Nghiên cứu thành phần hóa học của loài ficus rumphii blume, họ dâu tằm moraceae

BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

NGUYỄN THÙY LINH
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LOÀI FICUS RUMPHII BLUME,
HỌ DÂU TẰM MORACEAE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ
HÀ NỘI – 2013


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
NGUYỄN THÙY LINH
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA LOÀI FICUS RUMPHII BLUME,
HỌ DÂU TẰM MORACEAE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ
Người hướng dẫn:
TS. Nguyễn Quỳnh Chi
Nơi thực hiện:
Bộ môn Dược liệu
HÀ NỘI – 2013


LỜI CẢM ƠN
Em xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quỳnh Chi, giảng viên bộ môn Dược
liệu – trường Đại học Dược Hà Nội đã trực tiếp hướng dẫn, giúp đỡ em nhiệt tình,
chu đáo trong suốt quá trình thực hiện nghiên cứu và tạo điều kiện thuận lợi để em

có thể hoàn thiện được đề tài này.
Em xin cảm ơn Ths. Lê Thanh Bình, giảng viên bộ môn Dược liệu – trường Đại
học Dược Hà Nội, các thầy cô và các anh chị kỹ thuật viên trong bộ môn Dược liệu
nói riêng và tất cả các thầy cô trong trường nói chung đã tận tình dạy dỗ, trang bị
kiến thức cho em trong suốt 5 năm học vừa qua.
Em cũng xin gửi lời cảm hơn chân thành tới gia đình và bạn bè, những người
thường xuyên động viên và tạo điều kiện cho em thời gian qua. Em xin chân thành
cảm ơn các quý vị đại biểu và các bạn đã đến tham dự buổi bảo vệ.
Hà Nội, tháng 5 năm 2013
Sinh viên
Nguyễn Thùy Linh


MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC BẢNG
DANH MỤC HÌNH
ĐẶT VẤN ĐỀ 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 2
1.1. Tổng quan về chi Ficus L. 2
1.1.1. Vị trí phân loại chi Ficus L. 2
1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Ficus L. 2
1.1.3. Thành phần hóa học của một số loài được dùng làm thuốc trong chi
Ficus L. 3
1.1.3.1. Nhóm terpenoid 3
1.1.3.2. Nhóm phenolic 9
1.1.3.3. Các nhóm chất khác 13
1.1.4. Ứng dụng của chi Ficus L. trong y học cổ truyền 13
1.2. Tổng quan về loài Ficus rumphii Blume 14
1.2.1. Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Ficus rumphii Blume 14

1.2.2. Thành phần hóa học của Ficus rumphii Blume 14
1.2.3. Công dụng trong y học cổ truyền của Ficus rumphii Blume 14
1.2.4. Tác dụng dược lý của Ficus rumphii Blume 15
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16
2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị 16
2.1.1. Nguyên vật liệu 16


2.1.2 Thiết bị 17
2.2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu 17
2.2.1. Nội dung nghiên cứu 17
2.2.2. Phương pháp nghiên cứu 17
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ, BÀN LUẬN 19
3.1. Xác định sự có mặt của một số nhóm chất hữu cơ trong lá cây Lâm vồ ( F.
rumphii Blume) bằng các phản ứng hóa học 19
3.2. Chiết xuất phân đoạn dịch chiết n – hexan và ethyl acetat lá cây Lâm vồ
(Ficus rumphii Blume) 26
3.3. Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn n – hexan và ethyl acetat lá cây
Lâm vồ (Ficus rumphii Blume) 28
3.3.1. Định tính phân đoạn n – hexan, ethyl acetat lá cây Lâm vồ bằng sắc ký
lớp mỏng. 28
3.3.1.1 Định tính phân đoạn n – hexan bằng sắc ký lớp mỏng 28
3.3.1.2. Định tính phân đoạn ethyl acetat bằng sắc ký lớp mỏng 29
3.3.2. Phân lập một số chất trong phân đoạn n – hexan 31
3.3.3. Phân lập một số chất trong phân đoạn ethylacetat 36
3.4. Bàn luận 39
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 43
1. Kết luận 43
2. Đề xuất 43
TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT
Ac : Acetyl
1H –NMR : proton nuclear magnetic resonance
TT : Thuốc thử


