Chương 1. Este - Lipit (NC)

BÀI 1. ESTE
I. Cấu tạo phân tử:
- Este là dẫn xuất của axit cacboxilic được tạo ra khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (COOH)
bằng nhóm OR.
- Các dẫn xuất khác:
R – C – O – C – R’ R – C – X R – C – NR’
2
O O O O
anhidrit axit halogenua axit amit
II. Phân loại:
- Este của axit đơn chức và ancol đơn chức:
R-C-O-R
’
(R có thể là H). Hay C
n
H
2n-2k
O
2
hoặc C
x
H
y
O
2
(y ≤ 2x)
O
- Este no, đơn chức, hở: C
n
H
2n+1

COO- C
n’
H
2n’+1
hay C
n
H
2n
O
2
(n
≥
2 ).
Vd: CH
3
-COO-CH
3
: metyl axetat.
- Este của axit đơn chức và ancol đa chức, hở: (R-COO)
x
R’ (R’ là gốc hidrocacbon hóa trị x).
Vd: C
17
H
35
-COO-CH
2
C
17
H

35
-COO-CH

glixerol tristearat
C
17
H
35
-COO-CH
2
- Este của axit đa chức R(COOH)
x
và ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)
x

Vd: C
2
H
5
-OOC-CH
2
-CH
2
-COO-CH
3
etyl metyl adipat.
- Este vòng đơn chức dạng: R - C=O
O
III. Tên gọi:
R-COO-R’

C
6
H
5
-COO-CH
3
CH
3
-COO-CH=CH
2
CH
3
-OOC-COO-C
2
H
5
metyl benzoat vinyl axetat etyl metyl oxalat
IV. Đồng phân:
- Este có đồng phân axit
Vd: C
3
H
6
O
2
có các đồng phân:
CH
3
CH
2

COOH HCOOC
2
H
5
CH
3
-COO-CH
3
axit axetic etyl fomat metyl axetat
V. Tính chất vật lí:
• Nhiệt độ sôi thấp vì không có liên kết H liên phân tử.
• Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
• Có mùi thơm hoa quả.
VI. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng ở nhóm chức:
a. Phản ứng thủy phân:
- Trong môi trường axit: phản ứng thuận nghịch.
CH
3
-COO-C
2
H
5
+ H-OH
2 4
,
o
H SO t
→
¬ 

CH
3
-COOH + C
2
H
5
-OH
- Trong môi trường kiềm: (phản ứng xà phòng hóa): phản ứng một chiều.
CH
3
-COO-C
2
H
5
+ NaOH
2
,
o
H O t
→
CH
3
-COONa + C
2
H
5
-OH
b. Phản ứng khử bởi LiAlH
4
:

→
ancol đơn chức, bậc I + ancol đơn chức
R-COO-R’
4
,
o
LiAlH t
→


R-CH
2
-OH + R’-OH
2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
Este có gốc hidrocacbon không no cho phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp:
CH
2
=CH-COO-C
2
H
5
+ H
2
,
o
Ni t
→

CH
3

-CH
2
-COO-C
2
H
5
1
Tên gốc R’ + tên gốc axit R-COO-
Ⅱ
Ⅱ
ⅡⅡ
n CH
2
=CH-COO-C
2
H
5
,
o
xt t
→

CH
2
CH
etyl acrilat C
2
H
5
OOC

n
CH
3
n CH
2
=C-COO-CH
3
,
o
xt t
→

( CH
2
-CH )
n
CH
3
COO-CH
3
metyl metacrilat

3. Phản ứng đặc biệt:
- Este của axit formic cho phản ứng tráng bạc.
- Một số este thủy phân cho sản phẩm khác:
+ Este dạng RCOO-CH=CH-R’
NaOH, t
o
+
→

1 muối + 1 andehit
+ Este dạng RCOO-C(CH
3
)=CH-R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 xeton
CH
3
COO-C(CH
3
)=CH
2
+ NaOH
t
o
→
CH
3
COONa + CH
3
COCH
3
+ Este dạng HCOO-R-COOR’
NaOH, t
o
+
→

1 muối + 1 ancol + H
2
O
+ Este dạng RCOO-C
6
H
5

NaOH, t
o
+
→
2 muối + H
2
O
+ Este dạng RCOO-CH(OH)R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 andehit + H
2
O
+ Este dạng RCOO-C(R)(OH)R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 xeton + H
2

