CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
!
"#$%&'
(
)
(
*
*
+,
+(
+,
*
-
+,
-*
Cch 1:. &/0123
π
4"#$
56789
8
3n 5n 3n
2 2 2
C H (COOH)
12:
3n
2
=
3n.2 + 2 - 4n
2
;:,
;<=<%&
(
)
(
Cch 2:. &>?724@
!"#$%&'()*'+*,& !"#$%
5n 3 3
2. 2 n = 2
2 2 2
n n
+ = + ⇒
-
'A&/7># BC8D>EF G878@H BC8D>EF G
EG54
,
I
,
,
,
*
,
:*
...78@J"K>EF GAKCA48L&/7>#I
*HH7 *H7
HH
*H7H
/.LMCA3"J?7N8OB4C/"K&'
,
,
(
P
,
,
,
0'8LCA'JJJJ*A>Q/A
48L&
J J J* J*
12 CA' "4" J R 4EF7 J S &
>JJJ<*.LMCA>EF/T"3"J?7N8O>Q/&
<SR* S<R* <RS* R<S*
23.LMCA>EF/T"3"J?7N8O>Q/B4C/
"K&'
,
P
*
,
P
*
,
P
,
P
*
"K GAR7>EFQ70
"#$
-
,
H/K"U87A*V0W"A &RXL>?7241&
, +
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -1-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
3"E_4cd'
,e,H→,
ef
,
eH
,
*
A&'
,
f
,
,
H
,
f
H
/_>M"K'
S \
R <
+ + +
→ → →
S\&CA _gh1 GQ"E_4^"K*
A<4/_>M41&'
,
P
H
.'/_>M"K'
,
,
;;
<4/_>M41gh1&Q"K&A&/7>#I
*
H* *
* *
* *
,
P
*
/_>M"K'
+
HCN+
→
+
+
3
H O+
→
,
,
,
P
54
Mg
ete khan
→
R
+
2
CO
→
R
,
+
3
o
H O
t C
+
→
R
CAi7_
+
,
R
+
R
,
R
&C/K"Uc*A
,
R
OEF&
]>4"4" &"4"*
J &"4"*
,]>4"4" &"4"*
J &"4"*
.2.78@ &878@
jM>Qk"%
878@E_
& &*l7i &&K3+mm"#$
^+
"#$>
:+mm* :,* :],* :e,*
/
2
A K C >M "#>_ j "#$
,
,
OEFC8D G'HHH
*V0"KK4&
,* P* * *
03fQF"Ai7_"K&& G
HW GH
^>?7/42c*A&
JJ >"
]>4"4" o->4Jn
13'.LMCA6>?7343"oQ"K4
J&'
,
,
,
P
,
P
,
P
(
+,
(
7n_
23F"Ai7_Rj"#$
(
,
*K &R>?7C
8D GHpC8D>EF GH
qR2KN"K4C*
A7% &ROEF&'
,
P
&
*
,
P
&
,
P
*
,
P
&
,
,
*
,
P
&
,
*
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -2-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
.LMCA>?7C8D G
,
rCH
m
4/K"U2K
N"K GH&'
*
,
,
,
*
,
,
(
P
*
,
,
* *
,
P
,
*
J4KL4
3'<4"#$/071$o/0*[0
C&&QEF7>EF/0
,
o/0
,
*<1d%&'
J* * s*
•
2 2
CO H O
n = n
→&>_
• /071$o/0→&s
-
gF"M>_*[0C&&m+
Om,
,
7>EF
,
&m,
,
*&'
&
,
P
,
: &
,
:
&
,
P
&
,
:
5K&710'm+*,em,*,:,*
2
CO
n
em,*+→
2
CO
n
:m,
Nhn thy'
•
2
CO
n
t
2
H O
n
→` &
•
2
CO
n
]
2
H O
n
u
→`5
-
2[0C&&m+Q>_O B>%ac
,
>27
>EFm
,
&m,
,
*YC4@%a&
)-(* ++,* (v,* )*
w
