Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng ancol

Bi ging được ti trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn. Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc
Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội. Để đăng ký học, quý phụ huynh v học sinh gọi điện tới: 0977.333.961
hoặc gửi email tới hòm thư: Trân trọng!

BI GING 2. ANCOL:TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU
CHẾ V ỨNG DỤNG
Biên tậ p : Phm Thị Loan
I. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế H trong nhóm OH ancol
a) Phn ứng chung của ancol
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro
- Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại natri ancolat bị thủy
phân hoàn toàn
RO-H + Na 
1
2
H
2
+ RO-Na
natri ancolat
b) Phn ứng riêng của glixerol
Glixerol hòa tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời



     
2

|
|
2
CH OH
CH O Cu
CH OH
H HO OH



2
|
|
2
HO CH
O CH
HO CH
H




    
22
|
|
2
|
|
2

2
CH OH HO CH
CH O O CH 2H O
CH OH
HO CH
Cu

Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời
Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH
đính với những nguyên tử C cạnh nhau, ví dụ như etylen glycol.
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
Thực nghiệm :







Bi ging c ti tr bi: Thnh Cụng Study www.thanhcongstudy.edu.vn. a ch: 6A1, Tiu khu Ngc
Khỏnh, Ngc Khỏnh, Ba ỡnh, H Ni. ng ký hc, quý ph huynh v hc sinh gi in ti: 0977.333.961
hoc gi email ti hũm th: Trõn trng!

(A) : (CH
3
)
2
CHCH
2
CH

2
OH, (ancol isoamylic), hu nh khụng tan trong nc
(B) : ancol isoamylic khụng tỏc dng vi axit loóng, lnh
(C) : ancol isoamylic tan trong H
2
SO
4
m c
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
-OH + H
2
SO
4
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
-OSO
3

H +

HOH
isoamyl hirosunfat, tan trong H
2
SO
4

Nhận xét
Ancol tác dụng với các axit mạnh nh- axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit
halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit.
ROH + HA RA + H
2
O
C
2
H
5
OH + HBr C
2
H
5
Br + H
2
O
2
2
CH OH
|
CH OH

|
CH OH



+ 3HNO
3

22
2
22
CH ONO
|
CH ONO
|
CH ONO



+3H
2
O
glixerol "glixeryl trinitrat"
3. Phn ng tỏch nc
a) Tỏch nc liờn phõn t
un etanol vi H
2
SO
4
c 140

o
C, c 2 phõn t ancol tỏch 1 phõn t nc to thnh 1 phõn
t ietyl ete (thc cht l phn ng th nhúm OH bng OC
2
H
5
).
C
2
H
5
O-H + HOC
2
H
5

4
o
đ
2
H SO
140 C

C
2
H
5
-O-C
2
H

5
+ HOH
b) Tỏch nc ni phõn t
Khi un vi H
2
SO
4
c 170
o
C, c mi phõn t ancol tỏch 1 phõn t nc, to thnh mt
phõn t anken

22
CH CH
||

H OH
4
o
đ
2
H SO
170 C

CH
2
=CH
2
+
Hng ca phn ng tỏch ni phõn t tuõn theo quy tc Zai-xep:

Nhúm OH u tiờn tỏch ra cựng vi H nguyờn t C bc cao hn bờn cnh to thnh
liờn kt ụi C=C
Nhận xét
Ancol tác dụng với các axit mạnh nh- axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm
đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit.




Bi ging được ti trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn. Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc
Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội. Để đăng ký học, quý phụ huynh v học sinh gọi điện tới: 0977.333.961
hoặc gửi email tới hòm thư: Trân trọng!

23
I II
H C CH CH CH
| | |
H
  
OH H
24
o
®,
HO
2
H SO t


CH
3

CH=CH CH
3
+ CH
2
=CHCH
2
 CH
3

But-2-en (SPC) But-1-en (SPP)
4. Phản ứng oxi hóa
- Ancol bậc I bị oxi hóa nhẹ thành anđêhit
R-CH
2
-OH + CuO
o
t

R-CH=O + Cu +H
2
O
anđêhit
- Ancol bậc II bị oxi hóa nhẹ thành xeton.

R CH R'
|
OH

+ CuO
o

t

R C R'
||
O

+ Cu + H
2
O
xeton
- Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch cacbon

II. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Điều chế etanol trong công nghiệp
- Hiđrat hóa etilen xúc tác axit.

CH
2
= CH
2
+ HOH
o
34
H PO ,300 C

CH
3
CH
2

OH



- Lên men tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
Enzim

nC
6
H
12
O
6

tinh bột glucozơ

C
6
H

12
O
6
Enzim


2C
2
H
5
OH + 2CO
2

b) Điều chế metanol trong công nghiệp
- Oxi hóa không hoàn toàn metan
2CH
4
+ O
2

o
Cu
200 C,100atm

2CH
3
 OH

- Từ cacbon oxit và khí
CO + 2H

2

3
o
ZnO, CrO
400 C, 200atm

CH
3
OH
2. Ứng dụng
a) Ứng dụng của etanol.


Bi ging được ti trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn. Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc
Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội. Để đăng ký học, quý phụ huynh v học sinh gọi điện tới: 0977.333.961
hoặc gửi email tới hòm thư: Trân trọng!
Etanol là ancol có nhiều ứng dụng nhất
- Làm nguyên liệu để sản xuất các hợ chất khác ( etyl axetat, axit axetic )
- Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa
- Làm nhiên liệu: dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm….
b) Ứng dụng của metanol
- Ứng dụng chính: sản xuất anđehit focmic và axit axetic
- Là chất độc, một lượng nhỏ vào cơ thể có thể gây mù lòa, một lượng lớn hơn có thể
gây tử vong