Bai 45 axit cacboxylic

CHƯƠNG IX


BÀI 44:


www.themegallery.com


AXIT

I.

II.

III.

IV.

Định nghĩa,

Đặc điểm

Tính chất

Điều chế

phân loại

cấu tạo,

hóa học

và ứng

và danh

tính chất

pháp

vật lí

dụng


I. Định nghĩa - phân loại - danh pháp

1.Định
1.Định nghĩa
nghĩa
-COOH liên kết
Axit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm……………………….
trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Nhóm –COOH là nhóm chức axit.

CTTQ

R-(COOH)Z

Ví dụ:

H-COOH
COOH

CH3-COOH
HOOC-COOH


I. Định nghĩa - phân loại - danh pháp

2.Phân
2.Phân loại
loại

AXIT
AXIT

AXIT
AXITNO,
NO,
ĐƠN
ĐƠNCHỨC,
CHỨC,
MẠCH
MẠCHHỞ
HỞ

KHÔNG
KHÔNGNO,
NO,

AXIT
AXIT

AXIT
AXITĐA
ĐA

ĐƠN
ĐƠNCHỨC,
CHỨC,

THƠM
THƠM

CHỨC
CHỨC

MẠCH
MẠCHHỞ
HỞ

CH3-COOH
axit axetic

CH2 = CH-COOH C6H5-COOH
axit benzoic
axit acrylic

CTTQ
CTTQ

ANKAN
ANKAN OIC

HOOC-COOH
axit oxalic

CnH2n +1-COOH (n≥0)
CmH2mO2 (m≥1)
R-COOH (R≥1)


3.
3. Danh
Danh pháp
pháp
a. Tên thông thường
b. Tên thay thế

Axit+ tên axit tương ứng

Số chỉ vị trí nhánh+tên nhánh+chữ Hi Lạp chỉ mạch chính +
CTPT

CTCT

C
CH2O2
HCOOH
C2H4 O2 CH3-CO

-COOH
C3H6O2 CH3CH2-CO
-COOH
C4H8O2

CH3CH2CH2-CO
-COOH
3

2

TÊN
THAY
THẾ

axit fomic
axit axetic
axit propionic

metanoic
etanoic
propanoic

axit butiric

butanoic

1

CH3-CH-COOH

CH3

TÊN THƯỜNG

2-metylpropanoic

OIC

GHI
CHÚ
Axit fomic
tham gia
phản ứng
tráng
gương,
Cu(OH)2 /
NaOH


CH3
5

4

3

2

1

CH3 – CH – CH2 – CH – COOH
CH3
2,4 - dimetylpentanoic


II. Đặc điểm cấu tạo – tính chất vật lí
1.
1.Đặc
Đặcđiểm
điểmcấu
cấutạo
tạo
Nhóm Cacbo
Cacbonyl

Nhóm Hiđroxyl
xyl

-COOH
• Nhóm C=O hút điện tử mạnh nên nhóm – O – H axit phân cực hơn
 nguyên tử H linh động hơn ở nhóm – OH ancol và phenol


2.
2.Tính
Tínhchất
chấtvật
vậtlílí

-Các

-Cácaxit
axitđều
đều làlàchất
chấtlỏng
lỏnghoặc
hoặcrắn.
rắn.Nhiệt
Nhiệtđộ
độsôi
sôităng
tăngtheo
theochiều
chiềutăng
tăng
của
củaphân
phântử
tửkhối
khốivà
vàcao
caohơn
hơnso
sovới
vớiancol
ancolcó
cócùng
cùngphân
phântử
tửkhối
khốido

doliên
liên
kết
các
liên
giữa
AXIT
VALERIC
AXIT
BUTYRIC
kếthidro
hidrogiữa
giữa
cácphân
phântử
tửaxit
axitbền
bềnhơn
hơn
liênkết
kếthidro
hidro
giữacác
cácphân
phântử
tử
ancol.
ancol.
-HCOOH
-HCOOHvà

vàCH
CH33COOH
COOHtan
tanvô
vôhạn
hạntrong
trongnước.
nước.
Độ
Độtan
tancủa
củacác
cácaxit
axitkhác
khácgiảm
giảmdần
dầntheo
theochiều
chiềutăng
tăngcủa
củaphân
phântử
tửkhối.
khối.
-CH
-CH33COOH
COOHcó
cóvị
vịchua
chuacủa

củagiấm,
giấm,HOOC-COOH
HOOC-COOHcó
cóvị
vịchua
chuacủa
củame…
me…

AXIT AXETIC

AXIT OXALIC

www.themegallery.com


Vd:
So sánh nhiệt độ sôi của các chất lỏng sau (giải
thích): CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH
Giải
Có liên kết hidro liên phân tử: axit, ancol
Không có liên kết hidro: anđehit
Nhiệt độ sôi: CH3COOH, C2H5OH, HCOOH > CH3CHO
Liên kết hidro trong axit bền hơn liên kết hidro trong ancol
Axit có phân tử khối lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn.
Nhiệt độ sôi: CH3COOH > HCOOH > C2H5OH > CH3CHO
www.themegallery.com


III. Tính chất hóa học

1.Tính
1.Tính axit
axit
a/ Axit cacboxylic điện li yếu:
RCOOH

RCOO- + H+

có
có tính
tính axit
axit yếu,
yếu, làm
làm quì
quì tím
tím hóa
hóa đỏ.
đỏ.
b/ Tác dụng với kim loại (trước H)

RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2
↑
R(COOH)z + zNa  RCOONa + z/2

CH
H ↑3COOH + Na CH3COONa + 1/2H2
2

2HCOOH + Zn 

(HCOO)2 Zn + H2


III. Tính chất hóa học

1.Tính
1.Tính axit
axit

c/ Tác dụng với bazơ:
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
R(COOH)Z + zNaOH R(COONa)z + zH2O
CH3COOH + NaOH 

CH3COONa + H2O

3CH3COOH + Al(OH)3  (CH3COO)3Al + 3H2O
d/ Tác dụng với oxit bazơ:
2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O
e/ Tác dụng với muối:
2CH3COOH + CaCO3 

(CH3COO)2Ca + CO2 + H2O


III. Tính chất hóa học

2.Phản
2.Phản ứng

ứng thế
thế nhóm
nhóm –OH(
–OH( pư
pư este
este hóa)
hóa)
RCO
RCOOH

’
+ OR
R’OH

CH3COOH + C2H 5OH

H2 SO4Đ, t0

H2 SO4Đ, t0

+ H-O-H

CH3CO OC2H 5 + H-O-H


V-ĐIỀU CHẾ:
1-Phương pháp chung:
a/ Oxi hóa andehit: RCHO +

1

2
Mn 2+ , t o

 
→
1
2

RCOOH

O2
HCHO +

Mn 2+ , t o

 
→
0
xt
t, p ,
→

giam
men
−
→
0

,t
xt


→

O2
HCOOH
4CH3COOH + 2H2Ob/ Oxi hóa ankan:
2CH
-CH2-CH2-CH3 + 5O2
3
2-Phương pháp riêng điều chế CH
COOH:
3
CH3COOH + H2O
a/ Phản ứng lên men giấm:
C2H5OH + O2
b/ Khử metanol:
CH3OH + CO
CH3COOH


Chú
Chúý:
ý:HCHO
HCHOphản
phảnứng
ứngnhư
nhưmột
mộtandehit
andehit22chức
chức

to

HCHO
HCHO++4AgNO
4AgNO33++6NH
6NH33++2H
2H22OO

(NH
(NH44))22CO
CO33++4NH
4NH44NO
NO33++4Ag
4Ag↓↓

to

Na
Na22CO
CO33++2Cu
2Cu22OO↓↓++6H
6H22OO

HCHO
HCHO++4Cu(OH)
4Cu(OH)22++2NaOH
2NaOH

HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + 2H2O

to

HCOONH4+2AgNO3+3NH3+2H2O
to

HCHO+4AgNO3+6NH3 + 2H2O

to

HCOONH
HCO4+ 2NH4NO3 + 2Ag

O

(NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag ↓

-C

H
(NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag ↓


III. Tính chất hóa học

2.Phản
2.Phản ứng
ứng oxi
oxi hóa
hóa không
không hoàn

hoàn toàn
toàn
a/ Phản ứng tráng bạc
b/ Tác dụng với Cu(OH)2 / NaOH, to
c/ Tác dụng với oxi
0

RCHO + 1/2O2
Chất khử

to , Mn2+

-2

RCOOH (axit cacboxylic)

Chất oxh

CH3CHO + 1/2 O2

to, Mn2+

CH3COOH

Kết luận: andehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử


Phản ứng
cộng hidro

Tính oxh
AgNO3 /NH3

R(CHO)Z

Oxh không hoàn toàn

Cu(OH)
Cu(OH)22/NaOH
/NaOH

Tính khử
O2/ Mn2+, t0

Phản ứng oxh

Oxh hoàn toàn

Pư
Pư cháy
cháy


III. Tính chất hóa học
3-Phản
3-Phảnứng
ứngoxi
oxihóa
hóahoàn
hoàntoàn

toàn

CmH2m O +

3m-1 O2  mCO2 + mH2 O
2

Ví dụ:
11 O2  4CO2 + 4H2 O
2

C4H8 O +

C5H10 O

+

7O2  5CO2 + 5H2 O


IV.
IV. Điều
Điều chế
chế và
và ứng
ứng dụng
dụng
1.Điều
1.Điều chế
chế

a.Từ
a.Từ ancol
ancol bậc
bậc II
R-CH2-OH

+ CuO

CH3-CH2-OH

+ CuO

t0
t0

b.Từ
b.Từ hidrocacbon
hidrocacbon
xt, P

CH4 + O2 → HCHO + H2O
xt, P
C2H4 + ½ O2 → CH3CHO
C2H2 + H2O
2.Ứng
2.Ứng dụng
dụng

Hg2+,
→

800 CH
C 3CHO

R-CHO + Cu + H2O
CH3-CHO + Cu + H2O


B. XETON

I.I.Định
Địnhnghĩa
nghĩa

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có
nhóm -CO- liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C
II. Tính chất hóa học (phản ứng cộng H2)
Ni,
’
R-CO-R’ + H2 →
R-CHOH-R
t
o

III. Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
-Từ ancol bậc II
-Từ cumen

CH3
CH

1. O2

CH3

2. H2O, H2SO4

OH

H3 C

C
O

2.Ứng dụng

CH3