,
e
,
o
t C
→
,
e
,
5K&710'
2
O
0,3*2 + 0,2 - 0,1*2
V = 22,4*( ) 6,72( )
2
lit
=
-
3'gF"M2"#C*[0C
&&mgF"78EF++,2c
,
>2*H3747qm^O8j
Pmm878@H+\*>&'
*]
,
]*
*
*
,
P
]*
• V0x47^:
NaOH
X
n
5
n 3
=
;`5
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -3-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
• ./0
,
:V0H:mP;IM;#@'N*'+I !"#$O*
'I!IM;#*(&PQ&'()*'+*R;`
-
ST
[W<<l,'
n
'
y
y
ny
'
2
CO
NaOH
n = (x + z)a + (x' + z')b = 0,5 (1)
n = z*a + z'*b = 0,5 (2)
<B+,;ey:m
a^tm;M,MU,>D*'+);'A'VMW##X"
a!gF",>?724084
'I!IM;#*(&PQ&'()*'+*R
.gF"\M>_ &>_R>?7
&j/071$z/0%A&mP/0%RG_/0
%*H37>0C&&\^7>EF(c2c
,
>2 &,P,
,
*\W2C
37>7\ G
,
V
>W>6"KJ/JC7/7A&)m{^/0J/J7
>EF&'
,m ,v( ,,)m *+),
CO H O
2 2
n = 1,5 (mol); n = 1,4 (mol)
• V0
C
:
1,5
3
0,5
=
;&
)
I)YE &R&
,
P)YE
• V0
H
:
1,4.2
5,6
0,5
=
;&
,
,
W
,
YI*YE*(<=IM;#*(Z'[;*'\
LW#IM;#E=
.
/
"E_4^'
0,5 0,2
8 4 2,8 0,3
a b a
a b b
+ = =
⇒
+ = =
<X>?72t
v
e
,
H SO
2 4
→
¬
(
+m
,
e
,
m,;m,
este
80
m = 0,2*114* 18,24( )
100
g=
;*'BI!]Z]
LW#IM;#E=
.
;`
-
/'[0C&&|7>EFCO
2
&n
H
2
On:x*|C8D GHCO
3
8E7>EF
,
*
<1%|&'
4* * >"* s
<'n:]:xn
2 2
E CO H O
n = n - n
→|,123π4"#$'
,],
^_#@']*
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -4-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
|
2
O
→
,
|
3
NaHCO
→
,
→|'&,&'()*'+*→|&x
-
>W>6'&,&'()*'+*EZ& &x
0[0C&&gF"M
&>?7Q123>:4"#$7>EFac2c
,
>2 &
,
*
5671iCC4@ &a&'
28
V (x 30y)
55
= −
28
V (x 62y)
95
= −
28
V (x 30y)
55
= +
28
V (x 62y)
95
= +
<B<=<z}7C%&
,e,],2],
,
*
• <J>?&'2:+ &:,1d &>?7Q1
23>:4"#$<=<47^&
4
n 2n 4
C H O
−
2
O
4 2 2
n 2n 4
C H O nCO + (n-2)H O
−
→
→
:
2 2
CO H O
V
y
n n
V 22,4y
22,4
2 2 44,8
−
−
−
= =
• 5K&20EF'
:
e
e
:
V V 22,4y 55V
.12 2y .4.16 30y
22,4 44,8 28
−
+ + = −
→
28
V (x 30y)
55
= +
-
12<4Q^2c_Ai7_8
,
,
&
,
/0
,
A"> /0 O "K C +--
C" /7A 4^ & m)* [0
C&&/7>>E ?>Q>O7C"/7A4^r&&m-P*
"#$&
,
,
*
,
,
*
)
,
*
(
,
*
n 2n 2 2 2 2
3n-2
C H O + ( )O nCO + nH O
2
3n-2
a a( ) an an
2
→
.EFAA">EFO31z/0CA4EG"K'
ex,
<z/0CA/7"K',e
3n-2
a( )
2
