Bài giảng bài phenol hóa học 11 (16)

      

   

CHÀO MỪNG BAN GIÁM KHẢO CÙNG CÁC THẦY CÔ GIÁO VỀ DỰ
HỘI GIẢNG CHƯƠNG TRÌNH SGK LỚP 11
NĂM HỌC: 2007 - 2008


Người thực hiện :Cô giáo : Lại Thị Bình
Giáo viên Hoá học -Trường THPT Bắc Đông Quan


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng
giữa propan-1-ol với mỗi chất sau ?
a.Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. A xít HBr có xúc tác
Cõu 2:Cho 4,6g một ancol X no đơn chức, mạch hở, tác dụng
hết với Natri thấy thoát ra 1,12 l khí Hidro ở điều kiện chuẩn.
Công thức phân tử của X là
A.

CH3 - OH

B.

C3H7- OH

Đáp án

đúng

C.

C4H9- OH

D.

C2H5 - OH


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 3: Cho các các chất có CTCT là :
1. CH3 - OH
3.

2.CH2 = CH – CH2- OH

CH2- OH

4.

OH

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol?
A. 1,3,4

C. 1,2,4

B. 1,2,3

D. Cả 4 chất
1,2,3,4
Đáp án
đúng


KIỂM TRA BÀI CŨ
Đáp án Câu 1: phương trình hoá học của phản ứng giữa
propan-1-ol với các chất
a.Natri kim loại:
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na
b. CuO , đun nóng
CH3-CH2-CH2-OH + CuO
c. A xít HBr có xúc tác
CH3 -CH2-CH2-OH + HBr

2CH3-CH2-CH2-ONa + H2
t0

CH3-CH2- CHO + Cu + H2O
t0

CH3 -CH2-CH2-Br + H2O


NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI
I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN
LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA

2. PHÂN LOẠI
II.PHENOL
1.CẤU TẠO
2.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
3.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4.ĐIỀU CHẾ
5.ỨNG DỤNG


BÀI 41
I. ĐỊNH *
NGHĨA,PHÂN
Em cú nhậnLOẠI
xột

gỡ về cấu tạo
1. ĐỊNH NGHĨA
của cỏc hợp chất phenol?
*Hóy
rỳt
ra
định
nghĩa
về
Công thức một số hợp chất phenol Công thức ancol thơm
phenol ? So sỏnh với ancol
OH
OH
OH
OH

thơm?
CH - OH
2

CH3

CH3

?


BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA,PHÂN LOẠI
1. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH
liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen

Nhóm -OH đính trực tiếp với C của vòng benzen gọi là - OH
phenol. Phenol đơn giản nhất là C6H5-OH


BÀI 41
I. ĐỊNH NGHĨA,PHÂN LOẠI

vào số nhóm chức
Phenol đơn chức: trong
PhenolEm
đa chức:
trong phân
–OH phenol,

có thể
phân tử có 1nhóm –OH
tử có 2 hay nhiều nhóm –OH
phân loạiphenol
phenol thành
phenol
OH
OH
loại?
OH
OH
OH đơnmấy
OH
1
Dãy đồng đẳng
của Phenol
chức phân
tử có 1vòng
benzen
2. PHÂN LOẠI

2

đính với nhóm3 ankyl
phenol

* Dựa


 là:

cú CTTQ

4
CH3
1,4-metylphenol -naphtol

OH

CnH2n-7-OH (n≥ 6)
OH
CH3
1,2-đihiđroxi-4metylbenzen

Rezoxinol

OH
Hiđroquinol

?


BÀI 41
II. PHENOL

*Cho
1 . cÊu t¹o

CTPT của phenol là
C6H6O.Em hãy viết CTCT của
phenol

Ancol thơm
phenol?
Phenol có *So
CTPT C
H O cấu tạoAncol
benzylic có CTPT C H O
sánh
của phenol
CTCT C H OH
vớiOHancol benzylic?
CH -OH
CTCT C H CH OH
6

6

6

7

5

6

phenol

5

2

8

2

?

Ancol benzylic


BÀI 41
II. PHENOL
1 . cÊu t¹o
*Từ CTCT
mô hút
hình
Vòngvà
benzen
e làm độ
liên kết
phân tửphân
của cực
phenol
emO- H tăng
H
H linh động hơn
cho biết nhóm –OH và
:O
Nhóm –OH
vòng benzen
cóđẩy

ảnhe vào vòng
e trong vòng
hưởnglàm
gìmật
đếnđộnhau
benzen tăng(đặc biệt ở vị trí
không?
o,p)
Dễ thế vòng hơn
Mô hình phân tử phenol

?

