Giáo án Hỉđo cacbonthơm

Chương 7
HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Tiết: 50, 51 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
Soạn:
I. Mục tiêu.
1. HS biết:
- đặc điểm cấu tạo của benzen, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn
giản.
- tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
- tính chất hoá học của stiren và naphtalen.
2. HS hiểu: Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có hình dạng lục giác đều,
có hệ số liên kết
π
liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hiđrocacbon no và
không no.
3. Vận dụng:
- Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng.
- Phân biệt được benzen, đồng đẳng cuỉa benzen với các hiđrocacbon khác.
II. Chuẩn bị.
1. GV: C
6
H
6
, H
2
SO
4
đặc, HNO
3

đặc, nước lạnh, dung dịch Br
2
trong CCl
4
, dụng cụ thí nghiệm.
2. HS:
III. Các hoạt động dạy học.
1. Ổn định tổ chức:
3. Bài mới:
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò
Hoạt động 1: HS căn cứ
vào công thức chung lập
công thức đồng đẳng cảu
benzen?
Cho HS gọi tên các đồng
đẳng C
6
H
5
CH
3
; C
6
H
5
C
2
H
5
;

C
6
H
4
(CH
3
)
2
.....
- Hướng dẫn HS gọi tên các
đồng phân của C
8
H
10
* Giải thích thêm về cấu
tạo benzen:
− Phân tử benzen có
cấu tạo vòng 6 cạnh đều.
Mỗi nguyên tử C trong
phân tử benzen tham gia 3
liên kết với 2C bên cạnh
và H nhờ 3 obitan lai hoá
sp
2
nên tất cả các nguyên tử
C và H đều nằm trên cùng
mặt phẳng. Còn mối liên
kết thứ 4 (liên kết ) được
tạo nên nhờ obitan 2p có
trục vuông góc với mặt

phẳng phân tử. Khoảng
cách giữa các nguyên tử C
trong phân tử là bằng nhau
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO.
1. Đồng đẳng của benzen: C
6
H
6
, C
7
H
8
, C
8
H
10
..... công thức chung C
n
H
2n – 6

(n
6)≥
2. Đồng phân , danh pháp.
Vì các liên kết C - C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3
đồng phân vị trí.
− Nếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt là o-)
hoặc đánh số 1, 2.
− Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguyên tử C (một đỉnh lục giác gọi là

đồng phân meta (viết tắt là m-) hoặc 1, 3.
− Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết
tắt là p-) hoặc 1, 4.
Ví dụ: Các đồng phân của điclobenzen C
6
H
4
Cl
2
.

3. Cấu tạo
- CTCT của benzen thường được biểu diễn bằng mấy cách sau:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ (sgk)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.
nên mây electron p của
nguyên tử C xen phủ đều
với 2 mây electron 2p của 2
nguyên tử C bên cạnh, do
đó trong phân tử benzen
không hình thành 3 liên kết
riêng biệt mà là một hệ
liên kết thống nhất gọi là
hệ liên hợp thơm, quyết
định những tính chất thơm
đặc trưng của nhân benzen;
vừa thể hiện tính chất no,
vừa thể hiện tính chất chưa
no.

Hoạt động 2: HS nêu tính
chất vật lí.
Hoạt động 3: Yêu cầu HS
viết phương trình hoá học
các phản ứng thế của aren
- Nêu qui tắc thế vòng
benzen.
Hoạt động 4: HS Viết
phương trình phản ứng
cộng, so sánh điều kiện của
phản ứng với phản ứng thế
của ankan?
Hoạt động 5: GV làm thí
nghiệm chứng minh tính
bền với chất oxi hoá của
benzen, đồng đẳng ở nhiệt
độ thường - ở nhiệt độ cao
đồng đẳng benzen bị oxi
hoá ( nhóm thế)
- HS viết và cân bằng phản
ứng cháy của aren.
Hoạt động 6: GV gợi ý để
HS của stiren
- Xác định công thức cấu
tạo
- Nêu tính chất vật lí?
- Dự đoán tính chất
+ Có tính chất của benzen
+ tính chất của
hiđrocacbon không no vì có

