chương VI-11-NC

Anken - ankađien - ankin
Bài 39, 40
anken
I - Mục tiêu bài học
HS biết :
Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken.
Phơng pháp điều chế và ứng dụng của anken.
HS hiểu:
Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken
Tính chất hoá học của anken.
II - Chuẩn bị
Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học Cis-trans của but-2-en.
ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm.
Hoá chất : H
2
SO
4
đặc, C
2
H
5
OH, cát sạch, dd KMnO
4
, dd Br
2
.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
GV sử dụng linh hoạt các phơng pháp suy diễn, qui nạp, hớng dẫn HS tìm ra kiến thức mới
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
Từ công thức của etilen và khái niệm

đồng đẳng mà HS đã biết , viết CTPT của
một số đồng đẳng của etilen, viết CTTQ
dãy đồng đẳng, nêu định nghĩa dãy đồng
đẳng của etilen
Hoạt động 2
HS viết CTCT của một số đồng đẳng của
etilen. Gọi tên một số anken
Lu ý: Cách đánh số thứ tự mạch
chính gần đầu nối đôi hơn.
Hoạt động 3
HS nghiên cứu mô hình phân tử etilen rút
rta nhận xét
Hoạt động 4
Trên cơ sở các CTCT đã viết trong phần
danh pháp yêu cầu HS khái quát về loại
đồng phân cấu tạo của các anken.
HS tiến hành phân loại các đồng phân trên
thành hai loại
Hoạt động 5
I- Đồng đẳng và danh pháp
1. Dãy đ/đẳng và tên thông thờng của anken.
Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của an kan tơng ứng
nhng đổi đuôi an thành đuôi ilen.
VD: propilen, butilen
2. Tên thay thế
Số chỉ vị trí + tên nhánh + Tên mạch chính + số chỉ vị trí
nối đôi + en.
II- Cấu trúc và đồng phân
1. Cấu trúc
a) Cấu trúc electron

+ Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp
2
.
+ Liên kết đôi gồm 1 liên kết bền và 1 liên kết kém bền.
b) Cấu trúc không gian
+ Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt
phẳng.
+ Góc liên kết HCH , HCC gần bằng nhau và gần bằng 120
0
.
2. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí liên kết đôi.
b) Đồng phân hình học.
C
C
R3
R4
R1
R2
Điều kiện: R
1
# R
2
, R
3
# R
4
Đồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên

HS quan sát mô hình phân tử cis- but-2-en
rút ra khái niệm về đồng phân hình học
Hoạt động 6
HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK và rút
ra nhận xét
Hoạt động 7
HS phân tích đặc điểm cấu tạo của phân
tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng
Hoạt động 8
HS viết phơng trình phản ứng của etilen
với H
2
từ đó viết phơng trình tổng quát
của anken với H
2
.
Hoạt động 9
GV hớng dẫn HS nghiên cứu H 7.3 trong
SGK , rút ra kết luận và viết phơng trình
phản ứng anken cộng clo.
HS quan sát thí nghiệm, nêu hiện tợng,
giải thích bằng phơng trình phản ứng.
Hoạt động 10
GV gợi ý để HS viết đợc ptrình phản ứng
của anken với HX, axit H
2
SO
4
đặc
kết C=C.

Đồng phân trans khi mạch chính nằm khác phía của liên kết
C=C.
III. tính chất vật lí
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng của
anken không khác nhiều so với các ankan tơng ứng và thờng
nhỏ hơn so với xicloankancó cùng số nguyên tử C.
- Trạng thái từ C
2
C
4
ở trạng thái khí.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng theo phân tử khối.
- Các anken đều nhẹ hơn nớc.
2. Tính tan và màu sắc
Là chất không màu và không tan trong nớc.
IV- tính chất hoá học
Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ
bị đứt ra để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác. Vì
thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các phản ứng hoá học
đặc trng cho anken: P/ cộng, p/ trùng hợp, p/ oxi hoá
1. Phản ứng cộng H
2
( phản ứng hiđro hoá)
CH
2
=CH
2
+ H
2

CH
3
-CH
3
C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+n
2. Phản ứng cộng halogel (p/ứ halogel hoá)
SGK
3. Phản ứng cộng axit và cộng nớc
a) Cộng axit
CH
2
=CH
2
+ HCl (khí) CH
3
CH
2
Cl (etyl clorua)
CH
2
=CH

2
+H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OSO
3
H(etylhiđrosunfat)
Chú ý: Phân tử H-A bị phân cắt dị li.
Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền.
Phần mang điện dơng tấn công trớc.
Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
Xảy ra 2 giai đoạn liên tiếp:
- Phân tử H-A bị phân cắt dị li H
+
tơng tác với liên kết
tạo thành cacbocation, còn A
-
tách ra.
- Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết
hợp ngay với A
-
tạo sản phẩm.
b) Cộng nớc (phản ứng hiđrát hoá)
ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với
H