Do ảnh hưởng qua lại giữa
nhóm OH và vòng benzen làm
cho liên kết C – O bền hơn
trong rượu


BÀI 41
II. PHENOL
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Là chất rắn,không màu , để lâu trong không khí bị
oxihoá chậm chuyển màu hồng

phenol

Phenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng
và rượu

Phenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng


BÀI 41
II. PHENOL
*Từ

Cấu Tạo của phenol em cho
phenol
có thể thực hiện được
3 . TÍNHbiết
CHẤT
HOÁ HỌC
những loại phản ứng hoá học nào?
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm -> H2

2

C6H5- O

H + 2 Na

2

C6H5- OH

Natri phenolat

1mol phenol

+ Na

V lít H2(đktc)

V =???

+ H2

?


BÀI 41
II. PHENOL
3 . TÍNH
CHẤT
HOÁứng
HỌC
*Dựa
vào phản
của phenol với Na và
với NaOH,em cú kết luận gỡ về độ linh
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
động của H trong nhúm –OH phenol? So
sỏnh
vớivới
H dd
trong
Tác dụng
bazơnhúm –OH của ancol?

C6H5- O H + Na OH

C6H5- O H +

A xít
C6H5- ONa + HCl
bazơ

C6H5OH + NaCl

C6H5- ONa + CO2 + H2O

C6H5OH + NaHCO3
A xít yếu

?


BÀI 41
II. PHENOL

So sánh
3 . TÍNH*CHẤT
HOÁ phản
HỌC

ứng thế nguyên
tử
H

trong
vòng
benzen
của
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :
Tác dụng với dd brom
phenol với benzen?

H

OH

OH

H

H

+ 3 Br

H

Br
3

H

+ H
H
Màu trắng

Phản ứng nhận biết phenol
bằng dd brom

2,4,6- tribromphenol


BÀI 41
II. PHENOL
3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
b. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen

OH

Tác dụng với dd HNO3

OH
O2N

NO2

+ 3 HNO3
Dung
dịch

+
NO2 vàng
2,4,6- trinitrophenol
(A xít picric )

3 H2O


BÀI 41
II. PHENOL

NHẬN XÉT
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử Phenol dễ bị thay
thế hơn nguyên
H của
*Em tử
hóy
so vòng
sỏnhbenzen
tớnh trong
chất phân
hoỏ tử các
hiđrocacbon thơm khác.Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới
học của phenol với ancol?và với
vòng benzen

benzen?
Nguyên tử
H trong
nhóm -OH
Tại
sao phenol
cúphenol
tớnh linh
chấtđộng

đú hơn
? nguyên tử
H trong nhóm –OH ancol nên dễ thế hơn (tác dụng với cả KLK
và với bazơ mạnh).Đó là do sự ảnh hưởng của vòng benzen đến
nhóm -OH

?

Sự ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và sự ảnh
hưởng của nhóm OH tới vòng benzen gọi là sự ảnh hưởng qua
lại giữ các nhóm nguyên tử trong phân tử


BÀI 41
II. PHENOL
4. ĐIỀU CHẾ
CH2= CH-CH3

O
H

CH - CH3
CH3

H+

TỪ BENZEN

1.O2
2. ddH2SO4

ONa

Br
Br2
bột Fe,t0

NaOH

HCl

O
H

T0cao,Pcao

Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được
phenol


BÀI 41
II. PHENOL
5. Ứng dụng

Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol fomanđehít(chế tạo đồ nhựa
dân dụng),nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính)


BÀI 41
II. PHENOL

5. Ứng dụng

Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm,thuốc
nổ(2,4,6-trinitrophenol)


BÀI 41
II. PHENOL
5. Ứng dụng

Phenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm
mốc(nitrophenol)


BÀI 41
II. PHENOL
5. Ứng dụng

Phenol sản xuất dược phẩm


CỦNG CỐ
LÝ THUYẾT

Phản ứng với Na: Giải
phóng H2(chứng tỏ H trong nhóm
–OH linh động)

Phenol:

Phản ứng thế H
trong nhóm -OH

Phân tử có
nhóm –OH
đính trực
tiếp với C
vòng benzen

Phản ứng với NaOH:
Chứng minh phenol thể hiện tính
a xít

Bị axít mạnh hơn đẩy
khỏi muối: Chứng minh
phenol thể hiện tính a xit yếu

Phản ứng thế H
trong vòng benzen

Phản ứng với dd brom : Thế
cả 3 vị trí 2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn
benzen


CỦNG CỐ
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3),
ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?

A. (1),(2),(3)
C. (1),(2),(4)

B. (2),(3)(4)
Đáp án
đúng

D. (1),(2),(3)(4)

Câu2: Cho 9,4 gam phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được
bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?

A. 33,1g và 0,3l
C. 33,1g và 0,5l

Đáp án
đúng

B. 33,1g và 0,1l
D 17,1g và 0,3l


CỦNG CỐ
CÕU 3: EM HÓY CHO BIẾT CỎC CHẤT A,B,C TRONG SƠ ĐỒ SAU LÀ
NHỮNG CHẤT NÀO?
A

C2H2
Xt,t0

B
Br2

C

Phenol

NaOH

A. C6H6,C6H5Br,C6H5OH

C. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OH

B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONa

D. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OH
Đáp án
đúng