Bài giảng bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon hóa học 11 (3)

DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON


 Kiểm tra bài cũ
Viết các phương trình phản ứng sau ?
o Lấy 1mol propan tác dụng với 1mol clo có chiếu
sáng .
o Lấy 1mol propen tác dụng với 1mol brom trong
CCl4 .
o Cho propin phản ứng với HCl (khí , dư )
CH3-CH2-CH3 + Cl2

CH3-CHCl-CH3

CH2 = CH -CH3 + Br2

CH2 Br-CHBr-CH3

CH = C -CH3

CH3 –CCl2 -CH3

+ 2HCl

Dẫn xuất halogen

+ HCl


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

I-KHÁI NIỆM,PHÂN LOẠI,ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Em hãy nêu sự khác nhau
giữa công thức chất (a) và

1.Khái niệm

chất (b)
2.Phân loại

3.Đồng phân-danh pháp

H
H C H
H

Cl
H C H
H

(a)

(b)

Hiđrocacbon

Dẫn xuất halogen

a.Đồng phân

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên
tử halogen ta được dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

I-KHÁI NIỆM,PHÂN LOẠI,ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
2. Phân loại
PHÂN TỬ DẪN XUẤT HALOGEN

1.Khái niệm

Gốc hiđrocacbon

Halogen

Các dẫn xuất halogen sau có thể chia thành những loại
(có ?
thể no,không no , thơm)
(có thể là F,Cl,Br,I)
nào
2.Phân loại

-Dẫn xuất halogen gồm có dẫn xuất flo , dẫn xuất clo , dẫn
xuất brom , dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một

3.Đồng phân-danh pháp

a.Đồng phân

vài halogen khác nhau .
-Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no
(1) CH3 –CH2 -Cl , (2)(CH3)2CH-Cl , (3)(CH3)3C-Br ,CH2FCl
-Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no

CF2=CF2 , CH2=CH-Br , CH2=CHCH2-Br
-Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm .

C6H5F , C6H5CH2-Cl , C6H5I

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

-Dẫn xuất halogen bậc I

I

-Dẫn xuất halogen bậc III
CH
Cho biết bậc của nguyên
tử3 C
CH3 –CH2 -Cl
III
liên kết với nguyên
-Dẫn xuất halogen bậc II
H3tử
C halogen
C CH3
II
trong phân tử các chất
(CH3)2CH-Cl
(1);(2);(3). Br


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

2. Đồng phân và danh pháp
a.Đồng phân

3.Đồng phân-danh pháp

a.Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

2.Phân loại

Cách
viết phân
đồngcác
phân
Viết
đồng
có đồng
hình
học
Dẫn xuất halogen có các
cấu tạo củaphân
dẫn cấu
xuấttạo
loại đồng phân cấu tạo nào
halogen
mạch hở .

CH2=CH - CH2CH2F 1
CH2=CH - CHF –CH3 2

CH2=CF - CH2CH3 5
CHF=CH CH2 CH3 6

CH2F-CH = CH –CH3 3

CH3CF = CH –CH3 7

CHF= C-CH3

4

CH2=C-CH2F

CH3
Đồng phân vị trí nguyên tử halogen

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

CH3

8

Đồng phân vị trí nhóm chức

C4H7F

1.Khái niệm

Đồng phân cấu tạo nào


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

1.Khái niệm

2.Phân loại

2. Đồng phân và danh pháp
b.Danh pháp
o Tên thông thường
CHCl3
CHBr3
clorofom
bromofom
o Tên gốc - chức
Tên phần gốc

3.Đồng phân-danh pháp

Tên gốc hiđrocacbon
CH2 =CH-F(1)

a.Đồng phân

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

CHI3
iođofom
Tên phần định chức

Tên halogenua

vinyl florua

CH3CH2CH2-Cl(2) propyl clorua
C6H5CH2 – I(3)

benzyl iođua

CH2Cl2(4)

metylen clorua

(CH3)3 CBr(5)

tert-butyl bromua

-F florua
-Cl clorua
-Br bromua
-I iođua


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ

DANH PHÁP

2. Đồng phân và danh pháp
b.Danh pháp
o Tên thay thế
( halogen )

1.Khái niệm

2.Phân loại

Tên

Tên mạch

Tên Phần

phần

cacbon

định

thế

chính

chức

Chú ý : Cách đánh số thứ tự trên C mạch chính .

3.Đồng phân-danh pháp

o Halogen trong mạch phải có số chỉ nhỏ nhất .
1

a.Đồng phân

2

3

4 5

CH3 – CHCH2CHCH3
Cl

2-clo-4-metylpentan

CH3

o Trong dẫn xuất halogen , ưu tiên lk bội có số chỉ nhỏ nhất.
b.Danh pháp

6

5

4

3

2

1

CH3 – CH- CH2CH2C = CH
Br
II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

5-bromhex-1-in


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

1.Khái niệm

2.Phân loại

2. Đồng phân và danh pháp
b.Danh pháp
o Tên thay thế
CH3CHClCH2CH3(A)

2-clobutan

CH3CClCH3 (B)