DANH MỤC BẢNG
Bảng
số
Tên bảng Trang
1.1
Các hợp chất triterpenoid được phân lập từ một số loài thuộc
chi Ficus L.
4
1.2
Các hợp chất phytosterol được phân lập từ một số loài thuộc
chi Ficus L.
9
1.3
Các hợp chất phenolic được phân lập từ một số loài thuộc chi
Ficus L.
10
3.1
Kết quả định tính một số nhóm chất trong lá cây Lâm vồ 25
3.2
Giá trị Rf của PR3 trong các hệ dung môi khác nhau 35
3.3

Giá trị Rf của PR4 trong 3 hệ dung môi khác nhau 38
3.4
Giá trị Rf của PR5 trong 3 hệ dung môi khác nhau 39


DANH MỤC HÌNH

Hình
số
Tên hình Trang
1.1
Cấu trúc hóa học của một số triterpenoid có trong một số loài
thuộc chi Ficus L.
8
2.1
Cây Lâm vồ (Ficus rumphii Blume) 16
3.1
Sơ đồ quy trình chiết xuất phân đoạn n – hexan, ethyl acetat từ
lá cây Lâm vồ.
27
3.2
Sắc ký đồ phân đoạn n – hexan dưới ánh sáng tử ngoại ở 2 bước
sóng λ = 254 nm (a), λ= 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử
vanilin/H2SO4 (c)
29
3.3
Sắc ký đồ phân đoạn ethyl acetat dưới ánh sáng tử ngoại ở 2
bước sóng λ= 254nm (a), λ = 366nm và sau khi phun thuốc thử
AlCl3 5%/ ethanol dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng λ =
366nm

30
3.4
Sắc ký đồ PR1 ở 3 hệ dung môi dưới bước sóng λ= 254 nm(a),
λ= 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử vanilin/ H2SO4 (c)
34
3.5
Sắc ký đồ PR2 ở 3 hệ dung môi dưới bước sóng λ = 254 nm (a),
λ = 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử vanilin/ H2SO4 (c)
35
3.6
Sắc ký đồ PR3 ở 3 hệ dung môi dưới bước sóng λ = 254 nm(a),
λ = 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử vanilin/ H2SO4 (c)
36
3.7
Sắc ký đồ PR4 ở 3 hệ dung môi dưới ánh sáng tử ngoại bước
sóng λ = 254 nm(a), λ = 366nm (b) và sau khi phun thuốc thử
vanilin/ H2SO4 (c)
38
3.8
Sắc ký đồ PR5 với 3 hệ dung môi dưới bước sóng λ = 366nm
(a), λ = 254nm (b) và sau khi phun thuốc thử vanilin/ H2SO4
1%(c)
39
1
ĐẶT VẤN ĐỀ
Ficus L. là chi lớn nhất trong họ Dâu tằm (Moraceae) đã được sử dụng trong y
học cổ truyền với rất nhiều công dụng khác nhau như: quả phức của cây Sung cong
(F. stenophylla Hemsl.) dùng làm thuốc phong thấp; rễ cây Vú bò (F. hirta Vahl)
chữa bế kinh, bạch đới, ít sữa; tua rễ của một số loài như Đa búp đỏ (F. elastica
Roxb), Đề (F. Religiosa L.), Đa nhiều rễ (F. macrophylla), Đa lá tròn (F.

