Bài giảng bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon hóa học 11 (6)

BÀI GIẢNG ĐIỆN TỬ HÓA HỌC 11

DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

Thúy Nga

1


KIỂM TRA BÀI CŨ:
Đề Bài:
Hoàn thành các PT phản ứng sau (ghi rõ đk phản ứng):
a.s.k.t
1/ CH3 - CH3 + Cl2
? 3 - CH
CH
+ 2 - Cl
? + HCl
1:1
Br
? – CH3
CH3 _ CH

2/ CH2 = CH – CH3 + HBr

3/

+ Br2

a.s

Thúy Nga

?

+ HBr?

Dẫn xuất
Halogen

2


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
- VD: …
- PP điều chế:
+ Thế nguyên tử Hiđro
của Hiđrocacbon bằng
nguyên tử Halogen
VD:
a.s.k.t
CH3-CH3 + Cl2
1:1

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
VD về dẫn xuất Halogen:

Vậy từ Hiđrocacbon, bằng cách
nào ta có thể thu được dẫn xuất
C2H5Cl CHCl3
C6H5Br
Halogen của Hiđrocacbon?
Cho ví dụ?
CH2 = CH – I

CH3-CH2-Cl+HCl
Bấm vào đây !
Thúy Nga

3


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
- VD: …
- PP điều chế:
+ Thế nguyên tử Hiđro…
+ Cộng HX hoặc X2 vào
phân tử Hiđrocacbon
không no

VD:

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

CH
CH
2=CH–CH
3+HBr
2=CH–CH
3+Br2
CH3
CH2 - CH–CH3
BrCH3 -BrC – CH3
Br

Thúy Nga

4


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
- VD: …

- PP điều chế:
+ Thế nguyên tử Hiđro…
+ Cộng HX hoặc X2 …
+ Thay thế nhóm –OH
trong phân tử ancol bằng
Halogen
VD:
C2H5-OH + H-Br

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

C2H5-Br + H2O
Thúy Nga

5


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:
-Cơ sở phân loại:
+Dựa vào bản chất, số
lượng Halogen

+Dựa vào cấu tạo gốc
Hiđrocacbon
 Dẫn xuất Halogen của
Hiđrocacbon no mach hở
VD: …

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
VD: CH3Cl, CH2Cl-CH2Cl,
CHBr2-CHBr2,Cơ
… sở để phân

loại dẫn xuất
Halogen là gì ?

VD: CH2=CHCl, …

 Dẫn xuất Hal của Hiđrocacbon
không no, mach hở
VD: …

VD: C6H5Br, CH3- C6H5Br,…

 Dẫn xuất Hal của Hiđrocacbon
Thúy Nga

thơm
VD: …

6


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:
-Cơ sở phân loại:
+Dựa vào bản chất, số
lượng Halogen
+Dựa vào cấu tạo gốc
Hiđrocacbon
+Dựa vào bậc của dẫn xuất
Halogen

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
I
CH3 - CH2 - Cl
Bậc 1
Br
CH3 _ CH – CH3

II
CH3
III
CH3 - C – CH3
Thúy Nga

Cl

Xác định bậc
của nguyên tử
Bậc
2 trên ?
cacbon

Bậc 3
7


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:

II–Tính chất vật lí
(Sgk)

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
…Ngoài ra T.C.V.L của dẫn xuất
Hal của H.C khác
T.C.V.L
ankan ở
Nhắc
lại một
điểm sau:

số tính chất
vật lí
bản
Dẫn xuất Hal thường
cócơ
hoạt
tính sinh
của ankan?
học cao như: CF3-CHClBr
(halotan:
chất gây mê không độc), DDT (chất
diệt côn trùng), C6H6Cl6 (thuốc trừ
sâu 6.6.6), …
Thúy Nga

8


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:

II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
1) Phản ứng thế nguyên tử
Halogen bằng nhóm -OH:
- Thí nghiệm: (sgk)
- VD: ...
- PTTQ:
R-X + NAO
H

o

t

R-OH

+ NaX

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
δ+

C

δ-

X

Thí nghiệm:

Đun nhẹ hỗn hợp: etyl bromua (C2H5 -Br)
- Vì liên
C-X
phân, cực
trong
dungkết
dịch
NaOH
đồngnên:
thời lắc đều
sau
gianthế
thubằng
đựơcnhóm
hỗn hợp
+) một
X dễthời
bị thay
OHđồng
nhất, do đã xảy ra
phản

ứng
?
Phân
tích
cấugì tạo

t0
+) Tách phân tử HX
PT: CH3-CH2-Brvà
mối liên kết C+Na-OH
XCH
trong
dẫn xuất
3 - CH2 – OH + NaBr
Halogen ?
Thúy Nga

9


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:

II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
1) Phản ứng thế nguyên tử
Halogen bằng nhóm -OH:

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
Thí nghiệm:

