Bài giảng bài ankin hóa học 11 (12)

Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng

- Ankin là những hiđrocacbon không no mạch
hở có một liên kết ba trong phân tử
- Công thức tổng quát:

CnH2n-2 (n ≥ 2)
Dãy đồng đẳng
của axetilen

Cn H2n-2 (n2)

C2H2 CH≡CH
C3H4 CH≡C–CH3
C4H6 CH≡C–CH2–CH3

CH3–CH≡CH–CH3


Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
2. Đồng phân

- Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) không có đồng
phần ankin.
- Các ankin từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên
kết ba, từ C5H8 còn có đồng phân mạch cacbon
- Ví dụ:

CH≡C–CH2–CH2–CH3
CH3–C≡C–CH2–CH3
CH≡C–CH–CH3
CH3

Đồng phân vị trí
liên kết ba


Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp

Tên quốc tế

Tên thường

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch
chính – số chỉ vị trí – en

Tên gốc ankyl - axetilen


Bài 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
3. Danh pháp

CTPT

CÔNG THỨC

CẤU TẠO

TÊN GỌI
Tên
thường

Tên
quốc tế

ts,
0C

tnc,
D,
0C
g/cm3

-75

-82

C2H2

CH≡CH

axetilen

Etin

C3H4

CH≡C–CH3

metylaxetilen

Propin

CH≡CCH2CH3

etylaxetilen

But-1-in

8

-130 0,67

đimetylaxetilen But-2-in

27

-28 0,691

Pent-1-in 40

-106 0,695

Pent-2-in 55

-101 0,714

C4H6

CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3

C5H8

CH3CH≡CHCH2CH3

CH≡CCH(CH3)2

n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen

3-metyl
but-1-in

0,62

-23 -104 0,68

28

-

0,67


Bài 32: ANKIN

CẤU TRÚC PHÂN TỬ CỦA ANKIN
y

π

σ

σ

σ
C sp

π
x

y’

x’

Phân tử C2H2

z

Bài 32: ANKIN
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Giống ankan và anken, các ankin cũng không
tan trong nước và nhẹ hơn nước.
- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều
tăng phân tử khối.


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng cộng
Giống
ANKEN

Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion
kim loại

Khác
ANKEN


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Công hiđro

0
Ni,
t
CH3−CH3
CH≡CH + 2H2
Pd/PbCO3
CH2=CH2
CH≡CH + H2


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
b) Công brom, clo

Thí nghiệm

Axetilen tác dụng với nước brom
Axetilen làm mất màu
dung dịch nước brom

Hiện tượng

Phản ứng

HC≡CH
etin

Br2

-200C

BrH2C=CH2Br
1,2-đibrometen

Br2

Br2CH-CHBr2
1,1,2,2tetrabrometan


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước

Quy tắc Mac-côp-nhi-côp

Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của
ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc
thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon
bậc cao hơn).


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
c) Công HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO …) và nước

Cộng HCl

CH3 - C≡CH + HCl

HgCl2
150-2000C

CH2=CH−Cl (vinyl clorua)

Cộng H2O

CH≡CH + H– OH
etin

HgSO4, H2SO4
800C

[CH2=CH−OH]

CH3−CH=O

không bền

anđehit axetic


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa

Đime hóa

2CH≡CH

23 CH≡CH
Trime hóa

xt, t0

xt, t0

3CH≡CH

CH2=CH−C≡CH
vinylaxetilen
CH
C6H2=CH−C≡CH
6
xt, t0

C6H6
benzen


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

Nguyên
nhân

KL
H −C≡C−R
linh động

Thí
nghiệm

Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac

Hiện
tượng

Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

AgNO3 + 3NH3 + H2O

[Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
(phức chất, tan trong nước)

CH≡CH + 2

Ag−C≡C−Ag

+ 2H2O + 4NH3

Kết tủa vàng nhạt

Tổng quát
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH

R−C≡C−Ag

+ H2O + 2NH3

Kết tủa vàng nhạt

Chú ý
CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH
CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH

không phản ứng
CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3

Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa

CnH2n-2

+ (3n-1)/2 O2 t0 nCO2 + (n-1)H2O

H2O
C2H2

CaC2

Cháy hoàn toàn

Axetilen cháy
trong không khí
cho ngọn lửa
sáng chói


Bài 32: ANKIN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa không hoàn toàn
Thí
nghiệm
Hiện
tượng
Phản
ứng

Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu

Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
3CH≡CH + 8KMnO4

3(COOK)2 + 2KOH
+ 8MnO2 + 2 H2O


Bài 32: ANKIN
IV. ĐIỀU CHẾ

Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm

H2O
C2H2

C2H2

CaC2
Dd NaOH hấp thụ
tạp chất


Bài 32: ANKIN
V. ỨNG DỤNG

AXETILEN