khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt ô môi (cassia grandis l f), họ vang ở thành phố cần thơ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
BỘ MÔN SƯ PHẠM HÓA HỌC

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI (Cassia grandis L.f),
HỌ VANG Ở THÀNH PHỐ CẦN THƠ

Cán bộ hướng dẫn:

Sinh viên thực hiện:

ThS. Ngô Quốc Luân

Nguyễn Công Tạo
Lớp Sư Phạm Hóa Học K37
MSSV: 2111852


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện đề tài, để có được kết quả như ngày hôm nay thì
ngoài sự nổ lực của bản thân tôi còn nhận được sự quan tâm, giúp đỡ đặt biệt từ ba mẹ,
quý thầy cô và các bạn sư phạm Hóa khóa 37. Vì vậy với tấm lòng biết ơn sâu sắc tôi
xin chân thành gửi lời cảm ơn đến:
Trước tiên, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới quý thầy cô trong trường đại
học Cần Thơ, khoa Sư phạm, bộ môn Hóa đã tận tình giảng dạy, truyền đạt cho em
những kiến thức, kinh nghiệm quý báu trong suốt thời gian qua.

Đặc biệt, xin gửi lời cảm ơn đến thầy Ngô Quốc Luân, thầy đã tận tình giúp đỡ,
trực tiếp chỉ bảo, hướng dẫn trong suốt quá trình thực hiện đề tài. Trong thời gian làm
việc với thầy, tôi không ngừng tiếp thu thêm nhiều kiến thức bổ ích mà còn học tập
được tinh thần làm việc, thái độ nghiên cứu khoa học nghiêm túc, hiệu quả, đây là
những điều rất cần thiết cho tôi trong quá trình học tập và công tác sau này.
Bên cạnh đó, tôi cũng gửi lời cảm ơn đến ba mẹ và gia đình luôn quan tâm,
động viên ủng hộ tôi cả vật chất lẫn tinh thần để tôi có thể hoàn thành được đề tài.
Ngoài ra, tôi cũng gửi lời cảm ơn đến các anh chị, các bạn luôn đồng hành cùng
tôi vuợt qua những lúc khó khăn.
Tôi xin chân thành cảm ơn!

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-i-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: Th.S Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis
L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ
3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Tạo

MSSV: 2111852

4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:

…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài :
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Cần Thơ, ngày 01 tháng 06 năm 2015
Cán bộ hướng dẫn

Ngô Quốc Luân

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-ii-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
1. Cán bộ phản biện: Th.S Nguyễn Văn Hùng
2. Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis
L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ
3. Cán bộ hướng dẫn: Th.S Ngô Quốc Luân
4. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Tạo

MSSV: 2111852

5. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Cần Thơ, ngày 01 tháng 06 năm 2015
Cán bộ phản biện

Nguyễn Văn Hùng

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-iii-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
1. Cán bộ phản biện:T.S Nguyễn Thị Thu Thủy
2. Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis
L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ
3. Cán bộ hướng dẫn: Th.S Ngô Quốc Luân
3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Tạo

MSSV: 2111852

4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Cần Thơ, ngày 01 tháng 06 năm 2015
Cán bộ phản biện

Nguyễn Thị Thu Thủy
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-iv-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN
Bài luận văn gồm các phần sau đây:
Mở đầu: Nêu lý do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài
Chương 1: Tổng quan
Giới thiệu đại cương về cây Ô môi và một số nghiên cứu về cây Ô môi.
Chương 2: Thực nghiệm
Tập trung vào các nội dung chính sau:
Từ nguyên liệu chính là hạt cây Ô môi được thu hái ở thành phố Cần Thơ sau

nhiều công đoạn xử lý để điều chế bột hạt Ô môi.
Từ bột hạt Ô môi tiến hành điều chế cao acetone. Sử dụng sắc ký cột trên cao
acetone và các phân đoạn kết hợp với sắc ký lớp mỏng để cô lập được chất sạch.
Chương 3: Kết quả và biện luận
Kết quả cho thấy, việc nhận danh và xác định cấu trúc dựa trên các tính chất vật
lý (màu sắc, dạng tinh thể, Rf) và từ các dữ liệu phổ 1H-NMR,