benghalensis L.) được dùng làm thuốc lợi tiểu trong trường hợp xơ gan cổ trướng
[4], [11]. Các kết quả về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của một số loài
thuộc chi Ficus L. cho thấy đây là một chi có tiềm năng.
Trong khi một số cây như Đề, Đa, Si, Vả, Sung đã được nhiều người biết đến
như là các loài cây cảnh, cây ăn quả, cây thuốc thì Lâm vồ (Ficus rumphii Blume),
một loài cây có đặc điểm bên ngoài gần giống với cây Đề (Ficus religiosa L.) lại ít
được đề cập đến. Hiện nay, cây Lâm vồ cũng được trồng ngoài đường phố, công
viên, khuôn viên các công sở, trường học, đình chùa để lấy bóng mát, làm cảnh.
Trong y học cổ truyền, quả chín cây Lâm vồ được dùng để trị ghẻ, nhựa mủ trị giun,
vỏ cây trị rắn cắn [4]. Tuy nhiên ở Việt Nam cũng như trên thế giới hầu như chưa
có nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như tác dụng sinh học của cây này.
Trong chương trình sàng lọc tác dụng in vitro trên sỏi tiết niệu của các loài thuộc
chi Ficus L., nhóm nghiên cứu của chúng tôi nhận thấy dịch chiết nước và phân
đoạn dịch chiết n – hexan từ dich chiết ethanol 70% của lá cây Lâm vồ có tác dụng
ức chế hình thành tinh thể calci oxalat in vitro [7]. Kết quả này cùng với các lý do
kể trên đã định hướng cho chúng tôi tiến hành nghiên cứu đề tài này với hai mục
tiêu sau:
- Xác định sự có mặt của một số nhóm chất chính trong lá cây Lâm vồ.
- Phân lập một số thành phần từ lá cây Lâm vồ.
2
Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Ficus L.
1.1.1. Vị trí phân loại chi Ficus L.
Cây Lâm vồ thuộc chi Ficus L., một chi thuộc họ Dâu tằm (Moraceae). Việc phân
loại chi Ficus L. được dựa trên hệ thống phân loại của A. L. Takhtajan năm 1987 về
nhóm thực vật có hoa và các nhóm thực vật bậc cao có mạch khác, chỉnh lý một
phần theo hệ thống năm 1996 của A. L. Takhtajan. Vị trí phân loại của chi Ficus L.
được tóm tắt theo sơ đồ sau:
Giới thực vật Plantae
Ngành Ngọc lan Magnoliophyta

Lớp Ngọc lan Magnoliopsida
Phân lớp Sổ Dilleniidae
Bộ Gai Urticales
Họ Dâu tằm Moraceae
Chi Ficus L.
[4]
1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Ficus L.
Họ Dâu tằm (Moraceae) trên thế giới có 60 chi, 1550 loài; chi Đa (Ficus L.) hay
còn gọi là Sung, Đề, Si, Ngái là chi lớn nhất trong họ Dâu tằm, có khoảng 1000
loài trên thế giới.[1], [5], [12]
Các cây trong chi Đa có thể là cây gỗ lớn, cây nhỡ hay dây leo, có nhựa mủ
trắng. Nhiều loài thuộc chi Ficus L. có phần rễ phụ trên không, mọc từ cành hoặc
thân hướng xuống dưới. Lá đơn, mọc so le hay mọc đối, nguyên, chia thùy hoặc có
răng, gân lông chim hoặc chân vịt; lá kèm 2, thường rụng sớm và để lại một vết sẹo
lá. Cụm hoa gồm nhiều hoa chứa trong một đế hoa kín gọi là “sung”, phía trên có
một lỗ mở có vẩy; cụm hoa ở nách các lá hoặc ở sẹo lá, hoặc trên thân cây già, hoặc
các nhánh từ rễ, có hình dạng thay đổi và thường có 3 lá bắc mọc vòng tạo thành
bao chung. Trong đế hoa sung có các hoa đực, cái hay trung tính, hoa đực ở phía
trên, hoa cái nhiều ở phía dưới và hoa trung tính tiêu giảm thành đài hoặc hoa cái.
3
Đài hợp có khi rời, có 2-5 mảnh hay thùy. Nhị 1-2-3, ít khi hơn; bao phấn 2 ô, mở
dọc. Bầu một ô, chứa 1 noãn; vòi dạng sợi, đầu nhụy nhọn, cụt hay rách mép. “Quả”
có da mỏng và mềm; thành “ quả” màu trắng, vàng, hồng, đỏ hoặc đỏ tía tùy loài;
ngọt, nhiều nước khi chín, có nhựa mủ khi chưa chín. Quả bế nhẵn hay sần sùi, bao
trong bao hoa nạc.Hạt khác nhau về kích cỡ và số lượng giữa các loài, từ 30 đến
1600 hạt trong một “ quả”. [3], [4], [9], [26]
Mỗi loài Ficus L. thụ phấn nhờ một loài ong bắp cày nhất định sống cộng sinh
với loài đó, ví dụ như F. carica thụ phấn nhờ Blastophaga psenes (L.) Grav. Ong
cái sẽ chui vào bên trong “ quả” qua lỗ mở hoặc các lỗ trên thành “quả”, đẻ trứng và
thụ phấn cho cây đó. Các loài ong này nhận ra loài cây mà nó sống cộng sinh nhờ