O
+ Este dạng R -C=O
NaOH, t
o
+
→
1 sản phẩm duy nhất (m
rắn
= m
este
+ m
NaOH
)
O
V. Điều chế:
1. Este của ancol:
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
,
o
H t
+
→
¬ 
CH

3
COO-C
2
H
5
+ H
2
O
2. Este của phenol:
(CH
3
CO)
2
O + C
6
H
5
OH
→
CH
3
COO-C
6
H
5
+ CH
3
COOH
anhidrit axetic
3. Este có gốc vinyl:

CH
3
COOH + CH
≡
CH
,
o
xt t
→
CH
3
COO-CH=CH
2
BÀI TẬP
Câu 1: Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit với
A. ancol. B. andehit. C. phenol. D. amin .
Câu 2: Chất nào sau đây không phải là este?
A. HCOOCH
3
B. CH
3
COOH C. CH
3
COOCH
3
D. HCOOC
6
H
5
Câu 3: Este X tham gia phản ứng tráng bạc. Tên của X có thể là

A. metyl propionat. B. propyl axetat. C. propyl fomat. D. etyl axetat.
Câu 4: Một số este được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các este
A. là chất lỏng dễ bay hơi. B. có mùi thơm, an toàn với người.
C. có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng. D. đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.
Câu 5: CTC của este no, đơn chức là
A. RCOOR’. B. C
n
H
2n
COOC
n
H
2n+2
. C. C
n
H
2n
O
2
. D. C
n
H
2n+2
O
2
.
Câu 6: Phản ứng giữa este với dd kiềm thuộc loại phản ứng
A. thuỷ phân. B. phân huỷ. C. xà phòng hoá. D. este hoá.
Câu 7: Axit CH
2

=CH-COOH không phản ứng với
A. Br
2
. B. NaOH. C. C
2
H
5
OH. D. Na
2
SO
4
.
Câu 8: Nguyên liệu dùng điều chế trực tiếp thuỷ tinh plexiglas là
A. CH
2
=CH-COOH. B. CH
2
=CH-COOCH
3
.
2
C. CH
2
=C(CH
3
)-COOH. D. CH
2
=C(CH
3
)-COOCH

3.
Câu 9: Số hợp chất có CTPT C
3
H
6
O
2
tác dụng được với NaOH là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 10: Số đồng phân của C
4
H
8
O
2
tác dụng được với cả Na và NaOH là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 11: Este X ( C
4
H
8
O
2
) thoả mãn các điều kiện:
X
→
Y
1
+ Y
2

Y
1

→
Y
2
X có tên là:
A. isopropyl fomiat. B. propyl fomiat. C. metyl propionat. D. etyl axetat.
Câu 12: Chất X có công thức phân tử C
3
H
6
O
2
, là este của axit axetic (CH
3
COOH). Công thức cấu
tạo thu gọn của X là
A. HCOOC
2
H
5
. B. HO-C
2
H
4
-CHO.
C. CH
3
COOCH

3
. D. C
2
H
5
COOH.
Câu 13: Thuỷ phân este C
2
H
5
COOCH=CH
2
trong môi trường axit tạo thành những sản phẩm gì?
A. C
2
H
5
COOH, CH
2
=CH-OH. B. C
2
H
5
COOH, HCHO.
C. C
2
H
5
COOH, CH
3

CHO. D. C
2
H
5
COOH, CH
3
CH
2
OH.
Câu 14: Chất X có công thức phân tử C
2
H
4
O
2
, cho chất X tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra
muối và nước. Chất X thuộc loại
A. rượu no đa chức. B. axit no đơn chức.
D. axit không no đơn chức. C. este no đơn chức.
Câu 15: Este X phản ứng với dung dịch NaOH, đun nóng tạo ra ancol metylic và natri axetat.
CTCT của X là
A. HCOOCH
3
. B. CH
3
COOC
2
H
5
.

C. CH
3
COOCH
3
. D. C
2
H
5
COOCH
3
.
Câu 16: Thuỷ phân este C
4
H
8
O
2
được ancol isopropylic. CTCT của este là
A. CH
3
CH
2
COOCH
3
. B. CH
3
COOC
2
H
5.

