
Rửa
Tách gạn
P thấp,1200C,20mmHg
NaHSO3
Ancol/E.P
(NaHSO3:Citral=1:1)

Dd Na2CO3 loãng
Dịch nước
Na2SO4 khan
4. Các dẫn xuất của citral:
Từ citral có thể điều chế ra nhiều dẫn xuất có nhiều ứng
dụng trong đời sống:
Citronellol: được sử dụng trong nước hoa
Ionon : là thành phần quan trọng của nhiều hương liệu
và có trong thành phần cấu tạo của carotene.
Vitamin A : là vitamin không thể thiếu trong cơ thể.
Geraniol : là chất lỏng không màu, có mùi hoa hồng,
được sử dụng rộng rải trong mỹ phẩm, nước hoa, thời
gian bảo quản rất lâu.
QUY TRÌNH TỔNG HỢP GERANIOL TỪ CITRAL
Isopropylic alcol
Khuấy
Aceton
Chưng cất

Cất loại

Chưng cất
Lôi cuốn hơi nước

H2O
Một ít benzene
khan
CaCl2
NaHSO3
Rửa gạn

Thủy phân
Lọc

Tạo tủa Ca
geraniolat

Tách loại
andehit(citral)
Citral
Phân đoạn
giàu geraniol
Al + isopropylic alcol
(*)
(*) (**)
1200C- 1250C
Ngưng tụ
Nerol
H2O
800
C
Lọc
Làm khan
(**)
Chưng cất
GERANIOL
Na2SO4 Khan
5.Hương tính,ứng dụng và family của Citral
4.1
Hương tính

4.2
ứng dụng
4.3
Family
5.1.Hương tính
•
Geranial có hương chanh mạnh. Neral có hương nhẹ hơn và ngọt hơn.
Citral có tác dụng kháng khuẩn mạnh, và có tác động pheromon lên
côn trùng
Citral được sử dụng để tăng cường hương chanh nhưng
mùi của nó không dịu bằng chanh.
Citral không bền dễ tạo ra axit tạo mùi không tốt nên ít
được sử dụng trong hương liệu.
5.2.Ứng dụng
Tất cả các dẫn xuất đó có một sự ứng dụng rất lớn trong hương liệu,
dược liệu và mỹ phẩm. Nerol và geraniol được sử dụng trong nước hoa,
nhờ có hương thơm tươi mát đặc biệt của chúng trong các cánh hoa và
hương thơm phảng phất có mùi hoa cam chanh. Chúng cũng là tiền chất
của citronellol, một số trong chúng được sử dụng làm nước hoa có mùi
hoa hồng và phối hương hoa
Citral được dùng làm hóa chất trung gian để tạo thành các hợp
chất sử dụng trong công nghiệp nước hoa.
- Citral được dùng để chuyển hóa ra dạng ionon, rồi điều chế ra vitamin A.
5.3.Family của Citral
45 - 55%
30 - 40%
15 - 25%
350
300

250
200
150
100
50
Ethyl Acetate (77°)
Ethyl Alcohol (78°)
Iso Butyl Acetate (116°)
Alpha Pinene (154°)
Linalool (198°)
Citral (a) (229°)
Methyl Undecylenate (248°)
Vanillin (285°)
Musk Ketone (340°)
Coumarin (301°)
10 - 20
minutes
30 -120
minutes
180 +
minutes
Evaporation
Time
BP°C
Tài liệu tham khảo
•
Hương liệu và mỹ phẩm-Vương Ngọc Chính
•
Wikipedia tiếng Việt
•

Tạp chí Khoa học và công nghệ,ĐH Đà Nẵng,số 3(44).2011
•
Các aldehyde của monoterpen không vòng,tạp chí KH&CN,ĐH Công
nghiệp Hà Nội