các chất bay hơi đặc biệt của loài cây đó. [26]
Hầu hết các loài trong chi Đa phân bố rộng rãi ở khắp các vùng nhiệt đới Nam và
Bắc bán cầu, cận nhiệt đới, ít ở ôn đới, các nước vùng Đông Nam và Nam châu Á là
nơi tập trung nhiều loài nhất, đặc biệt là Malaisia với sự có mặt của 50% tổng số
loài. Ở Việt Nam có 100 – 120 loài trong đó có nhiều loài được sử dụng làm thuốc
[1],[5],[12]. Ở nước ta, Phạm Hoàng Hộ đã thống kê và mô tả tóm tắt cho 75 loài
(species), 2 phân loài (subspecies) và 46 thứ (varies) [8]. Võ Văn Chi đã mô tả một
số loài được sử dụng trong y học dân gian [4].
1.1.3. Thành phần hóa học của một số loài được dùng làm thuốc trong chi
Ficus L.
Đến nay có khoảng 200 hợp chất đã được phân lập và xác định cấu trúc từ chi
Ficus L., các hợp chất này chủ yếu thuộc hai nhóm chính terpenoid và phenolic.
1.1.3.1. Nhóm terpenoid
Nhiều hợp chất terpenoid đã được phân lập từ các loài khác nhau của chi Ficus
L., chủ yếu là các triterpenoid có cấu trúc khung lupan, oleanan, ursan, taraxastan.
Cấu trúc của một số hợp chất terpenoid được trình bày trong bảng 1.1 và hình 1.1.
4
Bảng 1.1: Các hợp chất triterpenoid được phân lập từ một số loài thuộc chi
Ficus L.
Công thức hóa học
Ficus spp. &
Tài liệu tham khảo
1. Khung lanostan

• lanosterol-11-on acetat
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
• 3β-acetoxy-25-hydroxylanosta-8,23-dien
• 3β-acetoxy-25-methoxylanosta-8,23-dien
F. microcarpa L. [26]

• (24RS)-3β-acetoxycycloart-25-en-24-ol
• (23Z)-3β-acetoxycycloart-23-en-25-ol
F. pulmila L. [25]
(phân nhóm cycliartan)
2. Khung lupan

• Bengalensinone (22β-hydroxylup-12,20-dien-3-on)
• lupanyl acetat
F. benganlensis Linn.
[36]
• Lupeol (1)
F. microcarpa L. [26]
F. sycomorus L. [14]
• Lupeol acetat(2)
F. cordata Thunb. [35]
F. microcarpa L. [26]
• betulinic acid (axit (3β)-3-hydroxy-lup-20 (29)-en-28-
oic) (3)
F. cordata Thunb. [35]
• acetylbetulinic acid
(4)

• betulonic acid (5)
• (20S)-3β-acetoxylupan-29-oic acid (6)
• (20S)-3β-acetoxy-20-hydroperoxy-30-norlupan (7)
F. microcarpa L. [26]
3. Khung oleanan

• (9,11), (18,19)-disecoolean-12-en-28-oic acid
F. benjamina L. (var.

comosa (Roxb.) Kurz)
[32]
5
• β-amyrin (8)
F. benjamina L. (var.
comosa (Roxb.) Kurz)
[32]
F. Carica L. [14]
F. cordata Thunb. [35]
F. sycomorus L. [14]
• 3β-acetoxy-beta-amyrin (9) F. hirta Vahl.[28]
• 3β -acetoxy-12,19-dioxo-13(18)-oleanen (10)
• 3β -acetoxyolean-12-en-11 –ol (11)
• 3β -acetoxy-12-oleanen-11-on (12)
• 3β -acetoxy-18α -hydroperoxy-12-oleanen-11-one
(13)
F. microcarpa L. [26]
• oleanolic acid (14)
F. cordata Thunb. [35]
F. microcarpa L. [26]
4. Khung taraxastan

• 3β -acetoxy-20α ,21α –epoxytaraxastan
(15)

• 3β -acetoxy-21α ,22α -epoxytaraxastan-20α–ol (16)
• 3β -acetoxy-20α ,21α -epoxytaraxastan-22α –ol (17)
• 3β -acetoxy-19α -hydroperoxy-20-taraxasten (18)
• 3β -acetoxy-19α -methoxy-20-taraxasten (19)
• 3β -acetoxy-22α -methoxy-20-taraxasten (20)

• 3β -acetoxy-19(29)-taraxasten-20α –ol (21)
• 3β -acetoxy-20-taraxasten-22α –ol (22)
• 3,22-dioxo-20-taraxasten (23)
• 20-taraxastene-3β ,22α –diol (24)
F. microcarpa L. [26]
5. Khung ursan

