Bài giảng bài phenol hóa học 11 (15)

www.themegallery.com

Chào mừng quý thầy cô đến dự giờ môn
hóa học lớp 11

Company Logo


LOGO

Tiết 58
§ 41


www.themegallery.com

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Hãy viết các PTHH của phản ứng giữa propan-1-ol
với mỗi chất sau:
a. Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axit HBr

Câu 2: Viết các đồng phân và gọi tên ancol có CTPT
C4H9OH

Company Logo


www.themegallery.com

Ancol là gì?

Company Logo


www.themegallery.com

CH2OH

OH

phenol
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
- Giống:

Đều có vòng benzen và nhóm -OH

- Khác:

(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
Chất nào là ancol?

(1)
Company Logo


www.themegallery.com

I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1- Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm
–OH liên
liên kết
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
benzen
–OH
OH

OH

OH

CH3

PHENOL
Company Logo


www.themegallery.com

Chất nào sau đây là phenol ?
CH2OH

OH

(1)

(2)

OH

OH

(3)

OH

(4)
OH

OH

OH
OH

HO

3

CH3
(5)

(6)

(7)

OH

(8)
Company Logo


www.themegallery.com

2 – Phân loại
* Phenol đơn chức : phân tử có một nhóm –OH phenol
OH

OH

OH

1


2



B
3

4

Phenol

4 – metyl Phenol

CH3

 – naphtol

* Phenol đa chức : phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol
D
1

HO

OH
6

2
3

5
1,2 – đihiđroxi-4-metylbenzen

4

CH3
Company Logo


www.themegallery.com

II- PHENOL
1 – Cấu tạo

Phenol có : công thức phân tử C6H6O
công thức cấu tạo C6H5-OH

O

H

H

H

H

H
H

Company Logo


www.themegallery.com

2- Tính chất vật lí
Trạng thái màu sắc: Chất rắn không màu
Nhiệt độ nóng chảy: 430C
Tính độc : rất độc , gây bỏng da.
Tính tan: rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều
trong nước nóng và trong etanol.

Company Logo

www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )
to
2 C6H5OH

+ 2Na

 2 C H ONa
6

5

+ H2

Natri phenolat
Thí nghiệm

Cho mẫu Na và ống nghiệm đựng phenol lỏng

Có khí H2
thoát ra

?
Company Logo

www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )
o
+ 2Na

2 C6H5OH

t

 2 C H ONa
6

5

+ H2

Natri phenolat

Thí nghiệm
Ống

Ống

1
Ít phenolthêm

1-2 ml H2O

Dự đoán hiện
tượng xảy ra?

2

Ít phemol thêm
1-2 ml dd NaOH
có vài giọt
phenolphtalein

Company Logo


www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
a ) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm : giải phóng khí H2
( giống ancol )
to
2 C6H5OH

+ 2Na

 2 C H ONa
6

5

+ H2

Natri phenolat

Tác dụng với dung dịch bazơ : phenol tan
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
Nhận xét :
* Phenol có tính axit rất yếu : dung dịch phenol không làm đổi màu quì.

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Company Logo


www.themegallery.com

Hãy so
sánh sự
giống và
khác nhau
về khả
năng phản
ứng của
phenol và
ancol?

- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol
thì không.

Company Logo


www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
:O H

b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.
Thí nghiệm
Ống

Nhỏ nước brom

Ống

1

2

benzen

dung dịch
phenol

Không
phản

ứng

Dự đoán hiện
tượng xảy ra
ở 2 ống ?

Kết tủa
trắng
Company Logo


www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.
OH

OH
+ 3Br2

Br


Br

+ 3 HBr
2,4,6 - tribromphenol
Br

→ nhận biết phenol
=> Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh
hưởng qua lại.
Company Logo


www.themegallery.com

3 – Tính chất hóa học
b ) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Dung dịch phenol tác dụng với nước brom .
=> tạo kết tủa trắng.

OH

OH
H

H

H

H

+ 3Br2

H
phenol
→ nhận biết phenol

Br

Br + 3HBr

H

H
Br

2,4,6 – tribromphenol (kết tủa trắng)

=> Trong phân tử phenol giữa nhóm –OH và vòng benzen có ảnh
hưởng qua lại.
Company Logo


www.themegallery.com

5 – Điều chế
CH2= CH-CH3

CH3

H+

TỪ BENZEN

1.O2
2. ddH2SO4

ONa

Br
Br2
bột Fe,t0

Từ nhựa than đá

O
H

CH - CH3

chưng cất

NaOH

HCl

O
H

T0cao,Pcao

C6H5OH

Company Logo

www.themegallery.com

5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Sản xuất nhựa dùng chế tạo đồ dân dụng.

Xe đẩy hàng
Các sản phẩm từ nhựa phenolfomanđehit ( nhựa PF)
Company Logo


www.themegallery.com

5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL
Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D

Hình ảnh máy bay rãi chất khai hoang
Company Logo


www.themegallery.com

5 - ỨNG DỤNG CỦA PHENOL

Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Phenol
C6H5OH

Chất kết dính

Chất diệt cỏ,
diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng

Company Logo


www.themegallery.com

CỦNG CỐ
Câu 1 : Ghi Đ ( đúng ) hoặc S ( sai ) vào ô trống bên cạnh các
câu sau:
a ) Phenol C6H5 –OH là một rượu thơm.
S
b ) Phenol tác dụng với natri hiđroxit tạo thành muối và
Đ
nước.
c ) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn Đ
benzen.
d ) Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do nó là axit.
S
e ) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có
ảnh hưởng qua lại với nhau.
Đ

Company Logo


www.themegallery.com

Củng cố
Phenol tác dụng được với các chất nào sau đây:
NaOH ( 1 ) , HCl ( 2 ) , nước Br2 ( 3 ) , KBr ( 4 ) , Na ( 5 ) .

A. ( 1 ) , ( 2 ) , ( 5 )
B. ( 1 ) , ( 3 ) , ( 4 )

C.
C6H5OH

(1),(3),(5)

D. ( 3 ) , ( 4 ) , ( 5 )
Company Logo


www.themegallery.com

CỦNG CỐ
Đồng phân nào phản ứng được với Na ?
OH

OH

OH
CH3 (1)

(2)

(3)

CH3
CH2-OH
(4)

OCH3

CH3

(5)

1, 2, 3, 4
Company Logo


www.themegallery.com

CỦNG CỐ
Đồng phân nào phản ứng với Na và NaOH:
OH

OH

OH
CH3

(1)

(2)

(3)

CH3
CH2-OH
(4)

OCH3

CH3

(5)

1, 2, 3
Company Logo