Bài dịch anh văn kỹ thuật an introduction to organic compounds

Trường Đại học Bách khoa TP. HCM
Khoa Kỹ thuật Hóa học


BÀI DỊCH
ANH VĂN KỸ THUẬT

An Introduction to Organic Compounds

GVHD: Thầy Phạm Thành Quân

Tp.HCM, ngày tháng 9 năm 2016


GIỚI THIỆU VỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Danh pháp, tính chất vật lý, và cấu trúc

CH3CH2Br
CH3CH2OH

CH3CH2Cl

Quyển sách này phân loại, sắp xếp các hợp chất hữu cơ dựa trên cách các hợp chất hữu cơ phản ứng
như thế nào. Trong quá trình nghiên cứu phản ứng của các hợp chất hữu cơ, chúng ta bắt buột không
CH3OCH3

được quên khi nào thì một hợp chất xảy ra phản ứng, tạo ra một hợp chất mới. Nói cách khác, trong
suốt quá trình học phản ứng của các hợp chất hữu cơ, chúng ta cũng học cách tổng hợp ra các hợp
chất hữu cơ mới.
CH3CH2NH2

CH3CH2Br

2


Y là chất phản ứng

Z là chất được tổng hợp

Nhóm hợp chất chính chúng ta sẽ nghiên cứu trong chương 3-11 là ankan, dẫn xuất halogen, ete,
rượu và các amin. Để học cách tổng hợp các hợp chất hữu cơ mới, bạn cần phải phân biệt chúng bằng
tên; vì thế, bạn sẽ bắt đầu học hóa hữu cơ với bài học đầu tiên chính là cách đọc tên năm nhóm hợp
chất ở trên.
Đầu tiên, bạn sẽ học cách đọc tên các ankan vì đây là tên gọi cơ bản nhất cho mọi hợp chất hữu cơ.
Ankan là hợp chất chỉ có các nguyên tử carbon và hydro và chỉ có liên kết đơn. Hợp chất chỉ có
carbon và hydro được gọi là hydrocarbon; ankan là hợp chất hydrocarbon chỉ có liên kết đơn. Ankan
có mạch carbon liên tục không phân nhánh được gợi là ankan mạch thẳng. Tên gọi phần lớn các
ankan mạch thẳng được cho trong Bảng 2.1. Việc học tên ít nhất mười tên gọi đầu tiên là một việc rất
quan trọng.
Họ ankan cho trong bảng là những ví dụ của những đồng đẳng. Dãy đồng đẳng là một dãy các hợp
chất hơn kém nhau một nhóm –CH2. Các chất trong dãy đồng đẳng được gọi là đồng đẳng. Propan
(CH3CH2CH3) và butan (CH3CH2CH2CH3) là hai đồng đẳng của nhau.
Nếu bạn quan sát mối liên hệ giữa số carbon và hydro trong dãy ankan được liệt kê trong Bảng 2.1,
bạn sẽ thấy công thức tổng quát cho một ankan là C nH2n+2, với n là số tự nhiên lớn hơn không. Như
thế thì, nếu ankan chỉ có một nguyên tử carbon, nó buột phải có bốn nguyên tử hydro; nếu ankan có
hai nguyên tử carbon, số nguyên tử hydro sẽ là sáu.
Chúng ta đã biết các nguyên tử carbon hình thành bốn liên kết hóa trị, còn hydro chỉ tạo thành một
liên kết hóa trị duy nhất. Điều này có nghĩa là chỉ có một cấu trúc duy nhất cho phân tử CH 4
(methane)và C2H6 (ethane). Chúng ta sẽ kiểm tra xem cấu trúc của các công thức trong phần 1.7.
Propan C3H8 cũng chỉ có một công thức cấu tạo duy nhất.

Khi số carbon trong ankan lớn hơn ba, công thức cấu tạo có khả năng cũng tăng lên. Có hai công thức
cấu tạo cho ankan có công thức C4H10. Ngoài butan – mạch ankan thẳng – butan có phân nhánh được
gọi là isobutan. Cả hai công thức cấu tạo đều thỏa mãn điều kiện mỗi carbon có bốn liên kết hóa trị
và hydro có một liên kết hóa trị.
Những hợp chất như butan và isobutan có cùng công thức phân tử nhưng lại khác nhau thứ tự mà các
nguyên tử liên kết với nhau được gọi là đồng phân cấu tạo – phân tử của chúng có các cách cấu tạo
khác nhau. Trên thực tế, isobutan sở dĩ có tên gọi như thế vì nó là một “iso”mer (đồng phân) của
butan. Cấu tạo một carbon liên kết với một hydro và hai nhóm CH 3 – như trong công thức isobutan –
được gợi là “iso”. Vì vậy, tên gọi isobutan cho bạn biết rằng công thức này có bốn carbon với một
đơn vị iso.

