Phương pháp xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo

Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

LỜI NÓI ĐẦU
1

Lí do chọn đề tài
Hóa học là môn học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm. Một học sinh giỏi không chỉ nắm vững lí

thuyết mà còn phải biết vận dụng lí thuyết để giải quyết các vấn đề thực tiễn, giải quyết các bài tập hóa
học. Việc giải bài tập hóa học sẽ củng cố, đào sâu lí thuyết cũng như giúp học sinh rèn luyện các kỹ năng.
Do đó, việc nắm vững từng loại bài tập và biết cách giải chúng là rất quan trọng.
Trong chương trình hóa phổ thông, hóa hữu cơ đóng một vai trò rất quan trọng. Có nhiều dạng
bài tập hữu cơ, trong đó dạng bài toán xác định CTPT, CTCT là dạng bài tập cơ bản, không thể thiếu trong
các đề thi và dễ gây lúng túng cho học sinh trong việc tìm ra phương pháp giải đúng, ngắn gọn. Vì vậy,
muốn hiểu rõ hơn về bài toán xác định CTPT và CTCT các hợp chất hữu cơ, khai thác triệt để hơn tác
dụng của bài tập hóa học để phục vụ tốt cho các kì thi tốt nghiệp, Đại học. Đồng thời trang bị cho bản
thân và các bạn cùng ngành nguồn tư liệu hỗ trợ cho công tác giảng dạy sau này nên tôi đã chọn đề tài
này.
2

Mục đích nghiên cứu
Nắm được cơ sở lí luận của bài tập hóa học, thấy được vai trò to lớn của bài tập hóa học đối với

việc nâng cao chất lượng dạy và học môn hóa học.
Tìm hiểu về các phương pháp giải bài tập xác định CTPT, CTCT các hợp chất hữu cơ, góp phần đa
dạng hóa các phương pháp giải toán hóa.
Giúp học sinh hệ thống hóa lý thuyết, nhận dạng được các dạng bài tập, sử dụng phương pháp
phù hợp để giải bài toán hóa học dễ hiểu và nhanh gọn nhất.
Tạo hứng thú học tập, phát huy tính tích cực chủ động sáng tạo trong học tập của học sinh, nhằm
nâng cao chất lượng giảng dạy.
Với đề tài này giúp tôi nâng cao kiến thức, rèn luyện tính chính xác, kiên nhẫn, làm nền tảng giúp

cho việc giảng dạy sau này đạt hiệu quả cao hơn.
Sử dụng thành thạo máy vi tính cũng như một số phần mềm hóa học.
3

Đối tượng nghiên cứu
Phương pháp giải các bài toán hóa hữu cơ.

4

Phạm vi nghiên cứu
Thuộc phạm vi chương trình Hóa Trung học phổ thông.

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

1


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

TỔNG QUAN
TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU
Trong khoảng thời gian gần đây, vấn đề bài tập hóa phổ thông đã được nhiều giáo viên, sinh viên
quan tâm nghiên cứu. Riêng đối với mảng bài tập hóa hữu cơ, đã có nhiều công trình nghiên cứu. Đó là
những tài liệu quý, có giá trị lý luận lẫn thực tiễn. Tuy nhiên các đề tài này chủ yếu đi sâu nghiên cứu về
một dạng bài tập tập tự luận, trắc nghiệm hay một nội dung nào đó trong chương trình phổ thông, chưa
hệ thống trên cơ sở chương trình sách giáo khoa mới. Vì vậy, trên cơ sở tiếp thu có chọn lọc và phát
triển những ý tưởng của người đi trước, khóa luận này có những điểm mới như sau:
Nghiên cứu khá đầy đủ các dạng bài tập hóa hữu cơ trong chương trình Sách giáo khoa mới THPT

-

về dạng toán xác định Công thức phân tử, Công thức cấu tạo. Đây là những dạng bài tập phổ biến,
thường hay xuất hiện trong hầu hết các kì thi, kiểm tra.
Ở mỗi dạng bài tập đều có đưa ra phương pháp giải cụ thể, rõ ràng, phù hợp với học sinh phổ

-

thông. Bao gồm cả bài tập tự luận và trắc nghiệm, các em có thể vận dụng dễ dàng vào việc giải bất kì bài
tập cơ bản nào. Đây là nền tảng kiến thức vững chắc để học sinh tiếp tục giải các bài tập ở mức độ khó
hơn.
Đặc biệt đề tài sẽ đi sâu nghiên cứu về dạng bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ,

-

trình bày khá kỹ các phương pháp giải bài tập thuộc loại này. Vì đây là dạng bài tập phổ biến nhất và đặc
trưng của hóa học hữu cơ.
NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU
-

Tìm hiểu tổng quan về cơ sở lí luận của bài tập hóa học.

-

Tìm hiểu cụ thể các phương pháp giải các bài toán về xác định Công thức phân tử, công thức cấu
tạo, góp phần đa dạng hóa các phương pháp giải toán. Nhằm nâng cao chất lượng dạy và học môn Hóa
học.

PHÇN 1: TæNG QUAN VÒ C¥ Së Lý LUËN
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

2


Phng Phỏp Xỏc nh Cụng Thc Phõn T, Cụng Thc Cõu To.

Ch ơng 1 . CƠ

1

Sở Lý LUậN Về BàI TậP HóA HọC

KHI NIM V BI TP HểA HC
Theo t in Ting Vit nh ngha: Bi tp l bi ra cho hc sinh lm tp vn dng nhng iu

ó hc. Trong Giỏo dc hc i cng, bi tp c xp trong h thng cỏc phng phỏp ging dy:
phng phỏp luyn tp. õy l mt trong nhng phng phỏp quan trng nht nõng cao cht lng
ging dy cỏc b mụn. Mt khỏc, i vi hc sinh, gii bi tp l mt phng phỏp hc tp tớch cc .
Ni dung ca bi tp húa hc thụng thng bao gm nhng kin thc chớnh yu trong bi ging.
Nú cú th l nhng bi tp lý thuyt n gin, yờu cu hc sinh tỏi hin cỏc kin thc ó hc, cng cú th
l bi toỏn húa hc, ũi hi hc sinh s t duy, sỏng to. Gii bi tp húa hc cng cú ngha l hc sinh
ó t cng c v trau di kin thc húa hc ca mỡnh.
Nh vy, chớnh cỏc bi tp Húa hc gm bi toỏn hay cõu hi l phng tin cc k quan trng
phỏt trin t duy hc sinh. Tu vo mc ớch ca bi hc m bi tp cú th gii di nhiu hỡnh thc v
nhiu cỏch gii khỏc nhau.
TC DNG CA BI TP HểA HC
Trong ging dy húa hc thng s dng bi tp húa hc luyn tp, õy chớnh l mt trong
nhng phng phỏp tớch cc nht kim tra kh nng tip thu kin thc ca hc sinh gúp phn nõng cao
cht lng ging dy. Vỡ vy, bi tp húa hc cú nhng tỏc dng ln sau.
1

Tỏc dng trớ dc
Bi tp Húa hc cú tỏc dng lm cho hc sinh hiu sõu hn v lm chớnh xỏc húa cỏc khỏi

nim ó hc.
Bi tp Húa hc s rốn luyn cho hc sinh k nng vn dng c cỏc kin thc ó hc, bin
nhng kin thc tip thu c qua cỏc bi ging ca thy thnh kin thc ca chớnh mỡnh, kin thc ú s
c nh lõu.


Bi tp Húa hc m rng s hiu bit mt cỏch sinh ng phong phỳ khụng lm nng n
khi lng kin thc ca hc sinh.
a s bi tp húa hc ũi hi hc sinh phi vn dng tng hp kin thc ca nhiu bi, nhiu
chng gii quyt vn . Nh vy, bi tp húa hc cú tỏc dng cng c li nhng kin thc ó hc t
rt lõu, giỳp hc sinh nm kin thc mt cỏch cú h thng, t ú tip thu kin thc mi d dng hn. Cỏc
phn bi tp v ru, cỏc bi tp tớnh hiu sut, iu ch cng rt gn gi vi cuc sng, gúp phn
ỏng k trong vic gn kin thc húa hc vi cuc sng lm cho cỏc em thờm yờu thớch mụn húa, t ú
cỏc em cm thy húa hc khụng phi l nhng khỏi nim khú nh, khú hiu m rt thit thc, gn gi i
vi cỏc em.
Biờn son: Thy Nguyn Minh Quang

3


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.
•

Bài tập Hóa học có tác dụng củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa
các kiến thức đã học.
Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của nhiều nội dung,

nhiều chương, nhiều bài khác nhau. Giúp học sinh tìm ra được mối liên hệ giữa các nội dung của nhiều
bài, chương khác nhau từ đó sẽ hệ thống hóa kiến thức đã học.

•

Bài tập Hóa học thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kỹ năng kỹ xảo cần thiết về hóa
học.
Các kĩ năng, kĩ xảo về hóa học như kĩ năng sử dụng ngôn ngữ hóa học, lập công thức, cân bằng
phương trình hóa học; các tính toán đại số (qui tắc tam suất, giải phương trình và hệ phương trình…); kĩ
năng nhận biết các hóa chất, …
Qua việc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu hóa học,
nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …

•

Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển.
Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh,
diễn dịch, qui nạp. Một bài toán có thể có nhiều cách giải khác nhau. Qua việc giải nhiều cách khác nhau,
học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay. Từ đó sẽ phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện được trí
thông minh cho học sinh.
2

Tác dụng giáo dục tư tưởng
Khi giải bài tập hóa học, học sinh được rèn luyện về tính kiên nhẫn, tính trung thực trong lao động

học tập, tính độc lập, sáng tạo khi xử trí các vấn đề xảy ra. Mặt khác, việc tự mình giải các bài tập hóa
học còn giúp cho học sinh rèn luyện tinh thần kỉ luật, biết tự kiềm chế, có cách suy nghĩ và trình bày
chính xác, khoa học, nâng cao lòng yêu thích bộ môn hóa học.
3

Tác dụng giáo dục kĩ thuật tổng hợp
Bộ môn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa học tạo điều

kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này. Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến
thành nội dung của các bài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật, giúp học
sinh hòa nhịp với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đang sống, ...
Tóm lại, bài tập hóa học có tác dụng rất lớn trong việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở
rộng kiến thức đã học một cách sinh động, phong phú. Bài tập hóa học còn được dùng để rèn luyện một
số kỹ năng cần thiết về hóa học, rèn tính tích cực, tự lực, trí thông minh, sáng tạo cho học sinh, giúp các
em hứng thú hơn trong học tập.
PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

4


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu. Vì vậy, cần có cách nhìn
tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại.
1

Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập

-

Bài tập định tính (không có tính toán).

-

Bài tập định lượng (có tính toán).
2

Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập

-

Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm).

-

Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm).
3

Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập

-

Bài tập hóa đại cương (bài tập về chất khí, dung dịch, điện phân, …).

-

Bài tập hóa vô cơ (bài tập về kim loại, phi kim, các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối,…).

-

Bài tập hóa hữu cơ (bài tập về hidrocacbon, ancol, phenol, amin, andehyt, axit cacboxylic, este,...).
4

Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập

Bài tập cân bằng phương trình phản ứng, viết chuỗi phản ứng, điều chế, nhận biết, tách, xác định

-

thành phần hỗn hợp, lập CTPT, tìm nguyên tố chưa biết…
5

Bài tập dạng cơ bản, tổng hợp.

6

Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra
Bài tập trắc nghiệm, tự luận.

7

Dựa vào phương pháp giải bài tập
Bài tập tính theo công thức và phương trình, biện luận, dùng các giá trị trung bình,…

8
-

Dựa vào lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập

Dựa vào mục đích sử dụng
Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ, củng cố kiến thức, ôn tập, ôn luyện, tổng kết, bồi dưỡng học sinh

giỏi, phụ đạo học sinh yếu,…
Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ thể mà giáo
viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các cách phân loại khác

nhằm phát huy hết ưu điểm của nó. Nhưng thông thường có thể chia bài tập làm 3 loại:
-

Bài tập định tính
+ Bài tập lý thuyết
+ Bài tập thực nghiệm

-

Bài tập định lượng
+ Bài toán hóa học
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

5


Phng Phỏp Xỏc nh Cụng Thc Phõn T, Cụng Thc Cõu To.

+ Bi tp thc nghim nh lng
-

Bi tp tng hp

Ch ơng 2 .

1

XáC ĐịNH CÔNG THứC PHÂN Tử

CC LOI CễNG THC

Vic nm vng ý ngha ca mi loi cụng thc húa hu c cú vai trũ rt quan trng. iu ny cho
phộp nhanh chúng nh hng phng phỏp gii bi toỏn lp CTPT l dng toỏn c bn v ph bin nht
ca bi tp húa hu c. Cỏc bi toỏn lp CTPT cht hu c nhỡn chung cú 2 dng:
-

Dng 1: Lp CTPT ca mt cht.

-

Dng 2: Lp CTPT ca nhiu cht.
Vi dng 1, cú nhiu phng phỏp khỏc nhau gii nh: tỡm qua CTGN, tỡm trc tip CTPT,
dng 2 ch yu dựng phng phỏp tr s trung bỡnh. Nhng dự dựng phng phỏp no chng na thỡ
cụng vic u tiờn l t cụng thc tng quỏt ca cht ú, hoc cụng thc chung cho hn hp mt cỏch
thớch hp nht, vic t cụng thc ỳng ó chim 50% yu t thnh cụng.

1

Cụng thc tng quỏt (CTTQ)
Cho bit thnh phn nh tớnh cỏc nguyờn t.
Vớ d: CxHyOz cho bit hp cht ny cha C, H, O (x, y, z l nhng s nguyờn dng cha bit).

2

Cụng thc thc nghim (CTTN)
Cho bit t l v s lng cỏc nguyờn t trong phõn t .
Vớ d: (CH2O)n (n l s nguyờn dng).

3

Cụng thc n gin nht (CTGN)
L cụng thc thc nghim ng vi n = 1, cho bit t l s nguyờn t ca cỏc nguyờn t cú trong
phõn t (biu din bng t l cỏc s nguyờn ti gin).
Vớ d: CH2O (khụng ghi n).

4

Cụng thc phõn t (CTPT)
Cho bit s nguyờn t ca cỏc nguyờn t cú trong phõn t, tc l xỏc nh n.
Vớ d: Cụng thc C2H4O2 cho bit phõn t gm 2 nguyờn t C, 4 nguyờn t H v 2 nguyờn t O.

5

Cụng thc cu to (CTCT)
Cho bit th t kt hp v cỏch liờn kt gia cỏc nguyờn t ú.
Vớ d: CH2=CH2, CH3-CH2-OH

2
1

PHN TCH NGUYấN T
Phõn tớch nh tớnh
L xỏc nh cỏc nguyờn t trong hp cht hu c, bng cỏch phõn hy cỏc cht hu c thnh cỏc
hp cht vụ c n gin ri nhn bit chỳng bng cỏc phn ng c trng.
Biờn son: Thy Nguyn Minh Quang

6


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

•

Xác định Cacbon, Hidro
Oxi hóa hoàn toàn bằng các chất oxi hóa khác nhau, chuyển C thành CO 2, H thành H2O rồi dẫn sản
phẩm đi qua CuSO4 khan, nếu CuSO4 đổi sang màu xanh đặc trưng của CuSO4.5H2O thì trong sản phẩm
oxi hóa có nước và trong mẫu chất có H; rồi cho tiếp qua dung dịch nước vôi trong hay Ba(OH)2 nếu
có kết tủa (vẩn đục) thì trong sản phẩm cháy có CO2 và trong mẫu chất có C.

•

Xác định Nitơ
Phương pháp amoniac:
Chuyển N trong hợp chất hữu cơ thành amoniac, rồi nhận biết amoniac bằng quì tím ướt hay dung
dịch HCl đặc.
Phương pháp Latxenhơ (Phương pháp xianua):
Đun nóng hợp chất hữu cơ với Na đến nóng đỏ ống nghiệm(600 − 7000C), Na sẽ phản ứng với C
và N của hợp chất để cho NaCN, rồi nhận biết NaCN bằng dung dịch FeCl 2 và FeCl3, tạo Fe4[Fe(CN)6]3
dung dịch màu xanh Pruse.

•

Xác định halogen
Phương pháp 1 (phương pháp Baistai):
Tẩm mẫu chất vào một sợi dây đồng rồi đốt nóng, nếu hợp chất hữu cơ có chứa clo sẽ cho ngọn
lửa màu xanh lục.
Phương pháp 2:
Khi đốt hợp chất hữu cơ chứa clo, clo tách ra dưới dạng HCl rồi nhận biết HCl bằng dung dịch
AgNO3 tạo kết tủa trắng AgCl tan trong NH3.

•

Xác định lưu huỳnh
Đốt nóng hợp chất hữu cơ với Na để chuyển S về dạng Na 2S, rồi nhận biết bằng dung dịch
Pb(CH3COO)2.

•

Xác định oxi
Định tính oxi thường khó nên xác định gián tiếp oxi nhờ vào phân tích định lượng theo hiệu số
khối lượng ban đầu của hợp chất và khối lượng các nguyên tố.
Phân tích định lượng

2

Là xác định lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, bằng cách phân hủy các chất hữu cơ thành
các hợp chất vô cơ đơn giản rồi định lượng chúng bằng phương pháp khối lượng, phương pháp thể tích
hoặc phương pháp khác.
•

Định lượng cacbon, hidro
Oxi hóa hoàn toàn một lượng xác định hợp chất hữu cơ A (mA gam)
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

7


Phương Pháp Xác Định Cơng Thức Phân Tử, Cơng Thức Câu Tạo.

CxHyOzNt

CuO

→
t oC

CO2 + H2O + N2

Rồi cho hấp thụ định lượng H2O và CO2. Chẳng hạn cho sản phẩm qua bình chứa chất hút nước
mạnh như H2SO4 đặc, CaCl2 khan, P2O5,…khối lượng bình tăng a gam là khối lượng nước, khí còn lại qua
dung dịch kiềm dư (NaOH, Ca(OH)2…) khối lượng bình tăng b gam là khối lượng của CO2, ta tính được:
mH =
mC =

2.m H2O
18
12.mCO2
44

2.a a
100.a
=
⇒ %H =
18 9
9x
12.b 3b
100.3b
=
=
⇒ %C =
44 11

11x

=

Lưu ý: Nếu trong thành phần phân tử hợp chất hữu cơ có cả N, S hoặc halogen thì khi đốt cháy còn
hình thành cả các Nitơ oxit, oxit S hoặc halogen, … và chúng có thể ảnh hưởng đến kết quả cân của các
ống hấp thụ. Để loại trừ chúng, ta có thể sử dụng các sợi bạc hoặc sợi amiăng tẩm Ag để giữ halogen và
oxit lưu huỳnh, dùng PbO2 để phân huỷ các nitơ oxit.
•

Định lượng nitơ
Phương phá Dumas (Đu-ma):
 CO2 

÷ KOH
A(C,H,N,...) →  H 2O ÷
→ N2
đặc
N ÷
 2 
CuO,t 0
CO2

Sơ đồ:

Khi nung chất hữu cơ chứa nitơ với CuO trong dòng khí CO 2 để chuyển hết N thành khí N2 và dẫn
vào dụng cụ thu đo khí N 2 (gọi là Nitơ kế) chứa dung dịch KOH đặc (H 2O sẽ ngưng tụ trong dung dịch,
CO2 hồn tồn bị hấp thụ bởi NaOH), đo được thể tích của N2, từ đó tính số mol N2

⇒

PV = nRT

n N2

=

PV
RT

⇒

mN = 28.

PV
RT

; %N=

Phương pháp Kjeldahl (Kiên-đan):
Phương pháp này khơng phổ biến bằng phương pháp Dumas nhưng trong nhiều trường hợp cũng
cho phép xác định nhanh hàm lượng N trong mẫu.
Đun chất hữu cơ với H2SO4 đặc có cho thêm một chất oxi hố (KMnO 4) để phá mẫu, chuyển hồn
tồn lượng N trong chất hữu cơ thành amonisunfat rồi xác định NH 3 giải phóng ra khi cho hỗn hợp sản
phẩm tác dụng với kiềm.
 (NH 4 )2 SO4

→ NH 3 
→
[ N ] + [ H ] → (NH 4 )2 SO4 

 H 2 SO 4 còn lại (dùngNaOH)

H2 SO4
KMnO4

NaOH dư

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

H2 SO4 dư

8


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.
•

Định lượng halogen
Phân hủy hợp chất hữu cơ trong bình chứa Oxi nguyên chất, có xúc tác Pt hay bằng HNO 3 bốc
khói, chuyển các halogen thành HX, rồi định lượng dưới dạng AgX (X=Cl, Br, I) bằng cách đo độ đục
hoặc chuẩn độ lượng Ag+ dư, người ta tính được hàm lượng halogen trong mẫu chất nghiên cứu.
AgNO3 + HX → AgX↓ + HNO3

•

Định lượng lưu huỳnh
Phân hủy hợp chất hữu cơ bằng HNO3 bốc khói trong ống hàn kín ở 200-300oC trong nhiều giờ để
chuyển hoàn toàn S thành H2SO4, rồi định lượng S dưới dạng sunfat bằng phản ứng với BaCl 2, rồi xác
định lượng BaSO4 kết tủa bằng phương pháp trọng lượng.
H2SO4 + BaCl2 → BaSO4↓ + 2HCl

•

Định lượng oxi
Thông thường hàm lượng Oxi trong hợp chất hữu cơ được xác định một cách gián tiếp, sau khi xác
định C, H, N, halogen, S, ... bằng cách lấy 100% trừ cho tổng số % các nguyên tố khác trong hợp chất.
Tuy vậy, khi cần thiết cũng có thể xác định trực tiếp bằng cách chuyển Oxi trong mẫu chất thành
CO, rồi oxi hoá bằng I2O5:
5CO + I2O5 → 5CO2 + I2
Chuẩn độ lượng I2, CO2 được giải phóng ra hoặc chuẩn độ lượng I2O5 dư, ta tính được lượng CO
hình thành.

3
1

XÁC ĐỊNH KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ M [10, 15, 16]
Chung đối với các chất
Cách 1: Dựa vào khối lượng chất
MA =

mA
nA

Cách 2: Phương pháp phổ khối lượng (khối phổ)
Đây là phương pháp hiện đại được sử dụng ngày càng rộng rãi trong việc xác định khối lượng
phân tử. Khi cho các phân tử chất hữu cơ đi qua máy khối phổ, chúng bị phá vỡ thành từng mảnh (thường
là các ion dương) do bị va đập mạnh bởi một dòng electron có tốc độ lớn và chỉ rất ít phân tử đi qua một
cách nguyên vẹn. Chính vì vậy trên khối phổ đồ của một chất có rất nhiều pic ứng với các mảnh khác
nhau với khối lượng mol khác nhau và hàm lượng khác nhau (tuỳ theo vị trí và cường độ của pic). Pic

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

9


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

ứng với khối lượng mol cao nhất (cường độ thường rất thấp) cho biết khối lượng mol của chất hữu cơ
được khảo sát.
2

Riêng với các chất khí, lỏng, dễ bay hơi thì có thêm
Cách 1: Dựa vào khối lượng riêng DA (đktc)
MA = 22,4 . DA

với DA (g/l)

Cách 2: Dựa vào tỉ khối hơi của hợp chất hữu cơ A
d A/B =

Với không khí:

MA
⇒ M A = M B .d A/B
MB

M A = 29.d A/K 2

Cách 3: Dựa vào PT trạng thái khí lí tưởng (PT Clapeyron- Mendeleev)
PV = nRT =

m
mRT
.RT ⇒ M =
M
PV

Trong đó:
P – Áp suất (atm) 1 atm = 760 mm Hg = 76 cm Hg
V – Thể tích hơi chất hữu cơ (lít) 1lít = 1dm3 = 1000 ml = 1000 cm3
m – Khối lượng chất hữu cơ cho bay hơi (gam)

R – Hằng số khí =

22,4
273

Cách 4: Dựa vào định luật Avogađro
Định luật: Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, những thể tích bằng nhau của các chất khí đều
chứa số phân tử như nhau.
VA = VB (ở cùng điều kiện T, P)

⇒

nA = n B

m A mB
m .m
=
⇒ MA = A B

MA MB
mB
3

Riêng đối với chất rắn hoặc lỏng khó bay hơi thì có thêm cách tính dựa vào định luật Raoult
Đối với các chất rắn hoặc chất lỏng khó bay hơi, người ta có thể đo độ giảm nhiệt độ đông đặc
hoặc độ tăng nhiệt độ sôi so với dung môi nguyên chất, rồi tính M theo biểu thức:

M = k.

m
∆t

Trong đó:
k: Hằng số nghiệm lạnh hoặc hằng số nghiệm sôi (chỉ phụ thuộc bản chất của dung môi).
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

10


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

m: Số gam chất tan trong 1000 gam dung môi.
t: Độ giảm nhiệt độ đông đặc hoặc độ tăng nhiệt độ sôi.
4

CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CTPT
Phương pháp khối lượng [6, 15, 16]

1

•

Xác định CTPT gián tiếp (qua CTĐGN)
Qua CTĐG, tìm CTTN. Rồi xác định CTPT chất hữu cơ A.
Tìm tỉ lệ số nguyên tử kết hợp của các nguyên tố. Đặt công thức CxHyOzNt
x:y:z:t =

mC m H mO m N
:
:
:
12 1 16 14

hoặc x : y : z : t = : : :
= a : b : c : d (là các số nguyên tối giản)
CTĐGN: CaHbOcNd ⇒ CTTN: (CaHbOcNd)n
Xác định hệ số n từ khối lượng mol phân tử MA.
MA = (12a + b + 16c + 14d) n ⇒ n
•

Xác định CTPT trực tiếp (không qua CTĐGN)
Cách 1: Dựa trên CTTQ chất hữu cơ A: CxHyOzNt
mC mH mO mN m A
=
=
=
=
12 x
y
16 z 14 t M A

x=

⇒

m C .M A
12.m A

y=

;

m H .M A
mA

z=

;

m O .M A
16.m A

t=

;

m N .M A
14.m A

Từ đó suy ra CTPT A.

Hay

%C % H %O % N 100%
=
=
=
=
12 x
y
16 z 14 t
MA

Cách 2: Tính trực tiếp từ sản phẩm đốt cháy của A.
z
2

CxHyOzNt + (x + - )O2
MA gam
mA gam

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

→

xCO2 + H2O + N2
44x

9y

14t

m CO2

m H 2O

m N2

11


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

m CO2
44x

=

m H 2O
9y

=

m N2
14t

Ta có tỉ lệ:

=

mA

MA

⇒ x, y, t

MA = 12x + y + 16z + 14t ⇒ z
Phương pháp thể tích (khí nhiên kế)

2
•

Đặc điểm
Phương pháp này thường áp dụng đối với các hợp chất hữu cơ ở thể khí hay thể lỏng dễ bay hơi.

•

Cơ sở khoa học
“Trong một phương trình phản ứng (ptpu) có các chất khí tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện
nhiệt độ và áp suất) hệ số đặt trước công thức của các chất không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho
biết tỉ lệ thể tích giứa chúng”.

•

Phương pháp giải: Lần lượt làm theo các bước sau:

-

Tính thể tích các khí (chất hữu cơ, O2, CO2, H2O, …): lít hoặc ml.

-

Viết và cân bằng phản ứng cháy của chất hữu cơ dưới dạng tổng quát.

y z
y

Cx H y Oz +  x + − ÷O2 → xCO2 + H 2O
4 2
2

y z
y

1 (l)
(l)
 x + − ÷(l) x (l)
4 2
2

VA (l)
VO2 (l)
VCO2 (l) VH2O (l)

-

Lập thể tích để tính x, y, z
→ x =

VCO2

,

VA

y=

2.VH2O
VA


y z  VO2
y VO 

⇒ z = 2.  x + − 2 ÷
 x + − ÷=
4 2  VA
4 VA 


-

Hoặc sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:
VO : VCO : VH O

+ Lập tỉ lệ thể tích VA :

2

2

2

đưa về số nguyên tối giản m : n : p : q

+ Sau đó viết lại phương trình phản ứng cháy :
mC x H y O z + nO2 → pCO2 + qH 2 O

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

12


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

+ So sánh số lượng các nguyên tử trong cùng một nguyên tố ở hai vế của phương trình cháy → x,
y, z → CTPT.
Lưu ý:
Nếu đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO2 và Na2CO3 thì:

-

mC trong A = mC trong CO2 + mC trong Na2CO3
Dẫn sản phẩm cháy vào bình 1 đựng H 2SO4 đặc (hoặc P2O5, CaCl2,...). Và bình 2 đựng dung dịch

-

Ca(OH)2, Ba(OH)2, KOH, NaOH.
+ Độ tăng khối lượng bình 1 là
+ Độ tăng khối lượng bình 2 là

m H2 O

m CO2

Nếu toàn bộ sản phẩm cháy vào dd Ca(OH) 2, Ba(OH)2, KOH, NaOH thì CO 2và H2O đều bị hấp

-

thụ.
Độ tăng khối lượng bình =

m H2O + m CO2

Độ tăng hoặc giảm khối lượng dung dịch
(

∆

> 0 là tăng,

∆

∆

=

m H2O + m CO2

- m kết tủa

< 0 là giảm).

Phương pháp đại số

3

Nguyên tắc là dựa vào các phản ứng hóa học đặc trưng của các chất hữu cơ, rồi tiến hành viết phản
ứng, tính toán theo dữ kiện đề bài và phản ứng, lập hệ phương trình, giải hệ, trả lời kết quả.
Một số phản ứng đặc trưng của các chất hữu cơ
•

Anken
Phản ứng cộng Br2: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 (tương tự phản ứng cộng H2)
Độ tăng khối lượng bình Br2 là khối lượng anken bị giữ lại.

•

Ankin
Phản ứng với dung dịch AgNO 3 / NH3 với trường hợp liên kết C ≡ C nằm ở đầu mạch (C tại liên
kết 3 có nguyên tử H linh động).
HC ≡ CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → AgC ≡ CAg ↓ +4NH3 + 2H2O
R- C ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH → R- C ≡ CAg ↓ + 2NH3 + H2O
nH linh động =
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

n AgNO3

13


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Dạng phản ứng này đề bài thường cho khối lượng của kết tủa thu được.
•

Ancol
Phản ứng với kim loại kiềm: (Na, K, …)
x
R(OH)x + x Na → R(ONa)x + 2 H2↑

Từ

n H2

tính được số nhóm –OH (hay x)

Lưu ý: Nếu dung dịch ancol tác dụng với Na thì có thêm phản ứng
1
H2O + Na → NaOH + 2 H2↑

•

Anđehit
Phản ứng với H2:
CnH2n+1 – CHO + H2 → CnH2n+1 – CH2 – OH
R(CHO)z + zH2 → R(CH2OH)z

Hoặc

(R no)

Lưu ý:

Nếu anđehit không no thì có cả phản ứng cộng vào gốc R:
Ví dụ: CH2 = CH – CHO + 2H2

Ni

→

CH3 – CH2 – CH2 – OH

Phản ứng với dung dịch AgNO3/ NH3:
R(CHO)z + 2z[Ag(NH3)2]OH → R(COONH4)z + 2zAg↓ + 3zNH3 +zH2O
Dựa vào nAg tính được số nhóm chức –CHO
Lưu ý: Riêng với HCHO thì
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH→ (NH4)2CO3+ 4Ag↓+6NH3 + 2H2O
nAg = 4nanđehyt
Vì vậy khi gặp đề toán cho anđehit đơn chức thì có thể có 2 trường hợp:
≠
Trường hợp 1: RCHO (với R H: tạo 2Ag)
Trường hợp 2: HCHO (tạo 4Ag)
Cần phải nhớ rằng khi tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 thì anđehit tạo Ag kết tủa, còn
ank−1−in tạo muối kết tủa vàng.
•

Axit
Phản ứng trung hoà với bazơ:
R(COOH)z + zNaOH → R(COONa)z + z H2O
nNaOH (hoặc

n OH −

) = n (số nhóm chức COOH)

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

14


+

Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Phản ứng với kim loại trước Hidro:
R(COOH) z + zNa → R(COONa) z +

z
H2 ↑
2

nR(COOH) Z + zM → R n (COO) nz M z +

nH linh động = số nhóm chức COOH =

nz
H2 ↑
2

1
nH
2 2

Riêng HCOOH có phản ứng tráng bạc:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 +2Ag↓+ 2NH3 + H2O
•

Aminoaxit
Phản ứng với Na hoặc K:

(NH2)xR(COOH)y + yNa → (NH2)xR(COONa)y +
Từ

n H2

y
2

H2↑

→ n-COOH → naminoaxit

Khối lượng 1 mol muối lớn hơn 1 mol aminoaxit là 22y gam.
Phản ứng với NaOH hoặc dung dịch kiềm:
(NH2)xR(COOH)y + yNaOH → (NH2)xR(COONa)y + yH2O
Cứ 1 nhóm –COOH chuyển thành –COONa thì khối lượng tăng thêm 22 gam. Từ đó tính được số
nhóm –COOH có trong aminoaxit.
Phản ứng với HCl hoặc dung dịch axit:
R(NH2)x(COOH)y + x HCl → (ClH3N)xR(COOH)x
Các phương pháp biện luận để xác định CTPT

4
•

Bài toán xác định công thức phân tử một chất hữu cơ.[16]
Khi xác định CTPT bằng phương pháp đại số, nếu:

-

Số pt đại số thiết lập được bằng số ẩn số cần tìm thì giải bình thường.

-

Số pt đại số thiết lập được ít hơn số ẩn số cần tìm thì biện luận để tìm CTPT.

-

Điều kiện biện luận chủ yếu với loại toán này là hoá trị của các nguyên tố:
Nguyên tố

H

N

Hóa trị
4
2
1
Với hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát CxHyOz thì:

3

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

C

O

X(Halogen
)
1
15


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

C, O có hóa trị chẵn

+

→

số nguyên tử H luôn chẵn

Với hợp chất hữu cơ có công thức là CxHyOxNt thì:
C có hoá trị chẵn nên số nguyên tử H tuỳ thuộc vào số nguyên tử N:
→ y lẻ

Nếu t lẻ

Nếu t chẵn → y chẵn
•

Bài toán xác định CTPT nhiều hợp chất hữu cơ trong hỗn hợp.
a. Biện luận theo giá trị trung bình
Dựa vào khối lượng phân tử trung bình ( M hh )

-

Tìm giá trị M hh (giả sử có hỗn hợp 2 chất A và B)

+

M hh =

x A .M A + x B .M B
xA + xB

x: số mol, thể tích hay % thể tích của khí và hơi

M hh = d hh .M X
X

Hoặc

M A < M hh < M B

+

Giả sử : MA < MB →

+

Biện luận tìm giá trị MA, MB hợp lý

(đặc biệt

M A = M B = M hh

)

Dựa vào CTPT TB của hỗn hợp : (chuyển bài toán hỗn hợp thành bài toán một chất tương đương).

-

Cx H y Oz

+

Đặt CTTQ của chất tương đương:

+

Viết phương trình phản ứng dạng tổng quát.

+

Từ phương trình trên với các dữ kiện đề cho lập tỉ lệ để tính x , y , z .
x1 < x < x 2

x1 = x 2 = x

+

Nếu x1 < x2 thì

+

Biện luận tìm ra các giá trị thích hợp.

(đặc biệt

), lý luận tương tự với y, z.

Phương pháp này sử dụng được với hỗn hợp các chất hữu cơ là đồng đẳng liên tiếp hoặc các chất
không đồng đẳng.
b

Biện luận theo phương pháp ghép ẩn số:
Khi hệ phương trình mà số ẩn số ít hơn số pt thì ghép các ẩn số lại đưa ra hệ phương trình khác để

-

giải.

x + y = P ( x , y laø soá mol 2 chaát thaønh phaàn )

Ví dụ: nx + my = Q ( n , m laø soá C 2 chaát thaønh phaàn)
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

16

Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Để xác định n, m ta phải áp dụng tính chất bất đẳng thức:
Giả sử : n < m → n ( x + y ) < nx + my < m ( x + y )

Hay

nx + my
x+y

n<

Hoặc cũng có thể từ mối liên hệ giữa n, m lập bảng trị số để biện luận.
Nếu 2 chất cần tìm thuộc 2 dãy đồng đẳng khác nhau thì phải xác định x, y để thế vào phương

-

trình nx + my = a → xác định n, m.
c. Các phương pháp xác định dãy đồng đẳng của hợp chất hữu cơ, từ đó dựa vào CTTQ để
biện luận xác định CTPT của hợp chất hữu cơ.
Dựa vào sản phẩm cháy khi đốt CxHy (A)

-

n H2O
+

Nếu A là Ankan thì:

n CO2

>1

n H2O
+

Nếu A là Anken hoặc monoxicloankan thì:
n H2 O

+

Nếu A là Ankin, Ankadien, Aren thì:

Tương tự có thể lập tỉ lệ:
Tỉ lệ H / C
0→1
1
1→2

n CO2

n CO2

=1

<1

H 2 n H2 O
=

C
n CO2

Hidrocacbon A thuộc loại
CxHy thơm đa vòng (C10H8)
C2H2, benzen, stiren
Đồng đẳng của benzen (C6H5CH3)

2

Anken

2→4

Ankan

Metan
4
Mở rộng với các hợp chất hữu cơ có nhóm chức

n H2 O
n CO2

> 1 → Cn H2 n+2 Ox (x ≥ 1)

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

17

Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

n H2O
n CO2

= 1 → Cn H 2 n Ox (x ≥ 1)

Dựa vào (π + v):

+

+

Đặt CTTQ là CnH2n+2-2k (k: là số liên kết
k

0

A thuộc dãy

ankan

π

+ số vòng)

1
Anken hoặc
monoxicloanka
n

2
Thường là ankin hoặc
ankadien

Để chứng minh 2 chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng ta đặt công thức 2 chất: C nH2n+2-2k và
CmH2m+2-2k’ rồi chứng minh k = k’.
Nếu A là mạch hở thì k là số liên kết π, khi đó có thể dựa vào phản ứng cộng: C nH2n+2-2k + k Br(dư)

+

→

CnH2n+2-2kBr2k
d. Biện luận theo phương pháp tách riêng nhóm chức
Ta tách công thức của hợp chất hữu cơ đã cho thành công thức có chứa có nhóm chức (hoá trị một)

như đề yêu cầu rồi dùng điều kiện:
Số H ở gốc + số nhóm chức
2

≤

2 lần số C ở gốc +

 Khi xác định CTPT thì có thể sử dụng các phương pháp giải bài tập hóa học nói chung như
•

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố
Nội dung

-

Trong các phản ứng hóa học, tổng khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng tổng khối lượng
của các chất tạo thành.
A+B→C+D
Thì mA + mB = mC + mD

-

Trong các phản ứng hóa học thông thường (trừ phản ứng hạt nhân). Các nguyên tố được bảo toàn.
Phạm vi áp dụng
Thường dùng để đơn giản hóa các phép tính phức tạp của nhiều bài toán hữu cơ mà trong đó xảy ra
nhiều phản ứng. Khi đó ta chỉ cần lập sơ đồ phản ứng để thấy rõ mối quan hệ về tỉ lệ mol của các chất mà
không cần viết phương trình phản ứng.

•

Phương pháp tăng giảm khối lượng [11]
Nội dung
Dựa vào sự tăng giảm khối lượng khi chuyển từ chất này sang chất khác để xác định khối lượng
một hỗn hợp hay một chất. Cụ thể:
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

18


Phng Phỏp Xỏc nh Cụng Thc Phõn T, Cụng Thc Cõu To.
-

Da vo phng trỡnh tỡm s thay i v khi lng ca 1 mol A 1 mol B hoc chuyn t x mol
A x mol B (vi x, y l t l cõn bng phn ng).

-

Tỡm s thay i khi lng (A B) theo bi z mol cỏc cht tham gia phn ng chuyn thnh
sn phm. T ú tớnh c s mol cỏc cht tham gia phn ng v ngc li.
Vớ d: xột phn ng ca ancol vi Na
R(OH)x +xNa R(OH)x + H2
Theo phng trỡnh ta thy: c 1mol ancol tỏc dng vi Na to ra mt mol mui ancolat thỡ khi
lng tng: 23 1 = 22gam.
Vy nu cho khi lng ca ancol v khi lng ca mui ancolat thỡ ta cú th tớnh c s mol
ca ancol, H2 v t ú xỏc nh c cụng thc phõn t ancol.
Phm vi ỏp dng
Phng phỏp ny thng c ỏp dng gii cỏc bi toỏn hu c v vụ c, trỏnh c vic lp
nhiu phng trỡnh, t ú s khụng phi gii nhng h phng trỡnh phc tp.



Phng phỏp ng chộo

-

Phng phỏp ny thng dựng gii cỏc bi toỏn trn ln cỏc cht vi nhau, cú th ng th hay
d th nhng hn hp cui cựng phi l ng th.

-

Nu trn ln cỏc dung dch thỡ phi l cỏc dung dch ca cựng mt cht.
S tng quỏt:

Ch ơng 3 .

1

Xác định công thức cấu tạo

CễNG THC CU TO

Vi CTPT ta ch bit s lng nguyờn t ca mi nguyờn t trong phõn t thỡ CTCT cũn cho bit
c th t kt hp v cỏch thc liờn kt gia cỏc nguyờn t.
thit lp CTCT ca mt hp cht hu c, ngi ta ỏp dng cỏc phng phỏp thc nghim xỏc
nh cu to (phng phỏp hoỏ hc v phng phỏp vt lớ) kt hp vi thuyt cu to hoỏ hc (thụng
thng cht hu c c xỏc nh tờn da vo CTCT).
Cú 3 cỏch vit CTCT: khai trin, thu gn v thu gn nht.
2

NG NG

Biờn son: Thy Nguyn Minh Quang

19


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH 2 nhưng có tính chất
hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: Dãy đồng đẳng metan: CH4, C2H6, C3H8,... CnH2n+2
3

ĐỒNG PHÂN
3.3.1. Định nghĩa: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT là những chất đồng phân.
3.3.2. Đồng phân cấu tạo: Những chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những
đồng phân cấu tạo.

•

Đồng phân mạch Cacbon
Ví dụ:
C4H10: CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
CH3
isobutan

butan
•

Đồng phân vị trí nhóm chức
Ví dụ:
C3H8O: CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 - CH - CH3
OH
propan-2-ol

propan-1-ol
≡

≡

C4H6: HC C−CH2−CH3

H3C−C C−CH3

but-1-in

but-2-in

C3H7Cl: CH3 - CH2 - CH2 - Cl
1-clopropan

•

CH3 - CH - CH3
Cl
2-clopropan

Đồng phân nhóm chức
Ví dụ:
C2H6O : CH3-CH2 - OH và CH3-O-CH3
ancol etylic

đimetyl ete

3.3.3. Đồng phân lập thể
Là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (cùng CTCT) nhưng khác nhau về sự phân bố
không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử).
•

Đồng phân hình học

-

Định nghĩa: Là đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử đối với mặt phẳng của liên kết đôi hoặc vòng no.

-

Điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học:
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

20


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Phân tử phải có liên kết đôi (1 hay nhiều liên kết đôi) hoặc có vòng no.
Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất 2 nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
a ≠ b
ñieàu kieän 
e ≠ d

Các dạng đồng phân hình học:

-

Hệ đồng phân cis – trans

+

Đồng phân cis: Mạch chính ở cùng một phía của nối đôi C=C (hoặc hai nhóm thế ở cùng phía so
với mặt phẳng vòng hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó).

+

Đồng phân trans: Mạch chính ở khác phía của nối đôi C=C (hoặc hai nhóm thế ở khác phía so với
mặt phẳng vòng hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó).
Ví dụ:
CH3

H

CH3

C=C

C=C
H

CH3

CH3

H

cis - but - 2 - en

H

trans - but - 2 - en

Tuy nhiên, hệ đồng phân cis – trans gặp khó khăn trong các trường hợp như ClBrC = CBrI hoặc:
CH3( C2H5 ) C = C (C2H5 ) iso - C3H7,…
Hệ đồng phân Z – E
Hệ đồng phân cis-trans trong nhiều trường hợp tỏ ra bất lực với một số hợp chất. Vì vậy, để khắc
phục nhược điểm này, người ta có thể dùng hệ danh pháp Z – E.
abC = Ccd

abC = Nc

Đầu tiên, ta so sánh a với b và c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tự Z
của nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi.
Ví dụ:
-Br > -Cl > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
Z

35

17

8

7

6

1

Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất, thì cần xét các nguyên tử trực tiếp liên
kết với nguyên tử đó: khi ấy phải nhân đôi hoặc ba đối với nguyên tử có nối đôi hoặc nối ba.

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

21


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.
O
VD : -C
OH

O
> CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH3

> -C
H

Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp thấy a > b và c > d, ta xét vị trí không gian của a và c.
+ Đồng phân Z: khi a, c cùng phía.
+ Đồng phân E: khi a, c khác phía.
H 3C

H
C

Br

Cl

C

C

H

CH3

E−but−2−en

C

Br

I

Z−1,2−đibrom−1−clo−2−iotetan

•

Đồng phân quang học

-

Nguyên tử C bất đối xứng là nguyên tử C nối với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau kí
hiệu là C*abcd (a # b # c # d).

-

Khi có nguyên tử C bất đối, phân tử tồn tại ở hai dạng đối xứng nhau qua một mặt phẳng như vật

đối với ảnh của nó trong gương. Hai dạng đối xứng này không thể lồng chập nhau được. Hai dạng đó
được gọi là những đồng phân quang học của nhau.
3.4. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CTCT
3.4.1. Dựa vào CTPT
Khi đề bài cho công thức tổng quát để viết được đầy đủ các đồng phân của hợp chất hữu cơ, ta
thực hiện các bước sau :
Ví dụ: Viết đồng phân cho CxHyOzNtXu ( X – halogen)

•

Bước 1: Xác định số liên kết pi và số vòng

∆=

(π + v )

.

2x + 2 - (y + u ) + t
2

•

Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:

-

Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào?

-

Mạch hở hay mạch vòng.
Dựa vào giá trị của ∆ và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để xác định mạch cacbon,
liên kết đơn, liên kết bội, nhóm chức có thể có.

•

Bước 3: Viết các dạng mạch C (bộ khung C) bao gồm: mạch không nhánh, mạch 1 nhánh, mạch 2
nhánh, … và mạch vòng (vẽ mạch vòng lớn nhất ứng với số nguyên tử C có thể tạo vòng rồi giảm dần).
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

22


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.
•

Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm chức trên các mạch đó. Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng
và chú ý vòng nhỏ nhất chứa 3 nguyên tử C.
Ví dụ:
Viết CTCT và gọi tên các đồng phân C 5H10. Trong các đồng phân đó, các đồng phân nào có
đồng phân hình học?
Hướng dẫn giải
Ứng với CTPT C5H10, thì có (π + v) =1 nên có thể là anken hoặc xicloankan.

-

Các đồ ng phân cấu tạo mạch hở (anken).
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 pent-1-en
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 pent-2-en

CH 2 = C - CH2 - CH3
CH3

2-metylbut-1-en

CH3 - CH - CH = CH2

3-metylbut-1-en

CH3
-

Các đồng phân cấu tạo mạch vòng (xicloankan)
CH3

xiclopentan

metylxiclobutan

C2H5
etylxiclopropan
CH3

CH3
CH3

CH3

1,1−đimetylxiclorpropan
-

1,2−đimetylxiclorpropan

Các đồng phân hình học:
Penten-2 và 1,2-đimetylxiclopropan thỏa điều kiện để có đồng phân hình học.
H 3C
H

C

C

C2H5
H

Cis−pent−2−en

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

H 3C
H

C

C

H
C2H5

Trans−pent−2−en

23


Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.
H
H

CH3

CH3

H

CH3

Cis−1,2−đimetylxiclopropan

H

CH3

Trans−1,2−đimetylxiclopropan

3.4.2. Dựa vào tính chất vật lí, hóa học
-

Ứng với một CTPT có thể có nhiều CTCT, để chọn đúng CTCT cho mỗi hợp chất hữu cơ, đòi hỏi
phải nắm được một số tính chất hoá học hoặc tính chất vật lí đặc trưng của chất đó.

-

Một số chú ý khi xác định CTCT của chất hữu cơ dựa vào:

+ Tính chất vật lí: độ tan, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tỉ khối, chiết suất…
+ Tính chất hoá học: phân tích nhóm chức (định tính và định lượng) bằng các phản ứng hóa học, phân tích

gốc hidrocacbon, tổng hợp từ những chất quen biết.
Ví dụ:
Viết CTCT và gọi tên A, B. Biết rằng A và B đều có CTPT C 2H6O, A là chất khí ở điều kiện
thường còn B thì tác dụng được với Na tạo khí thoát ra.
Hướng dẫn giải
C2H6O có 2 CTCT: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3
Ở điều kiện thường thì ancol etylic là chất lỏng còn ete metylic là chất khí, ancol etylic tác dụng
được với Na còn ete metylic thì không.
Vậy CTCT của A: CH3-O-CH3 ete metylic (đimetyl ete)
CTCT của B: CH3-CH2-OH ancol etylic (etanol)
Ví dụ:
Xác định CTCT của pentan, biết khi tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
Hướng dẫn giải
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau:
Bước 1: Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp).
Bước 2: Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm
đề bài thì ta chọn (nháp).
Bước 3: Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

24

Phương Pháp Xác Định Công Thức Phân Tử, Công Thức Câu Tạo.

Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau:
1 2 3 4 5
C C C C C
(1)

1 2 3 4
C C C C
(2)
C

C
1
2 3
C C C
C (3)

Khi thực hiện phản ứng thế:
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2): 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ:

Biên soạn: Thầy Nguyễn Minh Quang

25