."K4>?72>~ &>~c1'
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -5-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
1 1
2 2
p n 0,8 3an-a
= =
3n-2
p n 0,95
2an + a( )
2
⇒
;:;
(
,
-
2' gF"MJs &*fC
8D GH
8E^7>EF+P()c2c
,
>2*\W2C>0C&&
O)-(c2c
,
>27>EFP,
,
&
,
*YC4@%&'
m* m)* m,* m(*
3 2
3
2
2
2
2
NaHCO 0,7 (mol) CO
CH COOH
m (g)X HCOOH
0,8 (mol) CO
+ 0,4 (mol) O
(COOH)
y (mol) H O
+ →
→
→
`
M
3
NaHCO
→
M
'VMW# e
:
2
CO
n
e
:
2
CO
2.n =
,*mv:+
5K&710'
2 2 2
O(X) O(O ) O(CO ) O(H O)
n n = n + n+
⇔ +em*,:m)*,e→:m(
-
' _+PP,g F"MQ >_ & Q
>R/0G_/0 R7>EFQ6c_o6c%P(H
,
>j4>?72>QC"/7A*H37>0C&QgF"41^7>EF
+mvP,cCO
2
>2*A7%ROEF&'
]
,
] &]*
] &]
,
]
,
]*
] &]*
] &]
,
]*
• .>j4>?72>QC"/7A1'
2
X N
5,6
n = n = 0,2 (mol)
28
=
→
X
15,52
M = 77,6 (mol)
0,2
=
→`•€
•'
2
CO
X
n
0,48
C = 2,4
n 0,2
= =
→`•€
• <J>?&
t
R
&23F" G
C = 2,4
→ chAX s071$c_AR→
• .j"E_"C"$[rxV,>C"C5 &.*
4'$>]Z]'
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -6-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
"E_4^'
X Y
60x 104y 15,52 x 0,12
thỏa mãn n > n
2x 3y 0,48 y 0,08
+ = =
⇔ →
+ = =
-
G #'$>]Z]'
"E_4^'
60x 118y 15,52 x 1,36
Loại
x 4y 0,48 y 0,56
+ = =
⇔ →
+ = = −
3.53&>_R&KA>?7
j/071$*[0C&&mgF"M &R4>/0%
G_/0%RO B>%m,c2c
,
7>EF,())c2c
,
&+-)
,
*53
6cC2c>>?72177U*f0EFR4mgF"41&
*+vv *-m *++ *+-m
2
CO
X
n
1,2
C 3
n 0,4
= = =
→'
)],2
,
&R&
)
2
H O
X
2n
2.1,1
H 5,5
n 0,4
= = =
• Quy tT>EZ‚71$'
\&
t
R
→
2,5
1 k < 2,5
2k 2,5
> →
−
• Nh!A'
2 2
CO H O
n > n
→2:,1<=<%&'
,
,
:x
X
Y
n 2,5 5
n 22 2,5 3
= =
−
→
:m,P &
R
:m+P
• 5K&20EF'
e
R
e
2
O
m
:
2 2
CO H O
n + n
→
R
:+,*e+-)x+P*,xm,P*v,:C/
-
.. &R&j/071$
4>>_R*gF" &R&"Oo7*=OQC8D
3 GH7>EF)c2c
,
>2*[0C&&"O7>EF+c2c
,
>2*=O4N20EF%R4gF"&
,)Pv{ *Pv+{ *)Pv+{ *,)({
2
Na
2
O
2
2
I : 4,48 (lit) H
X : RCOOH 2x (mol)
Y :R'(COOH) 2y (mol)
II : 13,44 (lit) CO
→
→
• YdOEF&/0g"O% &R
w
Na
2
1
H
2
→
wy
,
Na
2
H→
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -7-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
M→C0M !→!
