Bài giảng bài phenol hóa học 11 (18)

GV: Nguyễn Thanh Ngân



Điền các thông tin thích hợp vào bảng sau:
Thông tin

Benzen

Rượu etylic
C2H5 - OH

CTCT

P/ư thế Brom, axit P/ư thế H trong nhóm
HNO3
–OH ( +kim loại)
→ thể hiện tính axit
Tính chất
hóa học

P/ư cộng H2, Cl2
P/ ư oxi hóa

P/ứ thế nhóm - OH
(+ axit, rượu)
P/ứ este hóa
P/ứ tách nước


Tiết 57 – Bài 41:

I/ Định nghĩa – Phân loại
1/ VD:
Công thức một số hợp chất phenol
OH

OH

OH
OH

CH3

CH3

2/ Định nghĩa:
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -OH
liên kết trực tiếp với C của vòng benzen


Trong các CTHH sau, công thức nào không phải
là phenol? Vì sao?
A.

OH

C.

OH
OH

CH3

CH3

B.

CH2- OH

Ancol
thơm

D.

OH


Tiết 57 – Bài 41:
I/ Định nghĩa – Phân loại
3/ Phân loại
Phenol đơn chức
( có 1 nhóm –OH phenol)
OH

OH

Phenol đa chức
( có nhiều nhóm –OH phenol)
OH
OH

Phenol

CH3
4 – metyl Phenol
(hoặc p – crezol)

CH3
1,2 – đihidroxi – 4- metyl Benzen


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
1/ Cấu tạo:
- CTPT: C6H6O
- CTCT:
:O - H

C6H5 - OH
Gốc Phenolat

Liên kết O – H bị phân cực
mạnh → Dễ tách H khỏi
nhóm – OH phenol
→ Phenol có tính axit mạnh
hơn rượu


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
2/ Tính chất vật lý: sgk/190

Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:


So sánh cấu tạo Phenol với 2 chất còn lại → dự đoán
tính chất hóa học của Phenol?
Benzen
Rượu etylic
Phenol
C2H5 - OH

OH
(Có tính axit)

P/ứ thế Brom, axit P/ứ thế H trong nhóm P/ứ thế H trong
–OH (+Kim loại )
HNO3
nhóm –OH ( + kim
loại)
→ thể hiện tính axit
P/ứ cộng H2, Cl2

P/ứ thế nhóm - OH
(+ axit, rượu)

P/ứ thế Brom, axit
HNO3

P/ứ oxi hóa
Phản ứng este hóa

P/ứ cộng H2, Cl2

Phản ứng tách nước

P/ứ oxi hóa


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
OH

O Na

+ Na →

1

+ ½ H2

Natri Phenolat

Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
* Phenol + Bazơ → Muối phenolat + H2O
( Bazơ tan)
OH

O Na

+ NaOH →

+ HOH (H2O)

Natri Phenolat


So sánh tính axit của phenol và axit cacbonic?
O Na

OH

+ H2O + CO2 →

+ NaHCO3

( H2CO3)
→ Tính axit của Phenol yếu hơn axit cacbonic

Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
* Phenol + Kim loại →Muối phenolat + H2
( Li, Na, K, Cs, Rb)
* Phenol + Bazơ → Muối phenolat + H2O
( Bazơ tan)

Kết luận: Phenol có tính axit yếu, không làm đổi
màu quỳ tím


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
+ Dung dịch brom:
OH

OH
Br

+ 3 Br2 →

1

Br

Br

+ 3 HBr
2,4,6 – tri brom
phenol ( trắng)


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
+ Dung dịch axit HNO3
OH

OH
NO2

+ 3 HNO3 →
(HO –NO2)

1

NO2

+ 3 H2O

2,4,6 – tri nitro

NO2 phenol ( trắng)


Tiết 57 – Bài 41:
II/ Phenol
3/ Tính chất hóa học:
a/ Phản ứng thế H trong nhóm – OH phenol:
b/ Phản ứng thế H trong vòng benzen
c/ Phản ứng cộng H2 vào vòng benzen
d/ Phản ứng cháy ( oxi hóa hoàn toàn)

Tự hoàn thành


Tiết 57 – Bài 41:
III/ Điều chế:
- Điều chế phenol từ :
+ Benzen C6 H6
+ Cumen C6H5 - CH (CH3 )2


Tiết 57 – Bài 41:
IV/ Ứng dụng:

Nhựa ure fomanđehit
Nhựa phenolfomanđehit
Phẩm mầu

Phenol

Thuốc nổ 2,4,6 – tri
nitro phenol
Thuốc diệt cỏ, diệt nấm
mốc
Thuốc trị ho, giảm đau


Nội dung chính cần nhớ
Phản ứng với Na: Giải

Phenol:
Phân tử có
nhóm –OH
gắn trực
tiếp với C
vòng
benzen

Phản ứng thế
nguyên tử H trong
nhóm -OH

phóng H2 (chứng tỏ H trong
nhóm –OH linh động)

Phản

ứng

với

NaOH:

Chứng minh phenol thể hiện
tính axit

Bị axit mạnh hơn đẩy khỏi
muối: Chứng minh phenol
thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế nguyên
tử H trong vòng
benzen

Phản ứng với dd brom,
axit HNO3: Thế cả 3 vị trí
2,4,6.
Chứng minh k/n thế dễ hơn
benzen


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd
NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả
năng phản ứng được với phenol?
A. (1),(2),(3)

B. (2),(3)(4)

C. (1),(2),(4)

D. (1),(2),(3)(4)

Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng
hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO

B. dd Brom

C. CO2

D. N2


BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần
lượt là những chất nào?
P cao,t0
A

C2H2
Xt,t0

B
Br2

C

Phenol

NaOH
đặc,dư

A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH

C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH

B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa

D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH

Câu 4: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2
1M thì thu được bao nhiêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao
nhiêu?
A. 33,1g và 0,3l

B. 33,1g và 0,1l

C. 33,1g và 0,5l

D. 17,1g và 0,3l