13 C-NMR,

DEPT,

HSBC, HMBC…, so sánh với các tài liệu đã công bố. Kết quả nhận danh hợp chất
được cô lập là: 1-O-β-D-glucopyranosyl chrysophanol (Pulmatin) và (-)-epiafzelechin.
Chương 4: Kết luận và kiến nghị
Khẳng định lại các kết quả nghiên cứu và kiến nghị cho các nghiên cứu tiếp
theo.
Tài liệu tham khảo
Phụ lục

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-v-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................................. i

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN .................................................. ii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 ..................................................iii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 ................................................. iv
TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN ........................................................................................ v
MỤC LỤC ................................................................................................................................. vi
DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................................................... ix
DANH MỤC CÁC HÌNH .......................................................................................................... x
DANH MỤC CÁC BẢNG ........................................................................................................ xi
MỞ ĐẦU ................................................................................ Error! Bookmark not defined.1
Chương 1 .................................................................................................................................... 2
TỔNG QUAN ............................................................................................................................. 2
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY Ô MÔI ...................................................................................... 2
1.1.1 Giới thiệu về cây Ô môi............................................................................................. 2
1.1.2 Mô tả thực vật ............................................................................................................ 3
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái .............................................................................. 4
1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI ..................................................................... 4
1.2.1 Tác dụng dược lý của cây Ô môi ............................................................................... 4
1.2.1.1 Trong y học dân gian .......................................................................................... 4
1.2.1.2 Hoạt tính kháng oxi hóa theo nghiên cứu hiện đại ............................................. 5
1.2.1.3 Nghiên cứu trong y học, thử nghiệm lâm sàng ................................................... 6
1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học ..................................................................... 6
1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài ............................................................................ 6
1.2.2.2 Các nghiên cứu trong nước ................................................................................. 7
1.2.3 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về cây Ô môi .............................................................. 7
Chương 2 .................................................................................................................................. 18
THỰC NGHIỆM ...................................................................................................................... 18
2.1 DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT .......................................................................................... 18
2.1.1 Dụng cụ.................................................................................................................... 18
2.1.2 Hóa chất ................................................................................................................... 18
2.2 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM ..................................................................................... 18

2.2.1 Thu và xử lý nguyên liệu ......................................................................................... 18
2.2.1.1 Thu nguyên liệu ................................................................................................ 18
2.2.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu...................................................................................... 18
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-vi-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

2.2.2 Quy trình điều chế cao acetone................................................................................ 19
2.2.3 Cô lập, tinh chế chất từ cao acetone ........................................................................ 20
2.2.4 Cô lập các chất từ phân đoạn SA02 ......................................................................... 21
2.2.5 Cô lập các chất từ phân đoạn SA03 ......................................................................... 23
CHƯƠNG 3 .............................................................................................................................. 25
KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN .................................................................................................... 25
3.1 NHẬN DANH CẤU TRÚC HỢP CHẤT ...................................................................... 25
3.1.1 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA01 ...................... 25
3.1.2 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA02 ...................... 30
CHƯƠNG 4 .............................................................................................................................. 33
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................................................. 33
4.1 KẾT LUẬN .................................................................................................................... 33
4.2 KIẾN NGHỊ .................................................................................................................... 33
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................................ 34
PHỤ LỤC ............................................................................................................................. PL-1
Phụ lục 1.1 Phổ 1 H-NMR của CGSA01 ........................................................................... PL-1
Phụ lục 1.2 Phổ 1 H-NMR giãn rộng của CGSA01 ........................................................... PL-2
Phụ lục 1.3 Phổ 1 H-NMR giãn rộng của CGSA01 ........................................................... PL-3