nhánh không no.
+ Stiren cũng tham gia
phản ứng thế nguyên tử H
của vòng benzen
Hoạt động 7:
- HS nêu cấu tạo của
naphtalen. ( chú ý viết cả
công thức phân tử)
- Nhận xét tính chất băng
phiến
Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, trong đó
phản ứng thế đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen rất bền. Đặc điểm đó của
benzen gọi chung là tính thơm.
1) Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở.
a) Thế nguyên tử H của vòng bezen
* Với halogen nguyên chất (Cl
2
, Br
2
) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường
có vỏ bào sắt xúc tác:
Fe
6 6 2 6 5
C H Br C H Br HBr+ → +
(brombenzen)
Toluen + Br
2

→
2 đồng phân octho và para

Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom.
* Phản ứng nitro hoá: Với HNO
3
bốc khói, có mặt H
2
SO
4
đặc, đun nóng
nhẹ.
Toluen + HNO
3

2 4
H SO dac
→
o-nitrotoluen + p-nitrotoluen
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh: tương tự ankan
C
6
H
5
- CH
3
+ Br
2

0
t
→
C

6
H
5
- CH
2
Br + HBr. (benzyl bromua)
Tiết 51: Nêu đặc điểm phản ứng thế của benzen, đồng đẳng benzen- so sánh
với hiđrocacbon no?
2) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở.
a) Cộng hợp hiđro
C
6
H
6
+ 3H
2

0
t ,Ni
→
C
6
H
12
(xiclohexan)
b) Cộng hợp clo và brom
as
6 6 2 6 6 6
C H 3Cl C H Cl+ →
hexacloran ( độc dùng làm thuốc sâu)

3) Phản ứng oxi hoá:
a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
+ ở nhiệt độ thường benzen và các đồng đẳng không làm mất màu dung dịch
KMnO
4
.
+ Khi đun nóng thì Toluen làm mất màu dung dịch KMnO
4
và tạo kết tủa đen
C
6
H
5
-CH
3
+ 2KMnO
4

0
t
→
C
6
H
5
-COOK + 2MnO
2
+ KOH + H
2
O.

b) phản ứng oxi hoá hoàn toàn: cháy toả nhiều nhiệt
C
n
H
2n – 6
+
0
t
2 2 2
3n 3
O nCO (n 3)H O
2
−
→ + −
B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I. STIREN
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
+ CTPT C
8
H
8

→
CTCT C
6
H
5
- CH=CH
2
phân tử có cấu tạo phẳng

+ Tên gọi: vinylbenzen: chất lỏng không màu, sôi 146
0
C, không tan trong nước
, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
2. tính chất hoá học ( Có tính chất giống benzen + tính chất giống anken)
a) phản ứng với dung dịch brom: làm mất màu dung dịch brom
C
6
H
5
- CH=CH
2
+ Br
2

→
C
6
H
5
- CHBr – CH
2
Br
a) phản ứng với hiđro: t, p cao
C
6
H
5
- CH=CH
2

+ H
2

0
Ni,t ,pcao
→
C
6
H
5
- CH
2
– CH
3
(etylbenzen)
b) phản ứng trùng hợp: tạo polistiren
n C
6
H
5
- CH= CH
2

0
2
t ,p,xt
6 5
n
CH CH
C H


− − −
 
 ÷
→
 ÷
 
Stiren có thể làm mất màu dung dịch KMnO
4
( có tính chất không no)
II. NAPHTALEN
1.Cấu tạo và tính chất vật lí
- Có cấu tạo phẳng
- naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy 80
0
C, tan trong benzen,
HS nêu những ứng dụng
của hiđrocacbon thơm.
Bài tập về nhà: 1
→
13
( 160, 161)
Chuẩn bị giờ sau luyện
tập về hiđrocacbon thơm.
ete, ..... thăng hoa.
2. tính chất hoá học ( tương tự benzen)
a) phản ứng thế: phản ứng dễ dàng, thường ưu tiên thế vào cacbon số 1
( thế Br
2
, HNO

