Tanin và dược liệu chứa tanin

tannin
và dược liệu chứa t annin


MỤC
MỤC TIÊU
TIÊU HỌC
HỌC TẬP
TẬP

Sau khi học xong bài này, sinh viên có thể trình bày được:

1. Đại cương về tannin
2. Cấu trúc, phân loại tannin
3.

Tính chất của tannin

4. Các phản ứng định tính tannin
5. Tác dụng, công dụng của tannin
6. Đặc điểm thực vật, bộ phận dùng, thành phần hóa học, tác dụng, công dụng của các dược liệu chứa tannin trong
chương trình.


1 . Đ Ạ I C Ư ƠN G V Ề t a n n i n

Định nghĩa:

Là những hợp chất polyphenol có trong thực vật

Có vị chát

Dương tính với thí nghiệm thuộc da

Định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da sống chuẩn


1 . Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n
Cơ chế thuộc da:

Nhóm OH phenol tạo liên kết hydro với các mạch polypeptid của protein trên da, làm cho da
thuộc ít thấm nước hơn và khó bị vi khuẩn, nấm mốc tấn công.

Liên kết hydro giữa tannin và protein

Phân tử tannin càng lớn: sự kết hợp với protein càng chặt.

Phân tử lượng tannin: 500 - 5.000 (g/mol).


1 . Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n
Pseudotannin:

Những chất phenol đơn giản hay gặp cùng với tannin.
Vd: acid gallic, acid chlorogenic, các chất catechin,….

Acid gallic


1 . Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n
Sự hiện diện trong tự nhiên:

- Chủ yếu ở cây 2 lá mầm. Các họ thường gặp:
Họ Hoa hồng

Họ Sim

Ổi

Đinh hương

Hoa hồng


1 . Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n
Sự hiện diện trong tự nhiên:
- Chủ yếu ở cây 2 lá mầm. Các họ thường gặp:
Họ Đậu

Kim tiền thảo

Họ Bàng

Thảo quyết minh

Bàng


1 . Đ Ạ I C ƯƠ N G V Ề t a n n i n
Sự hiện diện trong tự nhiên:

- Cây bị sâu chích vào để đẻ trứng:

Ngũ bội tử


1. ĐẠI CƯƠNG VỀ tannin

Điền vào chỗ trống:

polyphenol
A
chát
B
thí
C nghiệm thuộc da
Tannin là những hợp chất……………….có trong thực vật, có vị……...., dương tính với…..
……………………., được định lượng dựa vào mức độ hấp phụ trên bột da sống chuẩn.


2. CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI tannin

Câu hỏi:

Tannin được phân làm mấy loại? Kể tên.


2 . C Ấ U T R Ú C , P H ÂN L OẠ I t a n n i n
2.1. Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):

Thủy phân bằng acid hoặc bằng enzym tanase giải phóng:

- phần đường (glucose, hamamelose,…)
- phần không đường (là các acid: acid gallic,…)

Phần đường và phần không đường nối với nhau bằng dây nối ester.


2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n
2.1. Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):
Hamamelitannin

Acid gallic

Đường hamamelose

Acid gallic


2. CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI tannin

2.1. Tannin thủy phân được (tannin pyrogallic):

Acid gallic

Acid m-digallic

Các acid gallic nối với nhau theo dây nối depsid.

Acid m-trigallic

2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n
2.2. Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)
Ngưng tụ từ các đơn vị flavan-3-ol hoặc flavan-3,4-diol.

Flavan-3-ol

Flavan-3,4-diol

(Catechin)

(Leucoanthocyanidin)


2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n

2.2. Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)

Epigallocatechin gallat
(EGCG)


2 . C Ấ U T R Ú C , P H ÂN L OẠ I t a n n i n
2.2. Tannin ngưng tụ (= tannin không thủy phân được
= tannin pyrocatechic = phlobatannin)
Dưới tác dụng của acid hoặc enzym: bị trùng hiệp hóa và oxy hóa, tạo chất đỏ tannin (=
phlobaphen).

Là đặc trưng của

Là sắc tố màu đỏ có trong vỏ quả của một số giống

vỏ Quế.

Bắp.


2 . C ấ u t r úc , p h â n l oạ i t a n n i n

Câu hỏi:

Đặc trưng của 2 loại tannin?


2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n
Đặc trưng của 2 loại tannin:
Cất khô:
Tannin pyrogallic

Tannin pyrocatechic

180 - 200°C

180 - 200°C

Pyrogallol

Pyrocatechin

2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n
Đặc trưng của 2 loại tannin:

Phản ứng với nước brom:

+ Br2

Tannin pyrocatechic

(tủa bông)


2 . C Ấ U T R Ú C , P H Â N L OẠ I t a n n i n
Đặc trưng của 2 loại tannin:

Tannin pyrogallic

Tannin pyrocatechic

Khi cất khô thu được

Pyrogallol

Pyrocatechin

Cho tủa bông với

Chì acetat 10%

Chì acetat 10%
Nước brom

Cho tủa với muối sắt

Màu xanh đen

Màu xanh lá đậm

Dễ tan trong nước

Khó tan trong nước hơn tannin pyrogallic

(III)
Tính tan


3. TÍNH CHẤT CỦA tannin

Có vị chát

Làm săn da

Tan được trong: nước, kiềm loãng, cồn, glycerin, aceton. Hầu như không tan trong dung môi kém
phân cực.

Kết tủa với: gelatin, phenazol, alkaloid, muối kim loại nặng.


4. ĐỊNH TÍNH tannin

4.1. Định tính bằng phản ứng hóa học

4.2. Định tính bằng sắc ký lớp mỏng


4. ĐỊNH TÍNH tannin
4.1. Định tính bằng phản ứng hóa học:

4.1.1. Kết tủa với gelatin:

- DD tannin (0.5 - 1%) + DD gelatin 1%: tạo tủa.
- Pseudotannin cũng làm kết tủa gelatin nhưng với
A

B

dung dịch tương đối đậm đặc.
A: dd tannin
B: dd tannin + dd gelatin


4. ĐỊNH TÍNH tannin
4.1. Định tính bằng phản ứng hóa học:

4.1.2. Kết tủa với muối kim loại:

- Tannin cho tủa với muối kim loại nặng: chì, thủy ngân,
kẽm, sắt, đồng.

- Với muối sắt: tannin khác nhau cho tủa màu khác nhau.
→ xác định tannin trên vi phẫu.

A
Phản ứng với muối sắt:
A: tannin pyrogallic
B: tannin pyrocatechic

B


4. ĐỊNH TÍNH tannin
4.1. Định tính bằng phản ứng hóa học:
4.1.3. Phản ứng Stiasny:

Formaldehyd
Tannin + TT Stiasny

HCl

formaldehyd + HCl (2:1)

Pyrogallic

Pyrocatechic

o

tannin pyrogallic: không tủa

o

tannin pyrocatechic: tủa vón, đỏ gạch