Bài giảng bài phenol hóa học 11 (17)

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1. Phát biểu nào sau đây là chính xác?
Ancol là những hợp chất hữu cơ:
A. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C
B. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C no
C. Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C của vòng benzen
D. Trong phân tử có nhóm – OH


PHENOL
I- Định nghĩa, phân loại
CH3

OH

CH
CH32- OH
OH
OH

(I)

(II)

■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon của
vòng benzen

Phenol

(III)
■ Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên
tử cacbon no trên mạch nhánh của
vòng thơm

Ancol thơm


PHENOL
I- Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Phenol: là những hợp chất hữu cơ trong Ancol thơm:là hợp chất hữu cơ trong phân
phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp tử có nhóm nhóm -OH liên kết với nguyên tử
cacbon mạch nhánh của vòng benzen
với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Ví dụ:

OH

Phenol
Đây là phenol đơn giản nhất tiêu
biểu cho các phenol.

Ví dụ:

CH2OH

Ancol benzylic(rượu benzylic)


PHENOL
II- PHENOL
1. Cấu tạo

- Công thức phân tử: C6H6O
- Công thức cấu tạo: C6H5OH hay

OH


PHENOL
PHENOL
2. Tính chất vật lí :

Trạng
thái
Rắn

Màu
sắc
Không
màu

Độc tính T0 nóng
chảy
Rất độc

430 C

Độ tan
- Ít: nước lạnh
- Nhiều: nước nóng, etanol


PHENOL
Nhận xét:

đều có nhóm -OH phân cực

- Có nhóm –OH của ancol, vòng benzen

H
:O

trựcnhóm
tiếp với
vòng
benzen
- Lk trong
–OH
phân
cựckhông
hơn noH
của nhóm –OH linh động hơn
- Mật độ e ở vị trí o, p trong vòng benzen
tăng

Dự đoán:
- Nguyên tử H của nhóm - OH trong phân tử phenol
dễ bị thế hơn trong ancol
- Nguyên tử H của vòng bezen trong phân tử phenol
dễ bị thế hơn trong phân tử hidrocacbon thơm


PHENOL
Hóa tính Phenol

Pư thế H ở nhóm -OH

Td với KL kiềm

Td với dd kiềm

Pư thế H ở vòng benzen

Td với dd brom

Td với dd HNO3


PHENOL
3. Tính chất hóa học :
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Ancol etylic C2H5 – O –H

Phenol C6H5 – O –H
Td

Na

ONa

OH
+ Na

Td
NaOH



+ ½ H2

C2H5-OH + Na  C2H5ONa + ½ H2

ONa

OH
+ NaOH 

+ H2O

Natri phenolat

C2H5OH + NaOH


PHENOL
Nhận xét:

Phenol có tính axit và tính axit rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím

Chú ý : Tính axit của phenol còn yếu hơn cả axit cacbonic:
ONa

OH
+ CO2 + H2O 

+ NaHCO3

Phenol
hay axit phenic

Kết luận :
Vòng benzen đã tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc
nhóm –OH trong phân tử phenol so với phân tử ancol


PHENOL
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Vd1: Td dd Br2

OH
H

OH

2

Br

Br

H
6

+ 3 Br2
4
H

+ 3 HBr

dùng NB phenol

trắng
Br

2, 4, 6 – tribrom phenol


BÀI TẬP
Bài 1:

Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol
benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là:
A.

Dd Br2

B.

Dd Br2 và Na

C.

Dd KMnO4

D.

Na, ddNaOH


PHENOL
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Vd2: Td dd HNO3

OH

OH
O2N
+

NO2

3HNO3

+

HO-NO2

3H2O

vàng
NO2

2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)


PHENOL
Kết luân chung

:O

H
(o - )

(o - )

(p - )

■ Nhóm -C6H5 hút (e) làm tăng tính phân cực ở
lk O-H  ntử H của nhóm –OH trong phenol
linh động hơn trong ancol  phenol có tính axit

■ Nhóm –OH làm tăng mật độ e trong vòng
benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ
tham gia pư thế hơn benzen và các đồng đẳng;
ưu tiên vào vị trí o-,p-

5. Ứng dụng của phenol

Chất kết dính

Phẩm nhuộm

Tơ hóa học


Ứng dụng của phenol

Chất dẻo


Ứng dụng của phenol

Thuốc kích thích sinh trưởng

Nước diệt khuẩn

Thuốc nổ TNT ( 2,4,6 - trinitrophenol)


BÀI TẬP
Bài 1:

Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân
vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH ?

OCH3

CH2-OH
(1)

OH

OH

OH

(4)

(5)

CH3

A. 2

CH3 (3)

(2)

B. 3

CH3

C. 4

D. 5

BÀI TẬP VỀ NHÀ
Hoàn thành sơ đồ sau:

Bài 3:
CH3

Fe

(A)

+ NaOH
T0,

P

(C)

+ Cl2
1:1
As

CH3

CH2Cl

(B)

(D)

T0

CH3

Cl
(A)

+ NaOH

CH2OH
ONa

(B)

(hoặc p-)

(C)

(D)



Quan
thí nghiệm,
giảiaxit
thích
hiệnrất
tượng
rút H

ra2CO
kết3,luận
về tính
chấtmàu
của quỳ
phenol
* Lưu sát
ý: Phenol
có tính
nhưng
yếu,pư
yếuvàhơn
không
làm đổi
tím?
(A)

(B)
NaOH

(C)

CO2

Giấy quỳ tím

H 2O
C6H5OH

(A): Có những hạt chất

rắn  Do Phenol tan ít
trong nước.

NaOH
Dd
C+
6H5ONa
C6H5OH
(B): Phenol tan hết vì đã tác
dụng với NaOH tạo thành
C6H5ONa tan trong nước.

C66H55OH
ONa
+ 2
+ CO
NaHCO3
(C): Phenol tách ra làm
vẩn đục dung dịch


KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2. C2H5OH có thể phản ứng với dãy chất
nào dưới đây?
A. Na, Cu(OH)2, O2, CuO
B. Na, HCl, O2, CuO
C. Cu(OH)2, HCl, O2, H2O
D. HCl, CuO, H2O, NaOH