Chuong 1 este lipit

Chương 1. ESTE – LIPIT – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
A. ESTE
1. Công thức chung
- Công thức dùng khi đốt cháy:
- Este no đơn chức mạch hở CnH2nO2 (n ≥ 2).
- Este no hai chức mạch hở CnH2n - 2O4 (n ≥ 4).
- Este không no đơn chức mạch hở CnH2n - 2O2 (n ≥ 4).
- Este không no (1 nối đôi C=C) hai chức mạch hở CnH2n - 4O4 (n ≥ 5).
- Công thức dùng khi tác dụng với NaOH, KOH:
- RCOOR’(hoặc R’OOCR hoặc R’OCOR): este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
- (RCOO)x R’: este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
- R(COOR’)x: este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức (gốc đơn chức phải lấy x lần)
2. Tên gọi: Tên este = tên gốc R’ + tên gốc RCOO
Công Thức
Gốc -R’
-CH3
-C2H5
-CH2CH2CH3
-CH(CH3)CH3
-CH=CH2
-CH=CH-CH3
C6H5C6H5CH2Gốc RCOOHCOOCH3COOCH3CH2COOCH3(CH2)2COOC6H5COOCH2=CHCOOCH2=C(CH3)COO-OOC-COO-OOC-CH2-COO-OOC(CH2)2COO-OOC(CH2)3COO-OOC(CH2)4COO-OOCC6H4COO-

Tên
Metyl
Etyl
Propyl
Iso propyl
Vinyl / Etenyl
Alyl / Propenyl
Phenyl

Benzyl …
Fomat / Metanoat
Axetat / Etanoat
Propinoat / Propanoat
Butirat / Butanoat
Benzoat
Acrylat
Metacrylat
Oxalat / Etanđioat
Malonat / Propanđioat
Sucinat / Butanđioat
Glutarat / Pentanđioat
Ađipat / Hexanđioat
Phtalat / 1,4-Bezođiat …

3. Tính chất vật lí (sự ảnh hưởng của lk Hidro đến độ sôi, độ tan)
- Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước (do không tạo được liên kết Hidro với nước), tan tốt trong dung
môi hữu cơ, đa số dễ bay hơi khi đun nóng (do không tạo được liên kết Hidro liên phân tử với nhau).
- Một số este có mùi đặc trưng và dược dùng làm hương liệu trong chế biến thực phẩm: vani, mùi cam, dầu
chuối,.. trong sản xuất mỹ phẩm, nước hoa: mùi táo, mùi hoa hồng, hoa ly, hoa nhài,…
4. Tính chất hóa học
(1) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (H2O/H+,to thuận nghịch) tạo axit và ancol tương ứng
H + ,t o

RCOOR’ + H2O ←→ RCOOH + R’OH

Trần Quốc Đoàn – Chương 1. Este – Lipit – Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

1

H + ,t o

CH3COOC2H5 + H2O ←→ CH3COOH + C2H5OH
H + ,t o

(CH3COO)2C2H4 + 2H2O ←→ 2CH3COOH + C2H4(OH)2
(2) Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (NaOH, KOH/tomột chiều, phản ứng xà phòng hóa) tạo
muối và ancol tương ứng
to
RCOOR’ + NaOH →
RCOONa + R’OH
o

t
CH3COOC2H5 + NaOH →
CH3COONa + C2H5OH
o
t
(CH3COO)2C2H4 + 2NaOH →
2CH3COONa + C2H4(OH)2

Chú ý: nếu ngay sau –COO có chứa CH=CH 2/CHCl-CH3/CHBr-CH3 thì sản phẩm thu được là andehit
(không tạo ancol) hoặc C(CH3)=C/CCl2-CH3/CBr2-CH3 thì sản phẩm là xeton (không tạo ancol).
H + ,t o
CH3COOCH=CH2 + H2O 
→ CH3COOH + CH3CHO (CH2=CHOH không bền)
o

