Bài giảng tính chất của terpen

III. BÁN TỔNG HỢP MỘT SỐ TERPEN
III. BÁN TỔNG HỢP MỘT SỐ TERPEN
1. Điều Chế
1. Điều Chế
α
α
-Terpineol từ
-Terpineol từ
α
α
-Pinen :
-Pinen :
α - pinen
α- terpineol
H
+
OH
OH
- H
2
O
OH
+
Hydrat terpin
+
+
OH
OH OH
δ- terpineol γ- terpineol β- terpineol
2. iu Ch
2. iu Ch

-Terpineol t terpin hydrate :
-Terpineol t terpin hydrate :
Trong quựa trỡnh taùo ra saỷn phaồm phuù
Trong quựa trỡnh taùo ra saỷn phaồm phuù
2. Điều Chế
2. Điều Chế
α
α
-Terpineol từ terpin hydrate :
-Terpineol từ terpin hydrate :
Terpin hydrate
Xúc tác acid Nước
Dehydrate hóa
Tách nước và dầu
Tướng dầu
Làm khan
Gạn
Terpineol
và hỗn hợp
2. Điều Chế
2. Điều Chế
α
α
-Terpineol từ terpin hydrate :
-Terpineol từ terpin hydrate :
3. Điều chế Vanilin từ Eugenol
3. Điều chế Vanilin từ Eugenol

u tiên đi từ quá trình đồng phân hóa :Đầ
u tiên đi từ quá trình đồng phân hóa :Đầ
Eugenol thành isoeugenol
Eugenol thành isoeugenol
Sau đó là oxy hóa :
Sau đó là oxy hóa :
1-propenibenzen thành
1-propenibenzen thành
benzaldehid
benzaldehid
Trong qúa trình này có bảo vệ nhóm –OH của
Trong qúa trình này có bảo vệ nhóm –OH của
Phenol bằng sự acetil hóa .
Phenol bằng sự acetil hóa .
3. Điều chế Vanilin từ Eugenol
3. Điều chế Vanilin từ Eugenol
IV. PHƯƠNG PHÁP VÀ THUỐC THỬ
ĐỊNH TÍNH TERPENOID
Phản ứng Liebermann- Burchard:
*Thử với ống nghiệm:
1ml anhydric acetic
1ml CHCl
3
, 0
0
C
1giọt H
2
SO

4
Mẫu rắn hoặc pha trong
CHCl
3
*Dung dòch phun xòt bảng:
5ml anhydric acetic + 5ml H
2
SO
4
đđ
Để nguội, +50ml metanol. Phun xòt lên
bảng mỏng, sấy 110
0
C, 5-10phút.
Steroid: màu xanh lục, triterpenoid: màu
đỏ
V. ỨNG DỤNG:

Ứng dụng trong dược phẩm, y học

Ứng dụng trong thực phẩm

Ứng dụng trong hương liệu, mỹ phẩm

Ứng dụng trong nuôi trồng thuỷ sản

Ứng dụng trong ngành khác

Ứng dụng trong dược phẩm, y học
1. CÁC TRITERPENOID ĐỘC TẾ BÀO TỪ QUẢ

ZIZYPHUS JUJUBA
2. HAI CHẤT TRITERPENOID DẠNG SERRATAN
KÍCH THÍCH CHỐNG U MỚI TỪ VỎ THÂN CÂY
PICEA JEZOENSIS VAR. JEZOENSIS
3. CÁC CHẤT ỨC CHẾ ACETYLCHOLINESTERASE
DITERPENOID MỚI TỪ ĐAN SÂM (SALVIA
MILTIORHIZA)
Ứng dụng trong dược phẩm, y học
4. Trị cảm cúm, diệt khuẩn,
$êu hoá
HƯƠNG NHU TRẮNG
THÀNH
PHẦN HÓA
HỌC:
Lá chứa tinh dầu:
0,6-0,8%,
CÔNG DỤNG Chữa cảm nắng,
đau đầu, làm ra
mồ hôi, đau bụng.
tinh dầu, được
tách eugenol
dùng trong khoa
răng và tổng hợp
vanillin.
Ứng dụng trong dược phẩm, y học
THÀNH
PHẦN
HÓA
HỌC:
Cả cây chứa tinh dầu có eugenol,

