Andehit va Xeton lop 11NC

Viết PTHH dạng tổng quát quá trình chuyển hóa:
Ancol → Anđehit
Ancol → Xeton
Nhận xét về 2 quá trình trên. (về bậc của ancol)
So sánh liên kết :
>C=C< (anken) và >C=O (Anđehit và Xeton)
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
2. Phản ứng oxi hóa
a) Tác dụng với brom và kali pemanganat
b) Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
C
R
R
1
O
δ+
δ-
C
R

R
1
O
δ+
δ-
+ H
2

0
Ni,t
→
C
R
R
1
H
OH
R
1
là H : ancol bậc I
R
1
là gốc HC : ancol bậc II
CH
3
CH=O + H
2

CH
3

COCH
3
+ H
2

0
Ni,t
→
0
Ni,t
→
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH(OH)CH
3

0
+1
+1
(pư khử)
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)

b) P/ư cộng H
2
O, HCN
* Cơ chế:
+
δ
+
δ
-
δ
+
δ
-
H - X
C
X
OH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
* Với H
2
O
(không bền → không tách
ra khỏi dd được)

* Với HCN
H - OH
+
ƒ
+
H-CN
Xianohiđrin (bền)
+
HCN
CH
3
-C-CH
3
O
-
+
+
-
- Giai đoạn 1: Tác nhân CN
-
tấn công
vào hợp chất cacbonyl:
+
CN
-
CH
3
-C-CH
3
O

-
+
CH
3
-C-CH
3
O
-
CN
- Giai đoạn 2: Ion H
+
phản ứng ở giai
đoạn sau:
+
H
+
CH
3
-C-CH
3
O
-
CN
CH
3
-C-CH
3
OH
CN
xianohiđrin

BI 58: Tit 79 ANEHIT V XETON
1. Phn ng cng
a) P/ cng hiro
b) P/ cng H
2
O, HCN
II- TNH CHT HểA HC
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
* Nhận xét:
•
Xeton khó bị oxi hóa.
•

Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu
nước brom, dd kali pemanganat và bị oxi hóa
thành axit cacboxylic.
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
RCHO + KMnO
4
→ RCOOK + MnO
2
↓ + H
2
O

2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
*Lưu ý:
Khi đun nóng với dd KMnO
4
, xeton bị oxi hóa
gãy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành
hỗn hợp các axit cacboxylic.
CH
3
COCH
3
CH

3
COOH + HCOOH
4
+ 0
KMnO
H ,t
→
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
b)T/d với ion bạc trong dd
amoniac; Cu(OH)
2
/NaOH
Thí nghiệm: R-CHO t/d với AgNO
3
/NH
3,
t
0

-
Biểu diễn thí nghiệm.
-
Quan sát, nêu hiện tượng.
-
Giải thích.
-
Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát).
Thí nghiệm: R-CHO t/d với Cu(OH)
2
/NaOH,t
0

-
Biểu diễn thí nghiệm.
-
Quan sát, nêu hiện tượng.
-
Giải thích.
-
Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát).
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa

a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
*Giải thích: Amoniac tạo với Ag
+
phức chất tan trong
nước. Anđehit khử được Ag
+
ở phức chất đó thành Ag.
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → [Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4
NO
3

(phức chất tan)
R-CHO +2[Ag(NH
3
)
2
]OH→R-COONH
4

+ 2Ag ↓ + 3NH
3
+ H
2
O
* Lưu ý:
H-C
O
H
+ 2[Ag(NH
3
)
2
]OH →
H-C
O
ONH
4
+ 2Ag ↓ + 3NH
3
+ H
2
O
Khi [Ag(NH
3
)
2
]OH dư HCOONH
4
bị oxi hóa tiếp

H-C
O
ONH
4
+ 2[Ag(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag ↓ + 3NH
3
+ H
2
O
* Vậy 1 mol HCHO bị dd AgNO
3
/NH
3,
dư→ 4 mol Ag,
còn các anđehit đơn chức khác → 2 mol Ag
R-CHO +2Cu(OH)
2
+NaOH →R-COONa+ Cu
2
O↓ +3 H

2
O
(đỏ gạch)
b)T/d với ion bạc trong dd
amoniac; Cu(OH)
2
/NaOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
- Nguyên tử H
α
(ở cạnh nhóm >C=O) dễ tham gia phản ứng
CH
3
COCH
3
+ Br
2
CH
3

COCH
2
Br + HBr

3
CH COOH
→
-
Anđehit không no có thể tham gia pư cộng, pư trùng hợp
CH
2
=CH-CH=O + HBr → Br-CH
2
–CH
2
CH=O
(trái quy tắc maccopnhicop)
- Gốc thơm: >C=O làm anđehit thơm khó tham gia pư thế hơn
và định hướng thế H ở vị trí meta.
Liên kết đôi C=O có phản ứng trùng hợp không ?
b)T/d với ion bạc trong dd
amoniac; Cu(OH)
2
/NaOH
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H

2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol
b) Từ hiđrocacbon
b)T/d với ion bạc trong dd
amoniac; Cu(OH)
2
/NaOH
Cumen
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON
a) P/ư cộng hiđro
(pư khử)
b) P/ư cộng H
2
O, HCN
2. Phản ứng oxi hóa
a)T/d với nước brom và dd
kali pemanganat
3. P/ư ở gốc hiđrocacbon
III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Từ ancol

b) Từ hiđrocacbon
2. Ứng dụng
b)T/d với ion bạc trong dd
amoniac; Cu(OH)
2
/NaOH
Câu 1. Cho các chất HCN, H
2
, dd KMnO
4
, dd Br
2
. Số chất phản ứng với
(CH
3
)
2
CO là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 2. Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ:
A. Xiclopropan B. Propan-1-ol
C. Propan-2-ol D. Cumen
Câu 3. Xét phản ứng:
2C
6
H
5
-CHO + KOH (đặc) → C
6
H

5
COOK + C
6
H
5
-CH
2
OH
Trong phản ứng này:
A. Anđehit benzoic chỉ bị oxi hóa.
B. Anđehit benzoic chỉ bị khử.
C. Anđehit benzoic không bị oxi hóa, không bị khử.
D. Anđehit benzoic vừa bị oxi hóa, vừa bị khử.
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol
CO
2
. Chất X tác dụng với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng
cộng Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1. Công thức cấu tạo của X là:
A. HOCH
2
CH=CH-COOH B. HOCH
2
CH
2
CH=CH-CHO
C. HOCH
2

CH
2
CH
2
CHO D. HOCH
2
CH=CH-CHO
Câu 5. Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với một lượng dư AgNO
3
/NH
3
,
đun nóng, thu được 43,20 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol
Y phản ứng vừa đủ với 4,60 gam Na. CTCT thu gọn của X là
A. HCHO B. CH
3
–CH(OH)CHO
C. O=CH-CHO D. CH
3
-CHO
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn một chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H
2
O
và 0,4368 lít CO
2
(đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)
2
trong môi
trường kiềm khi đun nóng. Chất X là
A. CH

3
COCH
3
B. O=CH-CH=O
C. CH
2
=CH-CH
2
-OH D. C
2
H
5
-CHO