2
O.
c) Hớng của phản ứng cộng axit và H
2
O vào anken.
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng axit và nớc kí hiệu chung là H-A
vào anken, H (phần tử mang điện tích dơng) cộng vào C
mang nhiều H hơn ( cacbon bậc thấp hơn), còn A ( phàn tử
mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn ( C bậc cao
hơn).
4. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n
Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân
HS viết phơng trình phản ứng của etilen
với H
2
O , sơ đồ phản ứng của propen với
HCl, isobutilen với H
2
O. GV nêu sản

phẩm phụ và chính.
Hoạt động 11
GV viết sơ đồ phản ứn trùng hợp etilen,
HS nhận xét, viết sơ đồ phản ứng trùng
hợp các anken khác.
Hớng dẫn HS rút ra các khái niệm : phản
ứng trùng hợp, polime, monome, hệ số
trùng hợp
Hoạt động 12
HS viết phơng trình phản ứng cháy tổng
quát, nhận xét về tỉ lệ số mol nH
2
O :
nCO
2
sau phản ứng cháy là 1:1
GV làm TN, HS nhận xét hiện tợng, GV
viết phơng trình phản ứng, nêu ý nghĩa
của phản ứng.
Lu ý : nên dùng dung dịch KMnO
4
loãng
Hoạt động 13
Dựa vào kiến thức đã biết yêu cầu HS nêu
cách điều chế ankan qua phản ứng tách
H
2
, phản ứng crắckinh.
Hoạt động 14
Nghiên cứu SGK nêu ứng dụng cơ hbản

của anken
tử nhỏ giống nhau hoặc tơng tự nhau tạo thành các phân tử
lớn gọi là polime.
Số lợng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ
số trùng hợp, kí hiệu n.
5. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy
b) Oxi hoá bằng kali pemanganat
Anken làm mất màu dung dịch KMnO
4
, bị oxi hoá
3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+4H
2
O 3 HOCH
2
-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
V- điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
- Trong công nghiệp anken đợc điều chế bằng phản ứng
tách hiđro từ ankan tơng ứng hoặc bằng phản ứng crắcking.

- Trong phòng thí nghiệm, etilen đợc điều chế bằng
cách đun etanol với axit sufuric đậm đặc
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
(đk H
2
SO
4
đặc, 170
0
)
2. ứng dụng
Tổng hợp polime
Tổng hợp các hoá chất khác
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà/ SGK
Bài 41
ankađien
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :

Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp.
Phơng pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren.
2.Về kĩ năng
Viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợpcủa butađien và isopren
II - Chuẩn bị
Mô hình phân tử but-1,3-đien
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
HS viết CTCTmột số ankađien theo CTPT
dới sự hớng dẫn của GV từ đó rút ra :
Khái niệm hợp chất đien.
Công thức tổng quát của đien.
Phân loại đien.
Danh pháp đien
Hoạt động 2
HS nghiên cứu mô hình phân tử của
butađien để rút ra nhận xét về:
- Trạng thái lai hoá của các nguyên tử C?
- Các nguyên tử có nằm trên một mặt
phẳng không?
- Liên kết đôi kiểu gì?
Hoạt động 3
Trên cơ sở phân tích cấu tạo phân tử của
buta-1,3-đien và isopren, HS viết các ph-
ơng trình của chúng với H
2
, X
2
, HX.

GV cho biết tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và
1,4.
Từ đó HS rút ra nhận xét.
- Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc
Mac-cop-nhi-cop.
I- Phân loại
- H, C mà trong phân tử có hai liên kết đôi C=C gọi là đien,
có ba liên kết đôi gọi là trien. Chúng đợc gọi chung là
polien.
- Đien mạch hở không vòng công thức chung là C
n
H
2n-2
(n3), đợc gọi là ankađien.
- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau, có thể
cách nhau một liên kết đơn, hoặc cách nhau nhiều liên kết
đơn.
- Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn gọi
là đien liên hợp.
- Hai đien : Buta-1,3-đien và 2- metylbuta-1,3-đien
(isopren) là hai đien đặc biệt quan trọng.
II-Cấu trúc phân tử và phản ứng của
butađien và isopren
1. Cấu trúc phân tử của Butađien
- Bốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp
2
.
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trên một
mặt phẳng.
- ở mỗi một nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song

với nhau ( vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không
những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết
riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành liên kết
liên hợp chung cho toàn phân tử.
Phản ứng hoá học của Butađien có đặc điểm khác với
anken và khác với ankađien không liên hợp.
2 Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
a) Cộng H
2

CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH=CH
2
+ 2H
2

CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
b) Cộng halogen và hiđro halogenua
CH
2
-CH-CH=CH
2
Br
Br
CH
2
-CH=CH-CH
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
Br
Br
+
Hoạt động 4
GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản

ứng trùng hợp.
Hoạt động 5
GV nêu phơng pháp điều chế butađien và
isopren trong công nghiệp gợi ý cho HS
viết phơng trình phản ứng.
Yêu cầu HS viết thêm phơng trình điều
chế butađien từ C
2
H
5
OH.
HS tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng
dụng quan trọng của butađien và isopren
dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su.
ở -80
0
C 80% 20%
ở 40
0
C 20% 80%
CH
2
-CH-CH=CH
2
Br
H
CH
2
-CH=CH-CH
2

CH
2
=CH-CH=CH
2
H
Br
+
H-Br
+
ở -80
0
C 80% 20%
ở 40
0
C 20% 80%
Nhận xét: ở nhiệt độ thấp thờng u tiên tạo thành sản phẩm
cộng 1,2; nhiệt độ cao thì u tiên cho sản phẩm cộng 1,4
c) Phản ứng trùng hợp
Khi có nhiệt độ, áp suất thích hợp, có mặt của chất xúc tác
thờng trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành các polime
mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa
nCH
2
=CH-CH=CH
2
(-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)n

Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên
dùng để điều chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính
chất gần giống với cao su thiên nhiên.
3.Điều chế và ứng dụng của butađien và isopren
- Trong công nghiệp butađien và isopren đợc điều chế bằng
cách tách H
2
từ ankan tơng ứng.
- Butađien và isopren là những mônome rất quan trọng. Khi
trùng hợp hoặc đồng trùng hợp sẽ tạo ra các polime có tính
đàn hồi cao nh cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt hoặc
chịu dầu mỡ nên đáp ứng đợc nhu cầu đa dạng của kĩ thuật.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà 1

6/ SGK