Phụ lục 1.4 Phổ 13 C-NMR của CGSA01 .......................................................................... PL-4
Phụ lục 1.5 Phổ 13 C-NMR giãn rộng của CGSA01 .......................................................... PL-5
Phụ lục 1.6 Phổ DEPT của CGSA01 ................................................................................ PL-6
Phụ lục 1.7 Phổ DEPT giãn rộng của CGSA01................................................................ PL-7
Phụ lục 1.8 Phổ HSQC của CGSA01 ............................................................................... PL-8
Phụ lục 1.9 Phổ HSQC giãn rộng của CGSA01 ............................................................... PL-9
Phụ lục 1.10 Phổ HSQC giản rộng của CGSA01 ........................................................... PL-10
Phụ lục 1.11 Phổ HMBC của CGSA01 .......................................................................... PL-11
Phụ lục 1.12 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01 .......................................................... PL-12
Phụ lục 1.13 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01 .......................................................... PL-13
Phụ lục 1.14 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01 ……....………………………….PL-14
Phụ lục 1.15 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01 .......................................................... PL-15
Phụ lục 1.16 Phổ MS của CGSA01 ................................................................................ PL-16
Phụ lục 1.17 Phổ UV-VIS của CGSA01 ........................................................................ PL-17
Phụ lục 1.18 Phổ IR của CGSA01 .................................................................................. PL-18
Phụ lục 1.19 Phổ 1 H-NMR của hợp chất CGSA02 ........................................................ PL-19
Phụ lục 1.20 Phổ 1 H-NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ........................................ PL-20
GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-vii-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Phụ lục 1.21 Phổ 1 H-NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ........................................ PL-21
Phụ lục 1.22 Phổ 13 C-NMR của hợp chất CGSA02 ....................................................... PL-22
Phụ lục 1.23 Phổ 13 C-NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ....................................... PL-23

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-viii-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
δ
1 H-

: Chemical shift (độ dịch chuyển hóa học) đơn vị ppm
NMR

: Proton Nuclear Magnetic Resonance

C:M

: Hệ dung môi Chloroform : Methanol

CTPT

: Công thức phân tử

d

: Doublet (mũi đôi)

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMSO

: Dimethylsulfoxyde ((CH3)2 SO)

EtOAc

: Ethyl acetate

EtOH

: Ethanol

IR

: Infrared spectroscopy (Quang phổ hồng ngoại)

IUPAC

: International Union of Pure and Applied Chemistry

J

: Hằng số ghép spin

HMPC

: Heteronuclear Multiple Bond Correelation

HSQC

: Heteronuclear Single Quantum Coherence

M

: Khối lượng phân tử

m

: Multiplet (Muỗi đa)

mp

: Melting point (Điểm tan chảy)

MeOH

: Methanol

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance (Cộng hưởng từ hạt nhân)

ppm

: Part per million

Rf

: Retention factor

s

: Singlet (mũi đơn)

SKLM

: Sắc ký lớp mỏng

t

: Triplet (mũi ba)

λmax

: Maximum absorption wavelength (Bước sóng cực đại hấp thu)

UV-Vis

: Ultraviolet Visible Spectroscopy (Phổ tử ngoại khả kiến)

g

: gam

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-ix-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1 Cây và lá Ô môi..................................................................................................... 3
Hình 1.2 Hoa Ô môi .............................................................................................................. 3
Hình 1.3 Trái và hạt Ô môi .................................................................................................. 4
Hình 2.1 Hạt Ô môi ............................................................................................................. 19
Hình 2.2 Sơ đồ điều chế cao acetone từ hạt Ô môi ......................................................... 20
Hình 3.1 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA01 .......... 25
Hình 3.2 Khung anthraquinone được đề nghị cho hợp chất CGSA01 .......................... 26
Hình 3.3 Phần đường glucose của CGSA01 .................................................................... 26
Hình 3.4 Cấu trúc hóa học của hợp chất CGSA01 .......................................................... 30
Hình 3.5 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA02 .......... 30
Hình 3.6 Cấu trúc hóa học của hợp CGSA02…………………………………..........32

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-x-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1 Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Ô môi .............................................. 8
Bảng 2.1 Kết quả sắt ký cột cao acetone .......................................................................... 22
Bảng 2.2 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA02.................................................................. 23
Bảng 2.3 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA03.................................................................. 24
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CGSA01 ........................................................ 28
Bảng 3.2 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA01 với Pulmatin .................................. 29
Bảng 3.3 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA02 với với (-)-epiafzelechin .............. 32

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-xi-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