→mPe:m, +
• V0gF"g"O'etm,
0,6
C 3
x y
< =
+
→ &R,71$
→&
&R&x
• 5K&710',e,:m( ,
YK"E_4^+,':m, &:m+
2
(COOH)
0,1.90
% .100% 42,86%
0,1.90 0,2.60
= =
+
-
..'gF"M>_233"74
j8L>M>~*[0C&&m,7>EF,
,
*\W2C+mmP
"K B>% G878@H7>EF+,)70*%&'
P
&
v
*
,
&
P
*
,
P
&
v
* *
&
,
P
*
w
NaOH
→
RCOONa
<J"E_"C"NK20EF'
wk+mP
:
12,8 10,05
0,125 (mol)
22
−
=
→
wkm,
:
0,125.4,02
0,05 (mol)
10,05
=
<'
X
4,02
M 80,4
0,05
= =
→` &.p
2
H O
X
2.n
H 5,2
0,05
= =
→`
-
..'gF"M>4"4"J4
P
*[0C
&&mvP7>EFm,c2c
,
>2*[7 GQHQZ7
>EFgF"R*<ƒ20_%R/ Go+,P*m+R"K B>% Gac87
8@54
,
m+\*YC4@%a&'
*m* *m(* *m* *mP*
'V#'a!"4"J
(
4
,
(
>?787
n
&
+123>:→M
,
&
n
→
2
3 y z
CO
C H O
n
1,35
n = 0,45 (mol)
3 3
= =
E_mP2
π
→
2
H
n
:m*
<'
Y X
Y
X Y
M n
n 0,6 (mol)
M n
= → =
→
2
H (pư ) X Y
n n n 0,75 0,6 0,15 (mol)= − = − =
7V!'4m(R/0
n
8E'mP]m+P:m
4m+R/0
n
8E'mmP
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -8-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
→
2 3 y z
Br (pư ) C H O
n n 0,05 (mol)= =
⇒
2
Br
V
:mP
-
.'"O4N20EF%X_vm{R
&S&>M>~233"\
R
„\
S
*[0C&&m,gF"MRSO
B>%)-(c2c
,
>27>EFv)c2c
,
>2 &)+
,
*=O4N20EF
%R4gF"41&
+P-{* +,({* ,--{ ,-({
C
:
0,35
1,75
0,2
=
→ axit hai ch/0≥,1&
R &
,
P
S
• [W<<l%'
&,&
n 2n 2
C H O
+
O
X
%
:
X
X
4.16
0,7 M > 91,4
M
< →
1/071$t,
<'e:m,+
5K&710'e:mP*,emPxm*,:mP ,
<B+,→:mmPp:m+P
⇒
mmP*em+P*
n
:mP ^
n
t+
⇒
„→:→
n
:k
a!&
,
,
• Yd/0
& &%
,
P
&8'
"E_4^'
c + d = 0,15
c 0,1
c + 2d 4
d 0,05
0,15 3
=
⇔
=
=
→
3
CH OH
0,1.32
% .100% = 29,9%
0,1.32 0,05.104 0,05.46
=
+ +
-
./.'gF"MQ>_ &Q>_
*[0C&&,+v7>EF,m+(c2c
,
>2 &+)-
,
*
<"KJ/J G7/7A(m{7>EFJ/J*YC4@%&
+Pm +,, +m)m -+)
2 2
CO H O
n = 0,9 (mol); n = 1,05 (mol)
2 2
CO H O
n < n
→>_/0om+P
• <J>@7!5<f`'
2 2
O O
m = 0,9.44 + 18,9 - 21,7 = 36,8 (g) n = 1,15 (mol)→
• 5K&710',
em+P*+e++P*,:m-*,e+mP→
:m,
[W%
,
,
&
,e,
m+P*em,*:m-
→:,
,
P
p:
,
,
e
,
P
+ o
H , t C
→
,
,
P
e
,
m+P→m+P
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -9-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
