Bài giảng bài phenol hóa học 11 (5)

PHENOL


Kiểm tra bài cũ:
Cho a) CH3-OH ; b) CH3-CH(OH)-CH3 ; c) (CH3)3CH-OH. Chất nào
bị oxi hoá bởi CuO tạo ra andehit, xeton ?
A

a) Và b)

Đ

B

b) Và c)

S

C

c) và d)

S

D

d) Và a)

S

Hãy lên bảng viết PTHH để minh hoạ !


Kiểm tra bài cũ:
2) Trong 4 chất sau đây chất nào là ancol thơm ? Gọi tên ancol đó.

OH

OH

CH3

HO
OH

a

b

OH

c

CH2

d

OH
Vậy còn 3 chất còn lại là gì ? Đặc điểm cấu tạo khác với ancol thơm ở chỗ nào
? Chúng ta cùng nhau nghiên cứu bài 41: Phenol

PHENOL

Bài 41:

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
Từ công thức a) ; b) và c) em có nhận xét gì về liên kết giữa nhóm –OH
với vòng benzen ?

OH

OH

OH

CH 3

CH 3

a)

b)

OH

c)

1. Định nghĩa:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với nguyên tử C của vòng bezen.
Chú ý:

+ Như thế nào gọi là nhóm -OH phenol ?
+ Nhóm C6H5- được gọi là gốc phenyl.

PHENOL

Bài 41:

I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
2. Phân loại:
• Phenol đơn chức:

Người ta căn cứ vào
đâu để phân loại
phenol ?

OH

OH

CH 3

a) Phenol

• Phenol đa chức:

b) 1-hidroxi-2-metyl benzen

OH

OH

CH 3

CH 3

OH
OH
1,4-dihidroxi-2-metyl bezen

b)1,3-dihidroxi-2-metyl benzen


Bài 41:

PHENOL

II. PHENOL: C6H6O
1. Cấu tạo phân tử

• Do

ảnh hưởng của vòng benzen mà e tự do của ng.tử oxi bị
hút Về nhân bezen làm gia tăng tính phân cực của liên kết OH. ng.tử H này dễ bị thế hơn so với O-H ancol

• Nhóm –OH phenol thì gây ra hiệu ứng đẩy e về phía nhân benzen, làm
cho nhân benzen dồi dào e ở các vị trí ortho và para nên ng,tử H ở các vị
trí này ưu tiên thế bởi các tác nhân dương


Bài 41:

PHENOL

II. PHENOL: C6H6O
2. Tính chất vật lý:
Trạng thái ?
Màu sắc ?
Nhiệt n/c ?
Tính tan ?
Màu của dd ?
Tính độc hại ?
Mẫu Phenol


3. Tính chất hoá học:

a) Thế nguyên tử H của nhóm -OH
O

H

H

ONa
H

+
H

+

H

Na

H

H

H

H

1/2H 2

ONa
H

H

+ NaOH
H

H

+

H

H

O

H

H

H

H

H

2 phản ứng trên chứng tỏ điều gì ?

H

H

+

H2 O


3. Tính chất hoá học:
b) Thế nguyên tử H ở vòng bezen
Phản ứng của Phenol với dd Br2
DD

PHENOL

OH

OH
Br
H

+ 3 Br2



Br
H

+ 3HBr

Br
H
2,4,6-tribromphenol
(
dd Brom
Trắng
traéng)

Khi nhỏ dd HNO3 vào dd phenol thấy có xuất hiện kết tủa vàng.
Hãy viết PTHH của phản ứng ?


4. Điều chế

a. OXH cumen
(isopropylbenzen)
CH3

CH3
CH

H+

OH

1. O2 (kk)
2. H2SO4
phenol
axeton

+

H3C

C

O

CH3


4. Điều chế

b. Halogen hóa benzen (PP cũ)

C6H6

C6H5ONa

C6H5Br

C6H5OH

Br
+ Br2

Fe, t0

+ HBr

Br

ONa
+ 2 NaOH

ONa

t0 cao, P cao

+ NaBr + H2O

OH
+ HCl

+ NaCl

Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện
than cốc


5. ÖÙNG DUÏNG

OH
O2N

Chất
dẻo

Thuốc nổ

Phẩm
nhuộm

NO2

NO2

Chất diệt nấm
Chất diệt cỏ như 2, 4mốc
Cl
D

Dược
phẩm
Cl

O

CH 2COOH


CỦNG CỐ
Phản ứng thế
nguyên tử H trong
nhóm -OH

Phản ứng với Na

Phản ứng với NaOH

Phenol
Phản ứng thế
nguyên tử H trong
vòng benzen

Phản ứng với dd
brom


BÀI TẬP CỦNG CỐ

Câu 1: trong số các chất sau: Na(1), dd NaOH(2) , dd HCl(3),
dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với
phenol?
A. (1),(2),(3)
C. (1),(2),(4)

B. (2),(3)(4)
Đáp án
đúng

D. (1),(2),(3)(4)

Câu 2: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng
hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO

B. dd Brom
Đáp án
đúng

C. CO2

D. N2