Bài giảng bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon hóa học 11 (8)

BÀI GIẢNG HÓA HỌC LỚP 11

Dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon
Giáo viên: Trần Văn Trung
1


Kiểm tra bài cũ
Câu1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau?
as
1.CH4 + Cl2 
(1 : 1)
(1 : 1)
2.H–C≡C–H + HCl 


3.CH2 =CH2 + Br2 
Fe, t0

4. C6H6 + Br2 

5. CH3–CH2–OH + HBr 
2


Lời giải
1. CH4

as
+ Cl2 

(1 : 1) CH3–Cl

+ HCl

(1 : 1)

 CH2=CH–Cl
2.H–C≡C–H + HCl

3.CH2=CH2 + Br2
4.C6H6

→

CH2Br–CH2Br

(1 : 1)
+ Br2 
 C6H5–Br

+ HBr

5.CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O
Nhận xét: Thành phần nguyên tố của các chất trên đều có halogen
(Cl,Br…) => dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)
3


Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol
Tiết 55: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

MỤC TIÊU BÀI HỌC
 Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
 Tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen

4


I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử
Phiếu học tập số 2
hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen
Câu1: Dựa vào SGK em hãy cho biết:
củaxuất
hiđrocacbon
(dẫnhiđrocacbon
xuất halogen)
Dẫn
halogen của
(dẫn xuất halogen) là gì? Cho ví dụ?
Ví dụ: CH3Cl, CH3Br, CHCl3
(CH4)

CH2=CH–Cl

C6H5Br

(CH2=CH2)

(C6H6)

5


2. Phân loại
*) Dựa vào bản chất của halogen:
Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất
chứa đồng thời một vài halogen khác nhau
Ví dụ: CH3F; CH3CHPhiếu
CHIsố
2Cl; C6H
5Br;tập
3; CF
học
2 2Cl2
*) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:
Câu2: Người ta có những căn cứ nào để phân loại dẫn xuất halogen?
+ Dẫn
xuất
halogen
no: những
CH3Brloại
(metyl
Và
chúng
được
chia thành
nào?bromua);
Cho ví dụ?
CH2Cl–CH2Cl (1,2-đicloetan).

+ Dẫn xuất halogen không no: CH2=CH–Cl (vinyl clorua)
+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5Br (phenyl bromua hay brombenzen)
*) Dựa theo bậc của dẫn xuất halogen:
CH3
I
II
III
Ví dụ: CH3–CH2–CH2–Cl
CH3–CH–Cl
CH3–C–Cl
CH3
CH3
(Bậc I)
(Bậc II)
(Bậc III)
6


II. Tính chất vật lí
+) Ở điều kiện thường có thể tồn tại trạng thái: khí, lỏng, rắn
+) Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong
dung môi hữu cơ
+) Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao
CF3-CHClBr (chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),
C6H6Cl6(chất diệt sâu bọ )
Bảng nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
X

Cl

Br

I

CH3-X

-24

4

42

CH3-CH2-X

12

38

72

CH3-CH2-CH2-X

47

71

102

CH3-CH2-CH2-CH2-X

78

102

131

Nhận xét: +) Nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất Clo  dẫn xuất Iot
+) Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng mạch cacbon

7


III.Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
t0

 CH3–CH2 –OH + NaBr
CH3–CH2 –Br + NaOH (loãng) 
t0

HO–CH2–CH2–OH + 2 NaBr
Br– CH2–CH2 –Br +2 NaOH(dư) 

*)Tống quát: R –X

+

t0

 R–OH

NaOH 

+

NaX

8


2.Phản ứng tách hiđro halogenua
C2 H5 OH
 CH2=CH2 + KBr + H2O
*) CH2 – CH2 + KOH 
t0
H
Br

CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O
I

II

*) CH2–CH–CH–CH3 +

H

Br H

KOH

C 2 H 5 OH
t

(Sản phẩm chính)

0

CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O
(Sản phẩm phụ)

9


IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Làm monome cho tổng hợp polime
+)

– CH2 – CH – Poli(vinyl clorua)
n
Cl

+)

– CF2 – CF2 –

+)

– CH2 – C = CH – CH2 –
n

Cl Cao su cloropren

n

Teflon

b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol…


2. Làm dung môi
Ví dụ: clorofom; 1,2-đicloetan; cacbon tetraclorua
3. Các lĩnh vực khác

+ Thuốc trừ sâu, thuốc
diệt cỏ (2,4-D ; DDT…)

+ Trước đây chất CFC
được dùng làm chất sinh hàn
11


Đioxin

12


Bài tập củng cố
Câu 1: Cho các chất hữu cơ sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4
Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4

13


Bài tập củng cố
Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và
C2H5OH thu được:

B. Etilen

A. Etanol

D. Etan

C. Axetilen
Đáp án:

C2 H5OH

 CH2=CH2 + KCl + H2O
CH2 – CH2 + KOH
t0

H

Cl
14


Bài tập củng cố
Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là:
A. 2

B. 3

C. 4

D. 5
Đáp án:

Cl–CH2–CH2–CH2–CH3
1-clobutan
Cl–CH2–CH–CH3
CH3
1-clo-2-metylpropan

CH3–CH–CH2–CH3
Cl 2-clobutan
Cl
CH3–C–CH3
CH3
2-clo-2-metylpropan

15