t

CH3COOCH=CH2 + NaOH →
CH3COONa + CH3CHO
+ o
H ,t
CH3COOC(CH3)=CH2 + H2O 
→ CH3COOH + CH3COCH3 (CH2=C(CH3)OH không bền)
o

t
CH3COOCH(Cl)CH3 + 2NaOH →
CH3COONa + CH3CHO + H2O + NaCl
(CH3CH(OH)2 phân hủy)
Chú ý: nếu ngay sau –COO có chứa -C 6H5/-C6H4- thì sản phẩm thu được gồm 2 muối và H 2O hoặc 3 muối
và H2O (không tạo ancol) và tỉ lệ phản ứng của este đơn chức với NaOH/KOH là 1 : 2 hoặc 1 : 3.
to
HCOOC6H4CH3 + 2NaOH →
HCOONa + CH3C6H4ONa + H2O
o

t
CH3COOC6H5 + 2NaOH →
CH3COONa + C6H5ONa + H2O (C6H5OH tiếp tục t/d với NaOH)

(3) Phản ứng cộng H2/Ni; dung dịch Br2/H2O hoặc KMnO4/to
Ni,t o
CH3COOCH=CH2 + H2 
→ CH3COOC2H5
o

Ni,t

CH2=C(CH3)COOCH3 + H2 
→ CH3-C(CH3)COOCH3

(4) Phản ứng tráng bạc với AgNO3/NH3,to; Cu(OH)2/OH- (có chứa gốc HCOO- hoặc -CHO)
Ni,t o
HCOOR’ + AgNO3 + NH3 
→ (NH4)2CO3 + 2Ag + NH3NO3 + R’OH
(5) Phản ứng trùng hợp (có chứa lk =, ≡)
o
, xt , P
CH3COOCH=CH2 t
→ [(CH3COO)CH-CH2]n
Vinyl axetat
PVA (poli vinyl axetat)
o
t
,
xt
,
P
CH2=C(CH3)COOCH3 → [CH2-C(CH3)(COOCH3)]n
Metyl metacrylat
PMMA (poli metyl metacrylat)
Có tên khác là Plexiglass - thủy tinh hữu cơ, kính không vỡ
(6) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn, đốt cháy (este no đơn chức mạch hở thì tỉ lệ mol CO2 : H2O là 1 : 1)

C n H 2 n O2 +

3n − 2
to

O2 →
nCO2 + nH 2 O (este no đơn chức mạch hở)
2

5. Điều chế
(1) Este điều chế từ axit và ancol tương ứng
t o , H 2 SO4 đăc
CH3COOH + C2H5OH ←

→ CH3COOC2H5 + H2O
o

t , H 2 SO4 đăc
CH3COOH + HOCH2CH=CH2 ←

→ CH3COOCH2CH=CH2 + H2O
o

t , H 2 SO4 đăc
CH2=C(CH3)COOH + CH3OH ←

→ CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O
(2) Este điều chế từ axit và ankin
o
, xt , P
CH≡CH + CH3COOH t
→ CH3COOCH=CH2
o

, xt , P

CH≡C-CH3 + CH3COOH t
→ CH2=C(CH3COO)CH3
(3) Este điều chế từ anhidrit axit (RCO)2O và phenol
o
, xt , P
(HCO)2O + C6H5OH t
→ HCOOC6H5 + HCOOH
Anhidric fomic

Trần Quốc Đoàn – Chương 1. Este – Lipit – Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

2


o

, xt , P
(CH3CO)2O + C6H5OH t
→ CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhidric axetic
6. Ứng dụng: sản xuất mỹ phẩm (nước hoa, xà phòng, bột giặt,..), thực phẩm (dầu, mỡ ăn), dược phẩm…
B. LIPIT
1. Công thức chung và định nghĩa
- Lipit gồm: Chất béo, Steroit, PhotphoLipit,…
- Chất béo là trieste của glixerol (glixerin) với axit béo.
- Axit béo là axit đơn chức, có mạch cacbon chẳn, dài, không phân nhánh.
- Công thức chung: (RCOO)3C3H5 hoặc C3H5(OOCR)3 hoặc C3H5(OCOR)3

2. Tên gọi
Axit béo

C15H31COOH (axit no)
No
C17H35COOH (axit no)
C17H33COOH (có 1 lk π )
Khôn
C17H31COOH (có 2 lk π )
g no
C17H29COOH (có 3 lk π )
Chất béo
(C15H31COO)3C3H5
Mỡ
(C17H35COO)3C3H5
(C17H31COO)3C3H5
Dầu
(C17H33COO)3C3H5