.:(m{→
J/J
:m+P*m(*+m,:-+)
-
.0[0C&&v(gF"MQ>_
&Q>_/071$4"#$2C77>EFm
,
&m
,
*<"KJ/Jv(gF"41 G7/7A)m{7>EF
J/J*YC4@%&
)+(* m)* ,m* (+,*
• >_
,
,
2>0
2 2
H O CO
n = n
&>?&
2 2
H O CO
n > n
→
>_*
:mxm:m+→
C
„
2
CO
ancol
n
0,3
3
n 0,1
= =
→&
W
,
P
4
m+ &
,
,
0,1 . 0,3 0,05
32.0,1 (14 32) 7,6 4
n x x
n x n
+ = =
⇔
+ + = =
XL …
4
,
P
m+ &
,
,
0,1.2 . 0,3 0,05
46.0,1 (14 32) 7,6 2
n x x
n x n
+ = =
⇔
+ + = =
8,Aqj/0
v
e
→
¬
v
e
,
mmP→ m+ →mmP
⇒
• f0EFJ/J7>EF'
:mmP*+m,*m):m)*
-
.1_)(gF"MQ>_ &Q
>R2"#C7>EFQ6c_o6c%,)
H
,
>4j>?72>QC"/7A*[0C&&)(gF"41
7>EF++
,
*=O4N20EF%4gF">O7&
v,,,{* ,vv){* P,P{* (P+P{*
<'
R
:
2
N
n = 0,1 mol
*'
,e+
pR2"#C'
,
,
f>'
0,1 0,04
( 1) ( 2) 0,26 0,06
(14 46) (14 90) 8,64 2 3 5
a b a
n a m b b
n a m b n m
+ = =
+ + + = ⇔ =
+ + + = + =
⇒
:+p:+'
&
,
,
a!'{
:
0,04.60
.100 27,78%
8,64
=
-
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -10-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*
CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng được đăng tải trên Website: www.hoahoc.edu.vn
H^b4^cd
<4}7C4^d37CJiTT ?CQ87d+m+++,†`<[h
EC"E_"C"K&!"4TCJL84>z43" G<O*
<O/‡r"CJ674ˆC A>?&CJET ihEr"CJ117
cQd*
wA/}7# &>"‰23%AK}7‰<Od/ &i}7#
>3d*
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_
4 31110&Z&c
H)I;E <IEY#e)f'YI'Y*ge <h<IEY#e)f)I;E*Y)
igP&;#g jjj'YI'Y*ge <hjjjeI;'Y*#' eI )Y#ge <
^k4Jl7c4m4nK7857o-p--l
4q-4`rs^tu4`v48-wxbyz{m
kxb7s4^
7Ve|>}'E V#P[Y#Y=>;~#•*'>9;[;'I')€#&P=;#Y]'(I'B*eF#X•*';~)
4FZ*'•(I'B*<=ze|&/‚
-'ƒ„Z']ZM]*>}''I'&[Z'…)#XY*]*Z'[+*†I'‡Z*'a#Z'Y#Z'Y
4FZ*'•(I'B*<=ze|&13‚3
.-'ƒ„Z']Z;[;'I'P=;#Y]'ˆ'‡Z@;)EYF;E‚‰<=I‚I#]*e|<Š;ƒŠ*
4FZ*'•(I'B*<=ze|&31‚3
/-'ƒ„Z']Z#•''I'';~ & a#*†IZ'[+*XI*@;'
4FZ*'•(I'B*<=ze|&‚3
0-'ƒ„Z']Z#:)'I'4-4‹gM!
4FZ*'•(I'B*<=ze|&3‚
1';Œ P=;<;G#KvoC-p--<=l4c4
#a#*[*]*>Œ# !9&;'R)N(I'B**]*?)2•.C
ƒ‡*>?#[;#X"iH4H
jjj'YI'Y*ge <hjjjeI;'Y*#' eI )Y#ge <
4'56785YK 1<4EZ[<%.O7\Q]5^.E_) -11-
“
!"#$%”
9#:)';9 <=>?@A'B*C'D!E;"EF*>G431110<*`*H)I;Ea8b*