Bài giảng bài phenol hóa học 11 (9)

PHENOL


KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1

L I

Câu 2

Đ R O

O X I H Ó A
P R O P A N -2 -O L

Câu 4

Câu 6

I

E T A N O L

Câu 3

Câu 5

Ê N K Ế T H

H

I

Đ R O X Y L

L Ê N M E N

P H

12
6
6
9
8
6

E N O L
Bai moi


Câu 1: Ngoài ảnh hưởng của khối lượng mol, còn yếu tố nào
quyết định đến nhiệt độ sôi của các ancol ?


Câu 2: Tên thay thế của hợp chất có công thức là :
C2H5OH?


Câu 3: Trong phản ứng:
CH3-CH2-OH + CuO

0
t



CuO thể hiện tính chất gì?

CH3CHO + Cu + H2O


Câu 4: Tên gọi thay thế của ancol này là
gì?
CH3-CH-CH3
OH


Câu 5: Nhóm –OH trong phân tử ancol có tên gọi
là gì?


Câu 6: Bằng phương pháp nào người ta có thể điều chế
được ancoletylic từ các nông sản chứa nhiều tinh bột,
đường như gạo, ngô, khoai, sắn, quả chín,...?


Bài 41: Phenol
Định nghĩa và phân loại
Tính chất vật lý
Phenol

Tính chất hoá học
Các ứng dụng
Bài tập vận dụng


I.Định nghĩa, phân loại.
1.Định nghĩa.
CH 2  OH

OH

CH 3  CH 2  OH
phenol
Ancol etylic
Ancol benzylic
Phenol
những
chấtcủa
hữu
cơ trong
phân đơn
tử cóchức
So sánhlàđặc
điểmhợp
cấu tạo
phenol
với Ancol
nhóm
- OH

liêntừ
kết
tiếp
vớinghĩa
nguyên
tử cacbon
của
và Ancol
thơm,
đótrực
rút ra
định
phenol
?
vòng benzen.
Nhóm - OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen được gọi là : phenol.


2. Phân loại
Dựatheo
vàosố
đâu
mà ta
có thể
phân
loạitử,phenol?
Có bao
Dựa
nhóm

–OH
trong
phân
các phenol
nhiêu
loạiloại
phenol
?
được
phân
thành:
Phenol đơn chức : phân tử chỉ có một nhóm - OH phenol
OH

OH

OH

1


2



3
4
CH3

phenol

4-metylphenol

-naphtol


Phenol đa chức: Phân tử có hai hay
nhiều nhóm -OH phenol

OH
1

HO

6

2
3

5
4

CH3

1
2
3
4

OH

1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen 1,4 - đihiđroxi benzen
hiđroquinol


II. Phenol
1. Cấu tạo
Cho biết công thức phân tử của phenol ?
Công thức phân tử : C6H6O
H

Công thức cấu tạo : C6H5OH
Hoặc

O


Mô hình phân tử phenol

Mô hình đặc

Mô hình rỗng


2. Tính chất vật lí
Nêu trạng thái, màu sắc của phenol ?
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không
màu. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị
oxi hóa chậm trong không khí.
Nóng chảy ở 430C

Phenol rất độc. Phenol gây bỏng khi dính vào da.


3. Tính chất hóa học
So sánh điểm giống và khác nhau cơ bản về đặc
điểm
phenol
và ancol
Phenolcấu
có tạo
phảncủa
ứng
thế nguyên
tử Hđơn
củachức?
nhóm Từ đó
dự
đoán
tính
của
phenol ?
- OH
và có
tínhchất
chấthóa
củahọc
vòng
benzen
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm - OH
Tác dụng với kim loại kiềm

OH + Na

t0


Tác dụng với dung dịch bazơ
Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng khi cho
phenol vào nước lạnh rồi nhỏ từ từ dung dịch NaOH đặc,
sau đó nhỏ từ từ dung dịch HCl loãng vào dung dịch thu
được ?
O H + Na OH
Chứng
có tính
axit
phenol
rất yếu
Phenol tỏ
tácphenol
dụng với
dungaxit.Tính
dịch bazơ
tạocủa
muối
và nước,
.vậy chứng tỏ phenol có tính chất gì ?
Cho HCl vào dung dịch natri phenolat :
C6H5ONa + HCl
C6H5OH + NaCl
Lưu ý: Tính axit của phenol yếu hơn axit

cacbonic,dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím


b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với dung dịch brom
OH

+ Br2

OH

+ HO-NO2
(HNO3)


Từ tính chất hóa học của phenol, hãy rút ra ảnh hưởng qua
lại giữa vòng benzen và nhóm -OH ?
Nhận xét :
- Do ảnh hưởng của nhóm - OH tới vòng benzen nên
phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen
- Do ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm - OH nên
đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc
nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol


4. Ứng dụng

Phẩm nhuộm
Chất kết dính

Thuốc nổ
( 2,4,6 - trinitrophenol)


Chất diệt cỏ 2,4 - D
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất
kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm
mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu…
sản xuất nhựa …


Câu 1: Để điều chế natri phenolat từ phenol thì cho phenol phản
ứng với:
A. Dung dịch NaHCO3 (1)

Sai

B. Dung dịch NaCl (2)

Sai

C. Dung dịch NaOH (3)

Đúng

D. Cả (1) và (3) đều đúng.

Sai

Câu 2: Hãy chọn câu đúng khi so sánh tính chất hóa học
khác nhau giữa ancol etylic và phenol.
A. Cả 2 đều phản ứng được với dung dịch NaOH.
B. Cả 2 đều phản ứng được với axit HBr
C. Ancol etylic không phản ứng với dung dịch
NaOH, còn phenol thì phản ứng.
D. Ancol etylic phản ứng được dung dịch NaOH còn
phenol thì không.

Sai
Sai
Đúng
Sai


Câu 3: Phản ứng:
C6H5ONa + CO2 + H2O
xảy ra được là do :

C6H5OH + NaHCO3

A. phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic

Sai

B. phênol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

Sai

C. phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic

Sai

D. phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic.

Đúng


Câu 4: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của
chúng có nhóm hiđroxyl

A. liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc
hidrôcabon.

Sai

B. gắn trên nhánh của hidrôcacbon thơm.

Sai

C. liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc
hiđrocacbon không no.

Sai

D. liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của
vòng benzen.

Đúng