MỞ ĐẦU
Cùng với sự phát triển của y học thế giới, các ngành khoa học nghiên cứu cũng
từng bước phát triển cả về số lượng và chất lượng để tìm ra các loại thảo dược mới, đặt
biệt là các loài thảo dược có nguồn gốc từ thiên nhiên. Do đó, Hóa học các hợp chất
thiên nhiên là ngành khoa học được quan tâm nhiều nhất. Thêm vào đó, cuộc sống của
chúng ta luôn tìm ẩn nhiều căn bệnh lạ. Vì thế, việc nghiên cứu các loài thảo dược đặt
biệt là các loài cây có hoạt tính sinh học đang được nhiều người quan tâm.
Cây Ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f, thuộc họ Vang
(Caesalpiniaceae), cây có nguồn gốc từ các nước Nam Mỹ, được trồng làm cây lấy
bóng mát ở nhiều nước trên thế giới. Ở Việt Nam, cây Ô môi chủ yếu được trồng ở các
tỉnh phía Nam, cây có nhiều công dụng như: làm cảnh vì có hoa đẹp, dùng làm thuốc
bổ, chữa một số bệnh như đau lưng, nhứt mỏi, lỡ ngứa,...theo y học dân gian. Tuy
nhiên, cho đến nay vẫn chưa có nhiều công trình nghiên cứu nào về thành phần hóa

học của loài cây này được công bố rộng rãi ở trên thế giới cũng như ở Việt Nam. Do
đó, đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis
L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ” mong muốn được góp phần nhỏ vào việc làm
sáng tỏ thành phần hóa học của cây Ô môi, đặc biệt là nghiên cứu các hợp chất có
nguồn gốc từ hạt Ô môi, để từ đó có thể làm phong phú thêm danh mục các cây thuốc
Việt Nam.
Lý do chọn đề tài
Nhằm làm sáng tỏ những hiểu biết về thành phần hóa học của loài cây Ô môi.
Tìm các hoạt chất định hướng cho việc sử dụng cây Ô môi như một nguồn dược
liệu có giá trị, qua đó nâng cao hiệu quả kinh tế của loài cây này.
Mục tiêu của đề tài
Cô lập được ít nhất một chất sạch và xác định cấu trúc

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-1-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Chương 1
TỔNG QUAN
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY Ô MÔI

[ 1,2,5,16 ]

1.1.1 Giới thiệu về cây Ô môi
Tên khoa học: Cassia grandis L.f

Tên đồng nghĩa: Cathartocarpus grandis (L.f) Pers. (1805)
Cassia brasiliana Lamk. (1785)
Cathartocarpus brasiliana (Lamk.) Jacq. (1809)
Tên Việt Nam: cây cốt khí, cây trái canh ki na, bò cạp nước, bò cạp đỏ, mạy
khuốm (Tày).
Tên khác: coral shower, apple blossom cassia, pink shower, liquorice tree,
pudding pipe tree, horse cassia (Anh); bâton casse, casse du Brésil (Pháp); Sac phlê,
krêête, rich chopeu (Campuchia); kotek mamak (Malaysia); sandal, carao, carámano,
cañafistula, cañadonga (Tây Ban Nha); kanpaphruek (Bangkok, Thái Lan); brai xiêm,
Sino-Tibetan, may khoum (Lào).
Phân loại khoa học:
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Hạt kín (Angiospermatophyta) hay ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledoneae) hay lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Bộ: Đậu (Fabales)
Họ: Đậu (Fabaceae)
Phân họ: Vang (Caesalpiniaceae)
Chi: Cassia
Loài: C.grandis L.f

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-2-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

1.1.2 Mô tả thực vật

Hình 1.1 Cây và lá Ô môi

Thân cao tới 10 - 12 m, vỏ thân nhẵn, cành mọc ngang, những cành non có
lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen.
Rễ cọc, to, phân nhánh nhiều và rộng hơn cả tán cây.
Lá kép lông chim gồm hàng chục đôi lá chét dài 7 - 12 cm, rộng 4 - 8 cm, có
phủ lông mịn.
Hoa màu đỏ hay hồng đậm mọc thành chùm ở những kẽ lá đã rụng. Chùm hoa
thõng xuống, dài tới 20 - 40 cm.

