Bài giảng bài phenol hóa học 11 (6)

www.themegallery.com

BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11

LOGO


Tiết: 58
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Ví Dụ

www.themegallery.com

LOGO


VD:
CH3

OH
H

CH 2- OH
H
3

H
OH

Benzen

(I)

Toluen
(II)

PhenolChất nào ở trên là

(III)
Ancol thơm

Từancol
các VD
trên hãy cho
thơm?
biết sự khác nhau về vị trí
Nhóm hydroxyl (-OH
) OH của phenolNhóm
( -OH ) liên kết
nhóm
và
liên kết trực tiếp với
với nguyên tử cacbon
ancol?
nguyên tử cacbon của
trên mạch nhánh của
vòng benzen
vòng thơm
www.themegallery.com

LOGO

Tiết: 58
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
- Phenol là hợp chất hữu cơ , có nhóm –OH liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5–OH
Vd:
OH

Phenol

HO

m – crezol

CH3
www.themegallery.com

LOGO


Tiết: 58
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

2. Phân loại
Dựa theo số nhóm –OH trong phân tử, các phenol
được
phân

thành
2
loại:
OH
OH
OH
OH
* Phenol đơn chức:
OH phân tử có 1 nhóm –OH.
OH

OH

OH

1

α
2

CH3

3
4

CH3
phenol

4 – metylphenol

CH3

β

OH
α – naphtol
www.themegallery.com

LOGO


Tiết: 58
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

2. Phân loại
* Phenol đa chức:
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH.
OH
HO

1
2

6

3

5

1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen

4

CH3
www.themegallery.com

LOGO


Tiết: 58
II. PHENOL

OH

1. Cấu Tạo
* CTPT: C6H6O
* CTCT: C6H5OH

hay

LOGO
Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
www.themegallery.com


Tiết: 58
II. PHENOL

2. Tính chất vật lí
* Phenol là chất rắn, không màu.

* Rất độc.
* Ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều
trong nước nóng và trong etanol.

www.themegallery.com

LOGO


Tiết: 58
II. PHENOL

3. Tính chất hóa học
O

H

H

H

H

H
H
www.themegallery.com

LOGO

Tiết: 58
II. PHENOL

3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
 Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)

2 CNatri
6H5OH + 2 Na

to

C6H5OH
nóng chảy

2 C6H5ONa + H2
(natri phenolat)

www.themegallery.com

LOGO


(A)

(B)
NaOH
C6H5OH + NaOH  CO
2

C6H5ONa + H2O

(C)
C6H5ONa + CO2 + H2O
 C6H5OH + NaHCO3

Giấy quỳ tím

H2O

C6H5OH
(A): Có những hạt chất
rắn  Do Phenol tan ít
trong nước.

NaOH
+
C6H5OH

(B): Phenol tan hết vì đã tác
dụng với NaOH tạo thành
C6H5ONa tan trong nước.

C6H5ONa
+ CO2

(C): Phenol tách ra làm
vẩn đục dung dịch

Tiết: 58
II. PHENOL

3. Tính chất hóa học

DD

PHENOL
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen:
Phenol
phenol
+ dd làm
Br2mất màu vàng da cam của dd brom tạo
kết tủa trắng
OH
OH

H
Br
+ 3 Br2
dd Brom

H
Br



+ 3HBr
Trắng

Br
H

2,4,6-tribromphenol ( trắng)

Phản ứng dùng để nhận biết Phenol


Tính chất hoá học của phenol:

Phản ứng thế H
của nhóm OH

Tác dụng với
KL kiềm

Tác dụng
với dd kiềm

Phản ứng thế H cua
vòng benzen

Tác dụng với dd
brom

www.themegallery.com

LOGO

NHẬN XÉT:

1- Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có
tính axít ?
2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng
hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?

www.themegallery.com

LOGO


www.themegallery.com

LOGO


1- Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có
tính axít ?
2- Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn
benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?

O

■ LK
O-H
phânphân
cực hơnnguyên
■ LK

O-H
cực hơn tử H linh
động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ
cation H+->Phenol có tính axít

H

H

H

H

H
H

■ Mật
độ eđộ
trong
vòng benzen
ở vị trí (o-,p-)
■ Mật
e trong
vòng benzen
ở vị
tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen
trí (o-,p-) tăng lên
và ưu tiên vào vị trí o-,p-

LK C-O

C-O bền
hơnhơn
so với
ancol■■LK
bềnvững
vững
so ởvới
ở
Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH
ancol bởi gốc axít như ancol


Bài tập :
Để nhận biết các dung dịch: phenol, ancol benzylic
và benzen có thể dùng thuốc thừ nào sau đây
A.Dd Br2, Na
B.Dd Br2
C.Dd KMnO4
D.Na

www.themegallery.com

LOGO


 Nhân biết các dd sau: phenol, ancol benzylic,benzen?
Dd Br2

Dd Br2

OH

CH2-OH

- Nhỏ dd brom
vào 3 ống
nghiệm:
Benzen

Phenol

Ancol benzylic

1

1

2

2

3
C6H5OH

3

Dd Br2 mất
màu, có kết
tủa trắng
www.themegallery.com

LOGO


Cho mẩu kim loại Natri vào 2
ống nghiệm còn lại
Na tan
và sủi
bọt khí

1
1

2
2

C6H3
5OH

www.themegallery.com

LOGO


III- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:

www.themegallery.com

LOGO

Điều chế phenol:

Điều chế từ
cumen

Điều chế từ
benzen

Tách từ nhựa
than đá

www.themegallery.com

LOGO


III- Điều chế và ứng dụng
2. Ứng dụng:

www.themegallery.com

LOGO


Phẩm nhuộm

www.themegallery.com

LOGO


Chất kết dính
Tơ hoá học

www.themegallery.com

LOGO


Chất dẻo

www.themegallery.com

LOGO