Ceton glucid 1112

TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y HÀ NỘI
BỘ MÔN HÓA HỌC

CHUYÊN ĐỀ CETON
Hà Nội, ngày 5 tháng 11 năm 2011

SV th ực hi ện:
Trịnh Doãn Đông
Nguyễn Đình Phú


NỘI DUNG

ɷ
ɷ
ɷ

• Tính
Điều
chất
chế lý học
Mục tiêu
• Đặc
Ứng
dụng
trong
tạoY học
Địnhđiểm
nghĩacấu
– phân

loại
• Tính
Bài
tập
chất
ứng
hóa
học pháp
Đồng
phân
–dụng
danh


Mục tiêu
Đọc tên theo IUPAC và TT
Cấu trúc =C=O và
cơ chế PỨ AN
Các PỨ chính
So sánh với aldehyd
và giải thích
Ứng dụng


ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA
CETON là loại
hợp chất hữu cơ
mà phân tử gồm~120
có nhóm C=O 0

(nhóm carbonyl)
liên kết với hai
gốc hydrocarbon.

C et o
n
là g ì
?

C-O


ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
II. PHÂN LOẠI:

Ceton béo

m
ơ
h
t
n
o
Cet


ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
II. PHÂN LOẠI:
1

No

CH3 C C H2 CH3
O
Ethyl methyl ceton

CETON béo:
nhóm
carbonyl liên
CH3 C CH=CH2
kết với hai
O
gốc
hydrocarbon Không Methyl vinyl
No
ceton
béo


ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
II. PHÂN LOẠI:
1
CETON
thơm: nhóm
carbonyl liên
kết với 2 gốc
hydrocarbon,
trong đó có ít
nhất 1 gốc
thơm

C C2H5
O
Ethyl phenyl ceton
C
O
Diphenyl ceton


DANH PHÁP
1

IUPAC
TT

2

3

4

Tên hydrocacbon CH3 C CH2 CH3
O
+ số chỉ vị trí
nhóm C=O +
Butan-2-on
on
Gốc R, R’
(theo thứ tự
chữ cái) +

ceton

Ethyl methyl
ceton


ĐỒNG PHÂN
Đồng phân
mạch carbon

Đồng phân do
nhóm chức
khác nhau

Đồng phân do
cấu tạo mạch
carbon

Đồng phân do
vị trí của nhóm
carbonyl

CH3 C C H2 CH3
O
Ethyl methyl ceton


ĐỒNG PHÂN
Đồng phân
mạch cacbon

Đó là
aldehyd

Đồng phân do
nhóm chức
khác nhau
CH3 C C H3
O
aceton
O
CH3 CH2 C
H
Aldehyd propyonic


TÍNH CHẤT LÝ HỌC

C3–C5
Là chất
lỏng có
mùi đặc
biệt

>C5
Tất cả
Ceton đều
tan trong
Alcol và
ether

Là chất
rắn


TÍNH CHẤT LÝ HỌC

to nóng
chảy

Tên ceton

công thức

Dimethyl
ceton

CH3COCH3

+56,5

Ethyl methyl
ceton

CH3COC2H5

+79,6

Diethyl ceton

C2H5COC2H5

+101,7

Methyl
phenyl ceton

C6H5COCH3

+20,0

to sôi

+202,3


ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

R δ+
1
C OδR2

Phản ứng
của gốc

π

C-O
sp2
Tác nhân phản ứng

có tính nucleophin
Phản ứng cộng
nucleophin (AN)


I. Phản ứng của nhóm chức carbonyl

Phản ứng cộng nucleophil (AN)
Cơ chế

Giai
đoạn
1:
2:

Sự proton
Tác
nhân hóa sản
nucleophil
phẩm
trungtấn
gian,
công trực
nhanh
chóng
tiếptạo
vào
C+sản
ra
củaphẩm.

carbonyl

R
R1
O(-)
O
O(-)
δ δC
X(+)
C O
X+ Y
- X(+)
R
R2
Y
R
R2
Y
Giai đoạn này quyết định
tốc độ phản ứng chung
R
R1

.
.
.
.
.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I. Phản ứng của nhóm chức carbonyl

Phản ứng cộng
R1 δ+ δ- δ
C O
X+
R2
.
.
.
.
.

(-)
R
O
Chậm
1
δC
Y
- X(+)
R2
Y

Nhanh
+ X(+)

R1
R2

C

O
Y


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cộng hợp NaHSO3
tạo ra hợp chất bisulfit

CH3
C O

CH3 OH
H SO3Na
H+
SO3Na

R
R
R từ -C2H5 trở lên
phản ứng sẽ xảy ra khó
hơn

C
SO3Na


TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Cộng hợp NaHSO3
tạo ra hợp chất bisulfit

Aldehyd và ceton
CH3CHO
CH3-CO-CH3
CH3-CO-C2H5
C2H5CO-C2H5

% hợp chất bisulfit
thu được
Sau ½ giờ Sau 1 giờ
80,0
88,7
47,0
56,2
25,1
36,4
2,0


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cộng hợp Hydro

R1
C
R2

O

.
.
.
.
.

HH

Pt

R1 CH R2
OH

Alcol
Bậc II


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cộng hợp với cơ Mg

R1
C O
R2

R
R-MgBr
MgBr

R

R
1C OMgBr
R2


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hợp chất Grinard

Công thức
C+ O- + R–MgX

R–MgX
R

C

OMgX
+H2O

Mg(OH)X + R
+H+

C

OH

Mg2+ + X− + H2O


TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nguyên nhân

Do hiệu
ứng đẩy e
của các
gốc alkyl

Do ảnh
hưởng án
ngữ không
gian của hai
gốc alkyl


TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế
R1
C O
N-X
R2

Phản ứng thế O
của nhóm
carbonyl
H2N-X
N-X
O
với các hợp chất
dạng X-NH2

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH3
C O
CH3
aceton

CH3
C

CH3
acetoxim

Phản ứng thế
H2N-OH
N-OH
hydroxyl amin

H2O

Phản ứng
thế với
hydroxyl
amin (X là
OH) tạo
thành
cetoxim


TÍNH CHẤT HÓA HỌC

CH3

Phản ứng thế

H22NH-C6H5
C O H
CH3
phenylhydrazin
phenyl aceton

CH3
C

CH3
Phenylhydrazon
aceton

H2O

Phản ứng
thế với
phenylhy
drazin (X
là C6H5)
tạo thành
phenylhy
drazon