• 3-acetoxy-9(11),12-ursandien

F. benganlensis Linn.
[36]
6
• 3β-acetyl ursa-14:15-en-16-on
(25)

• ursa-9(11):12-dien-3β-ol acetat
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
• 3β-acetoxy-1β,11α-epidioxy-12-ursen
(26)

• 3β-acetoxy-12β,13β-epoxy-1α –hydroperoxyursan (27)

• 3β-acetoxy-11α-hydroperoxy-13αh-ursan-12-on (28)
• acetylursolic acid (29)
• ursonic acid (31)
F. microcarpa L. [26]
• ursolic acid (30)
F. microcarpa L. [26]
F. religiosa L. [10]

• α- amyrin (32)
F. cordata Thunb. [35]
F. religiosa L. [10]
• 3β-acetoxy-alpha-amyrin (33) F. hirta Vahl.[28]
6. Khung damaran

• 3β-acetyl-22,23,24,25,26,27-hexanordamaran-20-on
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
7. Khung khác

• Friedelin
F. benjamina L. (var.
comosa (Roxb.) Kurz)
[31]
• 3-Oxofriedelan-28-oic acid

F. microcarpa L. [26]
• 3-friedelanon F. cordata Thunb. [35]
• 24-methylenecycloartenol
• sorghumol (isoarborinol)
F. fistulosa Reinw. ex
Blume [43]
• euphane-type triterpenoid
• (23Z)-3β-acetoxyeupha-7, 23-dien-25-ol
F. pulmila L. [25]

7

1 R = H 3 4 R =O 6 R = COOH

2 R =Ac 5 R = α – H, β – OAc 7 R = OOH

8 R= OH 10
9 R= OAc

11 12 R = β-H 14
13 R = α-OOH

16 15 R = H 18 R = OOH
17 R = OH 19 R= OCH
3

8

20 R
1
= Ac, R
2
= CH
3
21 23
22 R
1
= Ac, R
2
= H
24 R
1
= R
2

= H

25 26 27
28
32 R= OH
33 R= OAc

Hình 1.1: Cấu trúc hóa học của một số triterpenoid có trong một số loài thuộc
chi Ficus L.
Ngoài ra, nhóm phytosterol cũng đã được phân lập từ một số loài thuộc chi Ficus
L. và trình bày trong bảng 1.2.
29
R=α-H, β-OAc
30 R= O
31 R=α-H, β-OH
9
Bảng 1.2: Các hợp chất phytosterol được phân lập từ một số loài thuộc chi
Ficus L.
Tên hợp chất
Ficus spp. &
tài liệu tham khảo
• Stigmasterol
F. benganlensis Linn.[36]
F. hirta Valh. [28]
F. religiosa L.[18]
• beta-sitosterol
F. benjamina L. (var. comosa
(Roxb.) Kurz).[31]
F. carica L.[14]
F. hirta Valh.[28]

F. religiosa L.[18]
F. sycomorus L. [14]
• β-sitosteryl-D-glucosid
• phytosterolin
• lanosterol
F. religiosa L.[18]

• daucosterol F. religiosa L. [10]
• (24S)-stigmast-5-ene-3β, 24-diol
• (24S)-24-hydroxystigmast-4-en-3-on
F. pulmila L.[25]
• 6-O-pamitoyl-beta-D-glucosyl-β-sitosterol
• 6-O-linoleyl-beta-D-glucosyl-β-sitosterol
F. carica L.[37]
• 3β-hydroxy-stigmast-5-en-7-on F. hirta Vahl.[28]

Nhóm phenolic
Các hợp chất phenolic chiếm tỉ lệ cao nhất và có mặt ở hầu hết các loài được
nghiên cứu với cấu trúc khung đa dạng như flavonoid, coumarin, lignan , trong đó
flavonoid là nhóm chất chính.
Cấu trúc của một số hợp chất terpenoid được trình bày trong bảng 1.3.
10
Bảng 1.3: Các hợp chất phenolic được phân lập từ một số loài thuộc chi Ficus
L.
Tên hợp chất
Ficus spp. và tài liệu tham
khảo
1. Nhóm flavonoid
• Alpinumisoflavon F. benganlensis Linn. [36]
• quercetin 3-galactosid F. benganlensis Linn. [41]

