DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID - 4 doc

TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
DƯỢC LIỆU CHỨA
FLAVONOID
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
MỤC TIÊU
1.Khái niệm flavonoid.
2.Cấu trúc hóa học – Phân loại flavonoid.
3.Tính chất, định tính, định lượng flavonoid.
4.Chiết xuất flavonoid
5.Tác dụng sinh học và công dụng của flavonoid
6.Các dược liệu : Hòe và các dược liệu cho rutin, kim
ngân, actisô, diếp cá, xạ can, dây mật, tô mộc, hồng
hoa, râu mèo, núc nác.
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
KHÁI NIỆM
Flavonoid là những hợp chất polyphenol có cấu tạo
khung theo kiểu C
6
– C
3
– C
6
Đa số có mầu vàng, một số chất có mầu xanh, tím, đỏ,
một số không mầu
Đa số trường hợp mạch 3C đóng vòng với vòng A tạo
nên dị vòng có oxy C
O
A

C B
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
'
'
'
'
'
'
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Dihydropyran
Flavan
γ
- pyron
Flavon

Dihydro - γ -pyron
Flavanon
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Pyrilium
Anthocyan
Vòng C có 5 C
Auron
Vòng C mở
Chalcon
O
+
O
+
O
CH
O
O

TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CÁC LOẠI KHUNG FLAVONOID
C A – C - B
Vòng B ở C
3
Isoflavonoid
Vòng B ở C
4
Neoflavonoid
O
O
O
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CÁC NHÓM THẾ
-
Nhóm OH phenol : C
3
, C
4
, C
5
, C
7
, C
3’
, C
4’

Flavan-3-ol = Catechin Flavan-3,4-diol = Leucoanthocyan


Flavon-3-ol = Flavonol
- Nhóm OCH
3
, CH
3
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CÁC ĐƯỜNG THƯỜNG GẶP
-
Thường gặp 2 loại O- glycosid và C-glycosid,
đa số là O-glycosid
-
Các đường hay gặp : D-glucose, Rhamnose,
Galactose, Fructose,…
-
Nếu có 1 mạch đường : Monoglycosid
-
Nếu có 2 mạch đường : Diglycosid
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1

DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
PHÂN LOẠI FLAVONOID
Dựa vào mức độ oxy hóa của vòng C và vị trí của vòng B,
Flavonoid chia thành 4 nhóm chính :
1. Euflavonoid = Flavonoid chính danh : Vòng B ở C
2
2. Isoflavonoid : Vòng B ở C
3
3. Neoflavonoid : Vòng B ở C
4
4. Biflavonoid, Triflavonoid : Dimer, trimer
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
EUFLAVONOID
-
Flavan
-
Flavon
-
Flavanon
-
Anthocyan
-
Chalcon
-
Auron
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVAN
O

Flavan-3-ol
O
OH
Catechin/ Camellia sinensis (L.) O.Ktze
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
EGCG = (-) epigallocatechin gallat
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVON
Apigenin Luteolin
O
O
O
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVON-3-OL = FLAVONOL
O
O
OH

Quercetin Rutin = Quercetin-3-O-glycosid
Rutinose = Glc - Rham
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O
Rutinose
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVON-3-OL = FLAVONOL
Kaempferol Myricetin

O
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH

HO
OH
OH
O
O
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVANON
O
O
(-) Hesperidin
O
OH
OCH3
O
OH
HO
H
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
FLAVANON
O
O
O
OH
Flavanon Chalcon
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
ANTHOCYAN

Mầu sắc thay đổi theo pH môi
trường :
pH = 7 : Mầu tím
pH > 7 : Mầu xanh
pH < 7 : Mầu đỏ
O
+
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
ANTHOCYAN
Pelargonidin Cyanidin

Delphinidin
+
O
OH
OH
HO
OH
+
O
OH
OH
HO
OH
OH
+
O
OH
OH

HO
OH
OH
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
CHALCON
O
OH
O
OH
glc
O
OH
1
2 3
4
5
6
1'
2'
3'
4'
5'
6'
A
B
Isoliquiritin
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID

AURON
Aureusidin
CH
O
O
1
2
3
4
5
6
7
1'
2'
3'
4'
5'
6'
CH
O
O
HO
OH
OH
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
ISOFLAVONOID
O
O

O
O
OH
R
1
R
2
R
1
R
2
Puerarin OH glc
Daidzin O-glc H
Daidzein OH H
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
Dẫn chất 3-phenyl benzo γ pyron = Coumestan
Wedelolacton
O
O
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9

10
11
O
O
OH
3
CO
OH
OH
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
Dẫn chất Rotenoid
Rotenon
O
O
O
1
2
3
4
5
6
6a
7
8
9
10
11
12a
O

O
O
H
H
OCH
3
OCH
3
TS. Nguyễn Thu Hằng – Bộ môn Dược liệu Môn : Dược liệu 1
DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
NEOFLAVONOID
Brasilin
O
HO
OH
OH
HO
O