Bài giảng bài benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác hóa học 11 (3)

BENZEN VÀ ĐỒNG
ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON
THƠM KHÁC


KIỂM TRA BÀI CŨ

(2)

(1)

(3)

(4)

(5)

2


KIỂM TRA BÀI CŨ
(1) 2CH4

1500oC
làm lạnh nhanh

(2) 2CH≡CH

CH≡CH + 3H2

xt, to

CH2=CH-C≡CH
Pd, to

(3) CH2=CH-C≡CH + H2
(4) nCH2=CH-CH=CH2

(5) 3CH≡CH

xt, to,p

xt, to

CH2=CH-CH=CH2
( CH2-CH=CH-CH2 )n


4


5


6


 6C lai hóa sp2
 3 orbital sp2 của mỗi C
tạo 3 liên kết σ, trong đó:

- 2 lk σ với 2 C cạnh nó
- 1 lk σ với H

liên kết σ
liên kết

σ

7


 6C lai hóa sp2
 3 orbital sp2 của mỗi C
tạo 3 liên kết σ, trong đó:
- 2 lk σ với 2 C cạnh nó
- 1 lk σ với H

120o
 6C tạo thành hình lục
giác đều
 6C và 6H cùng nằm
trên 1 mặt phẳng
 Các góc liên kết là đều
là 120o
8


9

2p

10


liên kết π

11


liên kết π

12


13


 6 orbital còn lại xen
phủ bên với nhau tạo
thành hệ liên hợp π bền
vững

 Do đó, liên kết π trong
vòng benzen khó bị cắt
đứt hơn so với anken và
các hidrocacbon khác
 Tính chất hóa học khác
14

H

H
H

H

Biểu diễn cấu tạo của
BENZEN

H

H

15


H

H

 H

H
H

H

16

R: nhóm ankyl
 Các ankylbenzen hợp thành
dãy đồng đẳng của benzen.

H
R
H

H
 Công thức chung:

H

H

H
Ankylbenzen
Benzen

CnH2n-6 (n ≥ 6)
17


 Bước 1: Chọn mạch chính là vòng benzen
 Bước 2: Đánh số nhánh trên vòng sao cho
tổng số chỉ vị trí các nhánh là nhỏ nhất
 Bước 3: Gọi tên theo quy tắc

số chỉ vị trí – tên nhánh + benzen

CH3
1

 Lưu ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế, ta
có thể dùng các chữ cái o, m, p
(ortho, meta, para)

(o) 6

2 (o)

(m) 5

3 (m)
4
(p)

18


C6H6:

C8H10:
C2H5

C7H8:

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

Từ C8H10 trở đi có thêm:
 Đồng phân cấu tạo mạch C
của nhóm ankyl
 Đồng phân vị trí nhóm ankyl
trên vòng benzen

19


metylbenzen
Toluen

CH3

CH3

1

CH3

2
3

5

etylbenzen

CH3

CH3
6

C2H5

4
1,2-dimetylbenzen
o-dimetylbenzen
o-xilen

6
5

1

1
2
3
4

6

2

5

3
4

CH3

1,3-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
m-xilen

CH3
1,4-dimetylbenzen
p-dimetylbenzen
p-xilen

20


Aren

CTCT

CTPT

tonc,oC

tos,oC

D,g/cm3

Benzen

C6H6

C6H6

5,5

80

0,879

Toluen

CH3C6H5

C7H8

- 95,0

111

0,867

Etylbenzen

CH3CH2C6H5

C8H10

- 95,0

136

0,867

o-Xilen

1,2-(CH3)2C6H4

C8H10

- 25,2

144

0,880

m-Xilen

1,3-(CH3)2C6H4

C8H10

- 47,9

139

0,864

p-Xilen

1,4-(CH3)2C6H4

C8H10

13,2

138

0,861

Propylbenzen

CH3(CH2)2C6H5

C9H10

- 99,5

159

0,862

Isopropylbenzen

(CH3)2CHC6H5

C9H10

- 96,0

152

0,862

 Trạng thái: benzen và đồng đẳng là chất lỏng.
 Nhiệt độ sôi: tăng dần.
 Nhiệt độ nóng chảy: giảm dần.
 Nhẹ hơn nước

21


2. Màu sắc, tính tan và mùi
 Benzen là chất lỏng không màu.
 Không tan trong nước, tan tốt trong các
dung môi hữu cơ.
 Được dùng làm dung môi.
 Aren đều là những chất có mùi. Benzen có
mùi thơm, nhưng có hại cho sức khỏe.

22


Viết công thức cấu tạo và gọi tên các

đồng phân là ankylbenzen ứng với công
thức phân tử C9H12 ?

23


H3C

H2C CH2 CH3

isopropylbenzen

propylbenzen
C2H5

CH3

C 2H 5

C2 H5
CH3

CH3

1-etyl-2-metylbenzen

1-etyl-3-metylbenzen

CH3

1-etyl-4-metylbenzen

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1,2,3-trimetylbenzen

CH3

H3C

CH3

CH3

1,2,4-trimetylbenzen

1,3,5-trimetylbenzen


Dãy đồng đẳng benzen: C6H6(CH2)k ,(k ≥ 0)
Viết gọn: C6+kH6+2k
Đặt n = 6 + k

=> 6 + 2k = 2(6+k) – 6 = 2n – 6
Vậy công thức chung của dãy đồng đẳng
benzen là:
CnH2n-6 (n ≥ 6)