giáo án 11 chương 7

Trờng THPT Lý Bôn --Giáo án 11 nâng cao --- Giáo viên : Nguyễn văn Thế
Chơng 7. hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ
thống hoá về hđrocacbon

Mục tiêu của chơng
1. Về kiến thức
HS biết :
Cấu trúc , đồng phân, danh pháp và ứng dụng của aren.
Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen
Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen.
Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.
Chng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ bằng phơng pháp hoá học.Chng khô than mỏ.
HS hiểu:
Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất thơm của các aren.
Qui tắc thế ở vòng benzen cho biết hớng và khả năng phản ứng thế vào vòng benzen.
2. Về kĩ năng
HS vận dụng:
Viết các phơng trình phản ứng chứng minh tính chất của các aren.
Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm.
3. Giáo dục tình cảm thái độ
Cho HS có lòng yêu quê hơng đất nớc, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần
ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa học phục vụ tổ quốc.
Trờng THPT Lý Bôn Huyện vũ Th Tỉnh Thái Bình
Cùng nhau chia sẻ ngân hàng câu hỏi giáo án kinh nghiệm giảng dạy !
Trờng THPT Lý Bôn --Giáo án 11 nâng cao --- Giáo viên : Nguyễn văn Thế
Bài 35:
benzen và Đồng đẳng. Một số hiđrocacb0n thơm khác
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu trúc electron của benzen.

Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.
Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen
HS hiểu:
Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.
2.Về kĩ năng
HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của
benzen và của ankylbenzen
II - Chuẩn bị
GV:Mô hình phân tử benzen.
HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
HS quan sát sơ đồ và mô hình phân
tử benzen rồi rút ra nhận xét
A. Benzen và đồng đẳng.
I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu
tạo.
1. Cấu tạo benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp
2
- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành
obitan chung cho cả vòng benzen liên kết ở benzen t-
ơng đối bền vững hơn so với liên kết ở anken cũng nh ở các
H,C không no khác.
b) Mô hình phân tử
-6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác
đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một
mặt phẳng.

- Các góc hoá trị đều bằng 120
0
.
c) Biểu diễn cấu tạo benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới cần
ghi rõ H
Trờng THPT Lý Bôn Huyện vũ Th Tỉnh Thái Bình
Cùng nhau chia sẻ ngân hàng câu hỏi giáo án kinh nghiệm giảng dạy !
Trờng THPT Lý Bôn --Giáo án 11 nâng cao --- Giáo viên : Nguyễn văn Thế
Hoạt động 2
HS tìm hiểu CTCT thu gọn cuaer
một số đồng đẳng của benzen rồi
rút ra nhận xét
Hoạt động 3
Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra
nhận xét?
Hoạt động 4
GV làm thí nghiệm: hoà tan
benzen trong nớc và trong xăng;
hoà tan iot, S trong benzen. HS
nhận xét về màu sắc và tính tan
của benzen.
Có thể dừng tiết 1 ở đây!
Hoạt động 5
HS phân tích đặc điểm cấu tạo của
nhân benzen? GV hớng dẫn HS suy
luận khả năng tham gia phản ứng
hoá học của aren.
Hoạt động 6
HS viết các phản ứng thế của

benzen, toluen với Br
2
, HNO
3
.
GV bổ sung điều kiện phản ứng
cho HS.
2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp
- Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công
thức chung là C
n
H
2n-6
với n 6.
- Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân về vị
trí nhóm thế trên vòng benzen.
- Có hai cách gọi tên ankylbenzen.
II- Tính chất vật lí
1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lợng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự bất thờng ở
p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen.
- Nhiệt độ sôi tăng dần.
- Khối lợng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm
3
, các aren đều
nhẹ hơn nớc.
2, Màu sắc, tính tan, mùi
- Là những chất không màu hầu nh không tan trong nớc nhng
tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các
dung môi hoà tan những chất khác.

- Các aren đều là những chất có mùi thờng có hại cho sức
khoẻ.
III- Tính chất hoá học
Nhận xét:
- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân benzen
khá bền.
Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và
mạch nhánh.
1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hoá
Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br
2
khan tạo thành
brombenzen và khí hiđro bromua:
H
+
Br
2
Br
+
H-Br
Fe xt
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng
phân ortho và para:
+
Br
2
CH
3
+

CH
3
Fe xt
-HBr
Br
CH
3
Br
o-bromtoluen p-bromtoluen
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh:
Trờng THPT Lý Bôn Huyện vũ Th Tỉnh Thái Bình
Cùng nhau chia sẻ ngân hàng câu hỏi giáo án kinh nghiệm giảng dạy !
Trờng THPT Lý Bôn --Giáo án 11 nâng cao --- Giáo viên : Nguyễn văn Thế