- Thí nghiệm: (sgk)
- VD: ...
- PTTQ:
o

t
R-X + NAO 
R-OH + NaX
H ứng tách hiđro
2) Phản

halogenua (tách HX)
Bấm vào đây!
Thúy Nga

10


Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
1) Phản ứng thế nguyên tử
Halogen bằng nhóm -OH:
2) Phản ứng tách hiđro
halogenua (tách HX)
- Thí nghiệm: (sgk)
CH2-CH2 + KOH
H

BR

* PT:

C2 H 5OH , t o

ThíVD:
nghiệm:...
I

1

II
2

3

4

CH2-CH - CH-CH3+KOH
H Br H
2-brom butan

  
C2H5OH

CH2=CH2 + KBR + H2O

tO

C2H5OH

tO

CH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O
(Sản phẩm phụ)

CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2O
(Sản phẩm chính)

Thúy Nga

11


Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)
2) Phân loại:

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
1) Phản ứng thế nguyên tử
Halogen bằng nhóm -OH:
2) Phản ứng tách hiđro
halogenua (tách HX)
- Thí nghiệm: (sgk)
CH2-CH2 + KOH
H

BR

so sánh:
CH2-CH2 + KOH
H

C 2 H 5OH , t o

   

BR
CH2=CH2 + KBR + H2O

* PT:

C2 H 5OH , t o

  

CH2=CH2 + KBR + H2O

* CÁCH
TÁCH: tách cùng với nguyên
Halogen

tử H ở nguyên tử C bên cạnh có
bậc cao hơn

t0

CH3-CH2-Br +Na-OH

CH3 - CH2 – OH + NaBr
Thúy Nga

12


Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ

nCH2=CH
Cl

a. Là monome để điều chế ra nhiều polime:

Ống PVC

Ống PVC
màu

vinyl clorua

t0,xt

(-CH2-CH-)n
Cl
polivinylclorua
(PVC)

Balo, cặp sách giả
da
Thúy Nga

13


Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ

nCH2=C-CH=CH2
Cl

t0,xt

(-CH2-CH=CH-CH2-)n
Cl

a. Là monome để điều chế ra nhiều polime:

cloropren (2-clobuta-1,3-dien)

cao su cloropren

t0,xt

Cao su tổng hợp

nCF2=CF2

(-CF2-CF2-)n

1,1,2,2-tetrafloeten

teflon

Xoong, chảo chống dính
Thúy Nga

14


Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL

NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng

Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime:

b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác: anken, ancol, phenol...

Thúy Nga

15


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng
1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số

a. Là monome để điều chế ra nhiều

dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều

polime:
b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên

chất hữu cơ nên nó được dùng làm dung môi.

các hợp chất hữu cơ khác:
anken, ancol, phenol...

2) Làm dung môi

Thúy Nga

16


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng
1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ
a. Là monome để điều chế ra nhiều
polime:
b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, C2H5Cl,
halotan CF3-CHClBr.

các hợp chất hữu cơ khác:
anken, ancol, phenol...

2) Làm dung môi
3) Các lĩnh vực khác

Thuốc giảm đau

cho các VĐV
Thúy Nga

17


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
II–Tính chất vật lí
III–Tính chất hóa học
IV-ứng dụng

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

1) Làm nguyên liệu cho tổng Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn:
hợp hữu cơ

a. Là monome để điều chế ra nhiều
polime:
b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên

6.6.6; DDT.
Chất làm lạnh trong máy lạnh:
CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2.

các hợp chất hữu cơ khác:
anken, ancol, phenol...

2) Làm dung môi
3) Các lĩnh vực khác
Thúy Nga

Thuốc trừ sâu,
diệt cỏ, diệt nấm
mốc.

18


NỘI DUNG BÀI DẠY

I – Khái niệm,phân loại
1) Khái niệm: (Sgk)

2) Phân loại:

II–Tính chất vật lí
(Sgk)

Chương 8:
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL – PHENOL
Tiết 55-Bài 39:
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

III–Tính chất hóa học
1) Phản ứng thế nguyên tử
Halogen bằng nhóm -OH:
2) Phản ứng tách hiđro
halogenua (tách HX)

Củng cố bài học:

IV-ứng dụng
1) Làm nguyên liệu cho tổng
hợp hữu cơ
2) Làm dung môi
3) Các lĩnh vực khác

Bài tập về nhà: 1-2-4-5_sgk_Tr.177
Thúy Nga

19

Cô: Trần Thị Thúy Nga
THPT Phan Đình Giót

Trân trọng cám ơn
qúy thầy cô và các em học sinh !

Thúy Nga

20


Bài tập trắc nghiệm:
Cho các chất hữu cơ sau:
CH2 = CH – Br ; CH3COOH ; CHI3 ; CCl4
Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon:
A. 1

C. 3

B. 2



D. 4

Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4

Quay lại

Thúy Nga

21


↠
↟ ↡
↡

Thí nghiệm tách hiđrohalogenua.
Nêu hiện
tượng xảy ra?
Giải thích
hiện tượng?
Viết PTPƯ?

CH3CH2Br

dung dịch
nươc brom
Mất màu dung
dịch nước brom

KOH; C2H5OH;
Thúy Nga

22

Quay lại