lý thuyết bài tập về Phenol

Fanpage:

2000 Ôn Thi Quốc Gia 2018 - Tài liệu ôn thi số 1 VN

PHENOL
1) Định nghĩa: phenol là loại hợp chất mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với vòng benzen.
Chất tiêu biểu:
OH

OH
CH3
o–crezol

Phenol

Chú ý: Phân biệt rượu thơm: có nhóm –OH dính vào mạch nhánh của vòng benzen.
Ví dụ:

/>
CH2OH

Ancol benzylic
2) Tính chất hóa học:
O

Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử Oxi tham gia

H

liên hợp với các electron  của vòng benzen, làm cho mật độ

electron di chuyển vào vòng benzen, làm cho:
- liên kết O – H trở nên phân cực hơn (so với OH của ancol)  Dung dịch
phenol có tính axit yếu (dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím).
- mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p  phản ứng
thế ở vòng benzen dễ hơn.
- liên kết C – O trở nên bền vững hơn so với ancol  nhóm OH của phenol
không bị thế bởi gốc axit như ở ancol.
a) Tính axit:
Truy cập vào: để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

Like page để nhận nhiều tài liệu hơn:

/>
1


Fanpage:

2000 Ôn Thi Quốc Gia 2018 - Tài liệu ôn thi số 1 VN

- Phản ứng với kiêm loại kiềm:
C6 H 5 OH + Na ¾ ¾
® C6 H 5 ONa

- Phản ứng với dung dịch kiềm:
C6 H 5OH + NaOH ¾ ¾
® C6 H 5 ONa + H 2 O

(Natri phenolat tan)
b) Phản ứng thế: ở vòng benzen

OH

OH
Br
+ 3Br2




Br

Br
kết tủa trắng

(2,4,6 – tribrom phenol)
OH

/>
OH

O2N

NO2

H2 SO4 ñ



+ 3HNO3

NO2
2,4,6 – trinitro phenol
(axit picric)
3) Điều chế phenol:
Từ benzen theo sơ đồ sau:
CH2  CH  CH3
1, O2 kk
C6 H 6 
 C6 H 5  CH(CH 3 )2 
 C6 H 5OH  CH 3OCH 3
2, H 2 SO4
H

Hoặc
o



Cl2 / Fe
NaOH, ññ, t , p
H
C6 H 6 
 C6 H 5Cl 
 C6 H 5ONa 
 C6 H 5OH

Truy cập vào: để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!

Like page để nhận nhiều tài liệu hơn:

/>
2