3
)
b)phản ứng cộng : cộng hiđro tạo naphtalen
→
tetralin
→
đecalin
Không làm mất màu dung dịch KMnO
4
ở nhiệt độ thường.
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM. (sgk)
-----------------------------------
Tiết: 52 luyện tập:
HIĐROCACBON THƠM
Soạn:08/3/08
I. Mục tiêu.
1. Kiến thức: - Củng cố tính chất hoá học cơ bản của hiđrocacbon thơm.
- So sánh tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm với ankan, anken.
2. Kỹ năng: - Rèn luyện kĩ năng viết phương trình hoá học
- kĩ năng giải bài toán về hiđrocacbon thơm.
II. Chuẩn bị.
4. GV: bản phụ
5. HS: ôn tập trước.
III. Các hoạt động dạy học.
1. Ổn định tổ chức:
6. Bài mới:
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò
Hoạt động 1: HS viết CTCT và gọi tên các
đồng phân C
8

H
10
và C
8
H
8
( chú ý qui tắc gọi
tên)
Hoạt động 2: Viết phương trình hoá học của
benzen và toluen lần lượt với :
+ Benzen với H
2
(xt là Ni, t
0
)
+ Toluen với Br
2
(Fe), HNO
3
đăc. (H
2
SO
4

đặc), Cl
2
( as), dung dịch KMnO
4
(t
0

)
+ Stiren với dung dịch Br
2
.
+ Chú ý điều kiện của phản ứng thế và cộng
của Aren với brom, clo.
Hoạt động 3: HS GIẢI CÁC BÀI TẬP – GV
Hướng dẫn (trang 162)
- HS viết phương trình, căn cứ vào đặc điểm
cấu tạo dựa vào tính chất hoá học đặc trưng để
nhận biết?
- Củng cố tính chất của hiđrocacbon no,
không no và hiđrocacbon thơm.
Hoạt động 4: Củng cố , nhận xét kết quả các
bài tập – Nhắc nhở chuẩn bị bài nguồn
hiđrocacbon thiên nhiên.
I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
1. Viết đồng phân và gọi tên đồng phân có 2 nhánh của
benzen – một số hiđrocacbon thơm khác.
2. tính chất hoá học chung của hiđrocacbon thơm ( tính
chất no và không no)
HS viết phương trình
II.BÀI TẬP
1. Viết đồng phân của C
8
H
10
và C
8
H

8
(chia làm 2 nhóm )
2. Phân biệt 4 chất lỏng: benzen C
6
H
6
; stiren C
6
H
5
-CH=CH
2
,
toluen C
6
H
6
CH
3
, hex-1-in
+ hex-1-in : dựa vào AgNO
3
/ NH
3
+ C
6
H
5
-CH=CH
2

làm mất màu dung dịch KMnO
4
ở nhiệt độ
thường.
+ C
6
H
6
CH
3
làm mất màu dung dịch KMnO
4
khi đun nóng
3. Củng có tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm
CH
4

0
0
2 3
H ,Pd/PbCO ,t
1500 C
2 2 2 4
C H C H
+
→ →

0
0
2

Cl ,Fe,t
600 C,C(than)
2 2 6 6 6 5
C H C H C H Cl→ →

3 2 4
HNO ,H SO ,dac
6 6 6 5 2
C H C H NO→
4. Viết phương trình hoá học và tính thep phương trình.
(chú ý cho HS xác địng công thức cấu tạo và CTPT)
Dựa vào công thức chung C
n
H
2n – 6
ta có:
7 8
12n
100 91,31 n 7 C H
14n 6
= ⇒ = ⇒
−
5. Xác định công thức dựa vào công thức chung
- hiđrocacbon X ở thể khí vậy có thể là C
6
H
6
hoặc C
8
H