Axit Panmitic
Axit Stearic
Axit Oleic
Axit linOleic
Axit linOlenic
Tri Panmitin / Glixeryl Tripnmitat
Tri Stearin / Glixeryl TriStearat
Tri linOlein / Glixeryl TriLinOleat
Tri Olein / Glixeryl TriOleat

3. Tính chất vật lí
- Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- Chất béo chia làm 2 loại: dầu (không no, thể lỏng) và mỡ, bơ (no, thể rắn).
- Thành phần cấu tạo và tính chất của dầu mỡ ăn (este gồm C, H, O) khác hoàn toàn với dầu mỡ bôi trơn

động cơ máy (hidrocacbon chỉ có C và H).
4. Tính chất hóa học
(1) Thủy phân trong axit thu được axit và glixerol
H + ,t o

(RCOO)3C3H5 + 3H2O ←→ 3RCOOH + C3H5(OH)3
H + ,t o

(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ←→ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3
H + ,t o

(C15H31COO)3C3H5 + 3H2O ←→ 3C15H31COOH + C3H5(OH)3
(2) Thủy phân trong kiềm (NaOH, KOH/tomột chiều, phản ứng xà phòng hóa) thu được muối xà phòng
và glixerol
to

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3
to
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH →
3C17H35COONa + C3H5(OH)3
o

t
(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH →
3C15H31COONa + C3H5(OH)3

(3) Phản ứng cộng H2/Ni; Br2, I2…(các chất béo không no)
o

Ni,t

→ (C17H35COO)3C3H5
(C17H31COO)3C3H5 + 6H2 
Dầu (không no)
Mỡ, bơ (no)
o

Ni,t
→ (C17H33I2COO)3C3H5
(C17H33COO)3C3H5 + 3I2 

(4) Phản ứng đốt cháy (tât cả các hợp chất hữu cơ đều cháy)
o

t
(C17H31COO)3C3H5 + O2 → CO2 + H2O

Công thức tính số lk π (pi) =

Trần Quốc Đoàn – Chương 1. Este – Lipit – Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

molCO2 − molH 2 O
π −1
3


(trong đó co 3 lk π trong –COO- không tham gia phản ứng cộng H2/Ni; Br2, I2…()
5. Các chỉ số của chất béo

miligamKOH
(tác dụng với axit RCOOH tự do trong chất béo)

gamchatbeo
miligamKOH
(2) Chỉ số este hóa =
(tác dụng với (RCOO)3C3H5)
gamchatbeo
miligamKOH
(3) Chỉ số xà phòng hóa =
(tác dụng (RCOO)3C3H5 & axit tự do RCOOH)
gamchatbeo
gamI 2
x100 (tác dụng với lk =, ≡ trong (RCOO)3C3H5)
(4) Chỉ số Iot =
gamchatbeo
(1) Chỉ số axit =

C. XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
- Xà phòng là muối Na hoặc K của axit béo (RCOONa/RCOOK), sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa.
- Xà phòng có khả năng làm sạch bề mặt mà không làm thay đổi bản chất của chất được tẩy rửa.
- Cấu tạo của phân tử xà phòng gồm đầu liên kết ion –COO -Na+ ưa nước và đuôi kị nước, là gốc
hidrocacbon dài có 15 nguyên tử C trở lên.
Phân tử xà phòng
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-COO-Na+
Phân tử chất giặt rửa tổng hợp C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CH2-O-SO3-Na+
- Ưu điểm của xà phòng: không gây hại cho da và môi trường do dể phân hủy bởi vi sinh vật. Nhược điểm:
xà phòng không dùng được với nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca 2+, Mg2+) do bị kết tủa.
- Chất giặt rửa tổng hợp có cấu tạo và tính năng tẩy rửa bề mặt tương tự xà phòng. Ưu điểm: dùng được với
nước cứng. Tuy nhiên, chất giặt rửa tổng hợp có nhược điểm gây hại da và môi trường (do có cấu trúc phân
nhánh nên khó phân hủy).

Trần Quốc Đoàn – Chương 1. Este – Lipit – Xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp

4