Hình 1.2 Hoa Ô môi

Mùa hoa nở rộ vào tháng 2 - 5, cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng.
Trái hình trụ, cong như lưỡi liềm, dài 40 - 60 cm, đường kính 3 - 4 cm, được
phân chia thành 50 - 60 ngăn, mỗi ngăn chứa một hạt dẹt, quanh hạt có cơm màu nâu
đen, vị ngọt, mùi hắc.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-3-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Hình 1.3 Trái Ô môi

Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10. Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao. Cây trồng từ

hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 - 4 năm đã bắt đầu có hoa trái.
1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái
Ô môi có nguồn gốc ở Nam Mỹ, được nhập trồng khắp vùng nhiệt đới để làm
cảnh, làm thuốc và lấy gỗ. Cây được trồng nhiều ở Campuchia, miền nam Việt Nam,
Malaysia, Indonesia (đảo Java) và Papua Niu Guinê.
Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh thuộc miền Đông và Tây
Nam Bộ, ít hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây Ô môi mọc hoang, rải rác
khắp đồng bãi, bờ kinh, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái.
Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 - 4 năm bắt đầu có hoa, cho trái.
Cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng. Hoa nỡ rộ vào tháng 2 - 5, lá rụng vào đầu
mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể thu hái quanh năm, đặt biệt vào mùa thu, có thể dùng
tươi hay phơi khô. Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10.
Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 - 80%).
1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI
1.2.1 Tác dụng dược lý của cây Ô môi

[ 2,7 ]

1.2.1.1 Trong y học dân gian
Trái Ô môi dùng chữa tiêu chảy, giúp tiêu hóa tốt, ăn ngon miệng, có tác dụng
nhuận tràng, chữa đau lưng, đau xương, nhức mỏi.
Cách sử dụng:
Dùng sống (ngâm rượu Ô môi): lấy trái Ô môi chín tách vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm
ngâm rượu. Trung bình một trái Ô môi có thể ngâm với 500 ml rượu 25 - 30°.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-4-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Ngâm trong 15 - 20 ngày là dùng được, nhưng càng để lâu càng tốt. Ngày uống
hai lần, mỗi lần một chén nhỏ trước bữa ăn.
Điều chế cao Ô môi lấy 1 kg cơm và hạt Ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền
nát, lọc lấy nước và cô cách thủy đến thành cao thì dùng để làm thuốc bổ giúp kích
thích tiêu hóa, chữa đau lưng, nhức mỏi, nhuận tràng, tiêu chảy với liều dùng 5 - 15 g.
Vỏ Ô môi (50 g), dây đau xương (100 g), cốt toái bổ (100 g), nhục quế (30 g)
ngâm trong 1 lít rượu 30 - 40° trong 15 - 20 ngày dùng để chữa trị đau thấp khớp với
liều dùng mỗi ngày hai lần từ 30 - 60 ml. Ngoài ra vỏ cây Ô môi được dùng đắp lên
nơi rắn cắn và bò cạp cắn.
Lá Ô môi tươi rửa sạch, giã nát vắt lấy nước xát vào nơi hắc lào, lang ben, trị
lở ngứa da. Cũng có thể chế rượu lá Ô môi với tỷ lệ 1 : 5 (dùng rượu 25 - 30°) để bôi
ngoài.
1.2.1.2 Hoạt tính kháng oxi hóa theo nghiên cứu hiện đại
Tính chất kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L.f.
Năm 2009, M.K.Meena, KalpeshGaur, M.L.Kori, C.S.Sharma, R.K.Ntôia,
A.K.Jain, C.P.Jain nghiên cứu thấy rằng hoạt tính kháng oxi hóa của lá Cassia grandis
L.f phụ thuộc vào dịch chiết. Quá trình thực nghiệm với các dịch chiết ether dầu hỏa,
chloroform, methanol, butylated hydroxyl toluene và khả năng cắt đứt gốc tự do
hydroxyl, superoxide, nitric oxide, DPPH.
Kết quả thực nghiệm:
Sự ức chế gốc tự do DPPH: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế
cao nhất (92,87%), kế đến là dịch chiết methanol (88,75%), làm thực nghiệm ở nồng
độ 100 μg/ml.
Sự ức chế gốc tự do nitric oxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức
chế cao nhất (83,54%), kế đến là dịch chiết methanol (75,72%), làm thực nghiệm ở
nồng độ 100 μg/ml.

Sự ức chế gốc tự do superoxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức
chế cao nhất (82,87%), kế đến là dịch chiết methanol (76,5%), làm thực nghiệm ở
nồng độ 100 μg/ml.