2-clo-2-metylpropan

CH3
3.Đồng phân-danh pháp CH – CHCH CH C(CH ) (C)2-clo-5,5-đimetylhexan
3
2
2
3 3

Cl
a.Đồng phân

CH3
CH3 – CCH2CH2CH=CH2 (D) 5-brom-5-metylhex-1-en

b.Danh pháp

Br
C6H5CH2 – Cl (E)

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

Phenyl clometan


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ

DANH PHÁP

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ
Công thức
X=F

X=Cl X=Br

X=I

X=H

-Ở3điều
dẫn xuất4 monohalogen
tử
CH
X kiện thường
-78 , các
-24
42có phân
-162
1.Khái niệm

2.Phân loại

nhỏ như CH3F , CH3Cl , CH3Br là những chất khí . Các
CHXkhối
-82
61

150
TH ở 210
3
dẫn xuát halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng
, nặng
CH3I , CH
, CCl4 , C-89
CH3CH
-38 như12
382Cl2 CHCl372
2H4Cl2 ,
2X hơn nước
C6H5Br,…. Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn
CH3CH
CH
-3
47
71
102
-42
hơn2nữa2ở thể rắn ,như CHI3 , C6H6Cl6,…

X

(CH
-Các3)dẫn
xuất halogen
-10 hầu36như không
60 tan trong89
nước , tan tốt

2CHX
các dung môi không phân cực như hiđrocacbon , ete,...
3.Đồng phân-danh pháp C6Htrong
X
85
132
156
188
86
5

a.Đồng phân

-Nhiệt
độdẫn
sôi xuất
tăng
khi X
lầncó
lượt
được
thay
F ,Cl
, BrCHCl
,I.dẫn
? Hãy
cho
biết quy
luật
biến

đổi
nhiệt
sôicao
của
một
số
-Nhiều
halogen
hoạt
tính
sinhđộbằng
học
, như
3
xuất
bảng
trên
có halogen
tác dụngghi
gâytrong
mê , C
6H6Cl
6 có?tác dụng diệt sâu bọ ,…
-Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử C tăng.
-Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen cao hơn nhiệt độ sôi

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

của hiđrocacbon tương ứng .


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN
LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ
DANH PHÁP

1.Khái niệm

2.Phân loại

Củng cố kiến thức
o-Dẫn
Tên
thông
thường
xuất
halogen
gồmnhiều
có dẫnnguyên
xuất flo tử
, dẫn
xuấttrong
clo , dẫn
Khi
thay
thế
một hay

hiđro
-.Đồng
phân
cấu xuất
tạo Đồng
phân
mạch
cacbon
phân
tử
hiđrocacbon
bằng
mộtxuất
haychứa
nhiều
nguyên
xuất
brom
, dẫn
iot
vàdẫn
dẫn
đồng
thời
một tử
-Ở
điều
kiện
thường
,

các
xuất
monohalogen
có phân
otửTên
gốc
chức
halogen
talàđược
dẫn
xuất
halogen
của
Đồng
phân
vị trí
nhóm
khối
nhỏ
những
chất
khí
.
Các
dẫn
xuát chức
halogen có phân
vài halogen khác nhau .
hiđrocacbon
(dẫn

halogen)
tử khối lớn
hơnxuất
thường
ở thể lỏng
hơntử
nước
. Những
Đồng
phân
vị trí, nặng
nguyên
halogen
-Dẫn dẫn
xuấtxuất
halogen
của hiđrocacbon
nokhối lớn hơn nữa ở thể rắn .
polihalogen
có phân tử
-.Đồng
phân
hình
học
o Tên thay thế
-Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no

3.Đồng phân-danh pháp

a.Đồng phân

b.Danh pháp

II-TÍNH CHẤT VẬT
LÍ

-Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm .
-Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước , tan tốt
-Dẫntrong
xuất halogen
các dungbậc
môiI không phân cực .
-Dẫn xuất halogen bậc II
-Dẫn xuất halogen bậc III
-Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao .


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Bài tập củng cố



Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
A. CH2=CH-CH2Br.
B. C6H5-CH2-Cl.
C. ClBrCH-CF3.

 D. Cl CH-CF -O-CH
2

2

3.


Bài tập củng cố



Số đồng phân cấu tạo của C4H9Cl ?
A. 3.

 B. 4.
C. 5.
D. 6.


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Bài tập củng cố



Các chất sau , chất nào có đồng phân hình học ?
A. C2H5Cl.
B. C3H7Cl .
C. C2H3Cl.

 D. C H Cl
3

5

.


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Bài tập củng cố



Tên thay thế của p-FC6H4CH3 là :

 A. 1-Flo-4-metylbenzen.
B. 1-metyl-4-Flobenzen .
C. 1-Flo-3-metylbenzen.
D. 1-metyl-3-Flobenzen .


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Bài tập củng cố



Các chất sau , chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất ?
A. C2H5Cl.
B. C3H7Cl .

 C. CH Cl.
3

D. C6H5Cl.


Tiết 60 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

Bài tập về nhà :
1,2,3,4 trang 215-216 SGK lớp 11 nâng cao


XIN CẢM ƠN &ø
TRÂN TRỌNG KÍNH CHÀO