methyl eugenol, carvacrol, α-
cymen, p-cymen, camphen,
limonen, α và β-pinen.
CÔNG DỤNG: Chữa cảm nắng, sốt nóng ớn lạnh,
nhức đầu, đau bụng đi ngoài,
tức ngực, nôn mửa, ngậm
chữa hôi miệng
HƯƠNG NHU TÍA
SẢ, hương mao
THÀNH
PHẦN HOÁ
HỌC:
Cả cây chứa tinh dầu gồm
citral, limonen, isopulegol, acid
citronellic, acid của geranium
và α-camphoren.
CÔNG DỤNG: Chữa cảm cúm, Giúp tiêu hoá,
chữa đầy bụng, nôn mửa, Tinh
dầu sả dùng chủ yếu trong
công nghiệp hương liệu; ngoài
ra còn tác dụng trừ muỗi, tẩy
mùi hôi.
Ứng dụng trong dược phẩm, y học
THÀNH PHẦN
HÓA
HỌC:
Thân rễ chứa tinh dầu trong
có D-cam-phen, b-
phellandren, zingiberen,
sesquiterpen alcol, citral,

borneol, geraniol và
nhựa, chất cay gingeron,
shogaol, gingerol.
CÔNG DỤNG: Kháng khuẩn, giúp tiêu hoá.
Chữa đau bụng lạnh, đầy
trướng, không tiêu, kém
ăn, nôn mửa, cảm
cúm,
GỪNG, sinh khương,
can khương

Ứng dụng trong thực phẩm
•
Dùng làm gia vị, kích thích tiêu hoá: như quế, hồi, đinh hương,
sả, hạt tiêu…
•
Tạo hương thơm cho các sản phẩm bánh kẹo
•
Pha chế rượu mùi: quế, hồi, đinh hương
•
Pha chế đồ uống: tinh dầu cam, quýt

Ứng dụng trong hương liệu, mỹ phẩm
Mùi hương đặc trưng:
Dứa, Chanh, Cây hồi, Gỗ
hồng, Hoa lan chuông, Hoa
hồng, Hoa lài, Cam thảo,
Quả hạnh, Cây vòi voi, Lá
thường xuân, Hạt hồi, Hoa
violet, Rễ hoa Irit, Cỏ

Vetiver, Đậu Tonka, Vani,
Xạ hương.
Lolita Lempicka
Ứng dụng trong hương liệu, mỹ phẩm
Mùi hương đặc trưng:
Hương cam quýt, Táo xanh,
Hoa súng, Lan Nam Phi,
Hoa hồng, Gỗ, Rêu, Đàn
hương,Tuyết tùng, Vani, Xạ
hương trắng.
Burberry Summer
Ứng dụng trong nuôi trồng thuỷ sản
Sản
phẩm
TP - VIRUTO
Thành
phần:
SAPONIN, TERPENOID
Công
dụng:
Phòng và khống chế
bệnh Virus đốm trắng
cho Tôm
Ứng dụng trong ngành khác
•
Long não là một chất rắn kết tinh màu trắng hay trong
suốt giống như sáp với mùi thơm hăng mạnh đặc trưng. Là
một loại terpenoid với công thức hóa học C
10
H

16
O
•
Tìm thấy trong gỗ của cây long não (Cinnamonum
camphora), một loại cây thân gỗ lớn thường xanh, mọc ở
Châu Á, đặc biệt là Borneo, Indonesia và một vài loại cây
gỗ có quan hệ họ hàng khác trong họ Nguyệt Quế, đáng
chú ý là Ocotea usambarensis ở Đông Phi.
Nó cũng có thể được tổng hợp từ nhựa thông. Nó được sử
dụng vì mùi của nó, trong vai trò của các chất lỏng để ướp
và cho các mục đích y học.
•
Long não
- T
ạo
hư
ơ
ng
th
ơm
x
ua
đ
uổ
i c
ôn

trù
ng
v

à k
hử
m
ù
i h
ôi
- Đ
ây
là
ch
ất
ch
ốn
g
gặ
m
m
òn
và

kh
ử m
ù
i t
ốt
nh
ất
dù
ng
tr

on
g
nh
à
vệ
sin
h,
tủ
q
uầ
n á
o,
ch
uồ
ng
sú
c
vật
, t
hư
vi
ện
, g
iấy
v
à l
en
, v
ải
vó

c