3


butane

isobutane

một đơn vị cấu trúc “iso”

Bảng 2.1 Danh pháp và tính chất vật lý của alkane mạch thẳng
Số carbon
1
2
3
4
5
6
7
8

9
10
11
12
13
.
.
.
20
21
.
.
.
30

Công thức
phân tử
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28

.
.
.
C20H42
C21H44
.
.
.
C30H62

Tên
Methane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Decane
Undecane
Dodecane
Tridecane
.
.
.
Eicosane
Heneicosane
.

.
.
Triacotane

Công thức thu
gọn

Điểm sôi (oC)

Điểm nóng
chảy (oC)

Khối lượng
riêng (g/mL)

CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
.
.

.
CH3(CH2)18CH3
CH3(CH2)19CH3
.
.
.
CH3(CH2)28CH3

-167,7
-88,6
-42,1
-0,5
36,1
68,7
98,4
127,7
150,8
174,8
195,8
216,3
235,4
.
.
.
343,0
356,5
.
.
.
449,7

-182,5
-183,3
-187,7
-138,3
-129,8
-95,3
-90,6
-56,8
-53,5
-29,7
-25,6
-9,6
-5,5
.
.
.
36,8
40,5
.
.
.
65,8

0,5572
0,6603
0,6837
0,7026
0,7177
0,7299

0,7402
0,7487
0,7546
.
.
.
0,7886
0,7917
.
.
.
0,8097

Có ba ankan có công thức phân tử C 5H12. Pentan là một ankan mạch thẳng. Isopentan, như tên gọi, có
một đơn vị iso và năm nguyên tử carbon. Đồng phân thứ ba được gọi là neopentan. Đơn vị cấu tạo
với một carbon bao quanh bởi bốn nguyên tử carbon khác được gọi là “neo”.

pentane

isopentane

neopentane

1 đơn vị cấu trúc “neo”

Có năm đồng phân của công thức phân tử C 6H14. Chúng ta có thể gọi tên ba trong số chúng (hexan,
isohexan, neohexan), nhưng lại không thể gọi tên theo đơn vị cấu trúc cho các tên còn lại.

4

Có chín ankan có công thức phân tử C 7H16. Chúng ta chỉ có thể gọi tên hai trong số chúng theo đơn vị
cấu trúc mà thôi. Cần lưu ý rằng neoheptan không được sử dụng vì có đến tận ba công thức heptan
khác nhau có một nguyên tử carbon liên kết với bốn nguyên tử carbon; trong khi đó, tên một công
thức phải là đặc trưng của công thức đó.

Số đồng phân cấu tạo tăng nhanh khi số carbon trong ankan tăng. Ví dụ, có 75 ankan có công thức
phân tử C10H22 và 4347 ankan ó công thức C15H32. Để tránh việc phải ghi nhớ tên của hàng nghìn đơn
vị cấu tạo khác nhau, những nhà hóa học đã đặt ra luật để gọi tên các công thức này dựa trên cấu tạo
của nó; những quy tắc này giúp việc hình dung ra cấu tạo của một hợp chất khi gọi tên hợp chất ấy.

5


Phương pháp gọi tên như thế gọi là danh pháp hệ thống. Nó còn có tên gọi là danh pháp IUPAC vì
được thiết kế và thông qua bởi tổ chức International Union of Pure and Applied Chemistry ( Liên
minh quốc tế về Hóa học thuần túy và Hóa học ứng dụng ) tại Geneva, Thụy Sĩ vào năm 1892. Quy
tắc IUPAC đã được sử dụng rộng rãi trong cộng đồng từ đó. Những tên gọi như isobutan hay
neopentan – danh pháp không hệ thống – được gọi là tên gọi thông thường và được in màu đỏ trong
sách. Danh pháp hệ thống hay IUPAC được in chữ màu xanh. Trước khi tìm hiểu danh pháp hệ thống
được xây dựng trên cơ sở nào, chúng ta phải học cách gọi tên các nhóm thế alkyl.
2.1 Danh pháp các nhóm thế alkyl
Bỏ đi một nguyên tử hydro trong công thức ankan, ta được nhóm thế alkyl ( - hoặc còn được gợi là
nhóm alkyl). Nhóm thế alkyl được gọi tên bằng cách thay đuôi “ane” trong ankane bằng “yl”. “R”
được dùng để thể hiện chung đó là bất kỳ nhóm alkyl nào.

Nếu một nguyên tử hydro được thay bằng nhóm –OH, hợp chất trở thành ancol; nếu được thay bằng
nhóm –NH2, hợp chất trở thành amin; và nếu thay thế bởi một nguyên tử halogen, hợp chất đó trở
thanh dẫn xuất halogen.
Theo sau tên gọi nhóm alkyl là tên các nhóm chức (ancol, amine, v.v…) tạo thành tên thông thường

của các hợp chất ấy ( methyl ancol, ethylamin, butyl clorua).
Cần lưu ý rằng có một khoảng cách giữa tên nhóm alkyl và nhóm chức, trừ trường hợp của amin.
Hai nhóm alkyl – nhóm propyl và isopropyl –có chứa ba nguyên tử carbon. Nhóm propyl hình thành
khi bỏ đi một nguyên tử hydro trong ông thứ bậc một của carbon. Carbon bậc một là carbon chỉ liên
kết với một nguyên tử carbon khác. Isopropyl được tạo thành do bỏ đi một nguyên tử hydro ở carbon
bậc hai của propan. Như vậy, carbon bậc hai là carbon liên kết với hai carbon khác.
Cấu tạo của các phân tử có thể được vẽ bằng nhiều cách khác nhau. Ví dụ isopropyl clorua có thể vẽ
theo hai cách khác nhau. Cả hai cách đều biểu diễn một chất duy nhất. Thoạt tiên, ta có thể thấy chiều
biểu diễn của chúng khác nhau. Các nhóm methyl chéo nhau tạo ra một cấu tạo, còn các nhóm methyl
ở vị trí vuông góc nhau tạo ra một cấu tạo khác nhau. Về cấu tạo có thể nói chúng vẫn giống hệt
nhau, tuy nhiên, vì nguyên tử carbon có mạng tinh thể tứ diện; bốn nhóm liên kết với carbon trung
tâm – một nguyên tử hydro, một nguyên tử clo, hai nhốm methyl – nằm ở đỉnh của tứ diện. Nếu
chúng ta xoay mô hình ba chiều này một góc 90 độ theo chiều kim đồng hồ, chúng ta dễ dàng nhận
thấy hai cấu tạo này là một.

6


Có bốn nhóm alkyl với bốn nguyên tử carbon. Butyl và isobutyl có một nguyên tử hydro bị mất đi ở
carbon bậc một. Sec-butyl có nguyên tử hydro bị mất đi từ carbon bậc hai, và tert-butyl có nguyên tử
hydrogen bị mất đi từ carbon bậc ba. Carbon bậc ba là carbon liên kết với ba nguyên tử carbon khác.
Cần luus ý rằng nhóm isobutyl là nhóm duy nhất có đơn vị cấu trúc iso.
Tên gọi của ankan mạch thẳng thường có tiếp đầu ngữ “n”, để nhấn mạnh các nguyên tử carbon trong
công thức không phân nhánh. Nếu tên gọi không có tiếp đầu ngữ “n”, “iso”, có thể giả thiết rằng các
hợp chất đó có carbon phân nhánh.
Giống carbon, nguyên tử hydro trong công thức cũng được phân ra thành bậc một, bậc hai và bậc ba.
Hydro bậc một liên kết với carbon bậc một, hydro bậc hai liên kết với carbon bậc hai, hydro bậc ba
liên kết với carbon bậc ba.
Vì tên gọi hóa học bắt buộc phải đặc trưng cho từng chất riêng biệt, bạn chỉ thấy tiếp đầu ngữ “sec”
duy nhất trong sec-butyl. Tên gọi “sec-pentyl” không thể sử dụng vì có hai đến tận hai công thức

khác nhau có carbon bậc hai. Vì vậy, có hai nhóm akyl khác nhau tạo thành từ việc bỏ bớt đi một
nguyên tử hydro trong carbon bậc hai của pentan. Vì tên gọi cần phải đặc trưng cho từng chất nên đó
không phải là tên gọi chính xác.
Tiếp đầu ngữ “tert”được đặt trước tên của hợp chất tert-butyl và tert-pentyl vì mỗi tên chất thay thế
mô tả chỉ nhóm alkyl. Tên chất “ tert-hexyl” không thể được sử dụng. vì nó mô tả 2 nhóm alkyl khác
nhau ( trong tài liệu cũ có thể thấy “ amyl” được dùng thay thế cho “pentyl” để ký hiệu một nhóm
alkyl có 5 carbon
Nếu ta kiểm tra các cấu trúc của hợp chất sau, sẽ thấy mỗi khi tiếp đầu ngữ “iso” được sử dụng, đơn
vị cấu trúc iso sẽ được ở một đầu của phân tử và các nhóm thay thế hydro sẽ được ở đầu kia
Biết rằng một nhóm iso là một gốc methyl gắn trên vị trị carbon kế cuối của chuỗi. Cũng được biết
rằng tất cả hợp chất isoalkyl có các chất thay thế ( OH, Cl, NH 2,..) trên mạch chính, ngoại trừ
isopropyl, chất có nhóm thế trên carbon thứ cấp. Nhóm isopropyl có thể được gọi tên sec-propyl.
Một cách gọi tên khác đã được đề cập vì nhốm có tiếp đầu ngữ iso và hydro được loại bỏ từ carbon
thứ cấp. Các nhà hóa học quyết định gọi nó là isopropyl, tuy nhiên, nó có nghĩa rằng “ sec” chỉ được
sử dụng cho sec-butyl.
Tên các nhóm alkyl được sử dụng thường xuyên chúng ta nên học chúng. Một vài tên chung của
nhóm alkyl được viết trong bảng 2.2 rất tiện ích cho bạn.
2.2 Danh pháp alkan
Tên hệ thống của alkan được sử dụng theo nguyên tắc sau
1. Xác định số carbon nhiều nhất trong chuỗi carbon liên tục dài nhất. Chuỗi này được gọi là

mạch chính. Tên chỉ số carbon trong mạch chính đặt cuối tên của alkan. Ví dụ, 1 mạch chính

7


có 8 carbon sễ được gọi là octane. Chuỗi carbon dài nhất không phải lúc nào là mạch thẳng.
thường ta phải biến đổi góc để đạt được mạch carbon dài nhất.

4-methyloctane

4-ethyloctane

4-propyloctane
2. Tên của vài nhóm thay thế alkyl được viết tắt của mạch chính được trích dẫn trước tên của

mạch chính , chỉ cùng số carbon mà nhóm thay thế alkyl được đính kèm. Mạch được đánh số
theo nguyên tắc sao cho nhóm thếlà số nhỏ nhất có thể. Tên nhóm thế và tên mạch chính tạo
thành một từ, và và có dấu gạch nối giữa số và tên nhóm thế.
Biết rằng chỉ mỗi tên danh pháp là có số còn tên chung không bao gồm số.
3. Nếu có hơn 1 nhóm thế được đính kèm trên mạch chính. Mạch được đánh số theo nguyên tắc

sao cho chữ số nhỏ nhất có thể trong tên của hợp chất. Các nhóm thay thế được xếp theo chữ
cái abc( không theo số), cùng 1 nhóm thay thế phải xét tới số. trong ví dụ tiếp theo tên gọi
đúng (5-ethyl-3-methyloctane) có 3 là số nhỏ nhất, trong khi tên sai là (4-ethyl-6methyloctane) có 4 là số nhỏ nhất.
Nếu có hai hay nhiều nhóm thế giống nhau, các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, và “tetra” thường được chỉ
cho hợp chất chứa nhiều nhóm thế giống nhau. Các số chỉ vị trí của nhóm thế giống nhau cùng được
liệt kê, phân cách bằng dấu phẩy. biết rằng một tên hợp chất có nhiều số ứng với nhiều nhóm thế.
Tiếp đầu ngữ di , tri, tetra, sec và tert được bỏ qua trong nhóm thế abc., nhưng tiếp đầu ngữ iso, neo
và cyclo được tính.
4. Khi cả hai hướng dẫn đến chỉ số thấp nhất cùng với một trong các nhóm thế, hướng được lựa

chọn cung cấp cho chỉ số thấp nhất có thể ở một trong những nhóm thế còn lại
5. Nếu các số của nhóm thế giống nhau thu được trong hai cách, nhóm thế đầu tiên được nhận

đính kèm với số thấp hơn
6. Nếu một hợp chất có hai hay nhiều chuỗi có chiều dài như nhau, mạch chính là mạch có nhóm

thế nhiều nhất.
7. Các tên như là “ isopropyl” “ sec-butyl” và “ tert-butyl” là tên nhóm thế chấp nhận được trong

hệ thống danh pháp IUPAC, nhưng hệ thống tên nhóm thế được chuộng hơn. hệ thống tên
nhóm thế đat được bằng số nhóm thế alkyl bắt ở carbon được đính kèm vào mạch chính.
8


Nghĩa là carbon đó được đính kèm trên mạch chính luôn là carbon số 1 của nhóm thế. Trong
một hợp chất như 4-(1-methylethyl)octane, tên nhóm thế trong ngoặc, nhưng số ngoài dấu
ngoặc chỉ vị trí trên mạch chính.
Quy luật đó sẽ cho phép bạn đặt tên hàng ngàn alkan, và thậm chí bạn sẽ học thêm cách quy luật cần
thiết để dặt tên các loai hợp chất. quy luật rất quan trọng nếu bạn muốn tìm kiếm hợp chất trong tài
liệu khoa học, vì nó thường được liệt kê bởi hệ thống tên của hợp chất. tuy nhiên ta vẫn phải học tên
chung vì chúng đã tồn tại quá lâu và quá cố thủ trong từ điển hóa học mà chúng được sử dụng rộng
rãi trong các cuộc đối thoại khoa học và thường được tìm thấy trong các tài liệu
nhìn vào những cái tên có hệ thống (một trong những văn bản màu xanh) cho đồng phân hexan và
heptanes vào đầu chương này để chắc chắn rằng bạn hiểu làm thế nào chúng được xây dựng
2.3 Danh pháp Cycloalkane
Cycloalkan là alkan với các nguyên tử carbon sắp xếp thành vòng tròn. Vì có vòng, một cycloalkan
có ít hơn 2 hydro so với alkan mạch hở với số carbon giống nhau. Nghĩa là công thức phân tử chung
về cycloalkan là CnH2n. Cycloalkan được đặt tên bằng cách thêm vào tiêp đầu ngữ “cyclo” vào tên
alkan biểu thị số nguyên tử carbon trong vòng .

cyclopropane

cyclobutane

cyclopentane

cyclohexane

Cycloalkan luôn được viết dưới cấu trúc khung. Cấu trúc khung với liên kết C-C là 1 đường thẳng,
nhưng không thể hiện liên kết của C-H . Các nguyên tử khác so với carbon và hydro liên kết với các
nguyên tử khác so với carbon được hiển thị. Mỗi đỉnh trong một cấu trúc khung đại diện cho một
carbon, nó được hiểu mỗi carbon được gắn với số lượng thích hợp của hydro cung cấp cho các carbon
bốn liên kết .

cyclopropane

cyclobutane

cyclopentane

cyclohexane

9


Các phân tử mạch hở có thể cũng được đại diện bởi cấu trúc khung. Trong một cấu trúc khung của
phân tử mạch hở, mạch carbon được biểu thị bởi đường zigzag. Một lần nữa, mỗi đỉnh đại diện cho
một cacbon, cacbon được giả định có mặt nơi một đoạn thẳng bắt đầu hoặc kết thúc

Butane

2-methylhexane

3-methyl-4-propylheptane

6-ethyl-2,3-dimethylnonane

Quy luật gọi tên cycloankan như gọi tên alkan

1. Trong trường hợp cycloankan với nhóm thế được gắn lên, vòng là mạch chính nếu nhóm thế

không có nhiều nguyên tử carbon hơn vòng. Trong trường hợp đó, nhóm thế là mạch chính và
vòng là nhóm thế .không cần đanh số vào vị trí nhóm thế đơn trên vòng.
2. Nếu vòng có hai nhóm thế khác nhau, chúng được xếp theo abc và ví trí 1 cho nhóm thế xếp

trước
3. Nếu có nhiều hơn hai nhóm thế trên vòng, chúng được xếp theo abc. Nhóm thế được vị trí số

1 là một trong những kết quả trong một nhóm thế thứ hai nhận được là thấp một số càng tốt.
Nếu hai nhóm thế có số thấp tương tự, vòng được đánh số 1 trong 2 theo chiều kim đông hồ
hay ngược chiều kim đồng hồ cung cấp cho nhóm thế thứ 3 số thấp nhất có thể. Vi dụ , tên
đúng của hợp chất sau là 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohenxane, không phải là 5-ehtyl-1methyl-2-propylcyclohexane.
Nếu 2 nhóm thế có cùng số nhỏ, vòng được đánh số - theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim
đồng hồ - theo hướng để cho nhóm thế thứ 3 có số thấp nhất có thể. Ví dụ, tên đúng của chất sau là 4ethyl-2-methyl-1- propylcyclohexane, không phải 5-ethyl -1-methyl-2-propylcyclohexane:

4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane
không phải là
1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane
vì 2<3
không phải là
5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane
vì 4<5

1,1,2-trimethylcyclopentane
không phải là
1,2,2-trimethylcyclepentane
vì 1<2
không phải là
1,1,5-trimethylcyclopentane

vì 2<5

10


2.4 Danh pháp Alkyl Halides (dẫn xuất halogen)
Alkyl halide (dẫn xuất halogen) là những hydrocarbon mà trong đó một hay nhiều nguyên tử H được
thay bằng nguyên tử halogen. Alkyl halide được chia làm bậc 1, bậc 2 hay bậc 3 tùy thuộc vào bậc
của carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen. Những alkyl halide bậc 1 có một nguyên tử
halogen liên kết với một carbon bậc 1, alkyl halide bậc hai có một nguyên tử halogen liên kết với một
carbon bậc 2, và alkyl halide bậc ba có một nguyên tử halogen liên kết với một carbon bậc 3 (xem
2.1). Những cặp electron tự do của nguyên tử halogen thường không được thể hiện trên công thức trừ
phi cần chú ý một tính chất hóa học nào đó của nguyên tử.

Carbon bậc 3
Carbon bậc 1

Carbon bậc 2

Tên thông thường của alkyl halide bao gồm tên của nhóm alkyl + tên
của nhóm halogen, đuôi “ine” được thay bằng “ide” (ví dụ: fluoride, chloride, bromide, iodide)

Tên thông thường:
Tên hệ thống:

methyl chloride
chloromethane

ethyl flouride
fluoroethane

isopropyl iodine
2-iodopropane

sec-butyl bromide
2-bromobutane

Trong hệ thống IUPAC, những alkyl halide được gọi tên như những thay thế alkane. Phần tiền tố là
tên halogen với kết thúc bằng “o” (ví dụ: “chloro”, “bromo”, “iodo”). Vì vậy alkyl halides còn được
gọi là haloalkanes.

11


2-bromo-5-methylheptane

1-chloro-5,5-dimethylhexane

1-ethyl-2-iodocyclopentane

4-bromo-2-chloro-1-methylcyclohexane

Bài tập 10 Biểu diễn tên của các hợp chất sau dưới 2 dạng, và chỉ ra đây là alkyl halide bậc một, hai
hay ba

a.

b.

c.

d.

Bài tập 11 Viết công thức cấu tạo và tên hệ thống bắng cách thay thế 1 halogen cho 1 hydro trong
methylcyclohexane
a. alkyl halide bậc 1

b. alkyl halide bậc 2

c. alkyl halide bậc 3

2.5 Danh pháp của Ether
Ether là những hợp chất mà 1 nguyên tử oxi liên kết với 2 nhóm thế alkyl. Nếu những nhóm thế này
giống nhau thì gọi là ether đối xứng, nếu khác là ether bất đối xứng.

Ether đối xứng

Ether bất đối xứng

12


Tên thường gọi của một ether bao gồm tên của hai nhóm thế alkyl (xếp theo bảng
chữ cái) + ether. Những ether mạch ngắn nhất hầu hết được gọi tên bằng tên thông thường.

Ethyl methyl ether

diethyl ether
Hay còn gọi là ethyl ether

tert – butyl isobutyl ether

Sec-butyl isopropyl ether

cyclohexyl isopentyl ether

Danh pháp theo IUPAC gọi ether như là một alkane với nhóm thế RO. Tên nhóm
thế là thay “yl” ở cuối tên nhóm thế alkyl bằng “oxy”

methoxy

ethoxy
isoproxy

tert-butoxy

2-methoxybutane

sec-butoxy

1-ethoxy-3-methylpentane

13


1,4-diisopropoxybutane

Bài tập 12 a. Ghi tên IUPAC của mỗi ether sau
1.

2.

3.

4. CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

5.

6.

b. Tất cả những ether này đều có tên thông thường?
c. Tên thông thường của chúng là gì?
2.6 Danh pháp alcohol
Alcohol là những hợp chất mà một nguyên tử H trong alkane được thay thế bằng một nhóm OH.
Alcohol gồm alcohol bậc 1, bậc 2 hay bậc 3, tùy thuộc vào nhóm OH liên kết với carbon bậc 1, bậc 2
hay bậc 3, tương tự như cách chia alkyl halide

Alcohol bậc 1

Alcohol bậc 2

Alcohol bậc 3

Tên thông thường của alcohol gồm tên của nhóm alkyl + “alcohol”

14


ethyl alcohol

propyl alcohol

isopropyl alcohol
neopentyl alcohol

Nhóm chức là tâm hoạt động của một phân tử. Trong alcohol, -OH là nhóm chức. Trong danh pháp
IUPAC sử dụng 1 hậu tố để biểu thị một nhóm chức. Tên hệ thống của alcohol, thay “e” ở cuối tên
của hydrocarbon bằng hậu tố “ol”.

methanol

ethanol

Khi cần thiết, vị trí nhóm chức được cho biết bởi số ở trước tên của alcohol hoặc trước hậu tố. Gần
đây hầu hết trong tên theo IUPAC thì là trước hậu tố. Tuy nhiên, những cái tên với số đứng trước tên
alcohol đã được sử dụng trong một thời gian dài, thường xuất hiện trong các tài liệu, nhãn chai, hay
trong các kiểm tra chuẩn. Nó cũng là cách viết tên sẽ xuất hiện phổ biến trong bài này.

3-pentanol hay pentan-3-ol

Những nguyên tắc khi gọi tên hợp chất có nhóm chức:
1) Chọn mạch carbon dài nhất có bao gồm cả nhóm chức.
2) Mạch carbon được đánh số theo thứ tự sao cho nhóm chức gắn ở C có số thấp nhất có thể.
1

2

3

4

5

4

3

2

1
3

2-butanol hay butan-2-ol

2-ethyl-1-pentanol hay
2-ethylpentan-1-ol

2

1

3-butoxy-1-propanol hay 3-butoxypropan-1-ol

dàichứa
nhấtnhóm
có 4 C,OH
nhưng
chuỗi có
nhóm
là 3 gọi
C, vậy
nên hợp chất được gọi là propanol

Chuỗi dài nhất có 6 carbon nhưng chuỗi dài Chuỗi
nhất có
có 5 carbon
vì chứa
thế hợp
chấtOH
được
là pentanol

3) Nếu có một nhóm chức dạng hậu tố và một nhóm chức dạng tiền tố, thì nhóm chức dạng hậu

tố đánh số nhỏ nhất có thể.

15


3-bromo-1-propanol

4-chloro-2-butanol

4,4-dimethyl-2-pentanol

4) Nếu số lượng nhóm chức dạng hậu tố giống nhau, chuỗi được đánh số theo thứ tự sao cho

nhóm tiền tố có số nhỏ nhất. Lưu ý rằng không cần đánh số chỉ định vị trí nhóm chức hậu tố
trong hợp chất có vòng , vì nó được mặc định là vị trí số 1.

2-chloro-3-pentanol
hay
4-chloro-3-pentanol

2-methyl-4-heptanol
hay
6-methyl-4-heptanol

3-methylcyclohexanol
hay
5-methylcyclohexanol

5) Nếu có nhiều hơn một nhóm thế, những nhóm thế được xếp theo thứ tự bảng chữ cái:

6-bromo-4-ethyl-2-heptanol

2-ethyl-5-methylcyclohexanol

3,4-dimethylcyclopentanol

Ghi nhớ: Tên nhóm thế được đặt trước tên của mạch hydrocarbon, nhóm chức hậu tố được đặt sau tên
của mạch hydrocarbon.
[nhóm thế][mạch hydrocarbon gốc][nhóm chức hậu tố]
Bài tập 13 Viết cấu tạo dãy đồng đẳng alcohol từ 1 đến 6 carbon, sau đó gọi tên theo tên thông
thường và tên hệ thống
Bài tập 14 Viết tên hệ thống cũa những hợp chất sau, xác định alcohol bậc một, bậc hai hay bậc ba

a.

d.

16

b.

e.

c.

f.

Bài tập 15 viết công thức cấu tạo của tất cả các alcohol bậc 4 có công thức phân tử C 6H14O, gọi tên
(tên hệ thống)
2.7 Danh pháp amines
Amine là những hợp chất mà một hay nhiều nguyên tử H của ammonia được thay thế bằng nhóm
alkyl. Những amine mạch ngắn có mùi cá đặc trưng. Ví dụ như mùi cá nhám (cá mập) lên men, một
món ăn truyền thống của Iceland, mùi nó chính xác như mùi của triethylamine. Có amine bậc một,
bậc hai, và bậc ba,. Chúng được phân ra dựa vào số nhóm alkyl lên kết với nitrogen. Amine bậc 1 có
một nhóm alkyl liên kết với nitrogen, amine bậc hai có hai, và amine bậc ba có ba nhóm alkyl liên kết
với N.

Amonia

amine bậc 1

amine bậc 2

amine bậc 3

Lưu ý số nhóm alkyl liên kết trực tiếp với nitrogen xác định amine bậc 1, bậc 2, hay bậc 3. Đối với
alkyl halide và alcohol phân loại dựa vào số nhóm alkyl liên kết trực tiếp với carbon gắn halogen hay
OH

Nitrogen liên kết trực
tiếp với 1 nhóm alkyl

Amine bậc 1

C
a
r

alkyl halide bậc 3

alcohol bậc 3

17


Tên thông thường của amine bao gồm tên của nhóm alkyl liên kết trực tiếp với nitrogen, theo thứ tự
bảng chữ cái, sau đó là “amine”. Tên được viết thành một từ (không như các tên thông thường của
alcohol, ethers và alkyl halide là những từ tách riêng)

methylamine

methylpropylamine

trimethylamine

butyldimethylamine

diethylamine

ethylmethylpropylamine

Trong danh pháp IUPAC sử dụng hậu tố để biểu hiện cho nhóm chức amine. “e” ở cuối tên
hydrocarbon được thay bằng “amine” – tương tự như cách gọi tên alcohol. Sử dụng một số để chỉ ra
carbon liên kết trực tiếp với nhóm amine. Ghi số trước tên của hydrocarbon hoặc trước từ “amine”.
Tên của bất kỳ nhóm alkyl nào liên kết trực tiếp với nitrogen có “N” (viết nghiêng) để chỉ rằng có
nhiều hơn 1C liên kết trực tiếp với nitrogen.

1-butanamine
hay
butan-1-amine

N-ethyl-3-hexanamine
hay
N-ethylhexan-3-amine

N-ethyl-N-methyl-1-propanamine
hay
N-ethyl-N-methylpropan-1-amine

Nhóm thế - bất kể là liên kết với nitrogen hay với mạch hydrocarbon gốc đều được xếp theo thứ tự
bảng chữ cái, sau đó một số hoặc “N” được chỉ định cho từng loại. Chuỗi hydrocarbon được đánh số
theo thứ tự sao cho nhóm chức hậu tố có số nhỏ nhất có thể

3-chloro-N-methyl-1-butanamine

4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine

18

4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine

2-ethyl-N-propylcyclohexanamine

Hợp chất nitrogen với 4 nhóm alkyl liên kết với N – được gọi là muối ammonium bậc 4. Cách gọi
tên: tên của nhóm alkyl theo thứ tự bảng chữ cái + ammonium (tất cả ghép thành 1 từ)

tetramethylammonium hydroxide

ethyldimethylpropylammonium chloride

Bảng 2.3 tổng kết các cách gọi tên alkyl halides, ethers, alcohols, và amines.

19