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-5-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Sự ức chế gốc tự do hydroxyl: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức
chế cao nhất (74,56%), kế đến là dịch chiết methanol (69,84%), làm thực nghiệm ở
nồng độ 100 μg/ml.
1.2.1.3 Nghiên cứu trong y học, thử nghiệm lâm sàng
Năm 2004, Juana Tillán Capó và cộng sự nghiên cứu hoạt động của Cassia
grandis trong một thử nghiệm thiếu máu sắt ở chuột, sử dụng bột khô thu được từ trái
Ô môi làm chất bổ sung dinh dưỡng.
Năm 2009, MA Awal và cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn và độc
tính của chiết xuất từ lá Cassia grandis chống lại các bệnh do vi sinh vật gây ra.
Năm 2010, tác giả A.K. Jain, Đại học Mohalal Sukhadia, Ấn Độ và các cộng sự
đã công bố kết quả thử nghiệm khả năng kháng kích độc tế bào và kháng viêm của
dịch chiết MeOH lá Ô môi. Kết quả cho thấy dịch chiết MeOH lá Ô môi có khả năng
kháng viêm và tác dụng giảm đau khá tốt.
1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học
Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthranoid, flavonoid. Các nghiên cứu về
thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những
nghiên cứu trên loài Cassia grandis L.f hiện rất ít.

1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài

[ 17,19,20,23,24 ]

Năm 1981, các tác giả Srivastava YS và Gupta PC, công bố cô lập được một
flavonol

glycoside

là

kaempferol-3-O-β-D-mannopyranosyl(1→4)-O-β-D-

glucopyranoside từ cây ô môi.
Năm 1984, tác giả Wandee Gritsanapan, Đại học Mahidol, Thái Lan và các
cộng sự công bố đã cô lập được một hợp chất từ loài Cassia grandis là 1,8-dihydroxy3(hydroxy-methyl) anthraquinone hay còn gọi là aloe emodin.
Năm 1993, Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta và Jagdamba
Singh, Đại học Allahabad, Ấn Độ công bố đã cô lập được 3 hợp chất thuộc nhóm
là:

1,2,4,8-tetrahydroxy-6-methoxy-3-

methylanthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside;

3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-methyl

anthraquinone

từ

quả

Ô

môi

anthraquinone-3-O-β-D-glucopyranoside ; 1,3-dihydroxy-2-methyl anthraquinone-3O-β-D-glucopyranoside

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-6-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Năm 1994, R.P. Verma và K.S. Sinha, Ấn Độ đã công bố phân lập từ cây Ô
môi được một hợp chất định danh là 1,3,4-trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl
anthraquinone.
Năm 1995, E. Valencia, Tây Ban Nha và các cộng sự đã công bố cô lập được
hai alkaloid là kokusaginine và fabioline cũng từ loại cây này.
Năm 1996, A.G. González, J. Bermejo và E. Valencia, Đức công bố đã cô lập
được hợp chất từ cây Ô môi là: 2,4,6-trimethoxy benzaldehyde; catechin; trans-3methoxy-4,5-methylene-diocinnamaldehyde;

β-sitosterol;

centaureidine;

2,4-

dihydroxy benzaldehyde; myristicin; 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde và aloe emodin.
Năm 1998, các tác giả Meenarani và Kalidhar SB, Đại học H.A, Ấn Độ đã cô
lập được 3 hợp chất: palmitic acid, β-sitosterol và emodin-9-anthrone.
Năm 2003, các tác giả Harsha Joshi và Virendra P. Kapoor, Viện nghiên cứu
hóa dược của cây Ô môi. Theo đó, từ loài cây này đã cô lập được các hợp chất:
centaureidine; catechin; myristicin; 2,4,6-trimethoxy benzaldehyde; β-sitosterol; 2,4dihydroxy

benzaldehyde;

3,4,5-trimethoxy

benzaldehyde;

kokusaginine

(6,7-

dimethoxyfuroquinoline) và fabioline (1,1′-bipiberidine). Đồng thời khẳng định tác
dụng kháng nấm, kháng khuẩn của dịch chiết EtOH lá Ô môi.
1.2.2.2 Các nghiên cứu trong nước

[ 6,8,10,12,13 ]