C. HCOOCH(CH
3
)CH
3.
D. HCOOCH
2
CH
2
CH
3.


Câu 17: Một đồng phân X của C
3
H
6
O
2
khi tác dụng với KOH cho ra muối kali axetat. CTCT của X
là
A. CH
3
CH
2
COOH. B. CH
3
COOCH
3

. C. HCOOC
2
H
5
. D. CH
3
COOH.
Câu 18: Cho chất X có CTPT C
3
H
6
O
2
tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có CTPT là C
2
H
3
O
2
Na.
CTCT của X là
A. CH
3
COOH. B. C
2
H
5
COOH. C. CH
3
COOCH

3
. D. HCOOC
2
H
5
Câu 19:. Chất Y có CTPT C
4
H
8
O
2
tác dụng với NaOH tạo thành chất Z có công thức C
4
H
7
O
2
Na.
Chất Y thuộc loại
A. ancol đơn chức. B. ancol hai chức. C. axit. D. este.
Câu 20: Cho hỗn hợp gồm chất X (C
3
H
6
O
2
) và Y (C
4
H
8

O
2
) tác dụng với dung dịch NaOH thu được
một muối và một ancol. Vậy X, Y lần lượt là
A. axit và este. B. este và axit. C. hai axit. D. hai este.
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol este no đơn chức E thu được 6,72 lit CO
2
(đktc). CTCT của E
là
A. CH
3
COOCH
3
. B. CH
3
COOC
2
H
5
. C. CH
3
COOH. D. HCOOCH
3
.
Câu 22: Đốt cháy một lượng este no, đơn chức E cần dùng 0,35 mol oxi, thu được 0,3 mol CO
2
.
CTPT của este là
A. C
2

H
4
O
2
. B. C
3
H
6
O
2
. C. C
4
H
8
O
2
. D. C
5
H
10
O
2
.
Câu 23: Cho 3,7 gam este no đơn chức, mạch hở tác dụng hết với dung dịch KOH, thu được muối
và 2,3 gam ancol etylic. Công thức của este là
A. HCOOC
2
H
5
. B. C

2
H
5
COOCH
3
.
C. CH
3
COOC
2
H
5
. D. C
2
H
5
COOC
2
H
5
.
3
Câu 24: Xà phòng hoá 4,2 gam este no đơn chức X bằng dd NaOH dư thu được 4,76 gam muối.
Công thức của X là
A. HCOOCH
3
. B. HCOOC
2
H
5

.
C. CH
3
COOCH
3
. D. CH
3
COOC
2
H
5
.
Câu 25: Este đơn chức X tác dụng vừa đủ với NaOH thu được 9,52 gam natri formiat và 8,4 gam
ancol. CTCT của X là
A.HCOOCH
3
. B. HCOOC
2
H
5
.
C. HCOOCH
2
CH
2
CH
3
. D. HCOOCH(CH
3
)C

2
H
5
.
Câu 26: Đem 3,52 gam chất X có CTPT C
4
H
8
O
2
tác dụng vừa đủ với 0,6 lit dung dịch NaOH
0,1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 4,08 gam chất rắn. Công thức của X là
A. C
3
H
7
COOH. B. HCOOC
3
H
7
.
C. C
2
H
5
COOCH
3
. D. CH
3
COOC

2
H
5
.
Câu 27: Cho 60 gam axit axtic tác dụng với 100 gam ancol etylic, thu được 55 gam este. Hiệu suất
của phản ứng este hóa là
A. 62,5%. B. 55%. C. 21,7%. D. 58%.
Câu 28: Làm bay hơi 0,37 gam este no A chiếm thể tích bằng thể tích của 1,6 gam O
2
trong cùng
điều kiện. Este A có số đồng phân là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 29: Hoá hơi 2,2 gam este E ở 136,5
0
C và 1 atm thì thu được 840 ml hơi. E có số đồng phân là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 30: Thuỷ phân một este trong môi trường kiềm thu được một muối natri có khối lượng 41/37
khối lượng este. Biết khi làm bay hơi 7,4 gam este thì thể tích hơi của nó đúng thể tích của
3,2 gam O
2
ở cùng điều kiện. Công thức cấu tạo của este có thể là công thức nào dưới đây?
A. HCOOCH
3
. B. HCOOC
2
H
5
. C. CH
3
COOCH

3.
D. CH
3
COOC
2
H
5.
Câu 31: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu
được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
thu được
chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là
A. HCOOCH=CH
2
. B. CH
3
COOCH=CH
2
.
C. HCOOCH
3
. D. CH
3
COOCH=CH-CH
3
.
Câu 32: Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat
C

17
H
31
COONa và m gam natri oleat C
17
H
33
COONa. Giá trị của a là
A. 3,94. B. 8,82. C. 6,08. D. 4,42.
BÀI 2. LIPIT.
I. Lipit:
- Là những este phức tạp có trong tế bào sống không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung
môi hữu cơ.
- Gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit…
II. Chất béo:
1. Khái niệm:
 Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
 Axit béo là những axit monocacboxylic có C chẵn, mạch C dài, không nhánh:
- Axit béo no:
+ Axit panmitic: C
15
H
31
COOH: (CH
3
- [CH
2
]
14
–COOH).

+ Axit stearic: C
17
H
35
COOH: (CH
3
- [CH
2
]
16
–COOH).

- Axit béo không no:
+ Axit oleic : C
17
H
33
COOH: (CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COOH).
+ Axit linoleic: C

17
H
31
COOH: (CH
3
[CH
2
]
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
 Công thức chung của triglixerit là
R
1
-COO-CH
2
4

R
2
-COO-CH

hay (RCOO)
3
C

3
H
5
nếu R
1
, R
2
,R
3
giống nhau.

R
3
-COO-CH
2
R
1
, R
2
, R
3

là các gốc hidrocacbon, có thể giống hoặc khác nhau.
Thí dụ:
* (CH
3
[CH
2
]
16

COO)
3
C
3
H
5
: tristearin (tristearoylglixerol).
* CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COO)
3
C
3
H
5
: triolein (trioleoylglixerol).
* (CH
3
[CH
2
]
14

COO)
3
C
3
H
5
: tripanmitin (tripanmitoylglixerol).
III. Tính chất vật lý:
- Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Trạng thái và nhiệt độ sôi phụ thuộc vào thành phần axit trong chất béo.
+ Gốc axit no: chất béo rắn (chất béo động vật, mỡ).
+ Gốc axit không no: chất béo lỏng (chất béo thực vật, dầu).
IV. Tính chất hóa học:
1. Thủy phân trong môi trường axit:
(CH
3
[CH
2
]
14
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2
O

2 4
,
o
H SO t
→
¬ 
3CH
3
[CH
2
]
14
COOH + C
3
H
5
(OH)
3
tripanmitin axit panmitic glixerol
CH
2
- O - CO - R
1
CH - O - CO - R
2
CH
2
- O - CO - R
3

CH
2
- OH
CH - OH
CH
2
- OH


R
1
R
2
R
3
- COOH
- COOH

- COOH

triglixerit glixerol các axit béo

2. Thủy phân trong môi trường kiềm: (phản ứng xà phòng hóa)
(CH
3
[CH
2
]
16
COO)

3
C
3
H
5
+ 3NaOH

o
t
→

3CH
3
[CH
2
]
16
COONa + C
3
H
5
(OH)
3
tristearin natri stearat glixerol

CH
2
- O - CO - R
1
CH - O - CO - R

2
CH
2
- O - CO - R
3

CH
2
- OH
CH - OH
CH
2
- OH


R
1
R
2
R
3
- COONa
- COONa

- COONa
triglixerit glixerol xà phòng
3. Phản ứng hidro hóa chất béo lỏng:
(C
17
H

33
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2

, ,
o
Ni p t
→
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
triolein (lỏng) tristearin (rắn)
4. Phản ứng oxi hóa:
Chất béo không no dễ bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí thành peoxit, phân hủy thành
andehit mùi khó chịu. Phản ứng này làm dầu mỡ bị ôi.
IV. Ứng dụng:
- Là thức ăn cung cấp nguồn dinh dưỡng và năng lượng quan trọng cho cơ thể.

- Dùng làm nhiên liệu, nguyên liệu trong công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng, glixerol...
V. Các chỉ số của chất béo:
- Chỉ số axit của một chất béo là số mg KOH cần thiết để trung hòa axit tự do có trong 1 gam chất
béo.
Vd: một chất béo có chỉ số axit bằng 5,6 nghĩa là để trung hòa axit tự do trong 1 gam chất béo cần
5,6 mg KOH (để trung hòa axit tự do trong 1 kg chất béo cần 5,6 g KOH).
- Chỉ số xà phòng hóa (chỉ số thủy phân): là tổng số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự
do và xà phòng hóa hoàn toàn lượng triglixerit có trong 1 gam chất béo.
5
+ 3H
2
O
H
+
, t
0
+
+ 3NaOH
0
t
 →
+