• rutin
F. benganlensis Linn. [41]
F. religiosa L. [10]
• quercetin
• kaempeferol
F. religiosa L. [18], [10]
• juglanin
• quercitrin
F. religiosa L.[10]
• myricetin F. religiosa L.[18]
• quercetin 3-O-rutinosid
• kaempferol 3-O-rutinosid
• kaempferol 3-O-robinobiosid
F. benjamina L. (var. comosa
(Roxb.) Kurz) [46]
• 3,5,7,4’-tetrahydroxyflavan
• 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy- flavan
F. cordata Thunb. [35]
• Obovatin
• Carpachromen
• apigenin
• norartocarpetin
• steppogenin
• 6-prenylpinocembrin
F. formosana Marxim. f.
formosana [39]

• 5 -hydroxy -7,5' -dimethoxy -3',4' –
methylenedioxyflavon
• 5 -hydroxy -7,3',5' -trimethoxy -4' -(3,3 -

F. gomelleira Kunth & Bouché
[16]
11
dimethylallyloxy) flavon
• 5,6,7,3',4',5' –hexamethoxyflavon
• 5 -hydroxy -8,3',4' -trimethoxy -2'',2'' -
dimethylpyrano (5",6":6,7) –flavon
• 5 -hydroxy -8,3',4',5' -tetramethoxy -2'',2'' –
dimethylpyrano (5",6":6,7) –flavon
• 3-acetyl-3,5,4'-trihydroxy-7-
methoxylflavon
F. hirta Vahl. [45]
• 5-hydroxy-4', 6, 7, 8-tetramethoxy flavon
• 4', 5, 6, 7, 8-pentamethoxy flavon
• 4', 5, 7-trihydroxy-flavon
• Hesperidin
F. hirta Vahl. [28]

• 7-dihydroxy-4'-methoxy-3'-(2,3-dihydroxy-
3-methylbutyl)isoflavon
• Genistein
• erycibenin A
• cajanin
• 5,7,2'-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone
• erythrinin C
• alpinumisoflavone
• derrone
• 3'-(3-methylbut-2-enyl) biochanin A
F. nymphaefolia Mill. [21]

• Genistin; Kaempferitrin F. septica Burn. [26]
• dimethoxy của leucocyandin 3-O-beta-d-
galactosyl cellobiosid
F. benganlensis Linn. [33]
• Dẫn xuất dimethoxy của perlargonidin 3-O-
alpha-L rhamnosid
F. benganlensis Linn. [19]
• cyanidin-3-rhamnoglucosid F. carica L. [40]
12
2. Nhóm coumarin

• Psoralen
F. carica L. [23]
F. hirta Vahl. [28]
F. pulmila L. [25]
F. sycomorus L. [14]
• Bergapten
• Umbelliferon
• 4',5'-dihydropsoralen
• Marmesin
F. carica L. [23]
• 5-methoxypsoralen
• 8-methoxypsoralen
F. carica L. [20]
• ( R)-(-)-mellein
F. formosana Marxim. f.
formosana [39]
• 5-methoxyl-4,2'-epoxy-3-(4', 5'-
dihydroxyphenyl)-linear pyranocoumarin
F. hirta Vahl. [45]

• Esculin F. septica Burn. [26]
3. Các phenolic khác

• threo-2,3-bis(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
• erythro-2,3-bis(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
• trans-4,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
1,3-dioxacyclohexan
• threo-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-
3-ethoxypropane-1,2-diol
• 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-
dimethoxyphenyl)-1-propanon
• 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-
F. beecheyana Hook. & Arn.
[27]
13
dimethoxyphenyl)-1-propanon
• Vanillic acid
F. religiosa L. [10]
F. septica Burn. [26]
• 5-Acetyl-2-hydroxyphenyl-β –d-
glucopyranosid
F. septica Burn. [26]

Các nhóm chất khác
Bên cạnh các hợp chất phenolic và triterpenoid, một số nhóm chất khác cũng đã
được phân lập và xác định cấu trúc từ các loài thuộc chi Ficus L Các alkaloid đã
được phân lập từ loài F. hispida L. [34], F. pantoniana King. [24] các alkaloid này
hầu hết có cấu trúc khung phenanthroidolizidin. Ngoài ra còn có nhiều hợp chất

khác thuộc các nhóm: lipid, aminoacid, monoterpen đã được phân lập.
Ứng dụng của chi Ficus L. trong y học cổ truyền
Các loài Ficus L. đã được sử dụng rộng rãi từ rất lâu, đặc biệt là ở các nước
Trung đông, Ấn Độ, Trung quốc và những nơi có loài cây này phát triển. Bên cạnh
một số loài được trông để lấy bóng mát, làm cây cảnh, thực phẩm , nhiều loài
thuộc chi Ficus L. đã được sử dụng trong y học cổ truyền với nhiều công dụng khác
nhau như tua rễ cây Đa ( F. elastica Roxb), Đề (F. religiosa L.), Đa nhiều rễ (F.
macrophylla), Đa lá tròn (F. benghalensis L.) làm thuốc lợi tiểu trong trường hợp
xơ gan kèm cổ trướng [11], Ficus racemosa L. điều trị đái tháo đường [4]
Bộ phận sử dụng trong chi Ficus rất đa dạng.: quả xanh, quả chín, rễ phụ trên
không, vỏ thân, lá, nhựa mủ thân, nhựa mủ quả, quả Cách sử dụng cũng đa dạng
như từ đơn giản là sử dụng quả tươi hoặc phơi khô, xử lý thành dạng thuốc đắp tại
chỗ đến phức tạp hơn như điều chế dung dịch kiềm từ tro của của vỏ cây, quả; làm
rượu vang từ quả chín Ngoài ra, quả và nhựa mủ thường được kết hợp với thành
phần thảo dược và khoáng chất khác. Quả thường được sấy khô hoặc có khi được
đun sôi để bảo quản. [26]
Công dụng của một số loài thuộc chi Ficus L. được trình bày trong phụ lục 1.
14
Tổng quan về loài Ficus rumphii Blume
Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Ficus rumphii Blume
Ficus rumphii Blume thuộc họ Dâu tằm (Moraceae), có tên thường gọi là Lâm
vồ, Đa mít, tên đồng nghĩa là F. cordifolia Roxburgh (1382); Urostigma rumphii
(Blume) Miquel [4], [47].
Ficus rumphii Blume là cây gỗ lớn, rụng lá theo mùa, cao 8 – 12 m, có nhánh to,
dày cỡ 5 cm, rất nhẵn, vỏ mốc trắng. Lá kèm rụng sớm, để lại sẹo dễ nhìn thấy. Lá
có phiến lá hình tam giác, nguyên hoặc lượn sóng, có khi hơi thót lại ở cuống,
không lông; có mũi nhọn hình tam giác và sắc dài 1cm; màu lục nhạt ở cả hai mặt,
dài 8 – 12 cm ( tới 15 cm), rộng 6 – 11 cm; gân gốc 5, có 1 gân chính ở giữa và 2
gân chính ở mỗi bên, 2 gân ngoài cùng ngắn và mảnh, có 5-6 gân thứ cấp ở mỗi bên
gân chính giữa; cuống bằng phẳng hoặc có rãnh. Cụm hoa sung, xếp từng cặp trên

những nhánh có lá hoặc thành cụm nhỏ ở nhánh già hơn và không có lá, không có
cuống, không lông, hình cầu, đường kính 7 – 12 mm, có các nốt đen khi còn non,
khi chín màu đỏ sẫm. Hoa đực, hoa cái, hoa cái bất thụ cùng ở trong cụm hoa sung.
Hoa đực ít, phân bố ở giữa các hoa khác, đài thùy 3, hình thìa. Hoa cái có bầu màu
trắng, hình trứng ngược; Nhụy dai, dài, đầu nhụy hình chùy. Ra hoa, quả từ tháng 2
đến tháng 5 [4], [8], [47].
Ficus rumphii Blume phân bố nhiều ở Ấn Độ - Malaixia, ở Việt Nam thường gặp
ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng Trị vào Ninh Thuận, Bình Thuận [4], [8], [47].
Thành phần hóa học của Ficus rumphii Blume
Trong quá trình tập hợp tài liệu, chúng tôi nhận thấy trên thế giới cũng như ở
Việt Nam chưa có nghiên cứu nào được công bố về thành phần hóa học lá loài
Ficus rumphii Blume. Cho đến nay mới chỉ có một nghiên cứu của Baslas đã phân
lập và xác định được sự có mặt của β – sitosterol, 3’ - methoxyflavone – 3 –
glucosid trong vỏ thân cây [17].
Công dụng trong y học cổ truyền của Ficus rumphii Blume
Lâm vồ được trồng làm cây cảnh, lấy bóng mát ở đường phố, gỗ dùng làm
thuyền độc mộc và đóng đồ dùng gia đình. Quả ăn được.
15
Ở Indonesia, quả chín được dùng để chế thuốc bôi trị ghẻ. Ở Ấn độ, nhựa được
dùng trị giun và làm dịu khi lên cơn hen suyễn; vỏ cây dùng trị rắn cắn [4].
Tác dụng dược lý của Ficus rumphii Blume
Hiện tại trên thế giới chưa có nghiên cứu nào về tác dụng dược lý của loài F.
rumphii Blume được công bố. Tại Việt Nam, cho đến nay mới chỉ có một đề tài
nghiên cứu về tác dụng in vitro của lá cây Lâm vồ trên sỏi calci oxalat. Kết quả
nghiên cứu cho thấy dịch chiết nước có tác dụng ức chế 42% sự hình thành tinh thể
calci oxalat. Trong các phân đoạn từ cồn 70 %, phân đoạn n – hexan ức chế 24% sự
hình thành tinh thể calci oxalat ở nồng độ 10μg/ml [6].
16