Trước năm 2011, chưa có công trình nào trong nước công bố về thành phần hóa
học cũng như hoạt tính sinh học của cây Ô môi. Từ tháng 6/2011, các tác giả Đào Huy
Phong, Lê Tiến Dũng, Ngô Quốc Luân, Ngô Khắc Không Minh,...đã có công trình
nghiên cứu về thành phần hóa học cây Ô môi. Kết quả cho thấy đã phân lập và nhận
danh được 18 hợp chất là: (-)-epicatechin; (-)-epiafzelechin; luteolin, rutin; βsitosterol; kaempferol, kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside; betulinic acid; aloeemodin; 2,3,2′-Trihydroxy-6′-methoxy-4′-hydroxymethyl benzophenone; nicotiflorin;
β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside; oleanolic acid; parietinic acid; isoquercitrin;

brassicasterol-3-O-β-D-glucopyranoside

và

(R)-2,3-dihydroxypropyl-25-

hydroxypentacosanoate.
1.2.3 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về cây Ô môi
Qua các tài liệu đã công bố từ năm 1981 đến nay các nhà hóa học đã phân lập
được một số hợp chất trong cây Ô môi và được thống kê sơ bộ trong Bảng 1.1

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-7-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

Bảng 1. 1 Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Ô môi

Bộ
TT

CTCT và danh pháp

CTPT

phận

Các hợp chất là anthranoid

1

C15 H20 O5

Lá

(M = 270 đvC)
Aloe emodin [26]

2

C22 H22 O12

Trái

(M = 478 đvC)
1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3-metyl
anthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside

[20]

3

C23 H24 O12

Trái

(M = 492 đvC)
1,3-Dihydroxy-6,7,8-trimethoxy anthraquinone-3-Oβ-D- glucopyranoside

[20]

C23 H24 O10

Trái

(M = 460 đvC)

4

3- Hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone-3O-β-D-glucopyranoside

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

[20]

-8-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

5

C18 H16 O8

Vỏ

(M = 360 đvC)

thân

C15 H12 O8

Lá

1,3,4-Trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methylanthraquinone

[23]

(M = 272 đvC)

6

[22]

Emodin-9-anthraone

C15 H14 O6

Lá

(M = 290 đvC)

7
2,3,2′-Trihydroxy- 6′-methoxyl-4′hydroxylmethylbenzophenone

[13]

8

C17 H14 O5

Vỏ

(M = 346 đvC)

thân

C17 H14 O5

Rễ

1,3,5,8-Tetrahydroxy-8-methoxy-2,3dimethylanthraquinone

[3]

(M = 298 đvC)

9
1,5-Dihydroxy- 8-methoxy-2,3-dimethyl
anthraquinone

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

[3]

-9-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

10

C17 H14 O8

Vỏ

( M = 346 đvC)

thân

C15 H14 O6

Lá

1,3,4,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxyl-2-methyl
[3]

anthraquinone

Các hợp chất flavonoid

(M = 290 đvC)

11
Catechin

[17]

12

C27 H30 O16

Trái

(M = 610 đvC)

Kaempferol-3-O-β-D-mannopyranosyl( 1-4)-O-β-Dglucopyranoside

[24]

13

C18 H16 O8

Lá

(M = 360 đvC)

Centaureidin

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

[17]

-10-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

14

C15 H14 O5

Lá

(M = 274 đvC)
(-)-Epiafzelechin

[13]

C15 H14 O6

Lá

(M = 290 đvC)

15

(-)-Epicatechin [2]

16

C21 H20 O11

Lá

(M = 448 đvC)

Quercitrin [13]

17

C21 H20 O12

Lá

(M = 464 đvC)

Isoquercitrin [8]

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-11-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

18

C15 H10 O6

Trái

(M = 286 đvC)

Luteolin [9]

19

C15 H10 O6

Lá

(M = 286 đvC)

Kaempferol

[8]

20

C21 H20 O10

Lá

(M = 432 đvC)

Kaemferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside

21

[8]

C27 H30 O16

Lá

(M = 610 đvC)

Rutin

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

[15]

-12-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO


KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI ( Cassia grandis L.f)

22

C27 H30 O15

Lá

(M = 432 đvC)

Nicotiflorin [15]
Các hợp chất khác

C14H13 NO4

Lá

(M = 259 đvC)

23
Kokusaginine

[18]

(4,6,7-Trithyoxyfuro[2,3-b] quinoline)

24

C10H20N2

Lá

(M = 259 đvC)
Fabioline(1,1′-bipiperridine)

25

[18]

C11H12O3

Lá

(M = 192 đvC)

Myristicin [17]

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN

-13-

SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO