Bài 35 benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon khác 12 bài giảng hóa học 11 (10)

Chương VII:


Bài 35


NỘI DUNG BÀI HỌC :
A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

II.Tính chất vật lý
III.Tính chất hóa học

1.Phản ứng thế


A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo :
1. Dãy đồng đẳng của benzen :
C6C
H6H
, C7H8, C8H10,
6 6, ….
C9H12,….

C6H6, C7H8, C8H10... lập thành
dãy đồng đẳng
CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)


CH3 Ví dụ :

H

CH3

C6H5CH3


Công Công thức cấu Tên thông
thức
tạo
thường
phân tử
C6H6
C7H8

CH3

C8H10

CH2-CH3

CH3
CH3
CH3
CH3
H3C

CH3

Tên thay thế

tnc, oC

t s,
oC


1. Đồng phân, danh pháp :
CH3

a.Đồng phân :
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân :
+ Đồng phân về vị trí tương đối của
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen

CH3
CH3
CH3
H3C

CH3
CH2CH2CH3

CH-CH3
CH3

+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon
ở mạch nhánh

Công Công thức cấu Tên thông
thức
tạo
thường
phân tử
C6H6
C7H8

CH3

C8H10

benzen

benzen

toluen

Metyl benzen

CH2-CH3

CH3

Tên thay thế

Etyl benzen
o-xilen

1,2-đimetylbenzen

CH3
CH3

m-xilen

1,3-đimetylbenzen

CH3
H3C

CH3 p-xilen

1,4-đimetylbenzen

tnc, oC

t s,
oC


Phiếu học tập số 1
Gọi tên chất sau theo danh pháp IUPAC
CH3
CH3

C2H5

4-etyl- 1,2- dimetylbenzen

b.Danh pháp :
*Quy tắc gọi tên :
+Chọn mạch chính : vòng benzen
+Đánh số thứ tự các nhóm thế : tổng số chỉ vị
trí nhánh là nhỏ nhất.
+Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh – tên nhóm
ankyl+benzen


*Lưu ý :
(o-đimetylbenzen)

CH3
CH3

(m-đimetylbenzen)

CH3
CH3

H3C

CH3

(p-đimetylbenzen)


3.Cấu tạo :

3.Cấu tạo :
-6

nguyên tử các bon và 6 nguyên tử hidro cùng nằm trên
một mặt phẳng
-Cấu trúc phân tử bền vững
- Công thức cấu tạo thu gọn :

Hay


II.Tính chất vật lý :
Tên thông Tên thay thế
thường

tnc, oC

ts, oC

C6H6

benzen

benzen

5,5

80

C7H8

toluen

Metyl benzen

-95

111

Etylbenzen

-95

136

1,2-đimetylbenzen

-25,2

144

-47,9

139

13,2

138

CTPT

Công thức cấu
tạo

CH3

C8H10
CH2-CH3

CH3

o-xilen

CH3

m-xilen

CH3
CH3
H3C

CH3

p-xilen

(o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen

(p-đimetylbenzen)


III.Tính chất hoá học :

Dễ tham gia phản ứng thế

Khó tham gia phản ứng cộng

Tính thơm


III.Tính chất hoá học :
1. Phản ứng thế :
CH3
Vòng benzen

Vòng benzen
Có hai trung
tâm phản ứng
Nhóm ankyl

Nhóm ankyl


a. Thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
CH3
Br

+ Phản ứng với halogen

CH3

H

+Br2
+

Fe

(41%)
+ HBr
CH3 2-bromtoluen

Br

Br2 Fe

+

brombenzen

HBr
(59%)

4-bromtoluen


CH3

b.

+ Phản ứng với axit nitric
+
CH3

NO2

NO2 (58%)
2-nitrotoluen

H24SO4
H2SO

HNO33
++ HNO

CH3

+ H2O

nitrobenzen(42%)

NO24-nitrotoluen


Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm
ankyl.
CH3 + Br2

toluen

to

CH2Br + HBr

Benzyl bromua


Phiếu học tập số 2
Hoàn thành các phản ứng sau
a.

CH2-CH3

+ Br2
b.

Fe

CH2-CH3

+ Br2

to


CH2-CH3

CH2-CH2Br

b.
a.

Br

CH2-CH3

CH2-CH3
Fe
Br
+ 2 o

+ Br2

t

CH2-CH3

+ HBr

CHBr-CH3

Br

+ HBr


Lưu ý :

Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào
mạch nhánh
- Xúc tác: Fe, to thế vaò nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch
nhánh


Câu1
Câu 2
Câu 3


Câu 1
Phát biêủ nào sau đây không đúng :

A

Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu
tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl

B

Tất cả các nguyên tử trong phân tử benzen đều cùng nằm
trên một mặt phẳng

C

Trong phản ứng thế hidro vào vòng benzen, các ankylbenzen sẽ ưu
tiên thế vào hidro ở vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl

D

Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục Đúng
giác đềurồi
.

Rất tiếc!
sai rối!

Hoan hô !


Câu 2
Số đồng phân của hidrocacbon thơm có công thức
phân tử C8H10 là:

A

4

B

6

C

7

D

5

Rất tiếc!
sai rối!

Đúng rồi
Hoan hô !