Chương 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị
2.1.1. Nguyên vật liệu
 Dược liệu
Lá cây Lâm vồ, được thu hái tại Hưng Yên vào tháng 12 năm 2012. Dược liệu
được sấy khô ở nhiệt độ 55 – 60
o
C , tán nhỏ, bảo quản trong túi nilon buộc kín, để
nơi khô ráo. Mẫu dược liệu được TS Trần Thế Bách định tên khoa học là Ficus
rumphii Blume, họ Dâu tằm (Moraceae). Tiêu bản (VAT 42) được lưu trữ tại Phòng
thực vật Viện sinh thái tài nguyên sinh vật và Bộ môn Dược liệu trường Đại học
Dược Hà Nội.

Hình 2.1 Cây Lâm vồ (Ficus rumphii Blume)
 Dung môi: methanol, n – hexan, ethylacetat, dichloromethan, chloroform,
toluen, acid formic ( Trung Quốc).
 Các thuốc thử định tính thường dùng.
 Bản mỏng: Bản mỏng tráng sẵn silicagel GF254 của hãng Merck.
 Silicagel, Sephadex:
17
- Silicagel dùng cho sắc ký cột có kích thước 43 – 60 μm của hãng Merck.
- Sephadex LH20 dùng cho sắc ký cột.
2.1.2 Thiết bị
2.1.2.1. Một số thiết bị tại Bộ môn Dược liệu - trường Đại học Dược Hà Nội.
- Cân phân tích Precisa.
- Cân kỹ thuật Sartorius.
- Cột chạy sắc ký.
- Các dụng cụ thí nghiệm thường quy : Bình gạn, bình nón, ống đong
- Đèn tử ngoại Vilbez Lourmat (hai bước sóng λ = 254 nm và λ = 366 nm).
- Máy cất quay Buchi.
- Máy đo độ ẩm Sartorius.

- Máy chấm sắc ký tự động Linomat V.
2.1.2.2. Máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bruker 500 MHz tại Viện hóa học –
Trung tâm khoa học và công nghệ quốc gia.
2.2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu
2.2.1. Nội dung nghiên cứu
- Định tính sơ bộ một số nhóm chất hữu cơ trong lá cây Lâm vồ bằng các phản
ứng hóa học.
- Chiết xuất phân đoạn dịch chiết n – hexan và ethyl acetat từ lá cây Lâm vồ.
- Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn n – hexan và ethyl acetat: định
tính bằng sắc ký lớp mỏng, phân lập chất và dự đoán cấu trúc hóa học của các chất
phân lập được.
2.2.2. Phương pháp nghiên cứu
2.2.2.1. Xác định sự có mặt của một số nhóm chất hữu cơ bằng các phản ứng hóa
học theo phương pháp mô tả trong tài liệu [2].
2.2.2.2. Chiết xuất phân đoạn dịch chiết n – hexan và ethyl acetat lá cây Lâm vồ
Lá cây Lâm vồ được chiết hồi lưu với dung môi methanol. Dịch chiết toàn phần
sau đó được cất thu hồi hết dung môi thu được dạng cao mềm. Cao mềm toàn phần
sau đó được phân tán vào nước và được chiết lần lượt với n – hexan và ethyl acetat.