Hoạt động 7
GV có thể dùng sơ đồ sau đây để
mô tả qui luật thế ở nhân benzen
+
Br
2
CH
2
-Br
+
CH
2
-H
As
H-Br
Benzyl bromua

Chú ý: Nhóm C
6
H
5
CH
2
- gọi là nhóm benzyl, nhóm C
6
H
5
- gọi
là nhóm phenyl
b) Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc và H
2
SO
4
đậm đặc tạo
thành nitrobenzen:
+
NO
2
+
H
H-O-H
HO_NO
2
H

2
SO
4
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
bốc khói và
H
2
SO
4
đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-
đinitrobenzen:
NO
2
HO_NO
2
H
2
SO
4
d
+
t
0
NO
2
NO
2
m-đinitrobenzen
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và

tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-:

+
NO
2
+
CH
3
HO_NO
2
H
2
SO
4
-H
2
O
CH
3
NO
2
CH
3
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
+
Y
+
X
Y

X
Y
X
X
Y
(I)
(II)
Hớng (I) khi X: -OH, -NH
2
, -OCH
3
phản ứng dễ hơn benzen
.
Hớng (II) khi X: -NO
2
, -COOH, -SO
3
H phản ứng khó hơn
Trờng THPT Lý Bôn Huyện vũ Th Tỉnh Thái Bình
Cùng nhau chia sẻ ngân hàng câu hỏi giáo án kinh nghiệm giảng dạy !
Trờng THPT Lý Bôn --Giáo án 11 nâng cao --- Giáo viên : Nguyễn văn Thế
Hoạt động 8
GV trình bày cơ chế thế ở vòng
benzen. HS viết cơ chế cho 1 phản
ứng thế tơng tự.
Hoạt động 9
GV làm thí nghiệm cho benzen vào
dung dịch Br
2
( Br

2
trong CCl
4
). HS
quan sát, nhận xét hiện tợng.
Hoạt động 10
GV làm thí nghiệm cho benzen vào
dung dịch KMnO
4
.HS quan sát,
nhận xét hiện tợng.

GV làm thí nghiệm đốt
cháybenzen, nhỏ vaì giọt benzen
vào đế sứ rồi đốt. HS quan sát,
nhận xét hiện tợng, so sánh với
hiện tợng đốt cháy các
hiđrocacbon đã học.

Hoạt động 11
GV thông báo tính chất vật lí của
stiren. Yêu cầu HS viết CTCT có
công thức phân tử C
8
H
8
có chứa
vòng benzen. Cho HS biết CTCT
vừa viết đó là công thức của
stiren .

HS nhận xét cấu tạo của stiren từ
đó dự đoán tính chất hoá học của
benzen .
d) Cơ chế thế ở vòng benzen
- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công.
- Tiểu phân mang điện tích dơng tạo thành do tác dụng của
chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng
benzen.
O
2
N-O-H
+
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O
2
N-O-H
H
+
O=N=O
+
+
H-O-H
+

N
O
O
+
H
NO
2
+
NO
2
+
H
+
2. Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br
2
(không tham gia phản ứng cộng)
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C
6
H
6
Cl
6
.
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và
ankylbenzen cộng với H
2
tạo thành xicloankan. (Chú ý: phản
ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ
của benzen và H

2
.)
3. Phản ứng oxi hoá
- Benzen không tác dụng với dd KMnO
4
.
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi
hoá:
C
6
H
5
CH
3
KMnO
4
, H
2
O
C
6
H
5
COOK
C
6
H
5
COOH
H-Cl

80
-
100
Kali benzoat Axit benzoic
Các aren khi cháy trong không khí thờng tạo ra nhiều muội
than. Khi aren cháy hoàn toàn thờng tạo ra CO
2
, H
2
O, toả
nhiều nhiệt.
Nhận xét chung:
Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản
ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng là
tính chất hoá học đặc trng cho H,C thơm nên đợc gọi là
tính thơm.
B. Một vài hiđrocacbon khác.
I- Stiren
1.Cấu tạo
- là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nớc, không tan trong nớc.
- Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO
4
rồi axit hoá thì
thu đợc axit benzoic Stiren có chứa vòng benzen và có
chứa một nhóm thế.
- Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch nớc Br
2
, tạo
Trờng THPT Lý Bôn Huyện vũ Th Tỉnh Thái Bình
Cùng nhau chia sẻ ngân hàng câu hỏi giáo án kinh nghiệm giảng dạy !