Bài giảng bài ankin hóa học 11 (7)

Hóa học 11
Giáo viên: Bùi Thị Ánh
Lớp: 11 N


NỘI DUNG BÀI DẠY

NỘI DUNG I

NỘI DUNG II

+ ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP,
CẤU TRÚC
PHÂN TỬ

TÍNH
CHẤT
HÓA HỌC

+ TÍNH CHẤT
VẬT LÝ

NỘI DUNG III

+ ĐIỀU

CHẾ

+ ỨNG

DỤNG


ĐỒNG ĐẲNG
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP,
TÍNH CHẤT VẬT LÍ

CẤU TRÚC PHÂN TỬ

PHẦN I


1. Đồng đẳng
Dãy đồng đẳng
của axetilen

Cn H2n-2 (n2)

C2H2 CH≡CH
C3H4 CH≡C–CH3
C4H6 CH≡C–CH2–CH3

CH3–CH≡CH–CH3

Định nghĩa ankin
Hiđrocacbon

Mạch hở

Có 1
liên kết ba


2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí
Đồng phân
vị trí nhóm chức

Đồng
phân

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
Đồng phân
mạch cacbon

Tên quốc tế

Danh
pháp

Tên thường

Số chỉ vị trí nhánh – tên
nhánh – tên mạch chính
– số chỉ vị trí – in
Tên gốc ankyl - axetilen


2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí

CTPT

CÔNG THỨC
CẤU TẠO

TÊN GỌI
Tên
thường

Tên
quốc tế

ts,
0C

tnc,
D,
0C
g/cm3

-75

-82

C2H2

CH≡CH

axetilen

Etin

C3H4

CH≡C–CH3

metylaxetilen

Propin

CH≡CCH2CH3

etylaxetilen

But-1-in

8

-130 0,67

đimetylaxetilen But-2-in

27

-28 0,691

Pent-1-in 40

-106 0,695

Pent-2-in 55

-101 0,714

C4H6

CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3

C5H8

CH3CH≡CHCH2CH3

CH≡CCH(CH3)2

propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
isopropyl
axetilen

3-metyl
but-1-in

0,62

-23 -104 0,68

28

-

0,67


3. Cấu trúc phân tử
y

π

σ

σ

σ
C sp

π
x

y’

x’

Phân tử C2H2

z

Phần II
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

Phản ứng cộng
Giống
ANKEN

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại

Khác
ANKEN


1.1 – Cộng hiđro
Ví dụ:
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2

Ni, t0
Pd/PbCO3

CH3−CH3
CH2=CH2

Nhận xét:

ANKAN
ANKIN
ANKEN


1.2 – Cộng brom
Thí nghiệm

Axetilen tác dụng với nước brom
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom

Hiện tượng
Phản ứng

HC≡CH
etin

Br2
-200C

BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen

Br2

Br2CH-CHBr2
1,1,2,2tetrabrometan

1.3 – Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl

CH3 - C≡CH + HCl

HgCl2
150-2000C

CH2=CH−Cl (vinyl clorua)


1.3 – Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin,
H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn
A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng H2O

CH≡CH + H– OH
etin

HgSO4, H2SO4
800C

[CH2=CH−OH]

CH3−CH=O

không bền

anđehit axetic


Đime hóa

2CH≡CH

23 CH≡CH
Trime hóa

xt, t0

xt, t0

3CH≡CH

CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
CH
C6H2=CH−C≡CH
6
xt, t0

C6H6

benzen


Cháy hoàn toàn
CnH2n-2

+ (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O

H2O
C2H2

CaC2

Axetilen cháy
trong không khí
cho ngọn lửa
sáng chói


Oxi hóa không hoàn toàn
Thí
nghiệm
Hiện
tượng
Phản
ứng

Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu

Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
3CH≡CH + 8KMnO4

3(COOK)2 + 2KOH
+ 8MnO2 + 2 H2O


Nguyên
nhân

KL
H −C≡C−R
linh động

Thí
nghiệm

Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac

Hiện
tượng

Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám


AgNO3 + 3NH3 + H2O

[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất, tan trong nước)

CH≡CH + 2

Ag−C≡C−Ag

+ 2H2O + 4NH3

Kết tủa vàng nhạt

Tổng quát
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH

R−C≡C−Ag

+ H2O + 2NH3

Kết tủa vàng nhạt

Chú ý
CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH
CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH

Không phản ứng
CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3

Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có nối 3 ở đầu mạch H-C≡C-


Điều chế axetilen

trong phòng thí nghiệm

H2O
C2H2

C2H2

CaC2
Dd NaOH hấp thụ
tạp chất


IV. Điều chế axetilen
1. Trong PTN:
CaC2 + 2H2O




C2H2 + Ca(OH)2

2. Trong CN:
1500o C
2 CH4  C2H2 + 3 H2


V. Ứng dụng
Làm
nguyên
liệu

Chất dẻo PVC

Làm
nhiên
liệu
Đèn xì để hàn, cắt kim loại

Axit hữu cơ, este
Tơ sợi tổng hợp


Củng cố
1. Gäi tªn c¸c ankin sau theo danh ph¸p thay thế?

CH3 - CH - CH2 - C CH
CH3

4-metylpent-1-in

C2H5
CH

C

CH2

C
CH3

CH3

4,4-đimetylhex-1-in


Củng cố
2. Phân biệt axetilen với etilen bằng hoá chất:

A. HCl

B. Br2
D. dd KMnO4
C. AgNO3/NH3
3. Trong các ankin có công thức phân tử C5H8,
số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3
trong NH3 là:
A. 1 chất
B. 2 chất
C. 3 chất
D. 4 chất


VỀ NHÀ
1. Hoàn thành các câu hỏi và bài tập SGK;
SBT Hóa học 11 sau bài Ankin
2. Chuẩn bị nội dung bài 44: Luyện tập
Hiđrocacbon không no