8
.
- X làm mất màu dung dịch brom vậy X là C
8
H
8
.
Tiết: 53 NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN.
Soạn:10/ 3/ 08
I. Mục tiêu.
1. HS biết: nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên, thành phần, cách khai thác và các phương pháp
chế biến chúng; các ứng dụng quan trọng của hiđrocacbon trong công nghiệp và trong đời sống.
2. HS biết: Vì sao dầu mỏ có mùi khó chịu? tại sao dầu mỏ không có nhiệt độ sôi nhất định? Tại
sao khí thiên nhiên và khí mỏ dầu được dùng làm nhiên liệu cho các nhà máy phát điện, trong công
nghiệp?
3. HS vận dụng: Biết phân biệt thành phần khí thiên nhiên, khí dầu mỏ, khí lò cốc; Giải thích ý
nghĩa của quá trình chế biến dầu mỏ (krăckinh và rifominh)
II. Chuẩn bị.
3. GV: Tranh về khai thác dầu mỏ, các sản phẩm từ dầu mỏ.
4. HS: Nghiên cứu trước những thông tin liên quan.
III. Các hoạt động dạy học.
1. Ổn định tổ chức:
5. Bài mới:
Hoạt động của thầy Hoạt động của trò
Hoạt động1:
- Dầu mỏ tồn tại trong thiên nhiên thế nào?
đặc điểm của túi dầu?
- Tại sao trong mỏ dầu lại phân chia thành 3
lớp?
Hoạt động2:

- dầu mỏ ttồn tại dạng gì? Nêu thành phần
chính của dầu mỏ?
- Tại sao dầu mỏ có mùi khó chịu và gây hại
cho động cơ?
- Hãy kể tên mỏ dầu lớn của Việt Nam?
Hoạt động3: Thông qua sách báo, các
phương tiện thông tin đại chúng, em hãy nêu
cách khai thác dầu mỏ?
Hoạt động4: Nêu cách chế biến dầu mỏ? ở
Việt Nam có cơ sở nào chế biến dầu mỏ?
- HS cho biết các sản phẩm chính nào thu
được khi chưng cất dầu mỏ?
- Nêu ứng dụng của các sản phẩm từ dầu mỏ
- tại sao phải chế biến dầu mỏ? có những
phương pháp nào để chế biến dầu mỏ?
- Thế nào là : krăckinh, rifominh?
- Viết phương trình hoá học?
Hoạt động4: Tìm hiểu về khí thiên nhiên và
khí dầu mỏ. Liên hệ thực tế Việt Nam
I. DẦU MỎ
- Trong lòng dất dầu mỏ tồn tại dạng túi dầu, túi dầu là lớp
nham thạch có nhiều lỗ xốp, xung quang là đất sét không
thấm nước.
- Túi dầu gồm 3 lớp:
+ Khí dầu mỏ.
+ Dầu mỏ
+ nước và cặn.
1. Thành phần: Dầu mỏ là chất lỏng. sánh màu nâu đen,
thành phần chính:
+ Nhóm ankan từ C

1
đến C
50
.
+ Nhóm xicloankan chủ yếu là xiclopentan và xiclohexan
và các đồng đẳng.
+ hiđrocacbon thơm gồm: benzen, toluen, xilen,
naphtalen....
+ ngòi ra còn một lượng nhỏ các hợp chất hữu cơ chứa
nitơ, oxi, lưu huỳnh ... làm dầu mỏ có mùi khó chịu.
2. Khai thác: Khoan lỗ khoan trúng lớp dầu, dầu tự phun
lên khi áp suất giảm thì dùng bơm hút lên kết hợp bôm
nước xuống đẩy dầu lên.
3. Chế biến: các công đoạn sau:
+ Sơ chế loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương.
+ Chưng cất phân đoạn ( phương pháp vật lí)
+ Dùng phương pháp hoá học: krăckinh, rifominh
a) Chưng cất: Dầu mỏ được chưng cất ở áp suất thường
và chưng cất liên tục. Các sản phẩm (SGK).
b) Chế biến hoá học:
Mục đích để tăng giá trị sử dụng của dầu mỏ. Có 2
phương pháp:
+ krăckinh: Tạo các hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác
dụng của nhiết hoặc xúc tác.
C
10
H
22

0

t ,xt,krackinh
→
C
5
H
10
+ C
5
H
12
.
+ Rifominh: chuyển hiđrocacbon mạch không nhánh
thành các hiđrocacbon mạch nhánh hoặc hiđrocacbon
thơm.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

