HÓA HỌC 12
ANKEN
1
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng anken
Cho các anken sau:
(C2H4)
(C3H6)
(C4H8)
(C5H10)
1/Nhận
xét về liên
kết ,dạng mạch
mạch ,thành
phầnphân
của
Anken
là những
hiđrocacbon
hở trong
cáccóanken
trênđôi
? C = C.
tử
liên kết
2/Nêu
Công
định
thức
nghĩa
chung:
về anken
CnH2nvà
(n≥2).
công thức chung của
anken?
Anken còn có tên gọi khác là Olefin.
2
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
Anken C4H8 có 3 đồng phân
cấu
tạovề mạch cacbon.
Đồng
phân
Đồng
Phân
vị
trí
liên
kết
đôi
C H=
2 C H– C H–2 C H3
CH3 –CH = CH – CH3
3
b. Đồng phân hình học
H
H
C
CH3
C
CH3
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng
1 phía của liên kết đôi.
Đồng phân Trans: Là đồng phân có
mạch chính ở về 2 phía khác nhau của
liên kết đôi.
4
H
H
C
CH3
CH3
C
H
C
CH3
Có đồng phân hình học
CH3
C
H
Không có đồng phân hình học
Khái quát đồng phân hình học:
R1 # R2
Điều kiện
R3 # R4
5
Trong các anken sau đây, anken nào có đồng phân
hình học?
A
B
C
D
6
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
Ví dụ:
Ankan có 2C Etan
Ankan có 3C Propan
Ankan có 4C Butan
Etilen
Propilen
-Butilen
Iso Butilen
7
b. Tên thay thế
ví dụ:
QuyCác
tắc gọi
tên anken theo tên thay thế như sau:
Ankan
2Cchứa
Etannối đôi Eten
+Chọn mạch cacbon
dàicó
nhất
làm mạch chính.
.
+ Đánh STT cacbon trên mạch chính bắt đầu từ
phía gần nối đôi
Propen
1
But-1-en
2
1
1
2
3
But-2-en
4
3-metylbut-1-en
8
1
5
2
3
4
6,7
2,5-đimetylhept-3-en
1
2
3
4
5
CH=C–CH –CH –CH3
CH2 CH3
CH3
3-etyl -4-metylpent-1-en
9
II. TÍNH CHẤT VẬT
LÝcấu tạo Công Tên thay thế
Công thức
tnc, 0C
ts, 0C
Khối lượng
riêng (g/cm3)
thức
phân tử
CH2=CH2
C2H4
Eten
-169
-104
0.57 (-1100C)
CH2=CH-CH3
C3H6
Propen
-186
-47
0.61 (-500C)
CH2=CH-CH2-CH3
C4H8
But-1-en
-185
-6
0.63 (-60C)
CH2=C(CH3)2
C4H8
Metylpropen
-141
-7
0.63 (-70C)
CH2=CH-[CH2]2-CH3
C5H10
Pent-1-en
-165
30
0.64 (200C)
CH2=CH-[CH2]3-CH3
C6H12
Hex-1-en
-140
64
0.68 (200C)
CH2=CH-[CH2]4-CH3
C7H14
Hept-1-en
-119
93
0.70 (200C)
CH2=CH-[CH2]5-CH3
C8H16
Oct-1-en
-102
122
0.72 (200C)
10
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên
hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối
lượng riêng của các anken?
* Nhận xét:
+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng
riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và không tan
trong nước.
+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8 là chất
khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
11
Cột A
Cột B
12
13
Kiểm tra bài cũ.
Cho anken có công thức phân tử C5H10, hãy viết các đồng
phân cấu tạo và gọi tên đồng phân đó?
Pent-1-en
Pent-2-en
2-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
14
2-metylbut-2-en
3-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
15
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Xét đặc điểm cấu tạo của anken:
C
C
C C
Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết và 1
liên kết
Liên kết kém bền, dễ bị phân cắt.
Liên kết bền vững hơn liên kết .
Do đó tính chất hóa học của anken dễ dàng tham gia phản
ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
16
1. Phản ứng cộng
Anken nói riêng cũng như hiđrocacbon không no nói chung
dễ dàng tham gia phản ứng cộng với 1 số tác nhân: hiđro (H2),
halogen (X2) và HX (X: OH, Cl, Br,…)
a. Cộng hiđro
Ví dụ:
+
0
Ni,t
H2
Propen
Propan
Tổng quát:
CnH2n
Anken
+
H2
Ni,t 0
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
CnH2n+2
Ankan
17
b. Cộng Halogen
Ví dụ:
+
Eten
Br2(dd)
(Màu nâu đỏ)
1,2-đibrometan
(Không màu)
Tổng quát:
CnH2n
+
X
CnH2nX2
2
*Ghi nhớ: Phản ứng cộng brom vào anken được dùng để
nhận biết anken và phân biệt giữa ankan với anken.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
18
c. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,…)
Ví dụ:
H+ ,t0
+
Eten
Etanol
+
Eten
Etyl bromua
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
19
(Sp chính)
2-brompropan
+
Propen
(Sp phụ)
1-brompropan
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
20
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H
(hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử
cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm
nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon
bậc cao hơn (có ít H hơn).
C bậc cao
C bậc cao
C bậc thấp
C bậc thấp
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
21
(Sp chính)
+
H+
t0
2-metylpropan-2-ol
2-metylpropen
(Sp phụ)
2-metylpropan-1-ol
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
22
2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ:
… +
+
+
+ …
0
t ,p,xt
Viết gọn:
0
t ,p,xt
n
Etilen
Polietilen (PE)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
23
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa)
là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau
hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là
polime).
Chất tham gia (C2H4)
: Monome.
Sản phẩm
: Polime.
Phần trong ngoặc
: Mắt xích polime.
n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).
Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
24
Ví dụ:
t0 ,p,xt
n
Propen
Polipropen (PP)
Tổng quát:
t0 ,p,xt
* Ghi nhớ: Điều kiện để 1 monome có phản ứng trùng
hợp là trong phân tử phải có liên kết .
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
25