bai giang tecpen

Bài 42:

Khái niệm về Tecpen


Nội dung chính:
I. THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT
1.

Thành phần

2.

Cấu tạo

3.

Một vài dẫn xuất chứa oxi của Tecpen

II. NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN
1.

Nguồn Tecpen thiên nhiên

2.

Khai thác Tecpen

3.

Ứng dụng của Tecpen

I. THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ
DẪN XUẤT
1. Thành phần

C10H16

C15H24

C40H56

α-tecpinen

α-ceđren

Caroten

β-tecpinen, α-pinen

β-ceđren, α-selinen

Licopen


1. Thành phần


Tecpen là tên gọi của nhóm hiđrocacbon không no.



Thường có công thức chung là (C5H8)n với n≥2,
thường gặp trong giới thực vật.



Có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu
thông, hồi, sả, quế, cam, chanh, …


2. Cấu tạo
 Tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng
và có chứa các liên kết đôi C=C
C10H16
Oximen
Trong tinh dầu lá húng quê

C10H16
Limonen
Trong tinh dầu chanh, bưởi


2. Cấu tạo

Otto Wallach (1847-1931)
Nhà hoá học Đức, giải nobel năm 1910 do những
công trình nghiên cứu về các hợp chất alixiclic
(chủ yêu là Tecpen)

→ Tecpen dường như được tạo thành do
isopren kêt hợp với nhau theo kiểu “đầu nối
với đuôi”


Ta xét: CTCT của isopren như sau
CH3
H2C

C

CH

Hay ta có thể viêt

CH2


Đơn vị isopren: Là khung cacbon của
isopren
Đuôi
Đầu

 Để phân biệt tecpen với các hợp chất khác ta
dựa vào đơn vị isopren


Quan
Sát
CTCT

Của
Mirxen,
α-farnesene
Cho biêt:

Mirxen

α-farnesene
CTPT
Số đơn vị isopren
Kiểu liên kết


Đuôi

Mirxen

Đầu

CTPT
Số đơn vị isopren
Kiểu liên kết

C10H16
2
Đầu nối với đuôi


α-farnesene

CTPT
Số đơn vị isopren
Kiểu liên kết

C15H24
3
Đầu nối với đuôi


3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của Tecpen

Xitronelol

Geraniol

Mentol

Menton


3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của Tecpen
a, Loại mạch hở
Dùng trong
công nghiệp
hương liệu,
thực phẩm
C10H16O

geraniol

C10H20O

xitronelol

b, Loại mạch vòng

mentol
C10H20O

menton
C10H16O

Đưa vào bánh kẹo,
kem đánh răng, … và
điều chế thuốc chữa
bệnh


→ Theo nghĩa rộng: Tecpen là những hợp chất chứa C, H, O mà
bộ khung cacbon gồm nhiều mắt xích giống với khung cacbon
của isopren, tức là có thể biểu diễn bởi công thức
(iso-C5)n với n≥2, n là số khung cacbon
Loại tecpen

Khung
cacbon

Số lượng C

Ví dụ

Monotecpen

(iso-C5)2

10

Secquitecpen

(iso-C5)3

15

Đitecpen

(iso-C5)4

20

Tritecpen

(iso-C5)6

30

C10H16, C10H18O,
C10H16O
C15H24, C15H24O,
C15H22O
C20H32, C20H32O,

C20H30O
C30H50, C30H50O

Tetratecpen

(iso-C5)8

40

C40H56


II. NGUỒN TECPEN THIÊN
NHIÊN
1. Nguồn Tecpen thiên nhiên
Lá
Thân
Thực vật

Hoa
Quả
Rễ


Lòng đỏ trứng

Động vật

Dầu gan cá

…………


Squalen ( C30H50) có trong dầu gan cá-

- Caroten và Licopen (C40H56) là sắc tố đỏ của cà rốt và cà
chua chín


* Dẫn xuất chứa oxi của Tecpen cũng rất phổ biến
và quan trọng
+ Retinol ( vitamin A , C20H29OH) có trong lòng đỏ
trứng và dầu gan cá …

+ Phitol ( C20H39OH) ở dạng este có trong chất diệp lục của
cây xanh


2. Khai thác Tecpen
* Trong phòng thí nghiệm:
Sơ đồ chưng cất lôi cuốn hơi nước

1. Bình cấp hơi nước

2. Bình chứa nguyên liệu chưng cất

3. Lớp tinh dầu

4. Lớp nước

* Trong sản xuất:
Người ta dùng nồi cấp hơi nước, thùng chứa nguyên
liệu, các bộ phận sinh hàn, ống dẫn bằng hợp kim bền


3. Ứng dụng của Tecpen
 Tecpen có những ứng dụng nào?
• Công nghiệp mỹ phẩm.
• Công nghiệp thực phẩm.
• Sản xuất dược phẩm.





VD:-Mentol dùng làm dược
phẩm như thuốc ho, thuốc trị
ngứa, thuốc giảm đau, bệnh
chuột rút, thuốc diệt côn trùng.
-Mentol dùng làm hương phẩm và tạo mùi vị trong nước
hoa, dầu gội, nước súc miệng, kem đánh răng, chewing gum.