0
t ,xt
→

3 3
3
CH CH CH

CH
|
− −
II. KHÍ THIÊN NHIÊN
- HS điền các thông tin vào bảng sau? so sánh thành phần của khí thiên nhiên và khí dầu mỏ?
- Ứng dụng và nguồn khí thiên nhiên và khí dầu mỏ ở Việt Nam?
Khí thiên nhiên Khí dầu mỏ
Thành phần - Trong mỏ khí.
- tích tụ trong các lớp đát đá xốp ở những độ
sâu khác nhau.
- Thành phần chủ yếu là CH
4
(95%) và một
số đồng đẳng: C
2
H6, C
3
H
8
, C
4
H
10
.
- Có trong mỏ dầu.
- Phần lớn nằm phía trên dầu mỏ và một
phần tan trong dầu mỏ.
- Thành phần chủ yếu CH
4
(50-70%) và các

ankan khác.
Ứng dụng + Ứng dụng: làm nhiện liệu: nhà máy điện, công nghiệp, đời sống.
+ Liên hệ:
-Khí thiên nhiên có ở Tiền Hải – Thái Bình
- Khí mỏ dầu ở: Bạch Hổ, Lan Tây, Lan Đỏ...
Là nguồn nguyên liệu và nhiên liệu quan trọng trong công nghiệp, đời sống...
Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ ở Việt Nam chất lượng tốt vì hàm lượng lưu huỳnh thấp ( có
rất ít hợp chất chứa lưu huỳnh).
Hoạt động 5: Than mỏ
- Nguyên nhân hình thành than mỏ? có những
loại than mỏ nào?
- nêu quá trình luện than cốc?
- đặc điểm và thành phần của khí lò cốc là gì?
Củng cố
+ Có những nguồn hiđrocacbon nào trong
thiên nhiên?
+ Thành phần, cách khai thác, chế biến dầu
mỏ?
+ Nêu ứng dụng của các nguồn hiđrocacbon
đó?
Bài tâp về nhà: Chuẩn bị bài hệ thống hoá về
hiđrocacbon.
III. THAN MỎ
+ Than mỏ là phàn òn lại của cây cỏ cổ đại đã bị biến
hoá.
+ Có 3 loại than chính: than gầy, than mỡ, than nâu.
Khi nung nóng than đá lên khoảng 1000
o
C trong
điều kiện không có không khí, các hợp chất hữu cơ lẫn

trong than bay ra, còn lại than cốc.
Hơi bay ra khi chưng than đá được ngưng tụ và
phân tách thành:
a. Khí lò cốc: H
2
(59%), CH
4
(25%), CO (6%), CO
2
(7%), N
2
, O
2
, hiđrocacbon (3%) ,…
b. Nhựa than đá: là chất lỏng nhớt, màu thẫm, khi
chưng phân đoạn thu được.
− Dầu nhẹ (nhiệt độ sôi < 170
o
C) chứa
hiđrocacbon thơm.
− Dầu trung (nhiệt độ sôi = 170 - 230
o
C) chứa
phenol, naphtalen, piriđin
− Dầu nặng (nhiệt độ sôi = 230 - 270
o
C) chứa
naphtalen và các đồng đẳng của nó, cresol, …
− Dầu antraxen (nhiệt độ sôi = 270 - 360
o

C)
chứa antraxen, phenantren.
− Còn lại (khoảng 60%) là nhựa than đá, dùng để
rải đường, làm vật liệu xây dựng.
Việt nam có cơ sở luyện cốc ở Thái Nguyên, chủ yếu
cung cấp nguyên liệu cho các lò luện kim.
Tiết:54 HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
Soạn: 10/ 3/ 08
I. Mục tiêu.
1. HS biết: Hệ thống hoá các loại hiđrocacbon quan trọng: ankan, anken, ankađien, ankin và
ankylbenzen về đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hoá học đặc trưng và ứng dụng.
2. HS hiểu: Nắm được mối quan hệ giữa các loại hiđrocacbon.
3. Vận dụng:
- Viết được các phương trình hoá học minh hoạ cho tính chất của các hiđrocacbon, sụ chuyển hoá
giữa các hiđrocacbon, nhận biết và điều chế hiđrocacbon
- Làm được một số bài tập về hiđrocacbon.
II. Chuẩn bị.
GV: Dùng bảng phụ (7.2 SGK)
III. Các hoạt động dạy học.
1. Ổn định tổ chức: