Bài giảng bài phenol hóa học 11 (14)

Triệu Thị Diễm Trang


KIỂM TRA BÀI CŨ
Phương trình pứ hóa học giữa propan-1- ol với các chất
a.Natri kim loại:
Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học của phản
2CH
-CH2-CH
2-OH + 2Na
3-CH
2-CH2-ONa + H2
ứng 3giữa
propan-1-ol
với mỗi2CH
chất
sau:
a.Natri
kim loại
b. CuO
, đun nóng
t0
b.2CuO
, đun+ nóng
CH3-CH
-CH2-OH
CuO
CH3-CH2- CHO + Cu + H2O
c. Axít HBr có xúc tác.
c. A xít HBr có xúc tác
t0

CH3 -CH2-CH2-OH + HBr

CH3 -CH2-CH2-Br + H2O


BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có
nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của
vòng benzen
Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng
benzen gọi là - OH phenol.
Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH


BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA- PHÂN LOẠI
2. PHÂN LOẠI


BÀI 41
II. PHENOL
1. Tính chất vật lý:
Là chất rắn,không màu, nóng chảy ở 430C, để lâu
trong không khí bị
oxi hóasỏt
chậm
chuyển
màu hồng

*Quan
mẫu
phenol

phenol

–Quan sỏt thớ nghiệm:
Phenol rất ít tan trong
nướctrong
lạnh, tan
nhiều
phenol
H2O
và trong
nước nóng và trong etanol
phenol trong C2H5OH.
Từ đú rỳt ra tớnh chất
Phenol độc, có thể gây bỏng cho da  chú ý khi
vật lớ của phenol?
sử dụng


BÀI 41
II. PHENOL
2. Cấu tạo và tính chất hóa học
* CẤU TẠO

Phenol có CTPT C6H6O
OH

phenol

CTCT C6H5OH

Mô hình phân tử phenol


BÀI 41
II. PHENOL
2. Cấu tạo và tính chất hóa học
Vòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết OH tăng H linh động hơn ancol

* CẤU TẠO

:O

H

So sánh đặc điểm
Nhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong
cấutăng
tạo(Nhất
của phenol
vòng benzen
là ở vị trí o-, p-) Dễ
ancol ( giống và
thế hơn với
benzen
khác nhau như thế
Do ảnh hưởng qua

lại ?giữa
nào
) nhóm OH và vòng

?

benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong
ancol


BÀI 41
II. PHENOL

OH

2. Cấu tạo và tính chất hóa học
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC

phenol
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm
Tác dụng với dung dịch bazơ
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


Tác dụng với kim loại kiềm
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
Natri

Tại sao
có khí
thoát
ra nó
là khí
gì?

Khí H2

 Phương trình phản ứng
C6H5OH + Na

 C6H5ONa +
Natri phenolat

H2

phenol


Tác dụng với dung dịch bazơ
O Na

OH

+ NaOH →

+ HOH (H2O)
Natri Phenolat

* Phenol + Bazơ → Muối phenolat + H2O
( Bazơ tan)

 Phản ứng dùng phân biệt ancol và phenol


So sánh tính axit của phenol và axit HCl, axit cacbonic?
O Na

OH

+ HCl →
C6H5- ONa + HCl 
O Na

+ NaCl
C6H5OH + NaCl
OH

+ H2O + CO2 →
( H2CO3)

+ NaHCO3

C6H5- ONa + H2CO3 

C6H5OH + NaHCO3

→ Tính axit của Phenol yếu hơn axit HCl và H2CO3

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
DD Br2

Với dd Br2

OH

OH

H
Br
+ 3 Br2
dd Phenol

H
Br



+ 3HBr
Trắng

Br
H

2,4,6-tribromphenol ( trắng)

Pư dùng để nhận biết Phenol

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Với dd HNO3
OH

OH
+ 3 HNO3

xt,

t0

O2 N

NO2
+ 3H2O

HO-NO2
NO2

đỏ cam

2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
Thuốc nổ


BÀI 41
II. PHENOL
3. Ứng dụng

nhựa ure fomanđehit
(dùng làm chất kết dính)

nhựa phenolfomanđehit
(chế tạo đồ nhựa dân dụng)


BÀI 41
II. PHENOL
4.Ứng dụng

sản xuất phẩm nhuộm

thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)


BÀI 41
II. PHENOL
4.Ứng dụng

Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm
mốc (nitrophenol)


BÀI 41
II. PHENOL
4.Ứng dụng

Thuốc giảm đau
Thuốc ho

Phenol sản xuất dược phẩm


CỦNG CỐ
LÍ THUYẾT

Phenol:
Phân tử có
nhóm –OH
gắn trực
tiếp với C
vòng
benzen

Phản ứng thế
nguyên tử H trong
nhóm -OH

Phản ứng với Na: Giải phóng
H2 (chứng tỏ H trong nhóm
–OH linh động)

Phản ứng với NaOH:
Chứng minh phenol thể hiện
tính axit

Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi
muối: Chứng minh phenol
thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế
nguyên tử H trong
vòng benzen

Phản ứng với dd brom :
Thế cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn
benzen


 Nhận biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen ?
Dd Br2

Dd Br2

-Nhỏ dd brom
OH

CH2-OH

vào 3 ống nghiệm:

1

Benzen
1

2

Phenol

2

3

Ancol benzylic
3
C6H5OH

Dd Br2 mất
màu,có kết
tủa trắng


Cho mẩu kim loại Natri vào 2
ống nghiệm còn lại
Na tan
và sủi
bọt khí

1
1

2
2

C6H3
5OH


Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào bên cạnh các câu sau

a)Phenol C6H5OH là một rượu thơm

S

b)Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành
muối và nước

Đ

c)Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế
nitro dễ hơn benzen

Đ

d)Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do
nó là axit

S

e)Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong
phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

Đ


Cảm ơn quý thầy cô
và các em học sinh
đã chú ý lắng nghe!